UNIVERSIDAD AUTNOMA DE CHIRIQU

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS

ESCUELA DE QUMICA
PROPIEDADES Y REACCIONES GENERALES DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES

Estudiantes: Cubas, Sharon (4-782-2072)

Beitia, Mario (1-744-1849)

Resumen:
En este experimento se pudo estudiar y presenciar experimentalmente algunas propiedades qumicas
de alcoholes y fenoles. De manera que mediante reacciones especficas de identificacin de alcoholes
permiti poder identificar si se trataba de alcoholes primarios, secundarios o terciarios debido a la
frmula estructural que presentaba cada alcohol muestra; como tambin se puede establecer la
solubilidad y reactividad de cada tipo de alcohol. Por otra parte para fenoles se utiliz el cristal de fenol
como muestra con el cual se realizaron todas las pruebas, se determin cualitativamente la solubilidad
del cristal de fenol y acidez del fenol. Por otro parte se realizaron pruebas de oxidacin con agentes
oxidantes fuertes, obteniendo como resultado la oxidacin de alcoholes y fenoles obteniendo como
resultado de esta reaccin un compuesto aldehdo en el caso de los alcoholes primarios; un compuesto
cetona en el caso de los alcoholes secundarios; los alcoholes terciarios generalmente producen
olefinas y un compuesto quinona en el caso de los fenoles. Al finalizar dichas pruebas y observar las
caractersticas cualitativas que reflejan si son alcoholes o fenoles, se puede establecer que a pesar de
ser compuestos que poseen un grupo funcional (-OH), y es su mayor semejanza, difieren en sus
propiedades tanto fsicas como qumicas es necesario que su estudio se realice de manera separada
para comprender y tener claro cada uno de los aspectos que presentan cada grupo de alcoholes y
fenoles.
Palabras
claves:
Alcoholes
primarios,
secundarios y terciarios, caracterizacin,
solubilidad, oxidacin, esterificacin, fenol,
acidez,
Objetivos:
Analizar las reacciones y propiedades
generales de los alcoholes.
Distinguir alcoholes primarios, secundarios y
terciarios
mediante
reacciones
experimentales.
Analizar el comportamiento y propiedades
de los fenoles.
Comparar las propiedades de los fenoles y
alcoholes para establecer similitudes y
diferencias.
Observar el efecto que tiene el grupo
hidroxilo sobre el anillo aromtico y
viceversa.
Marco Terico:

Segn Kant (2011), se denomina alcohol a todo

compuesto orgnico que contiene hidroxilo (OH) en sustitucin de un tomo de hidrogeno
de un alcano, enlazado de forma covalente a un
tomo de carbono (grupo carbinol C-OH).
Adems este carbono debe estar saturado, es
decir debe tener solo enlaces sencillos a
sendos tomos (tomos adyacentes), esto
diferencia a los alcoholes de los fenoles.
Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de
olor caracterstico, solubles en agua en
proporcin variable y menos densa que ellos. Al
aumentar la masa molar aumenta sus puntos de
fusin y ebullicin, pudiendo ser solidos a
temperatura ambiente. El hecho que el grupo
hidroxilo pueda formar grupos hidrgenos
tambin afecta el punto de fusin y ebullicin de
los alcoholes, a pesar de que se forma sea muy
dbil en comparacin de los tipos de enlace se
forman en gran nmero entre las molculas,

configurando una red colectiva que dificulta que

las molculas puedan escapar del estado en
que se encuentren(solido o liquido).los
alcoholes pueden comportarse como cidos o
base gracias a que el grupo funcional es igual
que el agua ,por lo que se establece un dipolo
muy parecido al que presente la molcula del
agua. Sustenta Kant (2011).
Los fenoles son compuestos que tienen un
grupo hidroxilo enlazado directamente al
benceno o a un anillo bencenoide. Muchas de
las propiedades de los fenoles son anlogas a
las de los alcoholes, pero esta similitud tiene
algo de simplificacin, los fenoles son
compuestos bifuncionales; el grupo hidroxilo y
el anillo aromtico interaccionan fuertemente,
afectando uno a otro en la reactividad, tal
interaccin conduce a nuevas y tiles
propiedades de los fenoles. Las propiedades
fsicas de los fenoles estn fuertemente
influenciadas por el grupo hidroxilo el cual
permite a los fenoles formar enlaces de
hidrogeno con el agua y otros fenoles. As los
fenoles tienen puntos de fusin y ebullicin ms
altos y son ms solubles en agua que los arenos
y haluros de arilo de peso molecular
comparable. Adems el grupo hidroxilo de un
fenol es un sustituyente activante muy potente,
y la sustitucin electrofilica aromtica ocurre
con gran facilidad en el fenol y sus derivados.
Si existen 2, 3 o ms grupos OH se
denominaran difenoles, trifenoles o polifenoles
respectivamente. Cuando los sustituyentes del
anillo estn vecinos se los llama con el prefijo
orto (o). Si hay un lugar de separacin entre
ellos es meta (m) y si estn en lados opuestos
para (p). Escudero & Patrick (2012).
Por otra parte, Parra (2010), nos explica que los
fenoles presentan algunas propiedades
semejantes a los alcoholes, debido a la
presencia del grupo OH. Sin embargo
conforman otra familia qumica y la mayora de
sus propiedades y los mtodos para su
obtencin son diferentes. Los fenoles ms
sencillos son lquidos o slidos blandos e
incoloros y se oxidan con facilidad por lo que se

encuentran coloreados. Existen varios mtodos

para obtener compuestos fenlicos, entre ellos
se cuentan la hidrlisis del cloro benceno,
obtencin a partir del benceno-sulfato de sodio
y la oxidacin del isopropil-benceno.
Materiales y Reactivos:
Tabla 1. Materiales.
Instrumento
Tubos de
ensayo
Goteros
Vasos
qumicos
Plancha
Termmetro

Capacidad
-

Cantidad
6

100 mL
250 mL

6
3
1
1
1

250 C

Tabla 2. Reactivos.
Reactivo

Etanol

2-propanol

1-butanol

Toxicidad
Inhalacin: Causa dolor
de cabeza, tos, fatiga y
somnolencia.
Ingestin:
Provoca
sensacin de quemazn,
dolor
de
cabeza,
confusin,
vrtigo
y
perdida del conocimiento.
Contacto con los ojos:
Causa dolor, quemazn y
enrojecimiento.
Contacto con la piel:
Provoca piel seca.
Inhalacin:
Provoca
dolor
de
garganta,
dificultad
respiratoria,
dolor de cabeza, vrtigo,
somnolencia.
Ingestin: Provoca dolor
abdominal,
dificultad
respiratoria,
nusea,
prdida del conocimiento,
vmitos.
Contacto con los ojos:
Causa enrojecimiento.
Contacto con la piel:
Causa piel seca.
Inhalacin:
Puede
provocar efectos en el
sistema nervioso central,
dolores
de
cabeza,
vrtigo,
embriaguez,

2-butanol

Ter-butanol

Alcohol tert-amlico

al 5%

hipotensin,
trastornos
cardiovasculares,
dificultades respiratorias,
narcosis,
problemas
hepticos y problemas
renales.
Ingestin:
Provoca
vmitos uy nauseas.
Contacto con los ojos:
Causa irritaciones en
mucosas y trastornos
dela visin.
Contacto con la piel:
Causa irritaciones.
Inhalacin:
Causa
vrtigo,
somnolencia,
dolor de cabeza.
Ingestin:
Provoca
vrtigo y somnolencia.
Contacto con los ojos:
Causa enrojecimiento y
dolor.
Contacto con la piel:
Causa piel seca
Inhalacin:
Provoca
vrtigo,
somnolencia,
nuseas, dolor de cabeza
y vmitos.
Ingestin:
Provoca
vrtigo,
somnolencia,
nuseas, dolor de cabeza
y vmitos.
Contacto con los ojos:
Causa enrojecimiento y
dolor.
Contacto con la piel:
Causa enrojecimiento.
Inhalacin: Causa tos,
dolor de garganta, dolor
de cabeza,
nuseas,
vrtigo,
somnolencia,
prdida del conocimiento.
Ingestin: Produce dolor
abdominal, sensacin de
quemazn en el pecho y
garganta.
Contacto con los ojos:
Provoca enrojecimiento,
dolor y prdida de la
visin temporalmente.
Contacto con la piel:
Causa enrojecimiento y
dolor.
Ingestin:
Causa
nusea, vmitos, dolor
abdominal. Sensacin de

conc.

Sodio metlico

quemazn, diarrea y
colapso.
Contacto con los ojos:
Provoca enrojecimiento,
dolor, visin borrosa y
quemaduras profundas.
Contacto con la piel:
Provoca enrojecimiento,
dolor,
quemaduras
cutneas.
Inhalacin: Provoca la
sensacin de quemazn,
dolor de garganta, tos,
sibilancia y dificultad
respiratorias.
Inhalacin:
puede
provocar sensacin de
quemazn, tos, dificultad
respiratoria y dolor de
garganta.
Ingestin: causa dao
corrosivo grave de las
membranas mucosas de
la garganta y del esfago.
Puede
causar
dolor
abdominal, sensacin de
quemazn,
vmitos,
hemorragia, necrosis y
perforacin en el tracto
gastrointestinal.
Contacto con la piel:
puede provocar dolor,
enrojecimiento
y
quemaduras
cutneas
graves
que
pueden
retrasarse
en
su
aparicin.
Contacto con los ojos:
Corrosivo. El contacto
puede provocar visin
borrosa, enrojecimiento,
dolor, etc.
Inhalacin: Los vapores
que genera el sodio al
arder
son
altamente
irritantes de nariz y
garganta causando tos,
dificultad para respirar y
provocan, incluso, edema
pulmonar.
Contacto con ojos:
Causa
quemaduras
severas
e
incluso
ceguera. En forma de
vapor
es
altamente
irritante.

c. Actico glacial

Sol. Salina saturada

Contacto con la piel: El

contacto del sodio con la
humedad de la piel causa
quemaduras trmicas y
custicas.
Ingestin:
Causa
quemaduras
severas en la boca y
tracto
digestivo,
presentndose
dolor
abdominal y vmito.
Ingestin: Quemaduras
e inflamacin de la boca,
el abdomen y la garganta,
vmito y deposicin con
sangre. Irritacin tracto
gastrointestinal (esfago
y estmago), espasmos
estomacales,
tambin
puede resultar vmito con
sangre, daos en los
riones.
Contacto en la piel:
Produce
quemaduras,
altamente
irritante.
Contacto en los ojos:
Puede
causar
quemaduras irreversibles
de la crnea. Vapores de
cido actico, o lquido
pueden causar irritacin.
Inhalacin:
Irritacin
severa de la nariz y la
garganta,
nuseas,
resfriado, dolor en el
pecho
y
dificultad
respiratoria.
Altas
concentraciones puede
causar inflamacin en las
vas
respiratorias
(bronconeumona)
y
acumulacin de fluidos en
los pulmones (edema).
No
presenta
caractersticas
peligrosas.
Ingestin:
Causa
quemaduras severas en
la boca, si se traga el
dao es, adems, en el
esfago
produciendo
vmito y colapso.
Contacto en la piel:
Altamente corrosivo a la
piel.
Contacto en los ojos:
Extremadamente

Lugol

Reactivos de Lucas

corrosivo a los ojos por lo

que las salpicaduras son
muy peligrosas, pueden
provocar desde una gran
irritacin en la crnea,
ulceracin, nubosidades
y,
finalmente,
su
desintegracin.
Inhalacin:
Causa
irritacin y dao del tracto
respiratorio.
No
presenta
caractersticas
peligrosas.

Inhalacin: En el caso de
exposiciones agudas, los
mayores
efectos
se
limitan
al
tracto
respiratorio superior.
Ingestin:
Produce
corrosin
de
las
membranas mucosas de
la boca, esfago y
estmago. Los sntomas
que se presentan son:
disfagia, nuseas, vmito,
sed intensa y diarrea.
Puede
presentarse,
incluso,
colapso
respiratorio y muerte por
necrosis del esfago y
estmago.
Contacto con ojos: Este
cido es un irritante
severo de los ojos y su
contacto con ellos puede
causar
quemaduras,
reducir la visin o,
incluso, la prdida total de
sta.
Contacto con la piel:
Causa
quemaduras
serias,
dermatitis
y
fotosensibilizacin.
2
Inhalacin: Causa tos,
dolor
de
garganta,
sensacin de quemazn,
dificultad
respiratoria,
jadeo.
Sntomas
no
inmediatos
Ingestin: Provoca dolor
abdominal, sensacin de
quemazn en la garganta
y el pecho, dolor de

cido saliclico

Nitrito de sodio

Cristal de fenol

garganta,
nuseas,
vmitos y shock o
colapso.
Contacto con los ojos:
Provoca
dolor,
enrojecimiento
y
quemaduras profundas
graves.
Contacto con la piel:
Causa
quemaduras
cutneas,
dolor
y
enrojecimiento.
Inhalacin:
Causa
irritacin de la mucosa.
Ingestin:
Provoca
irritacin
de
las
membranas mucosas.
Contacto con ojos:
Provoca
lesiones
oculares e irritaciones.
Contacto con la piel: Es
una ligera irritacin de la
piel.
Inhalacin: Labios o
uas
azulados,
piel
azulada, tos, vrtigo,
dolor de cabeza, dificultad
respiratoria, prdida de
conocimiento.
Ingestin:
Dolor
abdominal, labios o uas
azulados, piel azulada,
diarrea, vrtigo, dolor de
cabeza,
dificultad
respiratoria, prdida de
conocimiento. Vmitos,
pulso rpido, y cada
brusca de la tensin
sangunea son otros
sntomas.
Contacto con ojos:
Provoca enrojecimiento.
Contacto con la piel:
Puede
absorberse.
Causa enrojecimiento y
Labios o uas azulados,
piel azulada, tos, vrtigo,
dolor de cabeza.
Inhalacin: Causa dolor
de garganta, sensacin
de
quemazn,
tos,
vrtigo, dolor de cabeza,
nuseas, vmitos, jadeo,
dificultad respiratoria y
prdida del conocimiento.
Sntomas no inmediatos.

Ingestin:
Corrosivo.
Causa dolor abdominal,
convulsiones,
diarrea,
shock o colapso, dolor de
garganta,
coloracin
oscura de la orina.
Contacto con ojos:
Provoca
dolor,
enrojecimiento, prdida
de visin permanente,
quemaduras profundas
graves.
Contacto con la piel:
FCIL
ABSORCIN.
Causa
quemaduras
cutneas graves, efecto
anestsico
local,
convulsiones,
colapso,
coma, muerte.
Inhalacin: Muy agresivo
sobre las mucosas y el
tracto
respiratorio
superior. Los sntomas
pueden
ser
tos,
quemazn,
dolor
de
cabeza y vomito.
Contacto con los ojos:
Corrosivo. El contacto
puede provocar visin
borrosa, enrojecimiento,
dolor, etc.
%
Contacto con la piel:
Corrosivo. Puede haber
enrojecimiento
por
irritacin,
dolor
y
quemaduras severas.
Ingestin:
Corrosivo.
Puede
provocar
quemaduras severas de
la
boca
e
incluso
estmago.
Tambin
puede provocar vmito y
diarrea.
Inhalacin: Irritacin leve
para la nariz.
Contacto con la piel:
Efecto insignificante.
Contacto con los ojos:
Bicarbonato de sodio
Irritacin moderada para
3N
los ojos.
Ingestin: La ingestin
en grandes dosis puede
causar la nusea y
vmitos.
No nos constan datos
Indicador universal
cuantitativos sobre la

Reactivo de Bayer

Benzofenona

Alcohol isoproplico

toxicidad
de
este
producto.
Inhalacin:
Causa
irritacin de nariz y tracto
respiratorio superior, tos,
laringitis, dolor de cabeza,
nusea y vmito.
Contacto con ojos:
Tanto en formas de
cristales
como
en
disolucin,
este
compuesto
es
muy
corrosivo.
Contacto con la piel: La
irrita y en casos severos
causa quemaduras.
Ingestin:
Se
ha
observado en humanos
que una ingestin de
2400 g/Kg/da (dosis
bajas
o
moderadas)
genera quemaduras en
trquea
y
efectos
gastrointestinales como
nusea,
vmito,
ulceracin, diarrea o
constipacin y prdida de
conciencia.
Inhalacin:
No
se
conocen efectos.
Ingestin:
No
se
conocen efectos.
Contacto con ojos: No
se conocen efectos.
Contacto con la piel:
Provoca enrojecimiento.
Inhalacin: El vapor
puede causar irritacin
del sistema respiratorio
experimentado como un
malestar nasal. Dolor de
pecho y tos.
Altas concentraciones de
vapor pueden causar
dolor de cabeza y
somnolencia.
Ingestin: Puede causar
dolor de cabeza, estupor,
irritacin de la boca y
garganta,
nauseas,
desvanecimiento.
Contacto con ojos:
Causa
irritacin,
experimentada
como
picazn y malestar o

Benzopinacol

dolor, puede ocurrir dao

en la crnea.
Contacto con la piel:
Puede causar irritacin
menor con picazn y
posible
enrojecimiento
ligero; el prolongado o
extendido contacto puede
causar piel seca y
agrietada.
Inhalacin:
No
se
conocen efectos.
Ingestin:
No
se
conocen efectos.
Contacto con ojos:
Puede producir irritacin.
Contacto con la piel:
Puede producir irritacin.

Fase experimental:
A. Alcoholes.

Solubilidad:
- Coloque 1 mL de agua en 5 tubos de ensayos y aada 3 gotas
de alcoholes estudiados a cada tubo.
- Observe los resultados y ordene en forma ascendente de
solubilidad.

Oxidacin:
-caliente en un tubo de ensayo una mezcla formada por 1 mL de
2 2 7 al 5%.
-10 gotas de 2 4 . y 10 gotas del alcohol estudiado.

Reaccin con sodio metlico:

-En un tubo de ensayo completamente seco se colocan
respectivamente 10 gotas de cada alcohol estudiado.
-Se aada a cada tubo 1 pedacito de sodio metlico acabado
de cortar y anote los resultados.

Esterificacin:
Mezcle 10 gotas de cada alcohol evaluado con 10 gotas de cido
actico glacial en un tubo de ensayo, agregue 10 gotas de
2 4 . y caliente suavemente a unos 20 C

Reaccin de yodoformo:

Prueba de tornasol

En un tubo de ensayo se coloca 10 gotas de

etanol, se aaden 2 mL de agua, 10 gotas de
NaOH 3N y gota a gota de solucin de Lugol hasta
que se forme el color amarillento que se produce
el3

Prueba de Lucas:
Se colocan 10 gotas de cada alcohol (primario, secundaria y
terciario) en un tubo de ensayo y se agrega a cada tubo un
mL del reactivo de Lucas. Tape el tubo con el tapn de corcho
y agite 3 minutos aproximadamente de reposar a la
temperatura ambiente y tome el tiempo que tarda en
aparecer una turbidez en cada tubo, lo cual indica que la
prueba es positiva.

B. Propiedades y reacciones de los

fenoles.
Solubilidades:
En un tubo de ensayo coloque unos
cristales de fenol ( con la punta de la
espatula) y aada unas gotas de agua
poco a poco. observe cualquier cambio,
en cual a solulibilidad.

despues que la mezcla sea

homogena(caliente si es nesario)
repartir en tubos de ensayos de A-C

agregue con agitacion 10 gotas de

agua, bicarbonato de sodio 3N y
Naoh al 10% , no bote la solucion
acuosa de fenol, observe y compare
sus solubilidades.

Rx de lieberman para fenol

disuelva un pequeo cirtal de
nitrito de sodio en 1mL,
2 4. aada un cristal de
fenol y observer el color

luego aada 10 mL de agua

helada, mezcle y observe el
color. luego ada NaOH al 10%
con agitacin y observe el
cambio de color.

Prueba de baeyer

Aada 10 gotas de fenol en un

tubo de ensayo, adicione la
solucion de KMn4 diluido gota
a gota hasta que el color
morado desaparezca.

Agite bien, deje reposar por dos

minutos y observe si habido un
cambio y a que se debe escriba
la reaccion. y por ultimo alada 2
gotas de NaOH al 10%

Ponga en contacto el papel

tornasol con la solucion acuosa
de fenol

Que ocurre? repita la prueba

con el indicador universal.

Rx con agua de bromo.

aada gota a gota la solucion
acuosa de bromo a 1mL de la
solucion acuosa de fenol

agite y observe. Que ocurre si

se agrega bromo en exceso.

Prueba de cloro
frrico
repita la prueba pero ahora

A 10 gotas de la solucion
acuosa fenolica, agregue gotas
de FeCL3 al 1% observe si hubo
algun cambio.

sustituya por la solucion

fenlica: acido salicilico,
alcohol etilico, agua y alcohol
benzoico.

Clculos y Resultados:
A) ALCOHOLES:
Cuadro 1. Solubilidad de alcoholes.
Tipo de alcoholes

Solubilidad

Etanol
2-propanol
Ter- butano
Butanol
Mezcla de alcoholes + agua

Soluble
Soluble
Soluble
Insoluble
-

Discusin de resultados:
Mediante los resultados obtenidos pudimos
determinar que la solubilidad entre los alcoholes
principalmente se debe a los puentes de
hidrgenos que forman para unirse a otras
molculas segn (Requena, 2001), Los puentes
de hidrgeno se forman cuando los oxgenos
unidos al hidrgeno en los alcoholes forman
uniones entre sus molculas y las del agua.
Esto explica la solubilidad del metanol, etanol,
1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol. A
partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol,
su solubilidad disminuye rpidamente en agua,
porque el grupo hidroxilo (OH), polar,
constituye una parte relativamente pequea en
comparacin con la porcin hidrocarburo. A

partir del hexanol son solubles solamente en

solventes orgnicos. Existen alcoholes de
cuatro tomos de carbono que son solubles en
agua, debido a la disposicin espacial de la
molcula. Se trata de molculas simtricas. Se
puede decir que La solubilidad de los alcoholes
disminuye con el aumento del nmero de
tomos de carbono, pues el grupo hidroxilo
constituye una parte cada vez ms pequea de
la molcula y el parecido con el agua disminuye
a la par que aumenta la semejanza con el
hidrocarburo respectivo.

Reaccin:

Cuadro 3. Reaccin con sodio metlico.

Tipos de
alcoholes
Etanol + Na
(s)
2- propanol +
Na (s)

Cuadro 2. Prueba de oxidacin para alcoholes

Tipos de
alcoholes
Etanol
2- propanol
Ter-butanol
Butanol

Cambio de
color
Naranjaverde
azulado
Sin color
Sin color
Sin color

Velocidad de
la Rx
Lenta
Rpido
--------------Instantnea

Discusin de resultados: Los datos obtenidos

en la experimentacin demuestran que la
oxidacin de alcoholes forma compuestos
carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se
obtienen aldehdos, mientras que la oxidacin
de alcoholes secundarios forma cetonas.
El dicromato de potasio oxidan lo alcoholes
primarios a cidos carboxlicos.

Ter- butanol

Reaccin total
Reaccin rpida pero con
residuos de sodio sin Rx
Reaccin lenta pero con
mucho residuos de sodio sin
reaccionar

Discusin de resultados:
Mediante los resultados obtenidos pudimos
observar que la reaccin con el sodio metlico
es relativamente rpida; Los alcoholes
secundarios reaccionan ms lentamente que
los primarios y los alcoholes terciarios, la
reaccin es muy lenta.
Reaccin:

Cuadro 4. Prueba de Esterificacin.

Tipos de
alcoholes
Etanol

Los oxidantes convierten los alcoholes

secundarios en cetonas. No es posible la sobre
oxidacin a cido carboxlico.

Tipo de reaccin

1-Butanol
2-Propanol

Olor percibido
Acetona, esmalte
uas
Esmalte de uas
Aceite de auto

Discusin de resultados: Los steres se

producen de la reaccin que tiene lugar entre
los cidos carboxlicos y los alcoholes. Donde
los cidos carboxlicos sufren reacciones con
los alcoholes cuando se encuentran en
presencia de catalizadores de la reaccin, los
cuales por lo general son un cido fuerte, con la
finalidad de formar un ster a travs de la

eliminacin de una molcula de H2O. Mndez

(2013).
En
este
experimento
realizamos
la
esterificacin con cido actico (cido
carboxlico) y los alcoholes: etanol, 2-propanol
y 1-butanol, con los que obtuvimos como
resultado que se produjo un olor a acetona y
esmalte de uas al reaccionar etanol; un olor a
esmalte de uas al reaccionar con 1-butanol y
un olor a aceite de auto al reaccionar 2-propanol
con el cido actico respectivamente. (Cuadro
4).
Reaccin:

compuesto a partir de una muestra, slo cuando

est presente una metilcetona, etanal, alcohol
secundario de metilo, o etanol.
De acuerdo con Carrasco (2000), esta reaccin
fue usada tradicionalmente para determinar la
presencia de una metilcetona, o un alcohol
secundario oxidable a metil cetona, a travs de
la prueba del yodoformo. Hoy en da, las
tcnicas espectroscpicas como RMN y la
espectroscopia IR son preferidas, debido a que
requieren muestras ms pequeas, pueden ser
no destructivas (para la RMN), son fciles y
rpidas de efectuar.
Reaccin:

Cuadro 5. Reaccin con yodoformo.

Tipos de
alcoholes

Cambio de
color

Etanol

Transparenteamarrillo

2-propanol

Transparenteamarrillo

Terbutanol
Butanol

No hubo
cambio (sin
color)
No hubo
cambio (sin
color)

Cuadro 6. Prueba de Lucas.

Formacin
Formacin de
cristales
amarrillos
Formacin de
cristales
amarrillos
-----------

------------

Discusin de resultados:
Las caractersticas observadas en esta prueba
nos llevan a la conclusin que Cuando se usan
yodo e hidrxido de sodio como reactivos, una
reaccin positiva produce yodoformo. El
yodoformo (CHI3) es una sustancia de color
amarillo plido. Debido a su elevada
polarizabilidad, por sus tres tomos de yodo, es
un slido a temperatura ambiente (confrntese
con el cloroformo y el bromoformo). Es insoluble
en agua, y tiene un olor a antisptico. Se
formar un precipitado visible de este

Tipos de
alcoholes
Etanol
Ter- butanol
2. propanol

Reaccin
No hubo reaccin
Turbiedad inmediata
Turbiedad en presencia
de calor

Discusin de resultados:
El reactivo de Lucas reacciona con los
alcoholes primarios, secundarios y terciarios
con velocidades bastante predecibles, y dichas
velocidades se pueden emplear para distinguir
entre los tres tipos de alcoholes. Cuando se
agrega el reactivo al alcohol, la mezcla forma
una fase homognea.
Los alcoholes terciarios reaccionan casi
instantneamente,
porque
forman
carbocationes terciarios relativamente estables.
Los alcoholes secundarios tardan ms tiempo,
entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes
terciarios son menos estables que el terciario.
Los alcoholes primarios reaccionan muy
lentamente. Como no pueden formar
carbocationes, el alcohol primario activado
permanece en solucin hasta que es atacado

por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la

reaccin puede tomar desde treinta minutos
hasta varios das.
Reaccin:

Cristal de Nitrito de
sodio + 2 4 .
+ cristal de fenol.
Cristal de Nitrito de
sodio + 2 4 .
+ cristal de fenol +
Agua fra.
Cristal de Nitrito de
sodio + 2 4 .
+ cristal de fenol +
Agua fra +NaOH al
10%.

verde

Rojo ladrillo

Azul

B) FENOLES:
Cuadro 7. Solubilidad del fenol.
Cristal de
Fenol +
Agua
Cristal de
Fenol +
Agua +
NaHCO3 3N
+ NaOH 10%

Cuadro 11. Prueba de Baeyer.

Se observa muy poco soluble

de color transparente.
Tubo A
Tubo B
Tubo C

No se observ
turbidez
(color
lechoso)

Cuadro 8. Prueba de papel tornasol.

Prueba
Fenol + Papel tornasol

Observacin
Color rojo (no muy
intenso)

Fenol + Indicador
Violeta
universal
* El papel tornasol utilizado tena viraje de 4.46.0.
Cuadro 9. Prueba del Cloruro frrico.
Muestra
Solucin fenlica
cido saliclico
Alcohol etlico
Agua

%
(cambio de color)
Transparente a
Morado
Blanco a Morado
No hubo reaccin
No hubo reaccin

Cuadro 10. Reaccin de Lieberman para fenol.

Muestra

Color producido

Muestra
Fenol + 4 +
NaOH

Observacin Result.
Precipitado
Positivo
chocolate

Discusin:
Solubilidad
En la prueba de solubilidad con el cristal de
fenol se presenci que este era muy poco
soluble en agua, (cuadro 7). Villanueva (2010)
explica que el fenol es poco soluble en agua ya
que aunque presentan el puente de hidrgeno,
la proporcin de carbonos con respecto a la
cantidad de OH es muy baja.
Para que los compuestos que contienen grupos
OH sean solubles en agua la razn entre
carbonos y grupos OH no debe ser mayor de
3:1. El fenol es el miembro ms pequeo de
este grupo y contiene 6 tomos de carbono y
slo uno de -OH.
Los dems mono fenoles poseen mayor
nmero de carbonos y slo un grupo OH, por
ello son insolubles en agua. Los difenoles y
polifenoles con ms de un grupo OH
presentan mayor solubilidad en el agua.
Puntualiza Lpez (2010).
Prueba de tornasol
En prueba con el papel de tornasol la muestra
fenlica presento un viro de color rojo que indica
que el pH de la muestra es de carcter cido,

mientras que con el indicador universal el viro

de color fue de violeta que en el caso de este
indicador representa a un pH bsico. (Cuadro 8)

pudimos corroborar en las pruebas con el fenol

y el cido saliclico que se presenta en el
(cuadro 9).

Lpez (2010) nos explica que las propiedades

de los fenoles estn influenciadas por sus
estructuras, en la reaccin que se presenta a la
derecha de este texto el fenol cede un protn al
agua para formar el ion hidronio, de acuerdo a
esto, el fenol se comporta como un cido.

Reaccin:

Prueba de Lieberman
Si se comparan las constantes de acidez de los
fenoles con las del agua, los alcoholes y los
cidos carboxlicos, se podemos concluir que
los fenoles son cidos ms fuertes que el agua
y que los alcoholes, pero ms dbiles que los
cidos carboxlicos.
Constantes de acidez:
cidos carboxlicos = 10-5 > Fenol = 1,1 x 1010 > Agua = 1 x 10-14, Alcoholes = 10-16 a 1018

El resultado de la prueba fue positiva, ya que se

puedo evidenciar el cambio de color de verde a
rojo ladrilla al color azul al aadir NaOH, cuadro
Barba, et al (2012), explica que la formacin de
un color azul indica la presencia de un fenol.
Otra prueba es el cambio del color de la
solucin azul al rojo, cuando se vierte en 10 mL
de agua helada, y el retorno del color azul se
obtiene cuando se le agrega a la mezcla una
solucin alcalina de hidrxido de sodio al 10%.
(Cuadro 10).
Reaccin:

El
fenol
presenta
cinco
estructuras
contribuyentes, es decir que pueden ceder
protones.
Dos
de
estas
estructuras
corresponden a la resonancia del anillo
bencnico. La resonancia viene dada por la
ubicacin de los dobles enlaces dentro de la
molcula.

Las otras tres estructuras son posibles debido

al carcter bsico del oxgeno que le permiten
compartir ms de un par de electrones con el
anillo. Sustenta Lpez (2010).
Prueba de cloruro frrico
La prueba es positiva cuando se evidencia la
formacin de un complejo coloreado color azul,
violeta, prpura, verde, o rojo marrn es prueba
positiva. Barba, Cruz & Lpez (2012). Esto lo

Prueba de Bayer

En el cuadro 11, podemos observar que el

resultado
fue
positiva,
mediante
el
permanganato de potasio se oxido el fenol
formando una benzoquinona dicha reaccin
provoco el cambio de coloracin en la solucin
de morado a marrn que con el tiempo cambia
a color amarillo.
De acuerdo con Barba, et al (2012), los
compuestos insolubles en agua se deben
disolver en etanol, metanol, o acetona. Es
posible que el color caf - marrn no se forme y
la solucin de un color caf - rojizo.
Los compuestos que se oxidan fcilmente dan
prueba positiva, tales como:
a. la mayora de los aldehdos,
b. el cido frmico y sus steres,
c. los alcoholes
impurezas

con

rastros

de

d. los fenoles y las aminas aromticas

e. los mercaptanos y los tioteres
f. los compuestos carbonlicos que
decoloran el bromo en tetracloruro
de carbono dan generalmente
prueba negativa.
Reaccin:

Para concluir es importante mencionar que en

los fenoles al tener el grupo hidroxilo unido
directamente al anillo aromtico lo afecta en la
reactividad del anillo, hacindolo ms reactivo
que el benceno (forma no sustituida), debido
que el grupo OH es un sustituyente conocido
como activante y por lo tanto tambin afecta en
el anillo la orientacin de la reaccin hacia las
posiciones orto y para del anillo aromtico.
Rendn (2013).

Conclusiones:
La esterificacin es el procedimiento
mediante el cual podemos hacer reaccionar
un cido carboxlico con un alcohol gracias
a este proceso se pudo llegar a sintetizar un
ster y se pudo percibir el olor que producen
algunos alcoholes al formar su ster
respectivo.
Mediante la reaccin de alcoholes con el
reactivo de Lucas se logr determinar la
reactividad de cada alcohol y su orden
gracias a que esta prueba nos permite
identificar un alcohol primario, secundario o
terciario.
A travs de la prueba con el papel tornasol
se pudo determinar que los fenoles son
compuestos de marcada acidez, por lo que
difieren con los alcoholes en cuanto la
acidez, ya que los alcoholes son menos
cidos que los fenoles.
En las reacciones de oxidacin se presencia
la capacidad que tiene una sustancia a
ceder sus electrones frente a otra que acta
como agente oxidante, este se reduce
captando los electrones del dador, y el dador
adquiere la forma oxidada y gracias a
reacciones oxidacin se determin que tanto
alcoholes como fenoles en condiciones
adecuadas logran oxidarse formando
compuesto carbonilos.
Uno de los aspecto que diferencia a los
alcoholes de los fenoles es que estos
ltimos poseen el grupo OH unido
directamente a un anillo aromtico lo que le
permite a los fenoles al momento de una
sustitucin electrofilica ser muy reactivo.
Bibliografa:
-Villanueva, J. (2010). Propiedades de los
fenoles. Recuperado el 28 de agosto de 2016
de
http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatu
ra_quimica/Propiedades_fenoles.htm

-Patrick, A. (2012). Fenoles [Qumica y algo

ms]. Recuperado el 28 de agosto de 2016 de
http://www.quimicayalgomas.com/quimicaorganica/alcoholes-aldehidoscetonas/alcoholes-parte-4/
-Escudero, P. (2012). Reconocimiento de
fenoles. Recuperado el 28 de agosto de 2016
de
https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica
_organica/quimica-organica-iii-nueva/quimicaorganica-iii-2009-2012/experimentos-analisisfuncional-2010/e4/e4a/reaccion-reactividad-yreconocimiento-de-fenoles
-Barba, J., Cruz, F. & Lpez, F. (2012). Manual
de prcticas de laboratorio, Anlisis Funcional
Orgnico, pgs. 57-90.
-Carrasco, R. (2000). Prueba de yodoformo

[Wikipedia]. Recuperado el 4 de setiembre del

2016
de
https://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_
del_haloformo
-Kant, M. (2011). Propiedades qumicas de los
alcoholes [Wikipedia]. Recuperado el 4 de
septiembre
de
2016
de
https://es.m.wikipedia.org/wiki/Alcohol
-Parra, J. (2010). Mecanismo de reaccin de los
alcoholes [SlideShare]. Recuperado el 4 de
septiembre
de
2016
de
http://es.slideshare.net/hober184/mecanismosde-reaccin-de-los-alcoholes
-Requena, L. (2001). Propiedades de los
alcoholes [Saln hogar]. Recuperado el 4 de
septiembre
de
2016
de
http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatu
ra_quimica/propiedades_alcoholes.htm
-Mndez, A. (2013). Esterificacin [La Gua].
Recuperado el 8 de Septiembre de 2016 de
http://quimica.laguia2000.com/reaccionesquimicas/esterificacion
-Rendn, M. (2013). Qumica del benceno.
Recuperado el 8 de Septiembre de 2016 de
http://datateca.unad.edu.co/contenidos/401537
/capitulo_16.pdf

Cuestionario: Alcoholes.
1. En qu reaccin los alcoholes se asemejan
a los cidos y en cuales a las bases?
R= Los alcoholes se comportan como bases o
cidos dbiles segn el medio en ntrese
encuentren, debido a las bajas tasas de
disociacin, los alcoholes, no reaccionan con
bases dbiles. Por el contrario, son reactivos
frente a bases fuertes, con metales alcalinos
(Na2+,K+,etc.), los hidrocarburos (como el NAH)
y los reactivos de Grignard (RMgX, donde R es
un radical alquilo y X un halgeno).
Es el caso con la prueba con yodoformo.
2. Qu es puente de hidrogeno? Cmo afecta
estos la constante fsica a los puntos de
ebullicin y fusin?
R= El puente de hidrgeno tiene un efecto
importante sobre las propiedades fsicas de los
compuestos orgnicos. Por ejemplo, las
estructuras y puntos de ebullicin del etanol
(CH3CH2-OH) y del dimetil ter (CH3-O-CH3),
dos compuestos isomricos son de 78C par el
etanol y -25C para el dimetil ter. Estos dos
ismeros poseen el mismo tamao y peso
molecular, sin embargo el etanol tiene un
hidrgeno unido a oxgeno y forma puentes de
hidrgeno de manera extensa. El dimetil ter no
tiene hidrgeno unido a oxgeno, y por tanto no
puede formar puentes de hidrgeno. Como
resultado de la interaccin por puente de
hidrgeno el etanol presenta un punto de
ebullicin de ms de 100C superior al del
dimetil ter.
3. Sugiera algn otro mtodo para esterificar un
alcohol.
R= La reaccin contraria a la reaccin de
esterificacin, tambin se encuentra catalizada
por ciertas trazas o restos de cido y se conoce
bajo el nombre de reaccin de hidrlisis. La
reaccin tiene un equilibrio, el cual depende
totalmente de la naturaleza que presenten el
alcohol y el cido que intervienen. Dicho
equilibrio puede encontrarse desplazado para
formar un ster si contamos con un exceso de
sustancia alcohlica. Por otro lado, la reaccin
de hidrlisis se ve ampliamente favorecida si
empleamos un exceso de agua en el proceso
reactivo.

4. Qu otros compuesto dan positivos a la

prueba de yodoformo?
R= Dan positiva la reaccin del yodoformo los
alcoholes secundarios y terciarios que pueden
oxidarse a metilcetona.
5. Cul es el producto de la oxidacin de un
alcohol y cual de la reduccin de un alcohol?
R= Los alcoholes primarios (R-CH2-OH) pueden
ser oxidados a aldehdos (R-CHO) o cidos
carboxlicos (R-COOH), mientras que la
oxidacin de alcoholes secundarios (R1R2CHOH), normalmente termina formando cetonas
(R1R2C=O).
Los
alcoholes
terciarios
(R1R2R3C-OH) generan olefinas mediante su
oxidacin.

Cuestionario: Fenoles.
1. Qu tipo de grupo es el OH con
respecto al anillo? Cul es la
orientacin de la reaccin?
R/: El grupo OH con respecto al anillo es un
activante fuerte, por consiguiente, orienta la
reaccin a las posiciones orto y para del
anillo aromtico.
2. Qu compuestos especficamente dan
positivo en la prueba de cloruro frrico?
R/: La prueba del cloruro frrico es utilizada
para determinar la presencia o ausencia de
fenoles en una muestra dada. Los enoles
tambin dan resultados positivos.
La formacin de una coloracin roja, azul,
verde, o prpura indica la presencia de
fenoles.
3. Qu fenoles dan positivo en la prueba
de cloruro frrico?
R/: La mayora de los fenoles dan positivo
para la prueba de cloruro frrico forman
complejos coloridos en la presencia del ion
frrico. Los fenoles dan colores rojo, azul,
prpura o verde, la mayora de las oximas,
de los cidos hidroxmicos, y de los cidos
sulfinicos dan una prueba positiva.

4. Qu productos se forman cuando se

agrega permanganato de potasio en
exceso a la solucin acuosa fenlica?
R/: Los productos que se forman en la
reaccin del fenol con permanganato de
potasio son benzoquinona y xido de
manganeso.