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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

FACULTAD DE INGENIERA.
ESCUELA DE INGENIERA QUMICA
CURSO DE QUMICA ORGNICA 2
Clase de teora: 15.40 a 16.30 horas de lunes a viernes.
SECCIN N- PRIMER SEMESTRE DE 2015.
CATEDRTICO: Ing. Msc. Erwin Manuel Ortiz Castillo.
Nombre: _____________________________________No. Carnet:_________
Fecha:__________________________

HOJA DE TRABAJO PARA EL SEGUNDO EXAMEN PARCIAL

DE QUMICA ORGNICA 2
Instrucciones: resuelva de acuerdo con lo que se le plantea en cada tem, deje constancia
en su cuadernillo de las operaciones que efectu, numere cada pgina de su cuadernillo.
La hoja de trabajo es hecha a mano. Esta puede ser realizada en grupo con el objetivo de
que la discutan y aprendan los mecanismos de reaccin, esto se hace con el objetivo de
estimular la participacin en grupo, sin embargo la entrega es individual. La fecha de
entrega de esta hoja de trabajo es el lunes 16 de marzo de 2015 a la hora de clase
nicamente.

1. Indique los nombres IUPAC de los siguientes compuestos.

Estructura

Nombre IUPAC

O
O
OH

HO

OH

HO
2.

Escriba la ecuacin global que muestre cmo se podra preparar el 1-feniletanol a partir
de cada uno de los siguientes materiales. Construya los mecanismos de reaccin
apropiados.
a) Bromo benceno.
b) Benzldehdo
c) Alcohol benclico
d) Acetofenona
e) Benceno

OH

1-Phenyl-ethanol
3.

Indique que productos se obtienen cuando se hace reaccionar el 1- phenyl-etanol con

dicromato de potasio en medio cido. Construya el mecanismo de reaccin adecuado
en todas sus etapas.

OH

Cr2O7-2/H+
A + B

+ otros

1-Phenyl-ethanol

Si en una empresa qumica se le pide cmo Ingeniero Qumico por parte del Gerente de
produccin que haga una propuesta de sntesis de la formacin del isopropanol,
utilizando un mtodo de reduccin con LiALH4 (tetrahidruro de litio y Aluminiio); a) qu
sustrato (compuesto) usted seleccionara y b) se le pide que fundamente con un
mecanismo de reaccin su propuesta.

Otra empresa le solicita que sintetice un epxido (el que ha continuacin se le da la

frmula); ya que usted le ha comentado a un amigo que es gerente de produccin que
es estudiante de Ing. Qumica, y como el no puede resolver el problema, esta empresa
sabe de sus habilidades en sntesis orgnica y le indica que usted mande su cotizacin
la cual es aceptada y le va a pagar lo que usted pidi y que por ello firmo un contrato con
esta empresa. Favor fundamentar con mecanismos de reaccin su planteamiento de
sntesis:
O

2-Ethyl-3-methyl-oxirane
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Un amigo suyo le pide que le sintetize el siguiente compuesto: por supuesto que le est
pidiendo que argumente y fundamente su sntesis a travs de un mecanismo de reaccin
y le pide que haga un esquema y un listado del equipo que necesita.

La cia Oxmal S.A. de capital Norteamericano lo entrevista para su primer trabajo y en la

entrevista ante el Gerente de Personal se encuentra presente el Gerente de produccin
de la empresa que es Ingeniero Qumico y le piden que indique el mecanismo de reaccin
propuesto y tienen a la mano el libro de Qumica Orgnica de Lampier (esto es estn
tomando la decisin si lo contratan o no). Por lo tanto este es un problema general de un
lilbro.

MnO4-/H+

A + B+ otros+

Hex-2-ene
LiAlH4

C+D
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Sintetize la siguiente cetona a partir de un alcohol. Indique las reacciones generales y

los mecanismos de reaccin propuestos.

Hexan-3-one
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Haga una sntesis del Benzeno-1,2-dicarbaldehido.

Benzene

o-Xylene

H
Br

Benzene-1,2-dicarbaldehyde

Br

1,2-Bis-bromomethyl-benzene

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Cuando se hace reaccionar el Cloruro de butilo con metxido de sodio se

presenta una reaccin para dar como productos el ter llamado butoxido
de metilo en un 30% de rendimiento y el 1 buteno con un rendimiento dell
10% y el 2-buteno con un rendimiento del 60%. Aplique la regla de seitzev
y proponga los mecanismos de reaccin mixto que se presenta. SN2 y E2.

Cl

+ CH3ONa

1-Methoxy-butane
(30% de rendimiento).
+
But-1-ene
(10% de rendimiento).
+
But-2-ene
(60% de rencimeinto).
(Firma del estudiante):_________________________

Nota: La tarea para la casa es que deben resolver los problemas impares del capitulo 15 de
alcoholes, tioles y del capitulo 16 sobre teres, epxidos y sulfuros del libro de Carey en
su sexta edicin, que deber entregarse el da lunes 16 de marzo de 2015. Estas tareas
son a mano.