SINTESIS DIFENIL CARBINOL

1
Angie Lorena Farfan Marin
1Generit Ramirez Rojas
1
Diana Marcela Col
1
Yaritza Johana Ramirez Pineda
2
Andres Bernal
1, 2
Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas
1
Estudiantes Qumica Organiza II, 2Profesor
Bogot, D. C., 10 de agosto 2016
RESUMEN: A lo largo de este informe se encontrar una breve introduccin
sobre las caractersticas del difenil carbinol junto con su sntesis, esta
informacin terica servir para contrarrestarla con los datos obtenidos en el
laboratorio, en el laboratorio el porcentaje de rendimiento fue de 32.45% y un
error experimental de 9.52%, estos valores sern sustentados a lo largo de
este informe.
PALABRAS CLAVE: Sntesis, Difenil carbinol, Reflujo, rendimiento.
ABSTRACT: Along this report will be find a brief introduction about the
characteristics of diphenyl methanol together whit your sintesis, this
information theoretical will serve for counter with the data obtained in the
lab, in the lab the percentage of performance was of 32.45% and an error
experimental of the 9.52%. this value will be sustain along this report.
KEY WORDS: Synthesis, Diphenyl carbinol, reflux, performance.
INTRODUCCION
El Difenil Carbinol corresponde a
un alcohol secundario con formula
qumica
(C6H5)2CHOH,
masa
molar:184.24 g/mol,
punto
de
fusin terico de 69C (1). El Difenil
carbinol
es
usado
en
la
farmacutica como antihistamnico,
y como fijador en en perfumera.

Ilustracin
1Estructura
Difenilcarbinol.

del

El Difenil carbinol se obtiene a

travs de la sntesis por reduccin
de la benzofenona con cinc en polvo
en solucin de hidrxido de potasio.

El mecanismo de reaccin es el
siguiente: (2)
Ilustracin 2 Obtencin del Difenil
carbinol.
L a benzofenona en medio bsico
reacciona con el Zn, el cinc cede su
electrn por lo que el doble enlace
del oxgeno se desplaza. El oxgeno
al quedar cargado negativamente
acta como base aceptando un
protn del etanol, la benzofenona es
reducida por el Zn donde recibe un
electrn donde se forma un
carbanion. El hidrogeno del medio
acido se transpone en el carbanion
que se form lo que hace que por
estabilidad el protn del oxgeno
sea expulsado, luego este con carga
positiva atrae el K+ para formar el
Difenil metoxido de potasio. La
reaccin del Difenil carbinol sucede
en dos etapas:
1 Medio Alcalino: En medio bsico
el Zn se oxida donando dos

electrones ya que es un agente

reductor los cuales proporcionan
una densidad electrnica a la
benzofenona.
2 Medio Acido: Al formarse el
difenil metoxido de potasio se
requiere una fuente de protones
para que se sustituye el K+ por un
hidrogeno y as formar el alcohol. (3)
2. PARTE EXPERIMENTAL
2.1 Reactivos:
- Benzofenona
,
Etanol,
Hidrxido de sodio o potasio, Zinc
en
polvo,
cido
clorhdrico
concentrado, Agua helada, Hexano,
Cristales de yodo, Cloroformo,
Acetato de etilo.

2.2 Materiales y equipos:

- Vaso de precipitado de 100 mL,
Probeta de 10 mL , Papel filtro ,
Embudo Buchner , Bomba de
vaco
,
Erlenmeyer
con
desprendimiento lateral, Soporte
para embudo Buchner, Equipo
para determinacin de punto de
fusin (Soporte universal, pinzas
con nuez, termmetro, alambre
de cobre, tubo de Thiele),
Equipo para reflujo (baln,
refrigerante,
mangueras,
soportes, pinzas, nueces), Vaso
de precipitado de 200 mL,
Plancha
de
calentamiento,
Agitador magntico.
3.Metodologa:
-

En un matraz de dos bocas se

disolvieron 1 g de benzofenona
en 5 mL de etanol. En un vaso
pequeo, se disolvieron 1,8 g de
hidrxido de potasio en 8 mL de
etanol.
Se
mezclaron
las
soluciones
anteriores
y
se
agregaron 1,3 g de zinc en
polvo. La mezcla se mantuvo a

reflujo durante 1 hora 15

minutos con agitacin constante.
Se dej enfriar ligeramente,
filtrar en caliente al vaco,
lavando el slido dos veces con 2
mL de etanol. El residuo de zinc
es inflamable y se destruy con
cido mineral (aproximadamente
7 mL de cido clorhdrico
concentrado para 1,3 g de zinc).
El filtrado se verti sobre 50 mL
de agua helada que contena 5
mL
de
cido
clorhdrico
concentrado.
Se
indujo
la
cristalizacin, se filtr, se sec,
tanto al vaco como entre papel
absorbente.
3. RESULTADOS
Se prepararon dos soluciones la
primera
con
0,510
g
de
benzofenona y 2,5 mL de etanol,
(parcialmente
soluble
en
su
comienzo), la segunda solucin se
prepar con 0,9 g de NaOH y 4 mL
de etanol (insoluble en su comienzo,
necesito de agitacin vigorosa para
disolucin). Se mezclaron las dos
soluciones
preparadas
anteriormente junto con 0,619g de
Zinc en un baln, esta nueva mezcla
se
agito
constantemente
por
agitacin magntica debido a que
se deba evitar la aglomeracin del
cinc en un solo lugar del baln,
manteniendo la agitacin la mezcla
se llev a reflujo durante una hora y
quince minutos, debido a que el
reflujo no comenzaba su proceso el
montaje de reflujo se forro en papel
aluminio para que el sistema
mantuviera su temperatura, luego
de pasado el tiempo prudencial se
filtr el producto al vaco en
caliente y luego se verti este
producto de la filtracin en una
solucin de HCl (conc) y agua fra
donde se form un precipitado de
color blanco (cristalizacin), se
filtr la nueva mezcla y al producto
obtenido sele tomo el punto de
fusin el cual arrojo un resultado de

63 C, se obtuvieron 0.321 g de
cristales de difenil carbinol.
4. ANALISIS DE RESULTADOS
Al preparar la primera solucin esta
fue parcialmente soluble debido a
que los dos solventes que se usaron
poseen diferentes polaridades, (4) lo
mismo ocurre con la segunda
solucin, El Zn se usa como
catalizador ya que es un excelente
reductor y hace posible la ruptura
del doble enlace del carbonilo en la
benzofenona
y
formacin
del
carbanion y posteriormente el
difenil metoxido de potasio , esta
reaccin solo era posible bajo un
medio
bsico
debido
a
que
facilitaba que el Zn cediera sus
electrones, por lo tanto era
necesario mantener la energa del
sistema lo que logro debido a que
se forro el reflujo con papel
aluminio,(5) La siguiente parte de la
reaccin se llev a cabo en un
medio acido (HCl (conc) ) debido a que
el carbanion ubicado en el difenil
metoxido de potasio formado en el
reflujo necesita de protones para
sustituir al K+ y formar el
respectivo
alcohol
secundario
( Difenil carbinol)(3).
El mecanismo de reaccin que se
llev a cabo es el siguiente: (2)

Dato
terico
difenilcarbinol:

Difenil carbinol g=

gramos

de

1 molBenzo
(
( 1184molgDifenilcarbinol
)
difenilcarbinol
1 molDifenilc

Dato experimental gramos

difenilcarbinol obtenidos en
laboratorio= 0.321 g

%R=

Dato experimental
100=
Datoteorico

%R=

0.321
100=32.45
0.989

de
el

El rendimiento de la reaccin fue de

32.45 %
El rendimiento de la reaccin fue
bajo debido a que a la hora de
traspasar los productos de los
diferentes procedimientos que se
llevaron a cabo estos se quedaban
adheridos a las paredes de los
materiales
usados
(Erlenmeyer,
papel filtro, vaso de precipitado).
4.2Identificacin del producto:
El punto de fusin del producto
(difenil carbinol) obtenido en el
laboratorio fue de 63C.
El punto de fusin del difenil
carbinol terico es de 69C (1) .

4.1Rendimiento de la reaccin

Error experimental=

Dato teoricodato experimental

10
Dato experimental

Error experimental=

6963
100=9.52
63

El valor del error experimental se

justifica por un error sistemtico a
la hora de realizar la cristalizacin,
un error instrumental debido a que

las balanzas por errores personales

se des calibraban.
4.3Espectro de infrarrojo:

El compuesto de formula molecular

(C6H5)2CHOH
en
su
espectro
infrarrojo presenta seales en
1700-2000 nm correspondientes a
la huella del benceno, seales en
3027 que indican la presencia del
grupo OH, seales en 2924-2958
que indican tensiones simtricas y
asimtricas de los grupos CH 2 Y CH
por lo tanto la estructura que se
propone es el difenil carbinol.

6. CONCLUSIONES
La obtencin del difenil carbinol se
lleva a cabo en dos pasos, el
primero en un medio bsico (para
generar
la
reduccin
de
la
benzofenona) y el segundo en un
medio acido (para generar la
protonacion de la sal que se forma
despus de la reduccin de la
benzofenona).
El Zn es un buen catalizador debido
a que es un agente reductor (dona
dos electrones), este catalizador
funciona al aumentar la energa en
la reaccin la cual se genera a
travs del reflujo.
7. REFERENCIAS
1)Robert
Thornton
Morrison,Robert Quimica Organica,

1998, Editorial Pearson, Mexico,

pag 625.
2) Documento en lnea citado el
10/09/2016
https://es.scribd.com/doc/10627043
0/DIFENIL-CARBINOL
3)Campos Torres Lourdes, Rivas
Feranandez Miguel Angel, Sanchez
Fuentes Erika Lizbet, Obtencion del
difenil-carbinol a partir de una
cetona. 18 de febrero de 2015,
Mexico UNAM. Documento el lnea.
https://www.academia.edu/1149988
9/UNIVERSIDAD_NACIONAL_AUT
%C3%93NOMA_DE_M
%C3%89XICO_FACULTAD_DE_EST
UDIOS_SUPERIORES_CUAUTITL
%C3%81N_Obtenci
%C3%B3n_de_difenilcarbinol_a_partir_de_una_cetona.
4) Santiago V. Luis Lafuente,Mara
Isabe, Introduccion a la qumica
organica, 1997, Editorial litografia
castellon. Pag 89.
5)Dra.
Lydia
R.
Galagovsky
Kurman,
FUNDAMENTOS
TEORICO-PRACTICOS PARA EL
LABORATORIO,
Editorial
universidad
de
buenos
aires,
Buenos aires. Capitulo IV pgina
83.