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Universidade Federal de Alagoas

Instituto de Qumica e Biotecnologia


Qumica Tecnolgica e Industrial

Disciplina: Qumica Orgnica Experimental


Professor: Ricardo Porto
Alunos: Narciso Marques da Silva Neto
Thayn Terezinha Marques Martins

Prtica 07 Propriedade e Reatividade das Aminas

Macei/AL
Setembro de 2016

1. Introduo
As aminas so compostos nitrogenados orgnicos adquiridos atravs da substituio de
um ou mais hidrognios da amnia (NH3) por demais grupos orgnicos (radicais alquila ou
arila). Elas so classificadas em primrias quando h apenas um radical orgnico preso ao
nitrognio; secundrias se forem dois radicais; e tercirias se forem trs radicais. Substncias
relativamente polares apresentam ponto de ebulio mais elevados que alcanos, tambm so
menores do que de lcoois de peso molecular comparvel.
Aminas primrias, secundrias formam fortes ligaes hidrognio entre si e a gua,
porm molculas de aminas tercirias no podem formar ligaes de hidrognio entre si, mas
podem formar ligaes de hidrognio com molculas de gua ou de outros solventes
hidroxilados. Por esse motivo, geralmente as aminas tercirias entram em ebulio, em
temperaturas mais baixas do que as aminas primria e secundria de peso molecular
comparvel, mas todas as aminas de peso molecular baixo so muito solveis em gua.
A basicidade depende do grau de disponibilidade de doao do par eletrnico. As
aminas agem como base relativamente fracas. Por esse motivo a disponibilidade de um par de
eltrons livres,se comportam como bases de lewis, doando um par de eltrons para espcies
cidas. O aumento da densidade relativamente submetido ao efeito indutivo e de
ressonncia. Se diminuir essa densidade, consequentemente diminuir sua basicidade, j que o
par

de

eltrons

estar

menos

disponvel

para

ser

doado.

Entre as aminas o grau de basicidade decrescente no seguinte caso Aminas alifticas


> Aminas aromticas. O motivo que as aminas alifticas realizam ressonncia com os
eltrons de ligaes pi do anel benznico, contribuindo para que a disponibilidade para
realizao de ligao covalente diminua.
A partir do momento que um cido nitroso reage com as aminas,sejam
primrias,secundrias ou tercirias, o produto obtido depende da classe de aminas, e se ela por
si aliftica ou aromtica. Pela reao chamada diazotao ,as aminas alifticas reagem com
cido nitroso, para levar a sais de diaznio instveis. Pela reao
O cido nitroso reage com todas as classes de aminas. Os produtos que obtemos dessas
reaes depende de a amina ser primria, secundria ou terciria e se a amina aliftica ou
aromtica.

2. Objetivo
O objetivo deste relatrio estudar as propriedades fsicas e qumicas das aminas e
comparar a reatividade de aminas primrias, secundrias e tercirias.

3. Experimento
Solubilidade em gua: Em um tubo de ensaio contendo 1mL de gua
adicionou-se ponta de esptula(amina slida) ou 5 gotas de amina (lquida). Quando no
houve

dissoluo,

adicionaram-se

gotas

de

cido

clordrico

6M,

agitou-se.

Basicidade: Em um tubo de ensaio colocou-se 3 gotas de amina lquida, 1mL


de

gua

gota

de

soluo

alcolica

de

fenolftalena

1%.

Oxidao das Aminas: Em um tubo de ensaio misturou-se3 gostas de amina,


1mL de gua e 5 gotas de uma soluo de Dicromato de Potssio a 1%. Adicionou-se 1 gota
de

soluo

de

cido

clordrico

6M

agitou-se

mistura.

Teste do cido nitroso: Em um tubo de ensaio foi adicionado 2 gotas de amina


a 1 mL de soluo de cido clordrico 6M. Resfriou-se a mistura em um banho gelado e
adicionou-se lentamente 1mL de soluo 10% de nitrito de sdio(NaNO2).

Propriedades das Aminas: Hidrlise: em um tubo de ensaio foi colocado 0,1 de


uria e 2mL de soluo de hidrxido de sdio 10%. Colocou-se uma tira de papel tornassol
vermelho mido na boca do tubo e aqueceu-se at ebulio. Em um tubo de ensaio foi
colocado 1mL de soluo de uria 1% e foi adicionado 0,5 m L de hipoclorito de sdio.

4. Resultados e Discusses
A. Solubilidade em gua
No experimento foi utilizada uma amina slida, a difenilamina. E dois aminas lquidas
para os testes de solubilidade.
Etilenodiamina : C2H8N2
Difenilamina: (C6H5)2NH
Trietanolamina: (C6H15NO3)
Os seguintes dados foram obtidos:

Composto
Etilenodiamina
Difenilamina
Trietanolamina

Solubilidade (Caracterstica da reao)


Miscvel (Reao exotrmica e
homognea)
Insolvel (Heterognea)
Miscvel

Visto os dados da tabela, perceptvel notar a presena de insolubilidade no caso


difenilamina. Ao adicionarmos cido clordrico (HCl) notou-se que a mesma no dissolveu.
Foram adicionados 3 gotas de HCl 6 molar. Porm, na teoria o livro de Solomons relata que
toda amina reage com HCl, ocorrendo a dissoluo da mesma. Tal equao mostra o fato no
acontecido na prtica.

B. Basicidade
Um indicador bastante til para titulaes cido-base a fenolftalena, a utilidade
desse indicador que o prprio altera radicalmente a cor. As aminas so marcadas fortemente
por seu carter bsico,se comportando como base e doando esse par de eltrons para o cido.
Com as observaes feitas no experimento na presena das aminas em soluo de
fenolfatlena, foram expressos os seguintes resultados:

Composto
Etilenodiamina
Difenilamina
Trietanolamina

Colorao
Rsea
Rsea claro
Rsea

Os resultados obtidos das aminas em soluo de fenolfatlena esto expressos na tabela


acima. A trietanolamina, etilenodiamina e a difenilamina so bsicas, pois so reaes em que
o ponto de viragem ocorre em pH bsico se tornando rsea (claro ou escuro). Ordem
decrescente de basicidade: aminas secundrias > aminas primrias > aminas tercirias. Como
a trietanolamina apresenta grupos hidroxilas com espcies altamente eletronegativas, puxam
por induo, exercendo influncia sobre os carbonos e consequentemente sobre o par de
eltrons do nitrognio tornando-o mais difcil de doar eltrons, como a trietanolamina possui
trs hidroxilas ela tornar a amina menos bsica.
C. Oxidao das Aminas
A oxidao das aminas em meio cido gera um sal e gs hidrognio. Como no caso,
utilizou-se cido clordrico, o sal gerado dever ser um cloreto. Oxidao das aminas lquidas
com dicromato de potssio (K2Cr2O7) em meio cido, com formao de gs percebida com a
reao de oxidao.

Composto
Etilenodiamina
Difenilamina
Trietanolamina

Colorao
Amarelo claro
Amarelo intenso
Amarelo claro

Acdo clordrico (Hcl) 1 molar mol/L


Composto
Etilenodiamina
Difenilamina
Trietanolamina

Colorao
Amarelo claro
Verde Lodo
Amarelo claro

A trietanolamina, como esperado, por ser uma amina terciria, j que no possui
hidrognio ligado ao seu grupo amina, no sofre a oxidao com dicromato de potssio e
consequentemente no forma gs hidrognio ao final da reao.
D. Teste do cido nitroso
Reao do cido nitroso em nitrito de sdio
Ao adicionar nitrito de sdio (10%) ao tubo de ensaio contendo 2 gotas da amina e 1
mL de cido clordrico no houve mudana (soluo esbranquiada com liberao de gases;
aglomerao do precipitado). Liberao de gases, vapor com tonalidade amarelo.
Reao do cido Nitroso em meio cido HCl (6 molar)
Composto
Etilenodiamina
Difenilamina
Trietanolamina

Colorao
Amarelo claro (reao exotrmica)
Amarelo intenso
Amarelo claro

E. Propriedades das amidas


i. Hidrlise:
A ureia se dissolveu na soluo de NaOH 10%;
Manta aquecedora (7 minutos);
Ao ebulir ,o papel de tornassol mudou para colorao azul (meio azulado). Com o
aquecimento, observou-se que o papel tornassol ficou azul, fato j esperado pois a reao
liberou amnia que um gs temperatura ambiente e uma base de Lewis. Assim o gs
amnia reagiu com o papel mudando sua colorao de vermelha para azul.
ii.

A reao obtida foi homognea

Questes
1) As aminas possuem carter bsico. O motivo dessa soluo aquosa de amina ser
bsica explica-se pela teoria cido-base de Lewis. Que presume o seguinte,cido
toda espcie qumica doadora de eltrons. Visto que a maioria das aminas possuem um
par de eltrons isolados,elas atuam como base,pois podem doar esses eltrons para
algum cido de Lewis e estabelecer uma ligao covalente.
2) As equaes seguintes enviarei por scanner !

5. Concluso
Ao fazer uma anlise da solubilidade das aminas e da amida (uria) em gua, pudemos
observar a alta solubilidade das aminas de baixo peso molecular em gua, e constatar a grande
solubilidade da uria em gua, o que j era de se esperar, pois a uria encontrada na urina.
Pudemos analisar as diferentes basicidades dos diferentes tipos de aminas (primrias,
secundrias e tercirias), que foram diferentes devido a diminuio das pontes de hidrognio,
com o aumento da substituio dos hidrognios. Puderam-se observar as reaes de oxidao
e hidrlise em meio bsico das aminas e a funo do cido nitroso para verificar o nvel de
substituio dos hidrognios de uma amina.