Laboratorio de Qumica Orgnica

Mayor de San Marcos

Universidad Nacional

Resumen
Observamos varias reacciones de los compuestos
orgnicos basndonos principalmente en sus enlaces
que definen la reactividad tanto del alcano, alqueno e
hidrocarburo aromtico combinndolos con otras
sustancias que logran romper estos enlaces para
formar compuestos ms estables.
Observamos la solubilidad y reactividad (usando
permanganato de potasio) de un alcano, un alqueno y
un hidrocarburo aromtico.
Aparte realizamos las reacciones de oxidacin de los
alcoholes y la diferenciacin con el fenol (identificacin
de fenoles).

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ndice
Resumen
.
Introduccin

Parte
terica
Detalles
experimentales
Discusin de resultados

Conclusiones

Recomendaciones

Apndice
.
Bibliografa
.

Introduccin
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Ciertos compuestos orgnicos slo contienen dos

elementos, hidrgeno y carbono, por lo que se
conocen como hidrocarburos. Partiendo de su
estructura, se dividen en dos clases principales:
alifticos y aromticos. Los primeros se subdividen
en familias: alcanos, alquenos, alquinos y sus
anlogos cclicos (ciclo alcanos, etc.) El petrleo
contiene una gran variedad de hidrocarburos
saturados, y los productos del petrleo como la
gasolina, el aceite combustible, los aceites lubricantes
y la parafina consisten principalmente en
mezclas de estos hidrocarburos que varan de los
lquidos ms ligeros a los slidos: De C1 a C4son
gases, de C5 A C17 lquidos y los miembros superiores
son slidos. Los hidrocarburos alifticos saturados son
inactivos qumicamente frente a las soluciones
acuosas de los cidos, lcalis y los agentes Oxidantes
como elKMnO4.En lo que respecta a los hidrocarburos
insaturados, los alquenos son los que reaccionan
rpidamente y con muchos reactivos (se oxidan
fcilmente); los alquinos son muy activos
qumicamente y no se encuentran en la naturaleza

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Parte terica
HIDROCARBURO:
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos que contienen
diferentes combinaciones de carbono e hidrgeno,
presentndose en la naturaleza como gases, lquidos,
grasas y, a veces, slidos. El petrleo crudo, en cualquiera
de sus formas, y el gas natural, que son una combinacin
de diferentes hidrocarburos, son sus principales
representantes.
Se dividen en dos clases: hidrocarburos alifticos y
aromticos.
1. Hidrocarburos alifticos
Los hidrocarburos alifticos son los compuestos orgnicos
no derivados del benceno. Estn formados por tomos de
carbono e hidrgeno, formando cadenas, las cuales pueden
ser abiertas o cerradas.
Los hidrocarburos pueden encontrarse unidos por enlaces
simples, dobles o triples. Como el carbono es tetravalente,
est compartiendo dos electrones en cada enlace, y el
hidrgeno, que solamente tiene un electrn, slo necesita
un enlace para poder juntarse con el carbono.
Los hidrocarburos alifticos son ampliamente utilizados
como disolventes, pues pueden disolver sustancias
aceitosas, grasas, resinas o incluso caucho y otras
sustancias, hecho muy til en la industria de obtencin de
sustancias como pinturas, pegamentos, y un largo etc., as
como tambin son de gran utilidad en la sntesis en qumica
orgnica, donde son a menudo utilizados como materia
prima.
Los hidrocarburos alifticos se subdividen en: alcanos,
alquenos y alquinos.
1.1. Alcanos
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Son hidrocarburos alifticos, tambin conocidos como de

cadena abierta, constituidos por carbonos e hidrgenos
unidos por enlaces sencillos.
Responden a la frmula CnH2n+2, de donde n es el nmero
de carbonos. Para nominar a este tipo de hidrocarburos, se
debe ver el nmero de carbonos que posea la cadena, de
manera que podamos anteponer el prefijo griego (met, et,
prop, but, etc), aadiendo la terminacin ano.
Los primeros de la serie son:
Metano: CH4
Etano: CH3-CH3
Propano: CH3-CH2-CH3
Butano: CH3-CH2-CH2-CH3
Los hidrocarburos alifticos saturados, siguen la frmula de
tipo CnH2n+2, de donde n hace referencia al nmero de
tomos de carbono. Estos compuestos que poseen el
mismo grupo funcional (el enlace), pero tienen diferente
nmero de tomos, forman lo que se conoce como serie
homloga.
Cuando los hidrocarburos pierden un tomo de hidrgeno,
se forman un radical, el cual se nomina de la misma
manera pero cambiando la terminacin ano, por ilo ( si
nombramos el nombre aisladamente) o il ( si se encuentra
formando parte de un compuesto), por ejemplo:
CH3 metilo
CH3-CH2 etilo
CH3-CH2-CH2 propilo
1.2. Alquenos
Son hidrocarburos alifticos que no se encuentran
saturados, en cuya molcula se encuentra presente un
doble enlace. Responden a la frmula CnH2n, donde n es el
nmero de carbonos. Se nombran como los alcanos pero
cambiando la terminacin ano, por eno.
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1.3. Alquinos
Son hidrocarburos alifticos no saturados, que siguen la
frmula CnH2n-2, en cuya estructura se encuentra presente
un triple enlace. Se nombran igual que los alcanos o
alquenos, pero cambiando la terminacin por ino.
2. Hidrocarburo aromtico
Los hidrocarburos aromticos , son hidrocarburos cclicos,
llamados as debido al fuerte aroma que caracteriza a la
mayora de ellos, se consideran compuestos derivados del
benceno, pues la estructura cclica del benceno se
encuentra presente en todos los compuestos aromticos.
La estructura del benceno se caracteriza por:

Es una estructura cerrada con forma hexagonal

regular, pero sin alternancia entre los enlaces simples y los
dobles (carbono-carbono).

Sus seis tomos de carbono son equivalentes entre s,

pues son derivados monosustituidos, lo que les hace ser
idnticos.

La longitud de enlace entre los carbonos vecinos entre

s son iguales en todos los casos. La distancia es de 139
pm, no coincidiendo con la longitud media de un doble
enlace, que es de 133 pm, ni siquiera a la de un enlace
simple, que es de 154 pm.

Los tomos de carbono del benceno, poseen una

hibridacin sp^2, en tres de los orbitales atmicos, y estos
son usados para poder unirse a los dos tomos de carbono
que se encuentren a su lado, y tambin a un tomo de
hidrgeno.

El orbital p (puro) de cada carbono restante, se

encuentra orientado perpendicularmente al plano del anillo
de hexgono, ste se solapa con los dems orbitales tipo p
de los carbonos contiguos. As, los seis electrones
deslocalizados formarn lo que se conoce como, nube
electrnica (), que se colocar por encima, y tambin por
debajo del plano del anillo.
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La presencia de la nube electrnica de tipo , hace que

sean algo ms pequeos los enlaces simples entre los
carbonos (C-C), otorgando una peculiar estabilidad a los
anillos aromticos.
A travs de reacciones de sustitucin, los tomos de
hidrgeno del benceno se pueden ver remplazados por
diferentes sustituyentes de gran variedad, pudiendo ser
stos, halgenos, grupos alquilo, nitro, -NO2, y un largo etc.
De este modo podemos encontrarnos derivados
monosustituidos, disustituidos y trisustituidos.

Detalles experimentales
1. Hidrocarburos saturados alifticos
1.1
Propiedades fsicas de los hidrocarburos
saturados alifticos
REACTIVOS:
-alcano
-alqueno
-hidrocarburo aromtico
SOLVENTE:
-agua
-etanol
-ter de petrleo
a) Solubilidad:
Se toma un tubo de 1 ml de muestra y se le
agrega 1ml de solvente, se agita y se deja
reposar y se observa Hay dos fases? Se
mezclan ambos? y anote.

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en los 3 casos (alcano, alqueno e hidrocarburo

aromtico) son insolubles en agua y solubles
en etanol y ter de petroleo.

b)

Reactividad:
Usando permanganato de potasio aadimos
una gota de Na2CO3
Se toma 1 ml de muestra en cada tubo y se
agregan 6 a 8 gotas de permanganato de potasio
al 1% y se agita
Qu se observa?
El alcano (N-heptano) no ha reaccionado con
el permanganato ya que es poco reactivo.
El alqueno si se oxido y rompi su enlace
doble.
En el hidrocarburo aromtico no rompe enlace
por lo tanto no hay reaccin.

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2. Hidrocarburos insaturados alifticos con triple enlace

Materiales

Kitasato
Tapn monohoradado
Embudo de separacin
Tubos de ensayo
Gradilla

Reactivos
Carburo de calcio CaC2
KMnO 4

Br 2 /CCl4

2.1. Preparacin de acetileno

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Colocar en el interior del kitasato unas piedrillas de

carburo de calcio
Gotear lentamente agua sobre las piedrillas de
carburo de calcio, abriendo la llave del embudo, lo que
producir gas de acetileno, el cual debe recibirse
sobre un vaso con agua.
Reaccin :

Ca+2 (C
C)-2 + H2O
H + Ca (OH)2

2.2. Reacciones de reconocimiento del triple enlace

Colocar en una gradilla 4 tubos de ensayo
A un tobo de ensayo adicionar 1 ml de permanganato
de potasio ( KMnO 4 ) y burbujear acetileno, durante 2
minutos.
Al segundo tubo de ensayo adicione 1 ml Br 2 /CCl4 y
burbujear con acetileno durante 2 minutos.
Resultados:

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Al burbujear acetileno al tobo que contena KMnO 4

observamos la formacin de un precipitado y cambio de
color, lo cual indica que el acetileno se oxida obtenindose
cido frmico.

Al burbujear

acetileno al tubo

que contena Br 2 /CCl4 observamos la decoloracin lo cual

indica que se pierde el triple enlace y se obtiene el alqueno
dibromado.

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Discusin de resultados
Los alcanos no reaccionaron por su baja
reactividad, la baja reactividad de los
alcanos se debe a su gran estabilidad en el
enlace sigma, este es muy fuerte y por lo
tanto difcil de romper.
Se puede comprobar experimentalmente
toda la teora de hidrocarburos, como por
ejemplo que los hidrocarburos aromticos
solo tienen reacciones de sustitucin.
El
acetileno
al
reaccionar
con
el
permanganato de potasio se oxida.
El acetileno al reaccionar con el Br 2 /CCl4
rompe un enlace
C-C y se obtiene un
alqueno dibromado .

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Conclusiones

los alquenos son ms reactivos que los alcanos.

Los alifticos saturados no reaccionan
qumicamente con las soluciones acuosas de los
cidos.
Los alcanos no reaccionan con los cidos, bases
ni oxidantes debido a la gran estabilidad del
enlace sigma.
Los hidrocarburos aromticos solo sufren
reacciones de sustitucin.
Los alquenos y alquinos a diferencia de los
alcanos si se oxidad.

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Recomendaciones
Al momento de comparar la reaccin entre los
alcanos y alquenos tratar de que las reacciones
empiecen a reaccionar casi al mismo tiempo para
as poder notar los cambios que sufren cada uno.
Es importante que los tubos de ensaye y el material
a emplear estn limpios.
Deber tener cuidado de no contaminar los reactivos
al utilizarlos.
Se deber usar las cantidades de reactivos y
problemas especificados en cada prueba, pues un
exceso dar una interpretacin falsa.
Observar detenidamente que es lo que ocurre en
cada reaccin en el laboratorio.
Esperar el tiempo necesario para que ocurra la
reaccin.

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Apndice
1. Qu tipo de reacciones tienen los
hidrocarburos: alcanos, alquenos, alquinos y
aromticos?
Alcanos
Combustin:

Los

alcanos

al

contacto

con

la

llama,

reaccionan con el oxgeno presente y generan CO 2(g)(CO(g) si

hay escaso oxigeno), agua y abundante calor

Halogenacin: Reaccin de sustitucin que necesita luz,

tambin se puede sin luz pero entonces requerira altas
temperaturas (mayor a 250C), en donde un tomo de
halgeno (principalmente bromo o cloro) sustituye a un
tomo de hidrgeno.
Alquenos
Hidrogenacin de alquenos: La hidrogenacin es la adicin
de hidrgeno al doble enlace para formar alcanos.

Adicin de HX: Los haluros de hidrgeno se adicionan a

alquenos, formando halo alcanos.

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Hidratacin de alquenos: El agua es un cido muy dbil, con

una concentracin de protones insuficiente para iniciar la
reaccin de adicin electrfilo.

Es necesario aadir al

medio un cido (H2SO4) para que la reaccin tenga lugar.

Esta reaccin tambin es conocida como hidratacin de
alquenos y genera alcoholes.

Adicin de halgenos: El cloro y el bromo se adicionan a

alquenos para dar 1,2-dihaloalcanos. Por ejemplo, el 1,2dicloroetano es sintetizado por la adicin de cloro a eteno.

Formacin de halohidrinas: Los alquenos reaccionan con

halgenos en un medio acuoso para formar halohidrinas,
compuestos que contienen un halgeno y un grupo
hidroxilo en posiciones vecinas.

Entre otros ms
Alquinos
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Adicin de hidrgeno: Con el empleo de catalizadores como

platino, paladio o niquel, los alquinos se adicionan a
hidrgenos produciendo un alqueno.

Adicin de halgenos: El cloro o el bromo se adicionan a un

triple enlace, pudiendo obtenerse un dihaloalqueno o un
tetrahaloalcano.

Adicin de halogenuros de hidrgeno: El HCl, HBr o HI se

pueden adicionar a un triple enlace, produciendo un
haloalqueno o un dihaloalcano.

Adicin de agua: La adicin directa de agua al acetileno, en

presencia de sulfato mercrico y H2SO4 acuoso, es un
mtodo industrial para la obtencin de etanol.

Aromticos
Los aromticos presentan
reaccin de sustitucin electroflica.

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2.

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Qu se ha
formado cuando se
agrega a un
hidrocarburo
insaturado,
permanganato de potasio?
Se form un diol tambin llamado glicol con
precipitacin de dixido de manganeso dando a la
solucin un color pardo.

3. Por qu no
reacciona el anillo aromatizante con el
permanganato de potasio?
Los compuestos aromticos solo sufren reacciones de sustitucin.

4. Por qu los alcanos no reaccionan con el permanganato de

potasio?
Por su baja reactividad, la baja reactividad de los alcanos se debe a su
gran estabilidad en el enlace sigma, este es muy fuerte y por lo tanto
difcil de romper.

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Bibliografa
http://www.mailxmail.com/curso-introduccionquimica-organica/compuestos-aromaticos
http://www.monografias.com/trabajos76/compuesto
s-organicos/compuestos-organicos2.shtml
https://es.wikipedia.org/wiki/Fenol

pg. 21