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NOMECLATURA DE LOS ALCANOS

Nomenclatura alcanos
Los alcanos son hidrocarburos que solo contienen en laces sencillos y son la clase de
compuestos orgnicos mas sencillos y menos reactivos debido a que solo contiene hidrogeno y
carbono con hibridacin sp3y por tanto no tiene un grupo reactivo tal.
La nomenclatura de esta familia de compuestos es la base para el entendimiento de todas las
familias de compuestos orgnicos.la tabla que se muestra no da la estructura y las formulas
semidesarrollada y condensada de los 20 primeros alcanos.
Ismero: compuesto con la misma formula molecular pero diferente formula estructural.
Si los alcanos difieren de los grupos metilenos en la cadena, entonces es predecible la formula
de cualquier alcano con la formula CnH2n+2en donde n es el numero de los carbonos.
En la siguiente tabla se muestra como se puede obtener la formula condensa de cada alcano.

NOMBRE DEL
ALCANO

NUMERO DE
CARBONES

FORMULA
SEMIDESARROLLADA

FORMULA
CONDENSADA

METANO
ETANO
PROPANO
BUTANO
PENTANO
HEXANO
HEPTANO
OCTANO
NONANO
DECANO
UNDECANO
DODECANO
TRIDECANO
TETRADECANO
PENTADECANO
HEXADECANO
HEPTADECANO
OCTADECANO
NONADECANO
EICOSANO
TRIACONTANO

1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
30

H-CH2-H
CH3-CH3
CH3-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-(CH2)-CH3
CH3-(CH2)-CH3
CH3-(CH2)6-CH3
CH3-(CH2)-CH3
CH3-(CH2)8-CH3
CH3-(CH2)9-CH3
CH3-(CH2)10-CH3
CH3-(CH2)11-CH3
CH3-(CH2)12-CH3
CH3-(CH2)13-CH3
CH3-(CH2)14-CH3
CH3-(CH2)15-CH3
CH3-(CH2)16-CH3
CH3-(CH2)17-CH3
CH3-(CH2)18-CH3
CH3-(CH2)28-CH3

CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
C11H24
C12H26
C13H28
C14H30
C15H32
C16H34
C17H36
C18H38
C19H40
C20H42
C30H62

Grupos alquilo o ramificaciones


Los grupos o radicales alquilo provienen de los alcanos mas sencillos y para formarlos
nicamente se debe eliminar un tomo de hidrogeno de uno de los carbonos. En cuanto a su
nomenclatura solo se sustituye la terminacin ano por il, como se escribe en la tabla. Estos
grupos alqulicos sern las ramificaciones o arborescencias que salen de la cadena principal y es
muy importante reconocerlos.

ALCANO

GRUPO ALQUILO

OBSERVACIONES

CH4
METANO

CH3METIL

CH3-CH3
ETANO

CH3-CH2ETIL

CH3-CH2-CH3
PROPANO

CH3-CH2-CH2PROPIL
O
ISOPROPIL

Solo existe una posibilidad


para la perdida del
hidrogeno, dado que se tiene
un carbono primario.
Solo existe una posibilidad
para la perdida del
hidrogeno, dado que ambos
son primarios.
Se obtienen 2 grupos
aquilicos del propano, ya que
se puede eliminar un
hidrogeno de los carbonos
primarios (n-propilo)o un

hidrogeno del carbono


secundario (isopropilo)
CH3-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2El hidrogeno que se pierde es
BUTANO
BUTILO
uno de los carbonos
primarios. Tambin se le
conoce como n-butilo.
ISOBUTILO
El hidrogeno que se pierde es
uno de los carbonos
primarios pero la molcula
tiene otro arreglo molecular
como el del isobutano, de ah
su nombre.
SEC-BUTILO
El hidrogeno que se pierde es
de un carbono secundario, de
ah su nombre
TET-BUTILO O T-BUTILO
El hidrogeno que se pierde
es de un carbono terciario,
de ah su nombre.
Ramificaciones, arborescencias y radicales son sinnimos y se refieren a las cadenas cortas
que no forman parte de la cadena principal.

Reglas IUPAC para la nomenclatura de los alcanos


1.

CADENA PRINCIPAL. Primero identifica a la cadena mas larga de tomos de carbono de


todas las posibles. Cuando tengas dos posibilidades o mas elige aquella que proporcione el
mayor numero radicales o ramificaciones mas sencillos. Usa el nombre de esta cadena como el
nombre base del compuesto. Por ejemplo en el siguiente compuesto se identifican dos
distintas cadenas de 7 carbonos, la estructura a) posee dos ramificaciones y la b) cuatro, por
lo que elegimos como cadena principal la b).

CADENA DE 7 CARBONOS, 3 RAMIFICACIONES


a)

CADENA DE 7 CARBONOS, 4 RAMIFICACIONES.


CORRECTA!
b)

2.

Numera la cadena principal. Enumera la cadena a partir del extremo por el cual se obtenga la
menor numeracin posible para indicar la posicin de las ramificaciones. La numeracin que se
realiza en a) nos da la combinacin 3,4,5,6 en cuanto al numero de posiciones ocupadas por
las ramificaciones y al sumar las posiciones obtendremos 18; la numeracin que se realiza en la
b) nos da la combinacin 2,3,4,5 y al sumar las posiciones obtendremos 14, por lo que elegimos
la b).

POSICIONES DE LAS RAMIFICACIONES: 3,4,5,6


a)

POSICIONES DE LAS RAMIFICACIONES:2,3,4,5


CORRECTA!
b)

3.

Nombra grupos alqulicos (radicales o arborescencias). Nombra las ramificaciones unidas a las
cadenas principal, en escrito orden alfabtico e indica la posicin que guarda respecto a la
cadena principal.

4.

Organiza grupos mltiples cuando este presente mas de uno mismo radical en el compuesto se
utiliza los prefijos di (para dos), tri (para tres) etc., sealando la posicin de los mismos.
5. Cadena principal. Despus de escribir de todas las ramificaciones nombra la cadena principal
(la mas larga) como si fuera un alcano lineal y considera el numero de carbonos seguidos del
sufijo ano. As:

3-etil-2,4,5-trimetilheptano

Es importante que al armar el nombre separes lo nmeros de las palabras mediante guiones, y
los nmeros entre si por medio de comas. Adems todo el nombre se lee como una sola palabra,
razn por la cual se une el nombre de la cadena principal al de la ltima ramificacin.
---------------------------Ahora hagmoslo al revs, es decir, a partir del nombre del alcano escribamos su estructura.
Por ejemplo:
2,3-dimetilpentano.
Primero se escribe la cadena lineal que corresponde al nombre base, es decir, al pentano, de 5
carbonos:
CH-CH-CH-CH-CH
Despus se colocan las ramificaciones en las posiciones sealadas:

Y finalmente se satura la molcula, es decir, se completa los hidrgenos que le hacen falta a
cada carbono para lograr la tetravalencia:

Esta es la estructura correcta para el 2,3-dimetilpentano.

ALCANOS, ALQUENOS, ALQUINOS DEL 1 AL 20.


ALCANOS

CnM2n+2

ALQUENOS

CnH2n

ALQUINOS

CnM2n-2

Metano

CH4

Meteno

CH2

Metino

CH

Etano

C2H6

Eteno

C2H4

Etino

C2H2

Propano

C3H8

Propeno

C3H6

Propino

C3H4

Butano

C4H10

Buteno

C4H8

Bustino

C4H6

Pentano

C5H12

Penteno

C5H10

Pentino

C5H8

hexano

C6H14

Hexeno

C6H12

Exino

C6H10

heptano

C7H16

Hepteno

C7H14

Eptino

C7H12

Octano
Nenano

C8H18
C9H20

Octeno
Noneno

C8H16
C9H18

Octino
Nonino

C8H14
C9H16

Decano

C10H22

Oceeno

C10H20

Decino

C10H18

Undecano

C11H24

Undeceno

C11H22

Undecino

C11H20

Dodecano

C12H26

Dodeseno

C12H24

Dodecino

C12H22

Tridecano

C13H28

Trideseno

C13H26

Tridecino

C13H24

Tetrodecano

C14H30

Tretrodeceno

C14H28

Tetrsadecino

C14H26

Pentadecano

C15H32

Pentadoceno

C15H30

Pentadecino

C15H28

hexadecano

C16H34

Hexadeceno

C16H32

Hexadecino

C16H30

Heptadecano

C17H36

Heptadeceno

C17H34

Heptedecino

C17H32

Octadecano

C18H38

Octadeceno

C18H36

Octedecino

C18H34

Nonadecano

C19H40

Nonadeceno

C19H38

Nonadecino

C19H36

Licoseno

C20H42

ercoseno

C20H40

Ercosino

C20H38

Eteno: CH2=CH2
Propeno: CH2=CH-CH3
1-Buteno: CH2=CH-CH2-CH3
2-Buteno: CH3-CH=CH-CH3
1-Penteno: CH2=CH-CH2-CH2-CH3
1-Hexeno: CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1-Hepteno: CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1-Octeno: CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1-Noneno: CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1-Deceno: CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1-Undeceno: CH2=CH-CH2-CH2-CH2-seis carbonos mas con simple enlace
1-Dodeceno: CH2=CH-CH2-CH2-CH2-siete crabonos mas con simple enlace
1-Trideceno: CH2=CH-CH2-CH2-CH2- ocho carbonos mas con simple enlace
1-Tetradeceno: CH2=CH-CH2-CH2-CH2-nueve carbonos mas con cimple enlace

1-Pentadeceno: CH2=CH-CH2-CH2-CH2-diez carbonos mas con simple enlace


Apartir del Buteno, el doble enlace puede cambiar de posicion al 2, 3, 4...
carbonos, dependiendo del nmero de carbonos que tenga el compuesto
cambiando el nmero que aparece iniciando el nombre.
De los alquinos son:
Etino: CH triple enlace CH
Propino: CH triple enlace C-CH3
1-Butino: CH triple enlace C-CH2-CH3
1-Pentino: CH triple enlace C-CH2-CH2-CH3
1-Hexino: CH triple enlace C-CH2-CH2-CH2-CH3
1-Heptino: CH triple enlace C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1-Octino: CH triple enlace C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1-Nonino: CH triple enlace C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1-Decino: CH triple enlace C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1-Undecino: CH triple enlace C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1-Dodecino: CH triple enlace C-CH2-CH2-ocho carbonos mas con simple enlace
1-Tridecino: CH triple enlace C-CH2-CH2-nueve carbonos mas con simple enlace
1-Tetradecino: CH triple enlace C-CH2-CH2-diez carbonos mas con simple
enlace
1-Pentadecino: CH triple enlace C-CH2-CH2-once carbonos mas con simple
enlace