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QUMICA ORGNICA APLICADA

Estrutura e Propriedades
de Molculas Orgnicas

cidos desoxirribonucleicos
Protenas
Substncia natural - l ou algodo
Sinttica - nilon ou polister

A grande importncia dos compostos orgnicos no cotidiano;


Entender os mecanismos das principais reaes qumicas, a funo de cada grupo
e como este pode influenciar nas caractersticas fsico-qumica dos mais diversos
compostos.

Estrutura e Propriedades de Molculas Orgnicas

ORBITAIS ATMICOS

Figura 1.1 Representaes dos Orbitais s (A) e p (B).

Estrutura e Propriedades de Molculas Orgnicas


A TETRAVALNCIA DO CARBONO
H
H C H
H
4 simples

H
C

H
H
2 simples e
1 dupla

* # *
C C C

H
H
# 2 duplas
* 2 simples e 1 dupla

H C C H
1 simples e
1 trplice

H C N
1 simples e
1 trplice

Estrutura e Propriedades de Molculas Orgnicas


REPRESENTAO DE ESTRUTURAS DE LEWIS
1) Uma ligao simples representada por uma linha entre
dois elementos qumicos.
2) Um par de eltrons no-ligantes representado por dois
pontos.
3) Nmeros positivos e negativos so colocados juntos a
tomos para representar cargas formais que esses
possuem.
Carga formal =

N de eltrons
de valncia do
tomo livre

N de eltrons
no-ligantes
do tomo no
composto

- 1
2

N de eltrons
das ligaes que
o tomo realiza

Estrutura e Propriedades de Molculas Orgnicas


CARGA FORMAL

Para recordar:

Para recordar:

Para recordar:

Hibridizao do Carbono
Hibridizao

Estrutura
l

Sp

Sp

C
l

C =
l

Sp

C ou =C=

Valncia

Quando o tomo de carbono est no estado normal, natural ou fundamental, os


orbitais dos subnveis 1s e 2s esto completos (ambos com dois eltrons) e o

subnvel 2p possui dois eltrons (um em cada orbital 2px e 2py). O orbital do
subnvel 2pz est vazio
O Carbono

Valncia

Por ter apenas dois orbitais incompletos no ltimo nvel de energia L (2px e 2py), o tomo

de carbono bivalente (pode ceder ou receber somente dois eltrons).


O tomo de carbono no estado normal passa para o estado excitado ou ativado,

transferindo um eltron do orbital do subnvel 2s para o orbital do subnvel 2pz


O Carbono

Valncia

O tomo de carbono no estado excitado ou ativado possui no ltimo nvel de energia L, os


orbitais dos subnveis 2s, 2px, 2py e 2pz incompletos (um eltron em cada orbital).

Carbono: Z=6 na camada K=2 e na camada L=4


O Carbono

Relembrando

Relembrando

Relembrando

Relembrando

HIBRIDIZAO sp3: Molcula do Metano:

Relembrando

HIBRIDIZAO sp3: Molcula do Etano:

Relembrando

Relembrando

Relembrando

Relembrando

Relembrando

Relembrando

Exerccios de fixao:
1. Indique entre os compostos a seguir aqueles em que encontramos
apenas ligaes covalentes:

I- NaCl

II- CCl4

a) I e II

b) II e III

III- SO2

IV- KCl

V- Na2SO4

c) I e IV d) IV e V e) III e IV

2. O nmero mximo de ligaes covalentes normais e coordenadas do


tomo do elemento qumico cloro, que halognio, do 3 perodo,
pode ser representado por:

a) Cl
b) Cl
c) Cl
d) Cl
e) Cl

3. (UCSal) Uma certa molcula linear formado por trs tomos


ligados entre si por uma ligao simples covalente e uma ligao
tripla covalente. Sendo assim, existiro nessa molcula:

a) 4 ligaes
b) 4 ligaes
c) 1 ligao e 3 ligaes

d) 3 ligaes e 1 ligao
e) 2 ligaes e 2 ligaes
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Estrutura e Propriedades de Molculas Orgnicas


Orbitais hbridos sp3 dos tomos de O e N

Estrutura e Propriedades de Molculas Orgnicas


Orbitais hbridos sp2
H

H
C

116,6

C
H

H
121,7

C O
H sp2 sp2

C N
H sp2 sp2

H
sp2 C
H

H
C
sp

C sp2
H

C
sp

N
sp

Estrutura e Propriedades de Molculas Orgnicas


FRMULAS ESTRUTURAIS DOS
COMPOSTOS ORGNICOS
HHHHHHH H
H C C C C C C C C H
HHHHHHH H

H H H H H H H H
H C C C C C C C C H
H H H H H H H H

Frmula de pontos
ou de Lewis

Frmula de traos
ou de Kekul

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Frmula condensada

Frmula de linhas

Estrutura e Propriedades de Molculas Orgnicas


FRMULAS ESTRUTURAIS DOS
COMPOSTOS ORGNICOS
H
H C
H

H
C
H

H H
C C
OH H

H
C H
H

H
H H
H C C C C C Br
H H
H
H H
H C
C H
C
H C
H
H C C
H
H

ou
OH

ou

ou

Br

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ISOMERIA CONSTITUCIONAL
CH3CH2CH2CH3

CH3CH2OH

CH3
CH3CHCH3

CH3-O-CH3

Compostos com frmula C4H10O:


OH
OH

OH

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POLARIDADE DAS LIGAES COVALENTES E DAS MOLCULAS


H : .Cl. :

H Cl


H - Cl

m = 4,42 X 10-30 Cm

m=exd
em que:
e = carga parcial, em Coulomb,
d = distncia, em metros, que separa as cargas,
m = momento de dipolo

Estrutura e Propriedades de Molculas Orgnicas


PROPRIEDADES FSICAS E FORAS INTERMOLECULARES

Estrutura e Propriedades de Molculas Orgnicas


INTERAO ON-DIPOLO
H
H

H
H

O
H

Na+

O
H

Cl
H

H
H

O
H

Estrutura e Propriedades de Molculas Orgnicas


INTERAO DIPOLO-DIPOLO

ou

Orientaes possveis para molculas polares

C
H

m=0

C
H

cis-1,2-dicloroetano

Cl

Cl

Cl

m=0

C
Cl

trans-1,2-dicloroetano

Estrutura e Propriedades de Molculas Orgnicas


TEMPERATURA DE EBULIO DE ALCANOS DE MESMA MASSA MOLECULAR
H3C CH2 CH2 CH2 CH3
Pentano
Te= 36 C

H3C CH2 CH2 CH3


CH3
2-metilbutano
Te= 28 C

CH3
H3C C CH3
CH3
2,2-dimetipropano
Te= 9,5 C

Estrutura e Propriedades de Molculas Orgnicas


LIGAO DE HIDROGNIO
- INTERMOLECULAR
H

....... H

H
O

H N H .......
H

H
N H
H

H3C
O

....... H

H
O

H3C

- INTRAMOLECULAR
O

....

....

H
O

H
O

H
O

No ocorre formao de ligao


de hidrognio intramolecular

Estrutura e Propriedades de Molculas Orgnicas


TEMPERATURA DE EBULIO VS FORAS INTERMOLECULARES

Estrutura e Propriedades de Molculas Orgnicas


TEMPERATURA DE EBULIO VS FORAS INTERMOLECULARES
H3C


C O

H3C

O
CH3

CH3

H3C

....... H

O
C

C
O

H....... O

CH3

Estrutura e Propriedades de Molculas Orgnicas


SOLUBILIDADE
CH3CH2

....... H

H
O ....... H
O

CH2CH3

....
.. .

H
O

Representao das interaes entre molculas de gua e etanol