QUMICA ORGNICA

INFORME DE
LABORATORIO N 6
PREPARACIN Y PROPIEDADES
DE COMPUESTOS
NITROGENADOS
Sntesis del
Integrantes:
Ita Solis,
Marielena Julissa
Diazoaminobenceno
Lopez carhuamaca, Jesus
anthony

Profesor:
Flores Garcs, Jos Augusto

Seccin:
C1-2-A

Fecha de realizacin: 11 de mayo

Fecha de entrega: 25 de mayo
2016 1

Sntesis del
Diazoaminobenceno
I.

OBJETIVOS
1.1.

II.

Sintetizar el Diazoaminobenceno a partir de anilina.

OBSERVACIONES EXPERIMENTALES
2.1.

Al echar el cido clorhdrico concentrado al agua destilada se percibi

desprendimiento de calor lo cual indica que es una reaccin exotrmica;
y al agregar la anilina, la solucin incolora cambio a un color rojo oscuro.

Figura 1.Adicin de la anilina al cido clorhdrico concentrado

2.2.

Se observ que al verter el agua destilada al nitrato de sodio, de color

amarillo, se form una solucin de color mostaza.

Figura 2. Preparacin de la solucin de nitrato de sodio

2.3.

Luego se observ que al mezclar la solucin de anilina con la solucin de

nitrato de sodio, se formaron inmediatamente dos fases, la fase superior
de color rojizo y la inferior de color amarillo intenso, al pasar 10 minutos
desaparecieron las dos fases formndose una sola y de un color rojizo.

Figura 3. Adicin de la solucin de Anilina a la solucin de nitrato de sodio

2.4.

Posteriormente

al

agregarse

el

acetato

de

sodio,

la

solucin

inmediatamente gener dos fases de color amarillo, la fase inferior ms

lquida que la superior ya que se generaba espuma.

Figura 4. Adicin de la solucin de acetato de sodio a la solucin rojiza

formada de la figura 3

2.5.

Seguidamente, durante el control de la temperatura (40 min),

observamos que la temperatura inicial de 15C aumentaba a 16-17C
aproximadamente, y que al transcurso del tiempo se espesaba la mezcla
generada en la figura 4.

Figura 5. Formacin de Diazoaminobenceno

2.6.

Finalmente, en la etapa de destilacin al vaco fue rpida, obteniendo una

masa blanda de color mostaza y este color se mantuvo despus de haber
secado a temperatura ambiente.

Figura 6. Diazoaminobenceno
(Antes de secar)

III.

CUESTIONARIO
4

Figura 7. Diazoaminobenceno
(Despus de secar)

3.1. Haga un cuadro de propiedades fsicas de las sustancias usadas y

obtenidas.

DIAZOAMINOBENCENO - C12 H11N3

Masa molecular 197,23g/mol [1]

Color:
Estado:

Amarillo y dorado
Solido cristalino en formas de
escamas
146 C
96 C
insoluble
Alcohol, ter y benceno

Punto de ebullicin:
Punto de fusin:
Solubilidad en Agua:
Solubilidad en:

ANILINA -

C 6 H7 N

Masa molecular: 93.1 g/mol [2]

Incoloro; pero, por exposicin al

Color:

aire o a la luz, vira a marrn.

1,02 g/cm
Lquido incoloro, aceitoso
70C

Densidad:
Estado:
Punto de Inflamabilidad:
Punto de ebullicin:
Punto de fusin:
Solubilidad en Agua:

184C
-6C
g/100 ml a 20C: 3,4

ACETATO DE SODIO C2H3NaO2

Masa molecular: 82,0 g/mol [3]
Blanco
1,5 g/cm3
Polvo cristalino higroscpico
Incombustible.
328C
g/100 ml a 20C: 46,5

Color:
Densidad:
Estado:
Punto de Inflamabilidad:
Punto de fusin:
Solubilidad en Agua:

NITRATO DE SODIO NaNO3

Masa molecular: 85 g/mol [4]
Color:
Estado:

Incoloro
Cristales inodoros e
higroscpicos.

Punto de ebullicin:
Punto de fusin:
Solubilidad en Agua:

380C (se descompone)

308C
g/100 ml a 25C: 92.1

ACIDO CLORHDRICO - HCl

Masa molecular: 36.46 g/mol [5]

Caracterstico.
Lquido transparente e incoloro.
1,19 g/cm3

Olor:
Aspecto:
Densidad
Punto de ebullicin:
Punto de fusin:
Solubilidad:

85C
-25C
Miscible con agua

3.2. Haga un diagrama del proceso qumico.

C6H7N
(en solucin de HCl
12M)
Reaccin de sntesis
Reactivo: Solucin de NaNO2
Temperatura: 15C (bao de hielo).
Tiempo: 10 min (adicin del reactivo)
15 min (reaccin lenta).
Agitacin: 630 RPM. (Constante).

Mezcla de reaccin
C6H7N , HCl, NaNO2 , H2O d e impurezas.
Separacin por precipitacin:
Reactivo: Solucin de C2H3NaO2
Agitacin: 500 RPM (Constante).
Temperatura: aprox. de 17C (no exceder los 20C).
Tiempo: 5 min (adicin del reactivo)
45 min (reaccin lenta).
Filtracin: al vaco con agua helada.

Producto bruto:
C12 H11N3 impuro
Purificacin
Secado:
-Temperatura de 40C
Recristalizacin:
-En ter de petrleo (fraccin 60-80).
-Punto de fusin 97C.

C12 H11N3
Diazoaminobenceno
puro
3.3. Escriba la ecuacin qumica de la reaccin.[6]
7

3.4. Calcule el rendimiento y porcentaje de rendimiento de la reaccin.

3.5. Plantee el mecanismo de reaccin.[6]

IV.

CONCLUSIONES
Se logr obtener Diazoaminobenceno al realizar la reaccin de sntesis a partir
de anilina como sustrato y una solucin de nitrato de sodio como reactivo,
donde se obtuvo 2,99 g de Diazoaminobenceno, logrando un rendimiento de
%.

V.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

[1] Norman.L.

(1984). Qumica Orgnica I: Diazoaminobenceno. Espaa.

Recuperado

el

17

de

mayo

de

2016,

de:

https://books.google.com.pe/books?
id=0hLx1I8UQ5sC&pg=PA824&dq=DIAZOAMINOBENCENO&hl=es&sa
=X&ved=0ahUKEwiZkZO88fPMAhWD6iYKHWGQAtgQ6AEIGjAA#v=one
page&q=DIAZOAMINOBENCENO&f=false
[2] Instituto Nacional E Higiene en el Trabajo.MSDS- Anilina. Recuperado el
17

de

mayo

de

2016

en:

http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas
/FISQ/Ficheros/0a100/nspn0011.pdf
[3] Scientific. MSDS - Acetato de sodio. Recuperado el 20 de mayo de
2016 en: http://www.ctr.com.mx/pdfcert/Acetato%20de%20Sodio
%20Anhidro.pdf

[4] Instituto

Nacional E Higiene en el Trabajo. MSDS-Nitrato De Sodio.

Recuperado

el

20

de

mayo

de

2016

en:

http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas
/FISQ/Ficheros/101a200/nspn0185.pdf

[5] Scientific. MSDS cido clorhdrico. Recuperado el 20 de mayo

de 2016 en:
http://www.uacj.mx/IIT/CICTA/Documents/Acidos/Acido
%20Clorhidrico.pdf

[6] Ray,

Q. Calvin, A. William, E (1970) Curso Prctico de Qumica

Orgnica. Mxico (Alhambra).

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