Facultad de Ingeniera

Laboratorio de Qumica Orgnica

MODULO I
IDENTIFICACION DE UNA SUSTANCIA PROBLEMA

Mara Camila Meza Buitrago

Laura Daniela Bulla Martnez

Rosa Erlide Prieto

2016-08-24

Comentado [REPC1]: PROGRAMA?

CAL : B

1. Objetivos:
1.1.
Objetivo general:
Reconocer y caracterizar mediantes procesos fsico-qumicos la naturaleza de la muestra
problema (530H).
1.2.

Especficos:
Identificar la presencia de diferentes elementos como carbono, nitrgeno, hidrogeno, azufre
y halgenos en la muestra problema mediante la oxidacin del compuesto y el mtodo de
fusin alcalina para tener un anlisis inicial de la composicin de la muestra problema.
Determinar la presencia o ausencia de alquinos y alquenos, cidos, aldehdos y cetonas,
esteres, aminas y alcoholes en la muestra problema mediante diferentes reacciones para
averiguar qu grupo funcional posee la muestra.

2. Marco terico:
Para realizar un anlisis completo en la identificacin de un compuesto se deben reconocer las
propiedades fsicas como la determinacin de puntos de fusin, ebullicin, ndice de refraccin y
solubilidad, as como tambin las propiedades qumicas donde la muestra problema se enfrenta a
diferentes compuestos que permiten la identificacin de algunos elementos presentes en la molcula
y el grupo funcional. Los anteriores conceptos se definen a continuacin:
Anlisis elemental cualitativo: Los elementos que se encuentran comnmente alrededor del carbono,
hidrogeno y oxigeno son el nitrgeno, el azufre y los halgenos como bromo, cloro y yodo. La
deteccin de estos elementos depende de cmo se transforman en compuestos inicos solubles en
agua y de la aplicacin de pruebas especficas para llevar a cabo su deteccin.
Fusin sdica:
C, H, O, N, S, X

Na

NaX
NaCN
Na2S
NaCNS

Solubilidad: Cuando una mezcla tiene una cantidad especfica de solvente y de soluto forma un
lquido homogneo. Lo anterior es la definicin antigua de solubilidad, este significado no contempla
la naturaleza del proceso, por lo cual no diferencia entre cuales soluciones se deben a causas fsicas
y cuales a reacciones qumicas. Sin embargo, las reacciones con el solvente pueden resultar en la
formacin de un producto insoluble o uno completamente soluble. (SHRINER, 1940)
El carcter polar de una molcula depende del nmero, la naturaleza y la posicin del grupo funcional,
influyen en la solubilidad de un compuesto, los solventes ms utilizados en la caracterizacin de esta
propiedad son agua y ter. Los compuestos solubles en agua se dividen en tres grupos principales:
Los cidos, los bsicos y los neutros segn el color al que viren en el papel tornasol
Polaridad y solubilidad: Cuando se disuelve un soluto sus molculas o iones quedan distribuidos ms
o menos al azar entre las del disolvente, entre ms difciles sean de separar los iones del soluto mayor
sern sus puntos de ebullicin y fusin ya que requerirn de una mayor energa para romper las fuerzas
intermoleculares que existan entre ellos.
La mayora de molculas orgnicas poseen una parte polar como una parte no polar en su estructura,
lo cual indica que entre mayor sea su parte hidrocarbonada (no polar) disminuir su solubilidad en
agua y aumenta su solubilidad en ter.

Comentado [REPC2]:
Comentado [REPC3]: SOLO UN VERBO EN UN OBJETIVLO

Comentado [REPC4]: GRUPOS FUNCIONALES, DE NUEVO

SOLO UN VERBO
CAL B
Comentado [REPC5]: EL MARCO TRICO NO CONSISTE DE
SOLO DEFICNICIONES, DEBE SER UN MARCO DONDE
EXPLIQUES LA IMPORTANCIA DE UNA ANLISIS CUALITATIVO
PARA DETERMINAR LA NATURALEZA Y TIPO DE COMPUESTO
ORGNICO CON AYUDA DE SUS PROPIEDADES FSICAS.
ADEMAS DEBE ESTAR REFERENCIADO CON LA BIBLIOGRAFA
QUE SE CONSULTE PARA ESTE FIN
CAL R

Tabla 1: Polaridad de solventes comunes (2)

Punto de ebullicin: El punto de ebullicin es la temperatura a la cual la presin de vapor de un

lquido es igual a la presin externa. Todo aumento de temperatura que reproduzca en la masa de un
lquido, produce un aumento en la energa cintica, de sus molculas y por lo tanto en su presin de
vapor.
Punto de fusin: En un intervalo de temperatura en el cual un compuesto cambia de estado slido a
lquido.
El ndice de refraccin es un lquido es igual a la relacin del seno del ngulo de incidencia de un
rayo de luz en el aire, con respecto al seno del ngulo de refraccin del lquido. El rayo de luz sufre
cambios en la velocidad de la onda y direccin
que dependen de la temperatura y la longitud
de onda de la luz. (1)
Un grupo funcional es el tomo o grupo de
tomos en la molcula que es el responsable
principal de las reacciones que experimenta el
compuesto bajo un conjunto de condiciones.
As, cada clase de compuestos exhibe
propiedades qumicas semejantes como
resultado de tener un grupo funcional comn.
Para determinar los grupos funcionales se
pueden realizar las siguientes pruebas, que se
explicaran detalladamente en el mtodo:
Identificacin de insaturaciones, hibridacin
sp y sp2
Ensayo de acidez y cidos carboxlicos.
Prueba de esteres.
Ensayo
de
aldehdos
y
cetonas
(diferenciacin)
Prueba de oxidacin.

Prueba para fenoles.

Ensayo de aminas.

.
3. Materiales y mtodo:
Se utilizaron materiales de vidrio, plstico y madera. As como tambin equipos especializados
para la medicin del ndice de refraccin. El procedimiento se realiz segn lo indicado en la
gua N 1 (Universidad de la Sabana).

Comentado [REPC6]: CAL E

4. Anlisis y resultados:
a) Anlisis elemental cualitativo

Comentado [REPC8]: Hicieron un buen anlisis lstima

que no citaron sin un solo autor
CAL R

Prueba
Identificacin
Oxidacin
Carbono e hidrogeno
Prueba lassaigne
Nitrgeno (N)
Prueba lassaigne
Azufre (s)
Prueba lassaigne
Halgenos (x)
Tabla N1. Resultados pruebas anlisis elemental cualitativo

Comentado [REPC7]: DONDE ESTA EL NMERO DE

MUESTRA??

Resultado
+
-

Primero se identific si la muestra a analizar era de origen orgnico mediante una reaccin de
oxidacin en la que poda evidenciar la presencia de carbono e hidrogeno.

Comentado [REPC9]: EL NOMBRE DE LAS TABLAS DEBE IR

EN LA PARTE SUPERIOR
RESULTADOS: CAL: B

El xido de cobre mediante una reaccin de xido-reduccin reacciona, en la cual con el carbono
presente en la muestra problema formando dixido de carbono gaseoso, el carbono actuando como
agente reductor y el oxgeno como agente oxidante.
+ 2()
En otro tubo de ensayo coloque 5 mL aproximadamente de solucin acuosa de hidrxido de bario
4 + 2 22
2 + ()2 3 +2
Insoluble

Solubiliza en medio acido:

3 + 2 2 + 2 + 2
Soluble

b)

Solubilidad en disolventes orgnicos

Disolvente

Hexano

ter

Acetato de
etilo

Acetona

Etanol

Solubilidad
en frio
Tabla N2.Resultado de solubilidad de muestra problema en disolvente orgnicos

Metanol

Comentado [REPC10]: ESTO ES PROCEDIMIENTO

Solubilidad en disolventes orgnicos activos

Disolvente

Agua
Hidrxido
( ) de sodio
()
X
X

Bicarbonato
de sodio
( )
X

cido
clorhdrico
()
X

cido
sulfrico
( )
X

Grupo de
solubilidad

Solubilidad
en frio
Tabla N3.Resultado de solubilidad de muestra problema en disolvente orgnicos activos

Comentado [REPC11]: PARTE SUPERIOR DE LA TABLA

Como se puede observar anteriormente en las tablas nuestro compuesto es insoluble en solventes
polares y es soluble en solventes apolares. La solubilidad en agua depende de la constante pKa,
que es la capacidad de disociacin de un cido o la concentracin de hidronio en la solucin.
[3 + ] =
Donde C es la concentracin del cido y Ka es la constante de disociacin.
La relacin de solubilidad en agua de una cadena lineal es de 4 Carbonos por cada oxigeno
mientras que la de una ramificada es de 6 Carbonos por cada oxgeno, sin embargo, a medida que
aumenta la cadena carbonatada (a partir de 4 carbonos) disminuye considerablemente su
solubilidad por lo cual inferimos que nuestra sustancia problema es una cadena de 5 o ms tomos
de carbono ya que es insoluble en agua.
Los otros solventes activos reaccionan con el soluto formando sales orgnicas que pueden ser
solubles (sales inicas) o insoluble en agua. Por ejemplo las aminas alifticas primarias,
secundarias y terciarias en cido clorhdrico forman sales polares solubles en agua y como nuestro
compuesto es insoluble en HCl diluido se descarta inmediatamente este tipo de grupo funcional.
Con respecto a los solventes no polares como el ter, observamos que era posible un anlisis
especifico del grupo funcional segn el pH del compuesto, al determinarlo ste indic que haca
parte de los grupos funcionales neutros. Como alcoholes, aldehdos, cetonas, esteres, amidas,
entre otros.
Por otro lado, los aldehdos y las cetonas son lo suficientemente cidos para reaccionar con el
hidrxido de sodio y bicarbonato de sodio donde se proporcionan aniones, sin embargo, son
cidos demasiado dbiles para disolverse en cantidad apreciable de solucin de NaOH (1) esto
les da un carcter insoluble que se acerca bastante a nuestra muestra problema.
c) Punto de ebullicin e ndice de refraccin.
Punto de ebullicin (C)
ndice de refraccin (nD) 20 C
560 mmHg = 100
1,3963
760 mmHg = 112.92
Tabla N4. Punto de ebullicin e ndice de refraccin de ka sustancia problema.
Se debe hacer la debida correccin del punto de ebullicin con la ecuacin de sidney-young,
la cual calcula la variacin que hay entre el punto de ebullicin normal (cuando la presin es
de
760
mm
Hg)
y
una
presin
atmosfrica
distinta:
(3)
Donde:
: Cambio de punto de ebullicin (Tf -

Ti)

Comentado [REPC12]: ESTA FORMA DE REFERENCIAR NO

ES APA

Comentado [REPC13]: PARTE SUPERIOR

 Constante de Sidney-Young puede ser 0.00010 para un lquido asociado o 0.00012 para
un lquido no asociado.
: Presin dada a la cual se le quiere medir el punto de ebullicin (unidades: mmHg)
, : Punto de ebullicin del lquido a la presin dada
(unidades: kelvin)
= 0.00010 (760 560) (273.15 + 373.15)
= 12.92
= (,760 , )
+ , = ,760
,760 = 12.92 + 100 = 112.92
Por lo tanto, la temperatura de ebullicin de la muestra problemas es de 112.92 C
d) Pruebas para la identificacin de grupos funcionales
Prueba
Resultado
Determinacin de alquenos- alquilo
+
Ensayo de acidez
Ensayo cidos carboxlicos
Prueba para esteres
Prueba para aldehdos y cetonas (prueba con
+
reactivo de Brady)
Aldehdos (prueba con reactivo de
tolles)
+
Cetonas (prueba con reactivo de
tolles)
Prueba para alcoholes
+
Prueba de oxidacin con 2 2 7 2 4
Prueba para fenoles
Ensayo de aminas
Aminas primarias
Aminas secundarias
Aminas terciarias
Tabla N5.Resultado de pruebas para identificacin de grupos funcionales en muestra problema
Ensayo de aldehdos y cetonas
El formaldehido se sintetiza industrialmente por la oxidacin cataltica del metanol y un mtodo para
la preparacin de la cetona involucra la oxidacin del 2-propanol.
Los aldehdos y las cetonas reaccionan rpidamente con 2,4-dinitrofenil hidrazina para formar 2,4dinitrofenilhidrazonas. Estos derivados varan de color desde amarillo intenso hasta rojo,
dependiendo del nmero de dobles enlaces conjugados en el compuesto carbonlico.

Figura 1.
Cetona

2,4-dinitrofenilhidrazina

2,4-dinitrofenilhidrazonas

RR'C=O + C6H3 (NO2)2NHNH2 C6H3 (NO2)2NHNCRR' + H2O

Una de las reacciones ms importantes sobre el grupo carbonilo de los aldehdos y cetonas es la
llamada adicin nucleoflica al doble enlace carbono-oxigeno.
En una reaccin de adicin nucleoflica, un nuclefilo, : ,se aproxima a un grupo carbonilo desde
un ngulo alrededor de 105 opuesto al oxigeno del carbonilo y forma un enlace con el tomo de
carbono electroflico del C=O. Al mismo tiempo, ocurre un cambio de oxidacin del carbono
carbonlico de 2 3 , un par de electrones del enlace C=O se mueve hacia el tomo de oxigeno
electronegativo y se produce un ion alcxido tetradrico como intermediario. La protonacin del
alcxido por adicin de un cido produce entonces un alcohol. En este caso la reaccin de adicin
nucleofilica dio como resultado la 2,4-dinitrofenilhidrazonas ms agua.

Figura 2.
1. Se adiciona un par de electrones del nuclefilo del grupo carbonilo, empujando un par de electrones
del enlace C=O
2. la protonacin del ion alcxido intermediario da un alcohol neutro como producto de adicin.
Ensayo de diferenciacin de aldehdos y cetonas
Para hacer la diferenciacin entre aldehdo y cetona, la muestra problema se debe tratar con un
complejo, que es este caso es dinamina-plata el cual es un agente oxidante, ya que los aldehdos se
oxidan con facilidad para formar cidos carboxlicos, pero en general las cetonas son inertes a la
oxidacin. La diferencia es una consecuencia de la estructura: Los aldehdos tienen un protn CHO
que puede sustraerse durante la oxidacin, pero las cetonas no. (fig.1)

Figura 3.
Para realizar la oxidacin se necesita el reactivo de
Tollens que es un agente oxidante relativamente
dbil y se prepara en el laboratorio con una reaccin

entre el nitrato de plata y el amoniaco en medio bsico para evitar la precipitacin de iones plata como
oxido de plata

A continuacin se agrega el aldehdo, cuando este se oxida se convierte en un cido carboxlico (por
tanto este es el agente reductor), causando la reduccin de la plata a Ag0 (plata metlica) por lo cual
esta se precipita formando un espejo de plata.
Al realizar la prueba de diferenciacin en nuestra muestra problema, no hubo formacin de espejo de
plata por lo tanto se infiere que nuestro compuesto es una cetona.

Figura 4.
Ensayo de aldehdos y cetonas
Los alquenos pueden oxidarse a una variedad de
productos dependiendo del reactivo usado. Las
reacciones que implican oxidacin de un doble enlace (-C=C-) pueden clasificarse en dos grupos
generales: (1) oxidacin del enlace sin rompimiento del enlace y (2) oxidacin del enlace con
rompimientos del enlace . Los productos de oxidacin sin rompimiento del enlace o pueden ser 1,2dioles o epxidos.
La reaccin procede a travs de
la
formacin
de
un
intermediario cclico entre el
alqueno y el permanganato, el
cual se hidroliza al diol por
efecto de la solucin acuosa
alcalina.

Esta oxidacin llamada tambin hidroxilacin es una reaccin de oxidoreduccin donde el manganeso
se reduce desde su estado +7 en el ion Mn04 - a su estado +4 en MnO2. Experimentalmente, esta
reaccin es muy rpida y fcil de llevar a cabo. Se usa a menudo para ayudar a determinar la presencia
del doble enlace en molculas desconocidas, ya que la solucin prpura de permanganato acuoso
desaparece y es remplazada por un precipitado (Jaramillo, 2011)

Gracias a todas las pruebas realizadas podemos inferir que nuestro compuesto
es metil isopropil cetona, ya que posee un punto de ebullicin e ndice de
refraccin cercano a las pruebas realizadas experimentalmente, adems posee
el grupo funcional y las caractersticas de solubilidad determinadas
anteriormente. A continuacin se observan las similitudes:

Compuesto

Punto de nD 20C Olor

Color
ebullicin
C ( 5)
112,92
1,3963
Caracterstico Incoloro

Muestra
Problema
Metilisopropil 116
cetona

1,3962

Similar a la Incoloro
acetona

Solubilidad
Agua

No polares

Parcialmente
soluble
Insoluble

Muy
soluble
Muy
soluble

5. Conclusiones:

Comentado [REPC14]: CAL B

Se identificaron las diferentes propiedades de la sustancia problema y se relacionaron los conceptos

tericos para determinar el posible compuesto mediante el mtodo de anlisis elemental cualitativo.
Se determin el punto de ebullicin de la muestra problema a 760 mmHg mediante la ecuacin de
Sidney Young.
La metil isopropil cetona es ampliamente utilizada en la industria como nitrocelulosa, vinil y acrlico,
antioxidante de caucho, intermediario en sntesis orgnica, en extraccin por solventes para metales
preciosos, como agente desnaturalizante para alcohol, surfactantes,
Se logr identificar el grupo funcional (cetona) en la muestra problema mediante una serie de
reacciones propuestas en el laboratorio.
6. Bibliografa
(1) SHRINER R., FUSON R. The systematic Identification of organic compounds. John Wiley
& sons, Inc. Nueva York 1940.
(2) PASTO D., JOHNSON C., Determinacin de estructuras orgnicas. Reverte, S. A. Barcelona
1981.
(3) Educ.quim, 22(2) ,170-180.Universidad autnoma de Mxico. Publicado en lnea el 10m de
mayo 2011.
(4) McMurry.J,(2012)Qumica orgnica, aldehdos y cetonas: reacciones de adicin nucleofilica
(pp.722-725)Mxico D.F
(5) McMurry.J,(2012)Qumica orgnica, aldehdos y cetonas: reacciones de adicin
nucleofilica, oxidacin de aldehdos y cetonas (pp.724-725)Mxico D.F
(6) Jaramillo.L. (2011) Qumica orgnica general. Alquenos dienos y alquinos (pp.185187)recuperado de http:// goo.gl/YtRc0Y

Comentado [REPC15]: CAL: E