INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLGICAS

QUMICO BACTERILOGO PARASITLOGO
REPORTE DE LABORATORIO
Equipo:
Semestre: Primero
Fecha:
Nombre:
Asignatura: Laboratorio de Qumica Orgnica.
Prctica: Recristalizacin.

No. 4

RESULTADOS Y DISCUSIN:
-Resultados y discusin parte A:
Primero hicimos las pruebas de solubilidad de 3 compuestos diferentes; a) Acetanilida, b) cido
saliclico, y c) Dibenzalacetona para elegir de ah el disolvente ms adecuado para llevar a cabo una
recristalizacin. Para cada compuesto utilizamos 5 tubos de ensayo y le agregamos:
Tubo
1
2
3
4
5

Cantidad (10 gotas)

Agua
Acetona
Etanol
Acetato de etilo
ter etlico

-Los resultados de solubilidad fueron los siguientes:

IF= Insoluble en Fro
SC= Soluble en Fro
SC= Soluble en Caliente
EvaC= Evaporacin en calor (inmediata).
Compuesto
Acetanilida
c. saliclico
Dibenzalaceton
a

Agua
IF

Acetona
SC

IF
SF

IF
SF

SC
SF
EvaC

Etanol
IF

SC
SF

SF

SC

Acetato de etilo
SF
SF
SF

ter etlico
SF
IF

EvaC
SF
EvaC

-En la tabla anterior se registraron los resultados que obtuvimos de cada compuesto en un medio fro
(temperatura ambiente) y en un medio caliente(colocados en agua hirviendo) y claramente podemos
notar en donde los compuestos son solubles y en donde no tambin podemos notar que hubo una
evaporacin inmediata de algunos de ellos al pasar de fro a caliente y todo esto se debe a su polaridad,
es decir, son solubles aquellas sustancias cuyas densidades sean iguales, si alguna de las dos tiene
mayor o menos densidad que la otra el resultado ser que sus molculas se hundirn (sedimentaran) o
flotaran sobre las molculas de la otra sustancia. Podramos decir que lo semejante disuelve lo
semejante.

-Resultados y discusin parte B:

En un matraz baln colocamos 2.5mL de anilina y le adicionamos 4mL de anhdrido actico lentamente
y al hacer esto notamos el aumento elevado de temperaturta, al mismo matraz le colocamos un
refrigerante y montamos el equipo para calentar la mezcla aproximadamente durante 10 minutos, una
vez transcurrido este tiempo dejamos enfriar el matraz y el contenido que se encontraba en el matraz lo
depositamos en un vaso de precipitado con 15mL de agua y que a su vez el vaso se encontraba en un
bao de hielo, aqu notamos que la acetanilida se precipito y se form un slido amorfo rosado que
procedimos a filtrar, una vez filtrado tomamos una muestra y la guardamos para despus de una
semana verificar su punto de fusin (acetanilida sin recristalizar). El resultado fue-----------------.
El resto de la acetanilida cruda la colocamos en otro vaso de precipitado con poca cantidad de agua
para que se disolviera y la calentamos hasta que se disolvi totalmente en ese momento agregamos
una mnima cantidad de carbn activado para retirar las impurezas coloridas, seguimos calentando
durante unos minutos ms y en ese tiempo notamos que la mezcla se torn totalmente de color negro.
Pasado el tiempo debamos filtrar en caliente, es decir, al instante pero tardamos un momento en
preparar la hoja de filtracin, lo que nos dio como resultado que al pasar el filtrado a un vaso de
precipitado y nuevamente colocarlo en un bao de hielo, al momento de la recristalizacin nuestro
producto no era totalmente blanco sino que tena un poco de color caf/negro lo que quiere decir que
nuestro producto no fue del todo puro. De igual manera una vez que la acetanilida se precipito
totalmente y se formaron los cristales blancos en este caso el nuestro con un poco de impureza lo
guardamos y dejamos reposar durante una semana para medir su punto de fusin el cual fue-------

CALIFICACIN

RUTA ALTERNA DE SNTESIS Y/O APLICACIN:

-La sntesis de acetanilida, consiste en la acetilacin de una anilina con anhdrido actico.
Es una reaccin de adicin nucleoflica, en la cual el grupo amino (-NH 2) efectua un
ataque nucleoflico sobre el tomo de carbono carbonlico del anhdrido actico, que se
comporta como un centro electroflico.

CONCLUSIONES:
-La recristalizacin es una tcnica instrumental muy utilizada en los laboratorios para
llevar a cabo la purificacin de sustancias slidas que contienen pequeas cantidades de
impurezas. Esta tcnica se basa en el hecho de que la mayora de los compuestos
incrementan su solubilidad con la temperatura, de modo que la muestra a recristalizar se
disuelve en un disolvente o mezcla de disolventes a su temperatura de ebullicin.
Posteriormente, tras una serie de operaciones sencillas, se deja enfriar lentamente de
modo que se genera una disolucin del compuesto sobresaturada lo que favorece la
formacin de cristales de este al encontrarse en mayor proporcin. La formacin y
crecimiento de cristales en una red ordenada de forma lenta favorece la incorporacin de
molculas del compuesto excluyendo de esta red cristalina las molculas de las
impurezas, de modo que al final se obtiene un slido enriquecido en el compuesto que
queremos purificar.

BIBLIOGRAFA:
1. A.I. Vogel. A textbook of practical organic chemistry, Longmans, 1996.
2. L.F. Fieser. Experiments in Organic Chemistry, Heath & Co. 2da Edicin, 1941.
3. R.L.Shriner; R.C. Fuson; D.Y. Curtin, Identificacin sistemtica de compuestos
orgnicos, Mxico, DF: Limusa (1966, reimpr. 1995)