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ISSN 0103-4235

Alim. Nutr., Araraquara


v.18, n.3, p. 339-349, jul./set. 2007

PIRETRIDES UMA VISO GERAL


Mnica Alessandra Teixeira dos SANTOS*
Miguel Arcanjo AREAS**
Felix Guillermo Reyes REYES*

RESUMO: Nos ltimos 70 anos, os inseticidas vm sendo amplamente utilizados na agricultura para o controle e
combate de pragas, garantindo o suprimento de alimentos
para uma populao em constante crescimento. Os inseticidas piretrides surgiram no incio dos anos 80 como
uma alternativa queles de maior potencial txico, j que
apresentam baixa toxicidade aguda em mamferos, no se
acumulam nos tecidos adiposos e no so persistentes no
ambiente. Os piretrides so utilizados como domissanitrios e em programas de sade pblica no combate de insetos vetores de doenas. Devido segurana atribuda aos
piretrides, sua utilizao na agricultura foi bastante difundida e a presena residual desses inseticidas nos alimentos
pode ser um risco populao devido aos efeitos adversos
que podem causar em longo prazo. Assim, a determinao
de resduos de piretrides em alimentos e no ambiente tem
sido exigida por consumidores, produtores e autoridades
de vigilncia sanitria e tornou-se uma prtica essencial no
controle da qualidade dos alimentos. Para tanto, tcnicas
analticas modernas tm sido utilizadas na identificao e
quantificao desses compostos em vrias matrizes. Considerando que os piretrides pertencem classe de inseticida
mais utilizada no mundo, o presente artigo visa apresentar
os principais aspectos e vantagens de seu uso no controle
geral de insetos, os riscos sade que envolve a exposio dessas substncias por indivduos no alvos e tcnicas
cromatogrficas utilizadas na determinao de resduos de
piretrides em diferentes matrizes.
PALAVRAS-CHAVE: Inseticidas piretrides; vantagens
de uso; efeitos adversos; resduos; cromatografia.
INTRODUO
O uso de inseticidas considerado importante e
indispensvel para o aumento da produtividade das reas
destinadas agricultura, j que os insetos so grandes responsveis pelas perdas verificadas durante a produo de
alimentos. Os inseticidas so tambm utilizados na pecuria, em domiclios e em programas de sade pblica.
Evitar perdas na agricultura e garantir alimentos em
quantidade e qualidade adequados para uma populao em

plena expanso tem sido o grande desafio de especialistas


de todo o mundo. Fato que contribuiu para a classificao
do Brasil como o 3o maior consumidor de praguicidas no
mundo e o primeiro no mbito da Amrica Latina.13 O uso
de praguicidas no Brasil alcanou, no ano de 2005, o patamar de produo e comercializao de, aproximadamente,
400 mil toneladas.51
Muitos praguicidas tiveram seu uso proibido devido a sua alta toxicidade e/ou persistncia no ambiente. Os
organoclorados, grupo pioneiro dos praguicidas sintticos,
tiveram seu uso agrcola proibido no Brasil desde 1985,
sendo somente autorizados em campanhas de sade pblica (Portaria no. 329 de 02/09/85 do Ministrio da Agricultura). Como conseqncia, as indstrias agroqumicas
vm trabalhando na sntese e formulao de molculas que
sofram degradao, desaparecendo no ambiente em pouco
tempo.42 Assim, os piretrides tiveram seu uso difundido
como alternativa aos organoclorados, muito persistentes no
ambiente, aos carbamatos e organofosforados que so, em
sua maioria, muito txicos, especialmente ao sistema nervoso central.
Os piretrides so, atualmente, os inseticidas mais
utilizados, pois apresentam baixa toxicidade em mamferos, baixo impacto ambiental, so efetivos contra um largo
espectro de insetos e so necessrias baixas quantidades
para exercerem sua ao. No entanto, em alguns casos, a
utilizao de piretrides tem aumentado os riscos pssaros e/ou mamferos.45,50,62 Ainda, ensaios laboratoriais
demonstraram que os piretrides so muito txicos para
peixes, abelhas e artrpodes aquticos, tais como lagostas e
camares.27,66 Dessa forma, podem agir em outras espcies
expostas acidentalmente durante a aplicao do produto ou
ingesto de alimentos contaminados.
Vrios autores tm estudado a permanncia de resduos de praguicidas em diversas culturas.14,19,50,52 Assim,
com a aplicao de baixos teores de inseticidas nos alimentos esperado que se encontrem baixos teores de resduos;
no entanto, a velocidade de degradao dessas substncias
depende da intensidade da radiao solar.36 Considerase que a exposio aos piretrides pela populao ocorra
principalmente atravs de seus resduos nos alimentos.29
Diante desse fato, o controle dos resduos de piretrides
nos alimentos de extrema importncia para a observncia

*Departamento de Cincia de Alimentos Faculdade de Engenharia de Alimentos Universidade Estadual de Campinas UNICAMP
13083-862 Campinas SP Brasil.
**Departamento de Fisiologia de Biofsica Instituto de Biologia UNICAMP 13083-862 Campinas SP Brasil.

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do Limite Mximo de Resduos (LMR), assim como do perodo de carncia, estabelecidos pelo Ministrio da Sade e
Ministrio da Agricultura.
Neste contexto, esta reviso visa fornecer informaes para o desenvolvimento de novos estudos que relacionem os danos causados a indivduos no alvo aps a exposio a inseticidas piretrides
Piretrides Aspectos Gerais e Vantagens do Uso
Os piretrides so os derivados sintticos das piretrinas, steres txicos isolados das flores das espcies de
Chrysanthemum cinerariaefolium e espcies relacionadas.46,60,64 As piretrinas foram utilizadas como inseticidas
durante muitos anos, devido a sua ao sob uma vasta
variedade de insetos e baixa toxicidade em mamferos,
quando em circunstncias de uso adequado. Entretanto, as
piretrinas naturais apresentam grande instabilidade luz
solar e ao ar, o que diminui a sua eficcia no controle de
pragas da agricultura e de outros insetos.17
O uso dos piretrides sintticos na agricultura iniciou-se na dcada de 70 aps mudana estrutural introduzida nas piretrinas, para modificar a estrutura qumica com
o intuito de se obter substncias com maior estabilidade e
potencial inseticida. Assim, a incluso de tomos de nitrognio, enxofre e tomos de halognios s piretrinas solucionou os problemas de estabilidade relacionados s substncias naturais, enquanto manteve relativamente baixa a
toxicidade aguda em mamferos.29,59 Agem nos insetos com
rapidez causando paralisia imediata e mortalidade, efeito
de choque denominado Knock down.62
Em virtude das vantagens de seu uso, os piretrides tornaram-se um sucesso e tiveram seu uso aumentado
e ampliado para outros fins, alm da agricultura, levando,
consequentemente, exposio de organismos no alvos
aos seus efeitos txicos.64
No meio ambiente, os piretrides, assim como outros praguicidas, podem ser utilizados como modelo para o
estudo da ecotoxicologia, pois contaminam o ar, a terra e a
gua provocando efeitos adversos que atingem desde uma
bactria at o homem.27 So comprovadamente txicos
para artrpodes aquticos, abelhas e peixes.27 no entanto,
no sofrem biomagnificao atravs da cadeia alimentar.66
Devido ao seu carter lipoflico, os piretrides possuem
uma alta taxa de absoro atravs das brnquias dos peixes,
o qual pode explicar, em parte, a alta sensibilidade destes
animais exposio por piretrides. Segundo Viran et al.66,
os peixes parecem ser deficientes no sistema enzimtico
que hidrolisa os piretrides. Entretanto, cabe mencionar
que apesar de serem molculas pouco polares no se acumulam em tecidos animais.
As substncias deltametrina, permetrina e cipermetrina (Figura 1) so alguns exemplos de piretrides utilizados no controle dos insetos das lavouras.27 A deltametrina
o piretride mais txico para vertebrados dentre todos os

340

conhecidos at o momento. O uso da deltametrina excepcionalmente interessante j que foi obtida do isolamento
de apenas um ismero (o mais ativo, D-cis). Normalmente,
os piretrides so usados como misturas de dois ou mais
ismeros.5
Os inseticidas piretrides so utilizados em uma
grande variedade de culturas e o intervalo de segurana ou
o tempo mnimo que deve decorrer entre a ltima aplicao e a colheita varia com a cultura e o produto utilizado
(Tabela 1).
Tabela 1 Piretrides e intervalos de segurana estabelecidos para as culturas de arroz, batata, caf, melancia e
tomate.
Cultura
Arroz

Batata

Caf

Melancia

Tomate

Piretride
Cipermetrina
Deltametrina
Lambda-cialotrina
Permetrina
Cipermetrina
Deltametrina
Lambda-cialotrina
Permetrina
Cipermetrina
Deltametrina
Lambda-cialotrina
Permetrina
Cipermetrina
Deltametrina
Lambda-cialotrina
Permetrina
Cipermetrina
Deltametrina
Lambda-cialotrina
Permetrina

Intervalo de Segurana
(dias)
10
37
30
20
14
1
3
No registrado
30
15
1
30
4
2
No registrado
No registrado
10
3
3
3

Fonte Brasil. ANVISA13

Os piretrides ocorrem naturalmente como mistura


de formas estereoisomricas, assim, assumiu-se que, combinando todas as informaes estereoisomricas dentro de
uma nica categoria, todas as propriedades do piretride
estariam reunidas.
A atividade biolgica dos piretrides dependente
da estrutura qumica e configurao estrica. A toxicidade
da mistura racmica varia com a razo cis/trans e com as
caractersticas do veculo usado. Os ismeros cis demonstram uma toxicidade mais elevada em relao ao trans e o
carregador no polar aumenta a toxicidade de ambos ismeros.33,59,64 Assim, diferenas nas estruturas qumicas de
inseticidas (Figura 1) so importantes para a sua toxicidade.

Propriedades fsico-qumicas
A
Cl

Cl

CN

O
O

Cipermetrina
CIPERMETRINA
(RS)--cyano-3-phenoxybenzyl (1RS,3RS; 1RS,3SR)-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropane
carboxylate - 2 ismeros

Cl

Cl
O
O

Permetrina
[3-fenoxibenzil (1RS, 3RS, 1RS, 3SR 1-3-(2,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato] 4 ismeros.

Br

Br
O
O

CN
Deltametrina
[(S)--ciano-3 fenoxibenzil (1R, 3R)-3-(2,2 dibromovinil)-2,2 dimetilciclopropanocarboxilato] 1 ismero.

COOH

O
cido 3-fenoxibenzico metablito da deltametrina e permetrina
FIGURA 1 Estrutura qumica dos piretrides A cipermetrina B permetrina, C deltametrina, e D metablito

341

A sensibilidade luz varia entre os vrios tipos de


piretrides. Em gua, a ciflutrina e a tralometrina apresentam vida mdia de 0,67 e 2,5 dias, respectivamente. A lambda-cialotrina, esfenvalerato, deltametrina, permetrina e
cipermetrina no so to sensveis e apresentam vida mdia
variando entre 17 e 110 dias. A bifentrina e a fenpropatrina mostraram a menor sensibilidade luz, com vida mdia
de 400 e 600 dias, respectivamente. Em soluo aquosa,
os piretrides tendem a ser estveis em pH cido e neutro,
mas tornam-se crescentemente susceptveis a hidrlise em
valores de pH alm do neutro. As excees em alto pH so
a bifentrina e fenvalerato, consideradas estveis e a permetrina, que apresenta vida mdia de 240 dias.36
Com o intuito de determinar as taxas de dissipao
nas plantas, alguns piretrides foram utilizados no tratamento foliar de vrios vegetais. Em geral, os resduos de
permetrina, cipermetrina e deltametrina apresentaram declnio nas suas taxas de resduos atingindo concentraes
aceitveis, dentro do intervalo pr-colheita ideal estabelecido para cada cultura (Tabela 1).51

sobre as propriedades fsico-qumicas, metablicas, farmacolgicas e toxicolgicas dos praguicidas, advindas dos estudos conduzidos com animais de laboratrios, e realizados
com procedimentos reconhecidos em nvel internacional.31
Para praguicidas, o limite mximo de resduo
(LMR) tambm um importante critrio para o auxlio na
preveno da sade pblica, e estabelecido a partir dos
valores de IDA. Entende-se por LMR a quantidade mxima
de resduo de praguicidas oficialmente aceita no alimento,
em decorrncia da aplicao adequada numa fase especfica, desde sua produo at o consumo, expressa em mg do
ingrediente ativo por kg de alimento.13
Os valores de IDA de alguns piretrides de uso permitido no Brasil e seus limites mximos de resduo encontram-se na Tabela 2.

Exposio

Permetrina
Cipermetrina
Lambda-cialotrina
Fenpropatrina
Bifentrina
Deltametrina
Beta-cipermetrina

A exposio aos piretrides pela populao ocorre


principalmente via resduos presentes nos alimentos.29,54
Resduos de cipermetrina, deltametrina e permetrina foram determinados em algumas hortalias comercializadas
nas Centrais de Abastecimento de Campinas, coletadas
no perodo de outubro/2000 a agosto/2001. Os resultados
evidenciaram o uso inadequado desses piretrides, sendo
detectados resduos de permetrina em duas amostras de alface (2,0 mg.kg-1) e em trs amostras de tomate (8,6 - 18,8
mg.kg-1) acima dos limites mximos de resduos (LMR)
(0,3 mg.kg-1 em tomate) permitidos pela ANVISA, sendo
que seu uso em alface no est autorizado pela legislao
vigente. A cipermetrina tambm foi encontrada em uma
amostra de tomate (3,0 mg.kg-1) acima dos LMR permitidos (0,1 mg.kg-1).48
Nos ltimos sete anos, em Brasil. ANVISA13 vem
monitorando atravs do Programa de Anlise de Resduos
de Agrotxicos em Alimentos (PARA), os teores de praguicidas em alguns tipos de alimentos consumidos diariamente pela populao brasileira. Este programa mostra a necessidade de avaliar a presena de resduos de praguicidas nos
alimentos e os dados obtidos atravs deste programa tm
alertado produtores e autoridades do meio agrcola em relao aos cuidados no uso de praguicidas. Entre 2001 e 2004
foram analisadas 4 mil amostras de alimentos e o resultado
revelou problemas em 28% delas, onde, 83% dos desvios
se referiam ao uso de produtos no autorizados para determinada cultura.
A quantidade de uma substncia em mg.kg-1 p.c.,
que pode ser ingerida diariamente, durante toda a vida, sem
oferecer risco aprecivel para a sade humana (IDA)13 permite avaliar o risco da ingesto de resduos de praguicidas
em alimentos. A IDA, determinada para cada ingrediente
ativo de praguicidas, estabelecida com base em estudos

342

Tabela 2 Ingesto diria aceitvel (IDA) e Limites mximos de resduos (LMR).


Piretride

IDA (mg.kg-1.p.c.) LMR (mg.kg-1)


0,05
0,05
0,05
0,03
0,02
0,01
0,01

0,01-0,5
0,02-0,1
0,02-2,0
0,01-2,0
0,02-0,7
0,05-1,0
0,05-0,5

Fonte BRASIL. ANVISA13

A ingesto ou inalao de produto comercial pode


ser observada aps o uso de inseticidas no interior de domiclios ou durante a aplicao do produto nas lavouras. No
entanto, devido a sua baixa volatilidade, os piretrides no
so detectados nas residncias ou o so apenas em baixas
concentraes.29 Na lavoura, a exposio por inalao ocorre devido a ausncia de equipamentos de proteo individual ou seu uso inadequado. Os aplicadores despreparados
esto tambm expostos contaminao tpica durante o
manuseio negligente do produto, alm dos riscos de contaminaes acidentais. Alm dos aplicadores de campo, o
vasto uso dos piretrides expe aos seus possveis efeitos
txicos, os trabalhadores encarregados da produo e o
ecossistema.66
Toxicocintica
Enquanto a toxicidade dos inseticidas piretrides
tem sido extensivamente caracterizada, dados de toxicocintica ainda so escassos e incompletos.3 Em geral, os piretrides so rapidamente e extensivamente absorvidos pelo
trato gastrointestinal aps a administrao oral e pelo trato
respiratrio atravs da inalao de p ou spray, entretanto,
so pouco absorvidos atravs da pele intacta.32,59 O estudo
comparativo entre a absoro gastrointestinal e drmica da
trans- e cis- fenotrina em ratos mostrou que pelo menos
96% da dose oral foi excretada aps 6 dias, enquanto que

no tratamento drmico, 7885% da dose no foi absorvida


permanecendo na superfcie da pele e 317% foi encontrada nas fezes aps 6 dias.33
Estudos demonstraram que a epiderme de ratos, in
vitro, mais de 20 vezes mais permevel cipermetrina
que a epiderme humana. In vivo, apenas 1% da C14-cipermetrina foi absorvida aps 8 horas da aplicao de 3ml da
formulao concentrada na pele de ratos.55
A deltametrina rapidamente absorvida quando
administrada oralmente ou intraperitonealmente e atinge o
sistema nervoso central e perifrico.2 Segundo os autores,
o tempo de meia vida plasmtica da deltametrina de 38,5
horas aps administrao oral de 26 mg.kg-1.
Aps a administrao de uma dose oral nica, os
piretrides so rapidamente absorvidos e distribudos por
todo o corpo.59 Este comportamento foi comprovado pelo
estudo do balano e reteno de cipermetrina nos tecidos de
ratos atravs da utilizao de marcadores (14C). O trabalho
foi desenvolvido aps a administrao oral de cipermetrina
em doses que variaram de 1 a 5 mg.kg-1. Um dia aps a
administrao das doses foi verificada radioatividade residual, em ordem decrescente, no tecido adiposo, fgado, rim,
sangue, msculo e crebro, variando de 1-2 g.g-1 no tecido
adiposo a 0,005-0,024 g.g-1 no crebro. Os nveis de resduos diminuram rapidamente em todos os tecidos, com
exceo do tecido adiposo.18 Na ingesto da dose nica, a
maioria dos piretrides rapidamente excretada pela urina
e fezes. Geralmente, em mamferos, mais de 90% da dose
excretada no perodo de uma semana aps exposio.59 No
estudo de Crawford et al.18 observou-se que a cipermetrina
rapidamente e principalmente eliminada pela urina, com
exceo de uma pequena poro do ismero cis que, aps
atingir o tecido adiposo, foi eliminado com uma meia vida
de 12 dias. Segundo os autores, a rpida eliminao do inseticida pelos animais devida, primeiramente, clivagem
eficiente da ligao ster proporcionando aumento dos metablitos polares, os quais sero oxidados e conjugados antes da excreo. Na administrao oral de doses dirias, os
piretrides atingem nveis estveis nos tecido internos em
poucos dias. Esses nveis persistem durante todo o perodo
de dosagem e decrescem quando a exposio cessa.59
Estudo realizado em humanos do sexo masculino
estabeleceu uma comparao entre a recuperao de metablitos urinrios e a via de administrao da cipermetrina.
Os resultados mostraram que a via oral de administrao
proporcionou uma absoro maior que a drmica, com valores mdios de 36% e 1,2% da dose administrada, respectivamente. Foi possvel verificar que, aproximadamente,
72% dos metablitos eliminados pela urina foram excretados em 72 horas aps a administrao oral da cipermetrina,
enquanto que o pico de excreo foi atingido entre 12 e 36
horas aps a exposio drmica.67
Os compostos 1R, trans apresentam baixa toxicidade em mamferos devido rpida hidrlise por esterases
hepticas.59 O estudo da reteno tecidual de cipermetrina
realizado por Crawford et al.18 demonstrou que os resduos derivados dos ismeros cis foram encontrados no tecido

adiposo em nveis mais elevados do que aqueles derivados


dos ismeros trans. Segundo os autores, possvel que a
hidrlise da ligao ster ocorra no tecido adiposo, catalisada por uma lipase, e esta hidrlise pode ter ocorrido mais
rapidamente com o ismero trans.
A exposio aos piretrides ocorre simultaneamente
com outros agentes qumicos ambientais ou farmacuticos.
Assim, necessrio considerar a possibilidade dos piretrides compartilharem efeitos txicos e mecanismos com
outras substncias quimicamente e funcionalmente no relacionadas.
Em resumo, os piretrides so biotransformados rapidamente no organismo de mamferos, principalmente no
fgado. A reao inicial de destoxificao a hidrlise da ligao ster, seguida por reaes de hidroxilao atravs do
sistema enzimtico Citocromo P450 e reaes de conjugao. A biotransformao resulta na formao de compostos
mais polares, o que facilita sua excreo pela urina.
Aspectos Toxicolgicos
O clculo da dose letal 50 (DL 50), dose de um agente qumico capaz de levar bito 50% de uma populao,
um recurso importante na classificao dos praguicidas. A
Organizao Mundial de Sade68 classifica as substncias
qumicas em quatro categorias utilizando valores de DL50
para ratos (Tabela 3).
Os valores de DL50 devem ser calculados respeitando a via de exposio do animal substncia, uma vez
que este fator modifica a toxicocintica da substancia testada com conseqente modificao da expresso do efeito
txico. Alm disso, a espcie, o sexo e idade dos animais
submetidos ao experimento so parmetros que devem ser
considerados no clculo da DL50. A toxicidade oral aguda
(DL 50) para ratos de alguns piretrides de uso permitido
no Brasil, com a utilizao de leo de milho como veculo,
encontra-se na Tabela 4.
Os efeitos da intoxicao por piretrides esto relacionados sua estrutura qumica. Os inseticidas sintticos
podem ser estruturalmente divididos em dois grupos segundo a ausncia (tipo I) ou presena (tipo II) de um grupo
ciano (CN) na poro fenoxibenzil.37,46,65 Os piretrides do
tipo I parecem agir principalmente nos nervos perifricos
causando a Sndrome do Envenenamento tipo I ou Sndrome T, caracterizada por induzir, em ratos, tremores por
todo corpo, comportamento agressivo, aumento da sensibilidade aos estmulos externos, hiperexcitabilidade, ataxia
e convulses. Em mamferos no roedores causa paralisia
progressiva. Os piretrides tipo II agem preferencialmente
no sistema nervoso central induzindo a Sndrome da Coreoatetose tipo II ou Sndrome CS cujos sintomas de intoxicao em ratos so hipersensibilidade, salivao abundante, agitao das mos ou patas anteriores, movimentos
de escavar e tremores peridicos que podem evoluir coreoatetose e, em alguns casos, movimentos clnicos repetitivos.15,45,60,65

343

Tabela 3 Classificao toxicolgica de praguicidas quanto periculosidade.


DL50 (mg.kg-1.p.c)

Classe
Oral

Ia

Extremamente Txico

Ib

Altamente Txico

II

Moderadamente Txico

III

Levemente Txico

Drmica

Slidos*

Lquidos*

Slidos*

Lquidos*

20

10

40

5 - 50

20 - 200

10 - 100

40 - 400

50 - 500

200 - 2000

100 - 1000

400 - 4000

> 500

> 2000

> 1000

> 4000

Fonte Who
Os termos slidos e lquidos referem-se ao estado fsico do ingrediente ativo testado
68

Tabela 4 Dose letal 50 (DL 50) de piretrides para ratos machos e fmeas.
Piretride
Permetrina
Cipermetrina
Lambda-cialotrina
Fenpropatrina
Bifentrina
Deltametrina

DL 50 (mg.kg-1.p.c.)

DL 50 (mg.kg-1.p.c.)

1200
297
79
70,6
70,1
95

1200
372
56
66,7
53,8
87

Fonte Soderlund59

Assim como nos insetos, os piretrides exercem nos


vertebrados um efeito significativo sobre os canais de sdio
neural, interferindo na sua abertura e fechamento, prolongando o tempo de entrada dos ons Na+ para o interior da clula.19,45,60 efeito semelhante ao observado nas intoxicaes
por DDT. Os mamferos possuem vrios canais de sdio
de formato semelhante que variam em suas propriedades
biofsicas e farmacolgicas, incluindo a sensibilidade aos
diferentes piretrides.45,59,60
Em concentraes relativamente altas, os piretrides do tipo II agem sobre o complexo receptor inotrpico
do cido -aminobutrico (GABA), ou seja, ligam-se aos
receptores do GABA bloqueando os canais de cloro e sua
ativao. O GABA o principal neurotransmissor inibitrio do sistema nervoso central (SNC) de vertebrados e a ausncia de inibio sinptica leva a uma hiperexcitabilidade
do SNC.10,42,64
Alm dos efeitos neurolgicos, freqentemente so
detectadas manifestaes cardiovasculares aps a exposio dos indivduos a estes compostos.20 Algumas das mais
freqentes manifestaes cardiovasculares ocorridas durante intoxicaes por inseticidas piretrides, organoclorados
e organofosforados so as variaes eletrocardiogrficas
tais como o prolongamento do intervalo Q-T e arritmias
cardacas do tipo Torsade de Pointes (TdP)41. Estes efeitos
podem ser explicados pelo aumento da durao do potencial de ao induzido pelos inseticidas.19
Os canais de sdio cardacos so protenas responsveis pelo rpido curso ascendente do potencial de ao
e rpida propagao do impulso nervoso atravs do tecido

344

cardaco. Assim, sua funo central na origem de arritmias


cardacas.8 Entretanto, apesar da importncia dos canais de
sdio cardaco, pesquisas que relacionem interaes dos
canais de sdio com piretrides ainda so escassas19,60. Um
estudo realizado com micitos ventriculares de gatos concluiu que a deltametrina aumentou a durao do potencial
de ao e produziu mudanas cinticas no canal de sdio
cardaco, semelhantes s induzidas por piretrides no canal
de sdio da membrana nervosa.19
Alteraes histopatolgicas tambm so atribudas
s intoxicaes por piretrides. Latuszynska et al.36 verificaram leves alteraes histopatolgicas no crebro de ratas
aps trs semanas da aplicao drmica de cipermetrina associada a cloropirifs. Observou-se um aumento da densidade do citoplasma das clulas do crtex cerebral, camada
CA 1 do hipocampo, rea hilo dentata, neurcitos do ncleo
do tlamo e das clulas de Purkinje do cerebelo. Os autores
verificaram que as alteraes histolgicas persistiram por
mais de trs semanas aps o final do perodo experimental.
Alguns praguicidas podem causar cncer e a literatura cientfica tambm apresenta trabalhos sobre a mutagenicidade dessas substncias. Os riscos da ocorrncia desses
efeitos adversos dependem da estrutura molecular do composto, da dose e da intensidade de exposio.26
Chauhan et al.16 concluram em seu trabalho com
linfcitos humanos e clulas de medula ssea de camundongos que a exposio in vitro e in vivo a uma formulao
comercial de deltametrina pode causar efeitos genotxicos
em mamferos. A deltametrina tambm induziu aberraes

cromossmicas e microncleos em clulas de medula ssea


de ratos.26
No entanto, a deltametrina apresentou baixo ou
nenhum potencial genotxico em clulas germinativas de
ratos com a utilizao do teste de dominncia letal, importante medida de genotoxicidade.58 No estudo realizado por
Pluijmen et al.49 os sete piretrides testados pelos autores,
entre eles a deltametrina, apresentaram resultados negativos para mutagenicidade em linhagens TA100 ou TA98 de
Salmonella typhimurium e clulas V79 (fibroblastos utilizados em estudos de toxicidade) de hamster chins.
O potencial mutagnico de cada piretride depende de sua estrutura molecular, intensidade de exposio e
velocidade de degradao. Como possuem meia-vida curta
no ambiente, no bioacumulam e tm pouca mobilidade,
esses inseticidas apresentam potencial genotxico bastante
diminudo.26
Quanto carcinogenicidade, poucos relatos so encontrados na literatura para que se possa chegar a alguma
concluso sobre a ao dos piretrides. Shukla et al.57 verificaram que a deltametrina no demonstrou ser um promotor, mas apenas um iniciador de neoplasmas em camundongos, mas advertem a ausncia de estudos em longo prazo da
promoo carcinognica.
Efeitos no sistema reprodutivo (teratogenicidade)
foram verificados em ratas prenhes tratadas com diferentes
doses (1; 2,5 e 5 mg.kg-1p.c.) de deltametrina.1 Foi observada uma maior incidncia de mortes embrionrias precoces
nos animais tratados com o inseticida em relao ao grupo
controle. A deltametrina causou nos fetos retardamento no
crescimento, hipoplasia dos pulmes, dilatao da pelve renal, alm de aumento no peso da placenta.
A suscetibilidade de um organismo a agentes qumicos pode variar segundo a idade. As crianas so particularmente vulnerveis exposio aos agentes qumicos
presentes no ambiente devido a suas caractersticas fisiolgicas demandam mais gua e alimentos do que os adultos.43 Estudos demonstraram que ratos recm-nascidos so
sensveis aos piretrides, e esta sensibilidade maior quanto menor for a idade do animal.15,56 Os casos mais severos de envenenamento por piretrides foram relatados em
crianas, sugerindo a ocorrncia de uma ineficiente hidrlise dos steres piretrum nesses indivduos.27
O fgado e os rins, principais rgos de biotransformao e excreo de substncias txicas, so os alvos mais
freqentemente afetados pelos inseticidas piretrides.39
Determinao de resduos
A determinao de resduos de praguicidas em alimentos tradicionalmente realizada por meio de tcnicas
cromatogrficas devido facilidade de separao, identificao e quantificao das substncias presentes na amostra,
com a utilizao de detectores especficos.24, 25
A cromatografia a gs (CG) ainda a tcnica mais
utilizada na determinao de resduos de piretrides devido
a seu baixo custo e convenincia.38 Apesar da alta sensibi-

lidade do mtodo, a CG requer grande volume de amostra


(3-15 mL) e longo tempo de preparo da amostra e de corrida cromatogrfica (60-70 minutos).21 Em CG, a coluna
cromatogrfica mais utilizada para a anlise de piretrides
a 5% fenil-metilpolisiloxano.
Embora no existam sistemas especficos de deteco para piretrides, aqueles que possuem tomos de halognios em suas molculas so sensveis ao detector seletivo
por captura de eltrons (ECD). Assim, mtodos de derivatizao foram desenvolvidos para aumentar a volatilidade
e diminuir o limite de deteco das molculas ausentes de
tomos de halognios. O detector por ionizao em chama
(FID) tambm pode ser usado para deteco de piretrides
no halogenados, entretanto, no apresenta sensibilidade
suficiente para anlise de resduos.17
Geralmente, o mtodo de deteco deve ter alta
sensibilidade com uma ou duas ordens de magnitude de
sensibilidade maior que o limite mximo de resduo estabelecido (LMR) para o composto de interesse. Devido
baixa toxicidade crnica, o LMR da maioria dos piretrides
estabelecido como vrios nveis de mg.kg.1 17
A utilizao da cromatografia lquida de alta eficincia (CLAE) na determinao de resduos de piretrides
ainda limitada, no entanto, tem sido utilizada na determinao de resduos em amostras biolgicas como urina.37
plasma sanguneo e tecido de animais experimentais.3,21,33
alm de alimentos, como vegetais, frutas,3,7,22,24,25 gros13 e
leite.10
A CLAE permite a determinao de compostos no
volteis e termo-lbeis e, alm disso, o mtodo no requer
a perfeita limpeza (clean-up) das amostras, como acontece
no emprego do CG-ECD.17
Porm, para a anlise de resduos por CLAE necessrio o uso de detectores seletivos que confiram alta
sensibilidade ao mtodo, como o detector de fluorescncia
que pode ter seu limite de deteco diminudo atravs de
reaes de derivatizao, e o detector seletivo de massas.38
O espectrmetro de massas acoplado ao CG possui
a habilidade de quantificar e confirmar a identidade de praguicidas presentes em amostras complexas em pequenas
quantidades.25 O detector seletivo de massas (MS) extremamente importante na anlise de resduos de praguicidas
devido a seu baixo limite de deteco podendo ser utilizado
para a identificao precisa de um composto desconhecido
com base na sua massa molecular, frmula emprica e fragmentao do analito.44 O espectro de massas do praguicida
pode ser obtido com apenas nanogramas do composto, conseqentemente, as informaes estruturais so provenientes de quantidades mnimas de amostra.
O uso do detector seletivo de massas em tandem
(MS/MS) proporciona baixo limite de deteco e excepcional capacidade de evitar interferentes no espectro.25 Uma
prvia separao cromatogrfica dos compostos da mistura
de interesse aumenta a seletividade e diminui os limites de
deteco da tcnica tandem MS/MS. Assim, segundo Bonne et al.,12 o sistema CG-MS/MS permite uma melhor sele-

345

tividade que o GC-MS ou tandem MS/MS, especialmente


em amostras complexas.
Ainda pouco utilizado devido ao seu alto custo de
aquisio, o cromatgrafo lquido acoplado a um analisador de massas de tempo de vo [LC-MS-(ToF)] tem sua
aplicao relatada na literatura para identificao e, em
poucos casos, quantificao de praguicidas em vegetais e
amostras ambientais, como gua e sedimentos.23,34
O LC-MS-(ToF) considerado uma importante
ferramenta para deteco, identificao e confirmao da
identidade de compostos desconhecidos, tais como praguicidas, produtos farmacuticos e surfactantes, alm de seus
metablitos e produtos de transformao.34 O alto poder
de resoluo do MS-ToF permite a obteno de medidas
exatas de massas moleculares pequenas, alm da boa diferenciao entre espcies isobricas.12 Na prtica, a medida
de massa dentro dos limites de 2 mDa proporciona uma pequena lista de elementos a ser considerada na identificao
de um composto.23
O detector QToF-MS combina a simplicidade do
quadrupolo e a alta eficincia do analisador de massas de
tempo de vo. A grande diferena entre o QToF e o ToF
a capacidade do primeiro em determinar massas exatas de
fragmentos de ons.34
Embora equipamentos hbridos como o [LC-(Q)ToFMS] possam ser uma boa alternativa para a determinao
de massas exatas, sua aplicao ainda pouco relatada na
literatura.,29 principalmente na determinao de resduos
de praguicidas em matrizes biolgicas, como observado no
pequeno nmero de referncias publicadas.22,23,29
A utilizao de LC-MS-MS para anlise de substncias txicas em alimentos foi avaliada por Nez et al.47
Os autores selecionaram os trabalhos de maior relevncia
entre os anos 2000 e 2005 e em nenhum deles foi relatada
a utilizao do [LC-(Q)ToF-MS] para determinao de praguicidas. Todas as substncias citadas pelos autores foram
determinadas utilizando analisadores de massas dos tipos
triplo quadrupolo e on trap, especficos para a quantificao de resduos nas amostras.
A grande complexidade das matrizes biolgicas e a
presena das substncias de interesse em baixas concentraes requerem a utilizao de tcnicas de extrao e/ou
pr-concentrao para que a determinao dos componentes se torne possvel. O objetivo final a obteno de uma
sub-frao da amostra original enriquecida com as substncias de interesse analtico, com o intuito de se obter uma
separao cromatogrfica livre de interferentes.50
Os mtodos de extrao e clean-up de piretrides
e piretrinas em alimentos e amostras ambientais so relativamente simples, quando comparados com os de outros
praguicidas, como organofosforados e carbamatos, devido
sua baixa polaridade. O solvente e o mtodo utilizado dependero da natureza da matriz analisada.9,17
Dentre as tcnicas de extrao normalmente utilizadas para concentrar analitos, destacam-se a extrao
lquido-lquido (LLE), a extrao com fluido supercrtico

346

(SFE), a extrao em fase slida (SPE) e, mais recentemente, a micro extrao em fase slida (SPME).9
Atualmente, a extrao em fase slida (SPE) uma
das melhores e mais empregadas ferramentas para a extrao e/ou pr-concentrao de analitos presentes em matrizes complexas.50
Segundo Chen & Wang,17 amostras de tecido animal
que possuem elevado teor de lpides so homogeneizadas
com uma mistura binria de acetona-hexano ou dietil ter
na presena de sulfato de sdio anidro, proporcionando a
extrao de piretrides, alm de uma grande variedade de
outros compostos lipoflicos.
A determinao de deltametrina em fgado, rins e
crebro por Kim et al.34, foi realizada aps homogeneizao
dos tecidos na presena de acetonitrila em gua destilada.
Uma alquota do homogenado foi injetada diretamente na
coluna eliminando a etapa de evaporao permitindo a anlise de vrias amostras no mesmo dia.
CONSIDERAES FINAIS
O uso de inseticidas indispensvel para o aumento
da produtividade na agricultura, sendo tambm utilizados
na pecuria, em programas de sade pblica e como domissanitrios. Os piretrides so, atualmente, os inseticidas
mais utilizados por apresentarem baixa toxicidade aguda
em mamferos e a no persistncia no ambiente. No entanto, apesar das vantagens apresentadas pelos piretrides
em relao a outros inseticidas, os mesmos cuidados devem
ser tomados para sua utilizao, j que podem exercer nos
vertebrados efeitos neuro e cardiotxicos.
A ANVISA tem monitorado os teores de praguicidas
em alguns tipos de alimentos, j que a dieta considerada
a principal fonte de exposio dos piretrides pela populao.
Neste contexto, diferentes tcnicas cromatogrficas
tm sido utilizadas para a determinao e quantificao de
resduos de piretrides em vrias matrizes, sendo que a cromatografia a gs ainda a tcnica mais utilizada. Embora
no existam sistemas especficos de deteco para piretrides, as molculas halogenadas so sensveis ao detector por
captura de eltrons.
SANTOS, M.A.T.; AREAS, M.A.; REYES, F.G.R.
Pyrethroids: a review. Alim. Nutr., Araraquara, v.18, n.3,
p. 339-349, 2007.
ABSTRACT: In the last of 70 years, the insecticides
have been used in the control and combat of agricultural
insects, supplying food to a rapid growth population.
The pyrethroids appear at the beginning of 1980s as an
alternative of the higher toxicity insecticides. They have
low acute toxicity to mammals, dont accumulate in the fat
tissues and are not persistent in the environment. They are
also used for indoor pest control as well as in public health

programmes for the combat of disease-carrying insects.


Because of their safety, the pyrethroids were widely used
in agriculture and the presence of residues in the food can
be a risk for the population after a long-time consumption.
Thus, the determination of residues of pyrethroids in food
commodities and in the environment has been demanded
by the consumers, producers and sanitary authorities and
became essential practice in the control of the food quality.
For this, modern analytical techniques have been used in
the identification and quantification of these compounds in
different matrices. Considering the pyrethroids are the most
used insecticide in the world this review focus the main
aspects and advantages of the use of pyrethroids in the
general control of insects, the risks of nontarget organisms
exposition and the determination of pyrethroids residues on
different samples.
KEYWORDS: Pyrethroids insecticides; use advantages;
adverse effects; residues; chromatography.
REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
1. ABDEL-KHALIK, M. N.; HANAFY, M. S. M.;
ABDELAZIZ, M. I. Studies on the teratogenic effects
of deltamethrin in rats. Dtsch. Tieraerztl. Wochenschr,
v.100, n.4, p.142-143, 1993.
2. ANDON, A. et al. Toxicokinetics of deltamethrin
and its 4-HO-metabolite in the rat. Toxicol. Appl.
Pharmacol., v.141, p.8-16, 1996.
3. ANDON, A. et al. Toxicokinetics of lambdacyhalothrin in rats. Toxicol. Lett., v.165, n.1, p.47-56,
2006.
4. ANGIONI, A. et al. Residues and half-life times of
pyrethrins on peaches after field treatments. J. Agric.
Food Chem., v.53, n.10, p.4059-4063, 2005.
5. ASSOCIAO BRASILEIRA DE EDUCAO
AGRCOLA SUPERIOR. Proteo de plantas,
modulo 4: controle de pragas agrcolas. Viosa: UFV,
CCA, Departamento de Fitopatologia, 2003. 60p.
6. BAKER, P. G.; BOTTOMLEY, P. Determination
of residues of synthetic pyrethroids in fruit and
vegetables by gas-liquid and high-performance liquid
chromatography Analyst, v.107, n.1271, p.206-212,
1982.
7. BALSER, J. R. Structure and function of the cardiac
sodium channels. Cardiovasc. Res., v.42, p.327-338,
1999.
8. BARRIONUEVO, W. R.; LANAS, F. M. Extrao
em fase slida (SPE) e micro extrao em fase slida
(SPME) de piretrides em gua. Qum. Nova, v.24, n.2,
p. 172-175, 2001.
9. BISSACOT, D. Z.; VASSILIEFF, I. HPLC determination
of flumethrin, deltamethrin, cypermethrin and
cyhalothrin residues in the milk and blood of lactating
dairy cows. J. Anal. Toxicol., v.21, n.5, p.397-402,
1997.

10. BLOOMQUIST, J. R. Insecticides: chemistries and


characteristics. Disponvel em: http://ipmworld.umn.
edu/chapters/bloomq.htm. Acesso: em 05 fev 2007.
11. BONNE, D. et al. Mass spectrometry-mass spectrometry.
Disponvel em: http://www.cpe.fr/ciufolini/msms.
htm#intro. Acesso em: 28 jul 2006.
12. BOTTOMLEY, P.; BAKER, P. G. Multi-residue of
organochlorine, organophosphorus and synthetic
pyrethroid pesticides in grain by gas-liquid and highperformance liquid chromatography. Analyst, v.109,
n.1, p.85-90, 1984.
13. BRASIL. Ministrio da Sade. ANVISA. Piretroides.
Disponvel em: http://www.anvisa.gov.br/. Acesso em:
03 fev. 2007.
14. CABRAS, P. et al. Pesticide residues in lettuce. 1.
Influence of the cultivar. J. Agric. Food Chem., v.36,
p.92-95, 1988.
15. CANTALAMESSA, F. Acute toxicity of two
pyrethroids, permethrin, and cypermethrin in neonatal
and adult rats. Arch. Toxicol., v.67, p.510-513, 1993.
16. CHAUHAN, L. K. Cytogenetic effects of commercial
formulations of deltamethrin and/or isoproturon on
human peripheral lymphocytes and mouse bone marrow
cells. Environ. Mol. Mutagen., v.48, n.8, p.636-46,
2007.
17. CHEN, Z.; WANG. Y. Chromatographic methods for
the determination of pyrethrin and pyrethroid pesticide
residues in crops, foods and environmental samples.
J. Chromatogr. A., v.754, p.367-395, 1996.
18. CRAWFORD, M. J.; CROUCHER, A; HUTSON, D.
H. Metabolism of cis- and trans- cypermethrin in rats.
Balance and tissue retention study. J. Agric. Food
Chem., v.29, n.1, p.130-135, 1981.
19. DEJONCKHEERE, W. et al. Permetrin and deltamethrin
residues on lettuce. Pestic. Sci., v.13, p.351-356, 1982.
20. DE LA CERDA, E.; NAVARRO-POLANCO, R. A.;
SNCHEZ-CHAPULA, J. A. Modulation of cardiac
action potential and underlying ionic currents by the
pyrethroid inseticide deltamethrin. Arch. Med. Res.,
v.33, p.448-454, 2002.
21. DING, Y. et al. Determination of deltamethrin and
its metabolite 3-phenoxybenzoic acid in male rat
plasma by high-performance liquid chromatography.
J. Chromatogr. B, v.810, p.221-227, 2004.
22. EMBRAPA. Meio Ambiente e Agricultura, v.14,
n.54, set./out. 2005. Disponvel em: http://www.
cnpma.embrapa.br/informativo/mostra_informativo.
php3?id=359. Acesso em: 03 fev 2007.
23. FERRER, I.; THURMAN, E. M. Liquid chromatography/
time-of-flight/mass spectrometry (LC/TOF/MS) for
the analysis of emerging contaminants. Trends Anal.
Chem., v.22, n.10, p.750-756, 2003.
24. FERRER, I.; GARCA-REYES J. F.; FERNANDEZALBA, A. Identification and quantitation of pesticides
in vegetables by liquid chromatography time-of flight
mass spectrometry. Trends Anal. Chem.,v 24, n.7,
p.671-682, 2005.

347

25. GALLI, A. et al. Utilizao de tcnicas eletroanalticas


na determinao de pesticidas em alimentos. Quim.
Nova, v.29, n.1, p.105-112, 2006.
26. GARRIDO FRENICH, A. et al. Determination of
multiclass pesticides in food commodities by pressurized
liquid extraction using GC-MS/MS and LC-MS/MS.
Anal. Bioanal. Chem., v.383, p.1106-1118, 2005.
27. GRISOLIA, C. K. Agrotxicos: mutaes, cncer e
reproduo. Braslia, DF: Universidade de Braslia,
2005. 392p.
28. HAYES, W. J. Pesticides derived from plants and other
organisms. In: HAYES, W.J. (Ed). Pesticides studied
in man. Baltimore: Williamson and Williamson, 1982.
p.75-111.
29. HEUDORF, U.; ANGERER, J. Metabolites of
pyrethroid insecticides in urine specimens: current
exposure in an urban population in Germany. Environ.
Health Perspect., v.109, n.3, p.213-217, 2001.
30. IBEZ, M. et al. Use of liquid chromatography
quadrupole time-of-flight mass spectrometry in the
elucidation of transformation products and metabolites
of pesticides. Diazinon as a case study. Anal. Bioanal.
Chem., v.384, p.448-457, 2006.
31. INSTITUTO NACIONAL DE METROLOGIA,
NORMALIZAO E QUALIDADE INDUSTRIAL.
Consideraes sobre o tema de agrotxicos no
mercosul. Disponvel em: http:/www.inmetro.gov.br/
barreirastcnicas/pdf/atas/coord
nacionais/AnexoX.
pdf. Acesso em: 25 jan. 2007.
32. INTERNATIONAL PROGRAMME ON CHEMICAL
SAFETY. Inchem. Disponivel em: http://www.inchem.
org . Acesso em 16 mar. 2002.
33. KANEKO, H.; OHAKAWA, H.; MIYAMOTO, J.
Absorption and metabolism of dermally applied
phenothrin in rats. J. Pestic. Sci., v.00, p. 169-182,
1981.
34. KIM, K. B. et al. Rapid determination of the synthetic
pyrethroid insecticide, deltamethrim, in rat plasma and
tissues by HPLC. J. Chromatogr. B, v.835, p.141-148,
2006.
35. LACORTE, S.; FERNANDEZ-ALBA, A. R. Time
of flight mass spectrometry applied to the liquid
chromatographic analysis of pesticides in water
and food. Mass Spectrom. Rev. 2006. Disponvel em:
http://www3.interscience.wiley.com/cgi-bin/fulltext
/112649740/ main. html,ftx_abs. Acesso em: 12 set.
2006.
36. LASKOWSKI, D. A. Physical and chemical properties
of pyrethroids. Rev. Environ. Contam. Toxicol., v.174,
p.49-170, 2002.
37. LATUSZYNSKA, J. et al. Neurotoxic effect of dermally
applied chlorpyrifos and cypermethrin. Reversibility of
changes. Ann. Agric. Environ. Med., v.10, p.197-201,
2003.

348

38. LEN-GONZLEZ, M. E. et al. Rapid anlisis of


pyrethroids in whole urine by high-performance liquid
chromatography using a monolithic column and offline preconcentration in a restricted access material
cartridge. Anal. Bioanal. Chem., v.382, p.527-531,
2005.
39. LPEZ-LPEZ, T. et al. Determination of pyrethroids
in vegetables by HPLC using continuous on-line postelution photoirradiation with fluorescence detection.
Anal. Chim. Acta., v.447, p.101-111, 2001.
40. LU, F. C. A review of the acceptable daily intakes
of pesticides assessed by WHO. Regul. Toxicol.
Pharmacol., v.21, n.3, p.352-364, 1995.
41. LUDOMIRSKY, A. et al. Q-T prolongation and
polymorphous (torsade de pointes) ventricular
arrhythmias associated with organophosphorus
inseticide poisonig. Am. J. Cardiol., v.49, p.16541658, 1982.
42. MANNA, S. et al. Neuropharmacological effects of
deltamethrin in rats. J. Vet. Sci., v.7, n.2, p.133-136,
2004.
43. MELLO-DA-SILVA, C. A.; FRUCHTENGARTEN,
L. Riscos qumicos ambientais sade da criana.
J. Pediatr., v.81, n.5 (supl), p.S205-S211, 2005.
44. MUSZKAT, L.; AHARONSON, N. In: ZWEIG, G.;
SHERMA J. (Ed.) Analytical methods for pesticides
and plant growth regulators. New York: Academic,
1986. 96p.
45. NARAHASHI, T. Neuronal ion channel as the target
sites of insecticides. Pharmacol. Toxicol., v.79, n.1,
p.1-14, 1996.
46. NASUTI, C. et al. Different effects of type I and type II
pyrethroids on erythrocyte plasma membrane properties
and enzimatic activity in rats. Toxicology, v.191, n.2-3,
p.233-244, 2003.
47. NEZ, O.; MOYANO, E.; GALCERAN, M. T. LCMS/MS analysis of organic toxics in food. Trends
Anal. Chem., v.24, n.7, p.683-703, 2005.
48. OVIEDO, M. T.; TOLEDO, M. C. F.; VICENTE, E.
Pesticidas. Rev. Ecotoxicol. Meio Ambiente, Curitiba,
v. 13, p. 9-18, 2003.
49. PLUIJMEN, M. ELack of mutagenicity of synthetic
pyrethroids in Salmonella typhimurium strains and in
V79 Chinese hamster cells. Mutat. Res., v.137, n.1,
p.7-15, 1984.
50. QUEIROZ, S. C. N.; COLLINS, C. H.; JARDIM,
I. C. S. F. Mtodos de extrao e/ou concentrao de
compostos encontrados em fluidos biolgicos para
posterior determinao cromatogrfica. Quim. Nova,
v.24, n.1, p.68-76, 2001.
51. RIPLEY, B. D. et al. Pyrethroid insecticide residues on
vegetable crops. Pest. Manag. Sci., v.57, n.8, p.683687, 2001.
52. ROCHA, D. C. C. Ambiente em foco. Disponvel em:
http://www.ambienteemfoco.com.br/?cat=45. Acesso
em: 04 fev. 2007.

53. SANCES, F. V.; TOSCANO, N. C.; GASTON, L. K.


Minimization of pesticide residue on head lettuce:
within-head residuedistribution of selected insecticides.
J. Econ. Entomol., v.85, p.203-207, 1992.
54. SCHETTGEN, T. et al. Pyrethroid exposure of the
general population is this due to diet? Toxicol. Lett.,
v.134, p.141-145, 2002.
55. SCOTT, R. C.; RAMSEY, J. D. Comparision of the in
vivo and in vitro percutaneous absorption of a lipophilic
molecule (cypermethrin, a pyrethroid insecticide).
J. Invest. Dermatol., v.9, p.142-146, 1987.
56. SHEETS, L. P. et al. Age-dependent differences in the
susceptibility of rats to deltamethrin. Toxicol. Appl.
Pharmacol., v.126, p.186-190, 1994.
57. SHUKLA, Y.; TANEJA, P. Mutagenic evaluation of
deltamethrin using rodent dominant lethal assay. Mutat.
Res., v.467, n.2, p.119-127, 2000.
58. SHUKLA, Y.; ARORA, A.; SINGH, A. Tumourigenic
studies on deltamethrin in Swiss albino mice.
Toxicology, v.163, n.1, p.1-9, 2001.
59. SODERLUND, D. M. et al. Mechanisms of pyrethroid
neurotoxicity: implications for cumulative risk
assessment. Toxicology, v.171, n.1, p.3-59, 2002.
60. SPENCER, C. L. et al. Actions of pyrethroid insecticides
on sodium currents, action potentials, and contractile
rhythm in isolated mammalian ventricular myocytes
and perfused hearts. J. Pharmacol. Exp. Ther., v.298,
n.3, p.1067-1082, 2001.
61. STALEY, K. J. Wrong-Way chloride transport: Is It a
treatable cause of some intractable seizures? Epilepsy
Curr., v.6, n.4, p.124127, 2006.

62. SUPERINTENDNCIA DE CONTROLE DE


ENDEMIAS. Disponvel em: http://www.sucen.sp.gov.
br/docstec/seguranca/cap12cla.pdf. Acesso em: 04 fev.
2007.
63. TRINDADE, M. L. B.; CHIAVEGATO, L. G. Efeitos
de subprodutos da fotodegradao da deltametrina
na populao de Tetranychus urticae Koch (Acari:
Tetranychidae). An. Soc. Entomol. Bras., v.28, n.3,
p.511-517, 1999.
64. VALENTINE, W. M. Toxicology of selected pesticides,
drugs, and chemicals. Pyrethrin and pyrethroid
insecticides. Vet. Clin. North Am. Small Anim. Pract.,
v.20, n.2, p.375-382, 1990.
65. VERSCHOYLE, R. D.; ALDRIDGE, W. N. Structureactivity relationships of some pyrethroids in rats. Arch.
Toxicol., v.45, p.325-329, 1980.
66. VIRAN, R. et al. Investigation of acute toxicity
of deltamethrin on guppies (Poecilia reticulata).
Ecotoxicol. Environ. Saf., v.55, p.82-85, 2003.
67. WOOLLEN, B. H. et al. The metabolism of cypermethrin
in man: differences in urinary metabolite profiles
following oral and dermal administration. Xenobiotica,
v.22, n.88, p.983-991, 1992.
68. WORLD HEALTH ORGANIZATION. The WHO
recommended classification of pesticides by hazard.
Disponivel em http://www.who.int/ipcs/publications/
pesticides_hazarde/en Acesso em: 21 jul. 2007.

349