UNIVERSIDAD NACIONAL

AUTNOMA DE MXICO
FACULTAD DE QUMICA
Laboratorio de qumica orgnica I

Grupo:1 Laboratorio: L-2A

2017-1
Fecha de entrega: lunes 19 de
septiembre 2016
Prctica no. 5 punto de ebullicin:
destilacin simple y a presin reducida

Magdaleno Rodrguez Axel

RESUMEN
La destilacin a presin reducida se emplea cuando las sustancias orgnicas a
separar poseen puntos de ebullicin superiores a 200C, o cuando el punto de
ebullicin supera la temperatura de descomposicin qumica del producto. Para
llevar a cabo la destilacin a presin reducida se emplea un manmetro para
registrar la presin o un embudo de separacin para regular la misma. En este caso
fue por medio de vaco que se modific la presin.
Entre los hidrocarburos, los factores que determinan los puntos de ebullicin suelen
ser principalmente la masa molecular y la forma lineal o ramificada de la cadena, lo
que es de esperar de molculas que se mantienen unidas esencialmente por
fuerzas de van der Waals. En el caso de los alcoholes se ha observado que a
medida que aumentan el nmero de tomos de carbono, de la cadena lineal, el
punto de ebullicin tambin aumenta; sin embargo, este disminuye al aumentar las
ramificaciones moleculares. Los puntos de ebullicin de los alcoholes normalmente
elevados se deben a que son lquidos asociados y por lo mismo requieren mayor
energa para romper los puentes de hidrgeno que mantienen unidas a las
molculas.
Cuando se tienen lquidos con punto de ebullicin por arriba de 150 C a 1 atmsfera
de presin es necesario realizar otro tipo de tcnica para su separacin o
purificacin. Debido a que el punto de ebullicin est correlacionado con la presin,
si se disminuye la presin, el compuesto destilar a una temperatura ms baja a su
punto de ebullicin y con ello se logra una purificacin ms rpida o eficaz en un
menor tiempo y a una temperatura menor al punto de ebullicin normal del lquido.
Esta tcnica se utiliza principalmente para compuestos que se descomponen antes
de llegar a su punto de ebullicin a 1 atmsfera de presin o a compuestos con
puntos de ebullicin por arriba de 150 C.

ANTECEDENTES
1. Propiedades fsicas y la estructura molecular de alcanos y
alcoholes:

Alcanos:

El anlisis elemental cualitativo de un alcano da resultados negativos para todos los

elementos, excepto el carbono y el hidrogeno. Una combustin cuantitativa, si se
efecta. Demuestra la ausencia de oxigeno; junto con una determinacin del peso
molecular, la combustin da la formula molecular. Cn H2n+2 que corresponde a un
alcano.

Un alcano no solo es insoluble en agua, sino tambin en cidos y bases diluidas, y

en cido sulfrico concentrado (Como veremos, la mayora de los compuestos
orgnicos se disuelven en uno o ms de estos disolventes)
Un alcano es inerte frente a la mayora de los reactivos qumicos. Su espectro
infrarrojo carece de las bandas de absorcin caractersticas de los grupos atmicos
presentes en otras familias de sustancias orgnicas (como OH. C=O, C=C, etctera)

Alcoholes:

Los alcoholes son compuestos de formula general ROH, donde R es cualquier grupo
alquilo, incluso sustituido. El grupo puede ser primario, secundario o terciario; puede
ser de cadena abierta o cclico; puede contener un doble enlace, un tomo de
halgeno un anillo aromtico o grupos hidroxilo adicionales.
El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer
puentes de hidrogeno: con sus molculas compaeras con otras molculas neutras.
Los alcoholes muestran un aumento del punto de ebullicin al aumentar el nmero
de tomos de carbono y una disminucin del mismo con la ramificacin. Sin
embargo, lo notable es el punto de ebullicin tan elevado de los alcoholes, que son
mucho ms altos que los de hidrocarburos del mismo peso molecular.

2. Relacin entre estructura y sus propiedades fsicas:

Muestran un aumento del punto de ebullicin al aumentar el nmero de tomos de
carbono y una disminucin del mismo con la ramificacin.

3. Destilacin a presin reducida. Relacin entre la presin y la

temperatura:
Cuando la temperatura de un lquido se eleva hasta que su presin de vapor se
hace igual a la atmosfrica se forman burbujas de vapor en el lquido y se dice que
este hierve. Una burbuja de vapor slo se puede formar y expandir en el seno de un
lquido en contra de la presin atmosfrica que acta sobre l es decir, cuando la
presin de vapor del lquido es igual a la presin atmosfrica-. El punto de ebullicin
normal de un lquido se define como la temperatura a la que su presin de vapor es
de 1 atm (760 mm Hg o 101,3 kPa). La temperatura de un lquido no se puede elevar
por encima de su punto de ebullicin ya que cuando se le suministra ms calor lo
nico que se consigue es que las burbujas se formen y crezcan ms rpidamente.
Si se desea purificar por destilacin un lquido cuyo punto de ebullicin sea
inconvenientemente elevado, se puede reducir su punto de ebullicin efectuando la
destilacin bajo presin reducida.

4. Aplicaciones y caractersticas de una destilacin a presin

reducida.
En la destilacin a presin reducida, cuando ms baja sea la presin, menor ser la
temperatura de destilacin de la sustancia, por lo que esta tcnica es til para
destilar sustancias susceptibles de sufrir descomposicin trmica.

5. Caractersticas de los compuestos susceptibles de purificarse

por destilacin a presin reducida.
Esta tcnica es til para destilar sustancias susceptibles de sufrir descomposicin
trmica o a sustancias que tienen un elevado punto de ebullicin.

6. La interpretacin de un nomograma y el funcionamiento de un

manmetro.
Los monogramas son graficas que reflejan la relacin entre presin, flujo y
resistencia de acuerdo con la teora hidrodinmica.
Un manmetro es un instrumento de medida de la presin en fluidos en sistemas
cerrados, son dispositivos cilndricos, con una escala graduada, normalmente en
bares o en psi, y una aguja que gira en funcin de la diferencia de presin entre el
exterior y el interior del sistema.
Todos los manmetros tienen un elemento que cambia alguna propiedad cuando
son sometidos a la presin, este cambio se manifiesta en una escala o pantalla
calibrada directamente en las unidades de presin correspondientes.

RESULTADOS
Tabla 3. Datos de destilacin a presin reducida.
Fraccin Grupo
1
6
2
7

Temperatura
C
47-48
140-141

Volumen
mL
1.5
3.5

Presin
mmHg
62
66

Punto de
ebullicin C
100
197

Primer componente: Agua

Segundo componente: Etilenglicol
Volumen de cola de destilado: 3 mL (Aditivos Inhibidores de Corrosin)

CALCULOS
Primer componente
Segundo componente

DISCUSIN
La destilacin a presin reducida nos ayuda a separar sustancias que tienen altos
puntos de ebullicin a presin ambiental normal y que tiene fuerzas intermoleculares
que pueden romperse si se aproxima a altas temperaturas (cercanas a 200 C) que
puedan ocasionar la desintegracin de compuesto orgnico. A bajas presiones el
punto de ebullicin baja.
Se le realiz la destilacin a presin reducida al anticongelante concentrado de
marca Bardahl 70% concentrado que tiene un punto de ebullicin de 134 C y se
identific cul era cada componente de acuerdo con la informacin proporcionada
por el producto.
Sabiendo la temperatura de ebullicin terica del componente a 760 mmHg y con
ayuda del nomograma se pudo saber a qu presin se encontraba el sistema al
momento en que destilo el componente.
Para realizar esta destilacin colocamos en el matraz de bola 10 mL del
anticongelante, en esta ocasin nuestro equipo lo conectamos a una fuente de vaco
esto para bajar la presin dentro del sistema, a su vez, le colocamos dos matraces
de bola pequeos para realizar nuestra recoleccin de destilado.
El primer componente destil a una temperatura entre 47 y 48 C y se obtuvo un
volumen de 1.5 mL, lo que vendra siendo agua ya que tiene un punto de ebullicin
menor que los otros componentes. Tiene un punto de ebullicin terico de 100 C a
presin estndar, por lo que destil a una presin de 56 mmHg aproximadamente.
El segundo componente destil a una temperatura entre 140 y 141 C y se obtuvo
un volumen de 3.5 mL, por lo que vendra siendo el Etilenglicol. Tiene un punto de
ebullicin terico de 197 C y destil a una presin de 66 mmHg aproximadamente.
Se obtuvo una cola de destilado de 3 mL lo que vendran siendo los Aditivos
Inhibidores de Corrosin y otro poco de Etilenglicol que no se destil por falta de
tiempo.
Con este experimento podemos comprobar claramente que la presin afecta mucho
los procesos a los cuales se lleve someta una sustancia, y en este caso, la
temperatura para la destilacin normal del anticongelante es considerada alta con
lo cual el mtodo ms adecuado de destilacin del mismo tena que ser
considerando someter nuestro sistema a una disminucin de la presin y as poder
llevar a cabo el propsito que era la separacin de los componentes con los cuales
esta sustancia estaba formada inicialmente (agua-etilenglicol- Aditivos Inhibidores
de Corrosin).

CONCLUSIN
La prctica tuvo inicialmente el objetivo de que al trabajar con este proceso nos
familiaricemos con la tcnica a presin reducida de la destilacin, y al analizar los
resultados obtenidos, podemos concluir que se cumpli este objetivo, ya que
conocemos cuando llevar a cabo una destilacin a presin reducida bajo una mezcla
de sustancia y como esta variante en el sistema afecta a cada uno de los
componentes que la integran. Igualmente, al estudiar la relacin que existe entre
una masa molecular (algn alcohol) y su punto de ebullicin se aprendi a calificar
su orden o magnitud en cuanto a su temperatura de ebullicin y correlacionar esta
informacin para estudiar el comportamiento estructural que siguen las sustancias
conocidas como hidrocarburos.
Dado que tenemos resultados y las cantidades destiladas podemos, en un principio,
proponer que la destilacin fue buena y ver que la relacin entre temperatura y
presin es cierta de acuerdo a la ley que rige esta relacin, este proceso fue
satisfactorio.

REFERENCIAS

Morrison. R., Boyd. R. Qumica Orgnica, 5 edicin, Pearson, Mxico; (1998).

p.p. 119, 622, 624
Ronald. J., Gillespie. A. Qumica, volumen 2, 2 edicin, Revert, Barcelona;
(1990). p.p. 576, 577
Blasco. P., Espinosa. F., Garca. M. Atlas de termodinmica, 1 edicin, Glosa,
Barcelona; (2005). p.p. 191
http://www.bardahl.com.mx/images/hoja-de-seguridad/bardahl-anticongelanteconcentrado-hs.pdf visto el 17 de septiembre 10:00 pm
http://www.bardahl.com.mx/images/ficha-tecnica/bardahl-anticongelanteconcentrado-ft.pdf visto el 17 de septiembre 10:00 pm