Universidad Veracruzana

Facultad de Qumica Farmacutica Biolgica

Laboratorio de Qumica Orgnica II
MEIF
OBTENCIN DE BROMURO DE N-BUTILO
DERIVADOS HALOGENADOS
(SN2)
OBJETIVOS
FUNDAMENTO
En el siguiente cuadro se muestra de manera general las
reacciones de SN1 contra las de SN2
Tipo de
halgeno
CH3X
RCH2X
R2CHX

SN1

SN2

No sucede por inestabilidad

No sucede
Puede presentarse con los
halogenuros de benclicos y
alilicos
Se favorece en disolventes
hidroxilicos

R3CX

Muy favorecida
Favorecida
Se dan en competencia
con las E2
No ocurre

REACCION GENERAL
MECANISMO DE REACCION
MATERIAL
Matraz pera
2 bocas
T
destilacin
Porta
termmetro

T de
vaco
Tela
alambre
asbesto

1
1

Embudo
separacin
Tubos de
ensayo
Pipeta
graduada 10
ml
Matraz
Erlenmeyer
Recipiente
peltre

1 Columna
Vigreaux
2 Termmetro

1 Refrigerante
c/
mangueras
1 Colector

1 Probeta 25
ml

Tapn
esmerilado
Esptula

Vaso
precipitados
250 ml
Vidrio Reloj

Nido (manta
calentamiento)

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Restato

Pinzas 3
dedos c/ nuez

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2 Matraz Erlenmeyer 250 ml c/
tapn horadado y tubo de vidrio

REACTIVOS
Sulfato de sodio
anhidro
Hidrxido de sodio al
5%
cido sulfrico
concentrado
n-butanol
Hielo

10 g
25
ml
10
ml
10
ml

Bromuro de sodio
Etanol absoluto
Nitrato de plata al
5%
Agua de bromo

14
g
3ml
3
ml
1
ml

Agua destilada

TECNICA
En un matraz pera de dos bocas coloque 10 ml de agua, aada 14 g de
bromuro de sodio, agite, adicione 10 ml de n-butanol. Mezcle
perfectamente, aada cuerpos de ebullicin (barra de agitacin) y
adapte un sistema de destilacin fraccionada como se indica.

Enfre el matraz en un bao de hielo y pasados unos minutos adicione

por la boca lateral del matraz 10 ml de cido sulfrico concentrado,
mediante un embudo de adicin, en porciones de aprox., 2 ml cada vez.
Terminada la adicin, retire el bao de hielo y el embudo de adicin,
2

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tape la boca lateral del matraz pera con el tapn esmerilado. Adapte una
trampa de solucin de NaOH al 5% (25 ml).
Caliente la mezcla de reaccin suavemente, se empieza a notar el
progreso de la reaccin por la aparicin de dos fases, siendo la inferior la
que contiene el bromuro de n-butilo.
Reciba el destilado en un recipiente enfriado en un bao de hielo.
Contine el calentamiento hasta que el destilado sea claro y no contiene
gotas aceitosas, quedando en el matraz del destilado aproximadamente
1 ml de residuo.
Pase el destilado al embudo de separacin y lave con 15 ml de agua (el
bromuro es la capa inferior), agite vigorosamente. Verifique que el pH no
sea cido utilizando tiras de papel pH (en caso necesario haga los
lavados necesarios).
Transfiera el bromuro de n-butilo hmedo a un matraz Erlenmeyer y
seque con sulfato de sodio anhidro. Decante el matraz pera y destile por
destilacin simple, colectndose la fraccin que destila entre 75 - 80 C
en un recipiente previamente pesado.

PRUEBAS DE IDENTIFICACIN
IDENTIFICACIN DE HALGENOS: en un tubo de ensayo limpio y
seco, coloque tres gotas del halogenuro obtenido, adicione 0.5 ml de
etanol y 5 gotas de solucin de nitrato de plata al 5%. Agite y caliente
en bao mara por 5 min. La prueba es positiva si se forma un
precipitado blanco insoluble en cido ntrico.
PRESENCIA DE INSATURACIONES: en dos tubos de ensayos limpios y
secos coloque 5 gotas del haluro obtenido y adicione 1 ml de agua de
bromo y agite, en el segundo tubo adicione 5 gotas de solucin
alcohlica de Yodo al 1% y agite, observe e interprete los resultados.
BIBLIOGRAFA

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