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LABORATRIO
QUMICA ORGNICA I
Autores:
Prof. Alexandre Wentz
Prof. Luciana de Menezes
Salvador, Bahia
SUMRIO:
1a Prtica: Extrao com solvente quimicamente ativo
pg.3
2a Prtica: Destilao por arraste a vapor
pg.7
3a Prtica: Separao dos pigmentos do Espinafre por cromatografia em coluna
pg.12
4a Prtica: Propriedades qumicas e fsicas de alcanos e alcenos
pg.14
5a Prtica: Reao de Halogenao: Preparao do cloreto de terc-butila
pg.20
6a Prtica: Fermentao Alcolica e Reaes de caracterizao de lcoois.
pg .24
Bibliografia
pg. 29
ANEXOS
1a Prtica:
Extrao com solvente quimicamente
ativo
Uma extrao pode ser:
a) Descontnua: Consiste em agitar uma soluo aquosa com um solvente orgnico
num funil de separao, a fim de extrair determinada substncia. Agita-se o funil
cuidadosamente, inverte-se sua posio e abre-se a torneira, aliviando o
excesso de presso. Fecha-se novamente a torneira e relaxa-se a presso
interna, conforme Figura 1, pgina 4. Repete-se este procedimento algumas
vezes. Recoloca-se o funil de separao no suporte, para que a mistura fique em
repouso. Quando estiverem formadas duas camadas delineadas, deixa-se
escorrer a camada inferior (a de maior densidade) em um erlenmeyer (Figura 2).
Repete-se a extrao usando uma nova poro do solvente extrator.
Normalmente no so necessrios mais do que trs extraes, mas o nmero
exato depender do coeficiente de partio da substncia que esta sendo
extrada entre os lquidos.
b) Contnua: Quando o composto orgnico mais solvel em gua do que no
solvente orgnico, (isto , quando o coeficiente de distribuio entre solvente
orgnico e gua pequeno), so necessrias grandes quantidades de solvente
orgnico para se extrair pequenas quantidades da substncia. Isto pode ser
evitado usando o extrator tipo Soxhlet (figura 2), aparelho comumente usado
para extrao contnua
com um solvente quente.
Neste sistema apenas
uma
quantidade
relativamente pequena de
solvente necessria para
uma extrao eficiente.
FLUXOGRAMA:
Extrao com solvente quimicamente ativo
QUESTIONRIO:
1. Em que consiste a extrao por solventes quimicamente ativos?
2. Que composto foi extrado nos itens 1 e 2? Escrever as reaes envolvidas em
cada separao.
3. Dispondo-se de ter etlico, solues aquosas de NaOH (10%), NaHCO 3 (10%), HCl
(10%), e concentrado, esquematizar, atravs de fluxograma, todas as etapas
necessrias para separar uma mistura de ciclo-hexanol, ciclo-hexilamina, p-cresol e
cido benzico.
4. Citar algumas aplicaes da extrao por solventes quimicamente ativos.
2a Prtica:
Destilao por arraste a vapor
DESTILAO POR ARRASTE A VAPOR do EUGENOL (Cravo da ndia)
INTRODUO: A destilao por arraste a vapor empregada na purificao de
substncias orgnicas volteis e imiscveis em gua e consiste na co-destilao da
substncia a purificar com gua. A principal vantagem deste mtodo que a mistura
entra em ebulio a uma temperatura inferior ao ponto de ebulio da gua.
PROCEDIMENTO:
Em um balo de 150 mL, adicionar cerca de 10g do produto a ser co-destilado,
alguns fragmentos de porcelana porosa e gua at a metade da capacidade. Adaptar a
aparelhagem para a destilao. Aquecer a mistura de forma a manter uma ebulio
vigorosa. Desprezar as primeiras gotas do destilado e recolher, na proveta, 30 a 40 mL
de destilado, anotando a temperatura de ebulio.
Transferir o destilado para um funil de separao e proceder a extrao com ter
etlico ou clorofrmio. Deixar evaporar o solvente escolhido para obter o leo essencial.
FLUXOGRAMA:
Destilao por arraste a vapor
Questionrio:
1. Pesquisar a estrutura do eugenol.
2. Por que mais indicado que a soluo seja esfriada espontaneamente, aps
aquecida?
3. Que propriedades deve ter uma substncia para ser arrastvel por vapor?
4. Quais so as vantagens de uma destilao a vapor?
Procedimento experimental:
Macerar 1,0 g de folha de espinafre com 1,0g de areia e 2,0g sulfato de sdio anidro.
Em seguida adicionar 5mL de acetona para a extrao dos pigmeno e concentrar.
Transferir a fase lquida concentrada para uma bureta previamente recheada com slica ou
alumina. Transferir com cuidado para a bureta 100 mL de uma mistura de hexano, ter de
petrleo e acetona na proporo de 50:25:25. Recolher as fraes da coluna em Erlenmeyer e
observar a cor.
FLUXOGRAMA:
4a Prtica:
Propriedades qumicas e fsicas de
Alcanos e Alcenos
INTRODUO
Os alcanos tambm chamados de parafinas so hidrocarbonetos alifticos
saturados. Por serem compostos covalentes apolares dissolvem-se em solventes
apolares como benzeno, tetracloreto de carbono e outros. Um dos principais
representantes dos alcanos o metano. Tambm denominado gs dos pntanos, pois
forma-se a partir da putrefao de vegetais por fermentao da celulose.
Os alcenos tambm chamados de olefinas, denominao que provm do fato do
gs eteno produzir, quando em presena de cloro, uma substancia oleosa so
chamados de hidrocarbonetos alifticos insaturados. O eteno o representante mais
importante. um gs incolor de odor agradvel e inflamvel. utilizado para
amadurecimento prematuro de frutos pois estimula a transformao do amido em
acar da clorofila em pigmento amarelo. Os alcenos sofrem reaes de oxidao
quando em presena de permanganato de potssio. Esta reao conhecida como
teste de Bayer e uma reao de adio. A reao considerada positiva quando
houver descoramento da soluo de permanganato de potssio. Os alcanos no
apresentam este tipo de reao. Essa diferena nas propriedades qumicas pode ser
utilizada para diferenciar alcanos e alcenos atravs de processos simples de
laboratrio.
PROCEDIMENTO:
ALCANOS
Colocar 1 mL de gasolina, 1 mL querosene e 1 mL vaselina em tubos de ensaio
(uma substncia em cada tubo). Em um vidro de relgio colocar um pouco de
parafina.
a) Propriedades fsicas:
1. Examinar as amostras das substncias acima comparando-as quanto ao odor,
viscosidade e volatilidade.
2. Comparar quanto a inflamabilidade tocando com o basto de vidro em cada
uma e levando chama do bico de Bunsen (cuidado no aproxime a chama dos
recipientes contendo as amostras).
O que voc observa em relao a cada uma das propriedades fsicas acima, a
medida que aumenta o nmero de tomos de carbono nos alcanos?
3. Colocar 1 mL de ciclo-hexano em um tubo de ensaio e adicionar 2 mL de
gua. Observar se h dissoluo. Caso contrrio comparar as densidades.
4. Repetir o tem 3, usando 1 mL de CCl4, ao invs de gua. Observar
5. Repeta os tens 3 e 4, usando gasolina ao invs de ciclo-hexano. Anotar suas
observaes.
b) Ao da Soluo permanganato de potssio:
Colocar 1 mL de hexano em um tubo de ensaio e adicionar 2 mL de soluo de
KMnO4 a 0,5%. Agitar levemente por um pouco de tempo. Observar se ocorre
alguma reao.
FLUXOGRAMA:
a) Propriedades fsicas
FLUXOGRAMA:
b) Ao da soluo de permanganato de
potssio
FLUXOGRAMA:
c) Ao da Soluo de gua de bromo
ALCENOS
a) Ao da gua de bromo:
Colocar 2 mL de gua de bromo em um tubo de ensaio e adicionar ciclo-hexeno
gota a gota, agitando. Fazer este teste na capela e observar se ocorre alguma
reao.
b) Ao do permanganato de potssio:
Colocar 1 mL de soluo de KMnO4 a 0,5% em um tubo de ensaio e adicionar
algumas gotas de soluo diluda de NaOH. Adicionar o ciclo-hexeno, gota a gota,
agitando. Fazer este teste na capela e registrar o resultado.
Baseado nos resultados obtidos, formular as reaes qumicas que ocorreram.
Consultar a bibliografia recomendada.
QUESTIONRIO
1. Quais os tipos de reaes que ocorrem com os alcanos? Exemplificar.
2. Quais os tipos de reaes que ocorrem com os alcenos? Exemplificar
3. O que se pode concluir a respeito da reatividade dos alcanos e alcenos.
Exemplificar.
4. Por que os alcanos podem ser usados como solventes orgnicos na realizao de
medidas, reaes e extraes de materiais.
5. Escrever e equao da reao que ocorre quando um alceno tratado com uma
soluo de bromo em tetracloreto de carbono. Comparar com a reao ocorrida
quando se usa gua de bromo ao invs de Br2/CCl4.
6. Indicar reaes que poderiam ser usadas para distinguir um alcano de um alceno.
Explicar com um exemplo.
FLUXOGRAMA:
a)Ao da gua de bromo
FLUXOGRAMA:
b) Ao do permanganato de potssio
5a Prtica:
PREPARAO DO CLORETO DE t-BUTILA
INTRODUO:
A reao de substituio nucleoflica (S N) uma das mais importantes e mais
estudadas em qumica. A compreenso dos mecanismos envolvidos nas reaes S N
permitiu grandes avanos para o estabelecimento da qumica orgnica moderna.
Nu
R1
+
R2
R1
G
Nu
R3
R2
R3
OH
HBr
Br
1
HCI
CH3
CH3 + CH3
3
CI
H3C C CH3
CH3
4
FLUXOGRAMA:
Preparao do Cloreto de t-butila
6a Prtica:
FERMENTAO
LCOOLICA
REAES
DE
QUESTIONRIO
1) Apresentar todas as reaes deste experimento, inclusive para a formao dos
reativos.
2) Como podemos diferenciar lcoois primrios e secundrios dos tercirios?
FLUXOGRAMA:
Fermentao
FLUXOGRAMA:
Teste de Jones
BIBLIOGRAFIA:
1-) Vogel, A. I. Anlise Orgnica; Ao Livro Tcnico S.A.; 3a ed.; Vol. 1, 2, 3;
1984.
2-) Vogel, A. I. A Textbook of Practical Organic Chemistry; 3a ed; Longmann;
Londres; 1978.
3-) Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S. Introduction to Organic Laboratory
Techniques; 3rd ed; Saunders; New York; 1988.
4-) Gonalves, D.; Almeida, R. R. Qumica Orgnica e Experimental; McGrawHill; 1988.
5-) Fessenden, R. J.; Fessenden, J. S. Techniques and Experiments for
Organic Chemistr3y; PWS Publishers; Boston; 1983.
6-) Mayo, D. W.; Pike, R. M.; Trumper, P. K. Microscale Organic Laboratory; 3a
ed; John Wiley & Sons; Nova Iorque; 1994.
7-) Nimitz, J. S. Experiments in Organic Chemistry; Prentice Hall; New Jersey;
1991.
8-) Mohrig, J. R.; Hammond, C. N.; Morrill, T. C.; Neckers, D. C. Experimental
Organic Chemistry; W. H. Freeman and Company; New York; 1998.
9-) Morrison, R. T.; Boyd, R. N. Qumica Orgnica; Fundao Calouste
Gulbenkian; 9a ed; Lisboa; 1990.
10-) Solomons, T. W. G. Qumica Orgnica; 6a ed; Livros Tcnicos e Cientficos;
Rio de Janeiro; 1996.
11-) Shriner, R. L.; Fuson, R. C.; Curtin, D. Y.; Morril, T. C. The Systematic
Identification of Organic Compounds; 6th ed; John Wiley & Sons; Singapure;
1980.
QMCWEB O JORNAL
VIRTUAL DA QUMICA
!http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/
HOMEPAGE DA DISCIPLINA NO
DEPARTAMENTO DE QUMICA DA
UFSC:
http://www.qmc.ufsc.br/organica
DADOS FSICO-QUMICOS DE
SUBSTNCIAS
http://webbook.nist.gov/
3- COMPOSTOS TXICOS
Um grande nmero de compostos orgnicos e inorgnicos so txicos.
Manipule-os com respeito, evitando a inalao ou contato direto. Muitos
produtos que eram manipulados pelos qumicos, sem receio, hoje so
considerados nocivos sade e no h dvidas de que a lista de produtos
txicos deva aumentar.
A relao abaixo compreende alguns produtos txicos de uso comum
em laboratrios:
3.1- COMPOSTOS ALTAMENTE TXICOS:
So aqueles que podem provocar, rapidamente, srios distrbios ou
morte.
Compostos de mercrio
Compostos arsnicos
Cianetos inorgnicos
Monxido de carbono
Cloro
Flor
Pentxido de vandio
cido fluorobrico
Bromometano
Alquil e arilnitrilas
Dissulfeto de carbono
Benzeno
Sulfato de metila
Bromo
Cloreto de acetila
Acrolena
Cloridrina etilnica
Boroidreto alcalino
Dissolver em metanol, diluir em muita gua, adicionar etanol, agitar ou deixar
em repouso at completa dissoluo e formao de soluo lmpida, neutralizar
e verter em recipiente adequado.
Organolticos e compostos de Grignard
Dissolver ou suspender em solvente inerte (p. ex.: ter, dioxano, tolueno),
adicionar lcool, depois gua, no final cido 2N, at formao de soluo
lmpida, verter em recipiente adequado.
Sdio
Introduzir pequenos pedaos do sdio em metanol e deixar em repouso at
completa dissoluo do metal, adicionar gua com cuidado at soluo lmpida,
neutralizar, verter em recipiente adequado.
Potssio
Introduzir em n-butanol ou t-butanol anidro, diluir com etanol, no final com
gua, neutralizar, verter em recipiente adequado.
Mercrio
Mercrio metlico: Recuper-lo para novo emprego.
Sais de mercrio ou suas solues: Precipitar o mercrio sob forma de sulfeto,
filtrar e guard-lo.
Metais pesados e seus sais
Precipitar sob a forma de compostos insolveis (carbonatos, hidrxidos,
sulfetos, etc.), filtrar e armazenar.
Cloro, bromo, dixido de enxofre
Absorver em NaOH 2N, verter em recipiente adequado.
Elaborao de fluxograma de
experimento
Antes de entrar no laboratrio para desenvolver qualquer trabalho, o
aluno deve saber exatamente quais procedimentos devero ser seguidos.
Portanto para que uma atividade experimental seja bem sucedida
necessrio que se faa um bom planejamento. Uma das formas de facilitar a
interpretao de um roteiro de experimento represent-lo de forma
diagramtica como em um fluxograma. A seguir esto descritos os smbolos
comumente utilizados para a montagem de fluxogramas.
a) Os nomes, frmulas e quantidades dos materiais iniciais (reagentes) so
inscritos em um retngulo colocado no comeo do diagrama. A partir da
base do retngulo traa-se uma linha vertical que chega at a fase
operacional seguinte:
Exemplo de Fluxograma
Como exerccio, tome o fluxograma acima e escreva o procedimento que
est sendo representado.
1a Pgina:
2a Pgina:
Folha de rosto:
3 pgina em diante
3.2. Objetivos
Dever incluir sumariamente qual ou quais os
objetivos do trabalho a realizar.
3.3. Fundamentao Terica
Descrio
de toda teoria necessria ao entendimento da prtica e
da discusso dos resultados. Particularmente no caso de
Qumica Orgnica, a introduo deve abordar mecanismo
da reao, importncia e aplicao do produto. Deve ser
uma sntese prpria dos vrios livros consultados. Evite
rodeios. Indicar durante o texto a referncia usada.
QUMICA
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ORGNICA
APLICADA
QUMICA
ORGNICA
APLICADA
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Folhetos :
INSTITUTO DE ECONOMIA INDUSTRIAL _ UFRJ.
Trabalho e
produo social. Rio de Janeiro, 1995. 46 p.
Patentes :
PRODUTO ERLAN LTDA (Uberlndia _ MG). Paulo
Csar da Fonseca. Ornamentao aplicada a
embalagem. C.I.10-3-6. BR n. DI 2300045. 12
set. 1983, 28 maio 1995.
Acrdos:
BRASIL. Supremo Tribunal Federal. Deferimento
de pedido de extradio. Extradio n. 410.
Estados Unidos da mrica e Jos Fernandes:
relator. Ministro Rafael Mayer, 21 deMaro de
1984. Revista Trimestral de Jurisprudncia.
Braslia, v. 109, p. 870-879, set. 1984.
Legislao (leis, decretos, portarias,
cdigos):
BRASIL, Constituio (1988). Constituio da
Repblica Federativa do Brasil. Braslia, DF:
Senado Federal, 1988. 292 p.
Imagem em Movimento (filmes, fitas de
vdeo, DVD):
LVY, Pierre. Inteligncia coletiva e a
construo de uma nova sociedade. Coleta de
QUMICA
ORGNICA
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QUMICA
ORGNICA
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(artigos
de
publicaes
QUMICA
ORGNICA
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e-mail:
SISTEMAS E TECNOLOGIAS. Solicitao de
catlogos, lista de preos e outros materiais
[Mensagem institucional]. Mensagem recebida
por <editora@unisc.br> em 16 jun. 1999.
Homepage institucional:
FACCAT. Desenvolvido pelas Faculdades de
Taquara. 1999-2001. Apresenta informaes
QUMICA
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ORGNICA
de
letra.
APLICADA
Observaes importantes:
No sendo possvel determinar o local, indica-se
entre colchetes [S.I.] (Sine loco). No caso de
homnimos de cidades, acrescenta-se o nome
do estado ou do pas.
Quando o editor no mencionado, pode-se
indicar o impressor. Na falta do editor e
impressor, indica-se, entre
conchetes [s.n.] (sine nomine).
Quando o local e o editor no aparecem na
publicao, indica-se entre colchetes [S.I.:s.n.]
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ORGNICA
APLICADA