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Ligaes qumicas II

A ssunto

Qumica I

1. Hibridizao
A hibridizao um processo qumico muito importante caracterizado
pela fuso de dois ou mais orbitais de um determinado tomo, resultando
na formao de novos orbitais hbridos, todos de mesma forma e energia.
Diferentes tipos de hibridizao podem ocorrer, dependendo dos tipos
de orbitais envolvidos na referida fuso. importante ressaltar que os
orbitais participantes desse processo devem ter contedos energticos
muito prximos e que podem participar orbitais vazios, semipreenchidos
e completamente preenchidos.
O nmero de orbitais hbridos formados sempre igual ao nmero
de orbitais participantes da hibridizao. Alm disso, os orbitais hbridos
normalmente fazem ligaes do tipo sigma () e mais fortes que as
possveis ligaes feitas pelos orbitais originais.
A seguir ser apresentado um mtodo para prever o estado de
hibridizao do tomo central de estruturas (molculas e ons) moleculares:
Molculas simples
X=

nions poliatmicos

1
(V + G )
2

X=

1
(V + G + )
2

Antes de chegarem ao estado hibridizado, os orbitais passam por um


estado intermedirio, chamado estado ativado, no qual os eltrons j
migraram para os orbitais de destino final mas a fuso ainda no ocorreu.
A seguir, seguem as ilustraes das principais hibridizaes:
I. Hibridao sp3.
Ex.: 6C : 1s2 2s2 2p2
C

2s 2px 2py 2pz


Estado normal

2s 2px 2py 2pz


Estado ativado

2sp3 2sp3 2sp3 2sp3


Estado hibridizado

forma geomtrica: tetradrica.

Ctions poliatmicos
X=

109 28

1
(V + G c )
2

Nas frmulas acima:


X = nmero de orbitais hbridos;
V = nmero de tomos monovalentes ou grupos monovalentes ligados
ao tomo central;
G = nmero de eltrons na camada de valncia do tomo central no
estado fundamental;
= carga do nion;
c = carga do ction.
O estado de hibridizao e a forma geomtrica esto relacionados
com o nmero de orbitais hbridos na tabela abaixo:
X

Estado
de
hibridizao

sp

sp2

sp3

sp3d

sp3d2

sp3d3

II. Hibridao sp2.


Ex.: 6C : 1s2 2s2 2p2
C

2s 2px 2py 2pz


Estado normal

2s 2px 2py 2pz


Estado ativado

2sp2 2sp2 2sp2 2spz


Estado hibridizado

forma geomtrica: trigonal plana.


120

Forma
Trigonal
Bipirmide
Bipirmide
Linear
Tetradrica
Octadrica
geomtrica
plana
trigonal
pentagonal
Exemplo

BeCl2

BCl3

CCl4

PCl5

SF6

IF7

Vejamos alguns exemplos:


1
1
I. PF5: X = (V + G ) = ( 5 + 5 ) = 5 (Hibridizao sp3d)
2
2
II. COCl2: X =

1
1
(V + G ) = ( 2 + 4 ) = 3 (Hibridizao sp2) [note que o
2
2

O no monovalente]
1
1
III. NH4+: X = (V + G c ) = ( 4 + 5 1) = 4 (Hibridizao sp3)
2
2
1
1
IV. ClO4 : X = (V + G + ) = ( 0 + 7 + 1) = 4 (Hibridizao sp3) [note
2
2
que o O no monovalente]

III. Hibridao sp.


Ex.: 6C : 1s2 2s2 2p2
C

2s 2px 2py 2pz


Estado normal

ou

2s 2px 2py 2pz


Estado ativado

2sp 2sp 2spy 2spz


Estado hibridizado

forma geomtrica: linear.

180

IME-ITA

281

Qumica I Assunto 5
NC = #tomos ligados + #pares no ligantes

IV. Hibridao sp3d.


Ex.: 15P: 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p3
3s

3px 3py 3pz


3d 3d
Estado normal

3d

3d 3d
3px 3py 3pz
Estado ativado

3d

3d

3d

3d 3d
sp3d sp3d sp3d sp3d sp3d
Estado hibridizado

3d

3d

3s

3d

Os seguintes procedimentos devem ser utilizados na determinao da


geometria molecular baseada na VSEPR:

3d

I. representar a estrutura de Lewis;


II. determinar o NC;
III. verificar o nmero de nuvens ligantes (no esquea que ligao simples,
dupla e tripla contam como uma nica nuvem) e nuvens no ligantes;
IV. optar pela geometria em que a repulso entre os pares eletrnicos seja
a menor possvel, baseando-se nas seguintes premissas:
repulso de pares eletrnicos: NNL NNL > NNL NL > NL NL;
repulso quanto aos ngulos: 90 > 120 > 180;
inicialmente considerar somente as repulses a 90.
Vejamos alguns exemplos. Vamos analisar as molculas de PCl3.
I. Estrutura de Lewis:
Cl

forma geomtrica: bipirmide trigonal.


II.
III.
IV.

V. Hibridao sp3d2
Ex.: 16S: 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p4
3s

3px 3py 3pz


3d 3d
Estado normal

3d

3d

3d

Cl

204 pm
3px 3py 3pz
3d 3d
Estado ativado

3d

sp3d2 sp3d2 sp3d2 sp3d2 sp3d2 sp3d2


Estado hibridizado

3d

3d

3d

3d

3d

2. Geometria molecular
A geometria molecular descreve o arranjo espacial do tomo central
e dos tomos ligados diretamente a ele em uma determinada molcula.
Existem vrias teorias que orientam o estudo da estereoqumica, e ns
utilizaremos a Teoria da Repulso de Pares de Eltrons da Camada de
Valncia (VSEPR valence shell electron-pair repulsion). Essa teoria
foi proposta por Gillespie e Nyholm em 1957 e afirma que a estrutura
espacial de uma molcula determinada principalmente pelas interaes
de repulso entre os pares eletrnicos do nvel de valncia do tomo central.
De acordo com a VSEPR, os pares eletrnicos ligantes e no ligantes se
posicionam em um arranjo que proporciona o mnimo de energia (mnima
repulso e mxima separao). Cada ligao (simples, dupla ou tripla) ou
cada par eletrnico no ligante considerado uma nuvem eletrnica, e o
nmero de coordenao (NC) definido como sendo o nmero de nuvens
eletrnicas em torno do tomo central. Sendo assim:

Vol. 2

Cl

Cl

forma geomtrica: octadrica.

282

P
100

Cl
3s

Cl

NC= #nuvens eletrnicas = 3 + 1 = 4;


so 3 nuvens ligantes e uma no ligante;
o arranjo que minimiza a repulso de 4 nuvens eletrnicas o arranjo
tetradrico. Sendo assim, as nuvens eletrnicas se localizam nos vrtices
de um tetraedro. Note que todas as posies do tetraedro so equivalentes.
Para a determinao da geometria molecular, devemos considerar apenas
os tomos (nuvens ligantes) e por isso a geometria piramidal:

Vamos analisar as molculas de SF4.


I. Estrutura de Lewis:
F
F
S

F

II. NC= #nuvens eletrnicas = 4 + 1 = 5;
III. so 4 nuvens ligantes e uma no ligante;
IV. o arranjo que minimiza a repulso de 5 nuvens eletrnicas o arranjo
bipiramidal trigonal. Sendo assim, as nuvens eletrnicas se localizam
nos vrtices de uma bipirmide trigonal, e nesse caso h duas posies
distintas, as axiais e as equatoriais:
ax
eq
eq

eq
ax

Devemos ento decidir em qual posio entrar a nuvem no ligante.


Caso ela fique na posio axial, haver trs repulses lig-no lig (a 90) e
trs repulses lig-lig (a 90). Caso a nuvem no ligante fique na posio
equatorial, haver duas repulses lig-no lig (a 90) e quatro repulses
lig-lig (a 90). Como as repulses envolvendo nuvens no ligantes trazem
maior instabilidade (maior energia), a localizao de uma nica nuvem no
ligante em uma bipirmide trigonal deve ser equatorial.

Ligaes qumicas II
Nesse caso, a geometria considerada gangorra:

F
< 90

S
F

< 120

F
I.
II.
III.
IV.

Devemos ento decidir em quais posies entraro as duas nuvens


no ligantes. Caso elas fiquem nas posies axiais, haver seis repulses
lig-no lig (a 90). Caso as duas nuvens no ligantes fiquem em posies
equatoriais, haver quatro repulses lig-no lig (a 90) e duas repulses
lig-lig (a 90). Caso uma das nuvens no ligantes fique em posio axial
e a outra em posio equatorial, haver uma repulso no lig-no lig (a
90) que j suficiente para invalidar essa configurao. Sabe-se que
as repulses envolvendo nuvens no ligantes trazem maior instabilidade
(maior energia) e por isso a representao provvel (menor energia) ser
a que apresenta as duas nuvens no ligantes em posies equatoriais.
Nesse caso, a geometria considerada forma T:

Vamos analisar as molculas de ClF3:


Estrutura de Lewis:
NC= # nuvens eletrnicas = 3 + 2 = 5.
So 3 nuvens ligantes e duas no ligantes.
O arranjo que minimiza a repulso de 5 nuvens eletrnicas o arranjo
bipiramidal trigonal, no qual h duas posies distintas, as axiais e as
equatoriais:
ax

F
< 90

< 120

eq
eq

Cl

A tabela a seguir traz um resumo das possveis geometrias previstas


pela VSEPR e dos principais tipos de hibridizao:

eq
ax

Teoria da ligao de valncia


Orbitais
Orbitais no
de
Hibridizao
ligantes
ligao
2

3
2

0
1

4
3
2

0
1
2

5
4
3
2

0
1
2
3

sp

sp2

Formas orbitais

Teoria VSEPR
Nmero
estreo

Frmula
VSEPR

Orientao par
de eltrons

Formas
geomtricas

ngulos
de
ligao

Exemplo

AX2

linear

180

HgCl2, BeCl2

planar
trigonal
em forma
de V

120

tetradrico
piramidal
trigonal
em forma
de V

109,5

CH4, SnCl4, SiF4


NH3, PCl3, H3O+
H2O, SCl2, OF2

trigonal
bipiramidal
tetradrico
irregular
em forma
de T
linear

90
120

PCl5, NCl5
SF4, TeCl4
CIF3
ICl2, XeF2

octadrico
piramidal
quadrado
quadrado
plano

90

SF6
BrF5
ICl4, XeF4

AX3
AX2E
AX4

sp3

AX3E

AX4E2
AX5
sp d
3

AX4E

AX3E2
AX2E3

6
5
4

0
1
2

AX6
sp3d2

AX5E
AX4E2

BF3, In(CH2)3,
C ,
SnCl2, PbBr2

IME-ITA

283

Qumica I Assunto 5

3. Polaridade

4. Ressonncia

3.1 Polaridade das ligaes

Quando uma molcula puder ser representada por mais de um


arranjo eletrnico, nenhum deles ser capaz de explicar as caractersticas
fsico- -qumicas da molcula. A verdadeira estrutura molecular um
intermedirio entre esses diferentes arranjos e conhecida como hbrido
de ressonncia. Os diversos arranjos eletrnicos so chamados de
estruturas cannicas ou estruturas de ressonncia.

Quando uma ligao covalente formada por tomos diferentes, o


par eletrnico da ligao desloca-se para mais prximo do tomo mais
eletronegativo, criando uma carga parcial positiva (polo positivo) no tomo
mais eletropositivo e uma carga parcial negativa (polo negativo) no tomo
mais eletronegativo. Esse tipo de ligao tem pequena caracterstica
inica e chamada ligao covalente polar. Quando a ligao for entre
dois tomos iguais, designa-se ligao covalente apolar.

H
H

Por exemplo, as ligaes C C em compostos orgnicos so ditas


apolares, e as ligaes O H so ditas polares.
O carter de uma ligao ser preferencialmente inico quando
a diferena de eletronegatividade for maior ou igual a 1,7, e ser
preferencialmente covalente quando a diferena de eletronegatividade for
menor que 1,7. Por exemplo:

O2 O O 3,5 3,5 = 0 100% covalente

H2O
O H 3,5 2,1 = 1,4 61% covalente; 39% inica

F2O F O
4,0 3,5 = 0,5 94% covalente; 6% inica

F
xx 2
Na2O 2 Na+ O xx 3,5 0,9 = 2,6 18% covalente; 82% inica
xx

3.2 Polaridade das molculas

O momento de dipolo um vetor utilizado para representar as


ligaes covalentes polares. O mdulo do momento dipolo a diferena
de eletronegatividade dos tomos envolvidos, a direo sempre paralela
ligao e o sentido do tomo menos eletronegativo para o mais
eletronegativo.

()

A resultante de todos os momentos de dipolo de uma molcula a


caracterstica que determina a polaridade dela. Uma molcula apolar
se a resultante dos momentos dipolares das ligaes entre seus tomos
for nulo, e ser polar caso essa resultante seja diferente do vetor nulo.
Seguem alguns exemplos:

C
C

1
H

C
C

C
C

C
C

H
H

Estrutura cannica
(no existe)

Estrutura cannica
(no existe)

ou

Estrutura real (hbrido de ressonncia)


Todas as estruturas de ressonncia devem ter o mesmo arranjo de
tomos e o mesmo nmero de eltrons no ligantes. Essas estruturas
cannicas so hipotticas e no existem na realidade, pois o hbrido
de ressonncia muito mais estvel que qualquer uma delas. Uma
caracterstica importante a de que as formas neutras de ressonncia so
mais estveis que aquelas com cargas opostas separadas.
EXERCCIOS NVEL 1
01 (UFRN) O modelo abaixo representa processos de mudanas de estado
fsico para uma substncia pura.
V
IV

sistema a

III

sistema b

sistema c

H
H

O2:
O
O


= 0 Substncia apolar

284

CO2:

2
1

C
O
O
  
1 + 2 = 0 Substncia apolar

   
1 + 2 + 3 0 Substncia polar

NH3:

Vol. 2

De acordo com a representao geomtrica utilizada no modelo acima,


correto afirmar que a substncia envolvida nas mudanas de estado
fsico :
(A) H2O.
(B) CO2.

(C) HClO.
(D) HCN.

Ligaes qumicas II
Com relao geometria das molculas I, II e III, na figura acima,
correto afirmar:

02 (PUC-PR) Observe as molculas a seguir:


NH3, CHCl3, SO3

(A) Todas so planas.


(B) Todas so piramidais.
(C) Apenas I e II so planas.
(D) Apenas I plana.
(E) Apenas II espacial.

Sua geometria molecular e polaridade so, respectivamente:


(A) tetradrica/polar; tetradrica/polar; trigonal plana/polar.
(B) piramidal/ polar; tetradrica/polar; trigonal plana/ apolar.
(C) trigonal plana/apolar; angular/polar; tetradrica/apolar.
(D) linear/polar; trigonal plana/polar; angular/polar.
(E) piramidal/apolar; piramidal/apolar; linear/apolar.

05 (VUNESP) Indique a geometria das substncias PH3 e BF4.

03 (UEL) Leia o texto a seguir.

06 (UFES) A molcula da gua tem geometria molecular angular e o


ngulo formado de 104 e no 109, como previsto. Essa diferena se
deve:

Os raios que ocorrem na atmosfera e a queima de combustveis


derivados do petrleo contendo hidrocarbonetos e compostos de enxofre
(mercaptanas) contribuem para a produo de vrias substncias, dentre
as quais pode-se destacar: CO2, CO, H2O, NO, SO2 e at mesmo, em
pequenas quantidades, NO2 e SO3. Algumas destas emisses so, em
parte, responsveis pelo aumento do efeito estufa e pela formao da
chuva cida.

(A) aos dois pares de eltrons no ligantes no tomo de oxignio.


(B) repulso entre os tomos de hidrognio, muito prximos.
(C) atrao entre os tomos de hidrognio muito prximos.
(D) ao tamanho do tomo de oxignio.
(E) ao tamanho do tomo de hidrognio.

Sobre a geometria das molculas, considere as afirmativas a seguir.


I. A molcula do CO2(g) linear, porque o tomo central no possui pares
de eltrons disponveis.
II. A molcula H2O(l) angular, porque o tomo central possui pares de
eltrons disponveis.
III. A molcula do SO2(g) angular, porque o tomo central possui pares
de eltrons disponveis.
IV. A molcula do SO3(g) piramidal, porque o tomo central possui pares
de eltrons disponveis.

07 (UNOPAR) Segundo a Organizao Mundial de Sade, no so


adequadas quantidades superiores a 10 ppm (partes por milho) de
ons nitrato (NO3) na gua potvel, pois isso pode acarretar cncer de
estmago e tambm, no caso de gestantes, uma forma grave de anemia
no feto que est sendo gerado. Sobre o on em questo, pode-se afirmar
que sua geometria :
(Dados: nmeros atmicos: H = 1; N = 7; O = 8.)

Esto corretas apenas as afirmativas:

(A) linear.
(B) trigonal plana.
(C) angular.
(D) piramidal.
(E) tetradrica.

(A) I e III.
(B) I e IV.
(C) II e IV.

08 (VUNESP) Represente as Estruturas de Lewis e descreva a geometria


de NO2, NO3 e NH3. Para a resoluo, considere as cargas dos ons
localizadas nos seus tomos centrais.

(D) I, II e III.
(E) II, III e IV.

04 (UEL) Considere o texto e a figura a seguir.

(Dados: nmeros atmicos: N = 7; O = 8; H = 1.)

A geometria de uma molcula importante porque define algumas


propriedades do composto, como a polaridade, a solubilidade, o ponto de
fuso e ebulio, caracterizando sua aplicao.

09 (UFC) Alteraes na geometria molecular afetam diretamente a energia


das reaes e, consequentemente, o grau de espontaneidade destas. A
observao de elevados valores de constante de equilbrio para a formao
do nion monovalente hexafluoreto de fsforo, a partir da reao entre
o composto pentafluoreto de fsforo e o nion fluoreto, exemplifica a
afirmao anterior. Assinale a alternativa que indica, corretamente, a
mudana de hibridao experimentada pelo tomo de fsforo nessa reao:

O fosgnio COCl2 empregado na obteno dos policarbonatos, que


so plsticos utilizados na fabricao de visores para astronautas, vidros
prova de bala e CDs.
A amnia extremamente solvel em gua, e no estado lquido
utilizada como solvente. O tetracloreto de carbono um lquido
quimicamente pouco reativo, sendo bom solvente de leos, gorduras e
ceras. As estruturas dos trs compostos citados esto representadas
abaixo.
I.

II.

C
Cl

Cl

Cl

III.
H

Cl
H

Cl

Cl

Dados os nmeros atmicos: H (Z = 1); C (Z = 6); N (Z = 7); O (Z = 8);


Cl (Z = 17).

(A) sp3d sp3d2


(B) sp3d2 sp3d3
(C) sp3 sp3d
(D) sp2 sp3
(E) sp sp2
10 (PUC-SP) Com base na estrutura eletrnica do tomo central, sugira os
tipos de orbital hbrido envolvidos nas ligaes de cada uma das seguintes
molculas:
a. BF3 e CCl4;
b. PCl5 e SF6.

IME-ITA

285

Qumica I Assunto 5

EXERCCIOS NVEL 2
01 (UEM) Assinale a alternativa incorreta:
(A) O fulereno C60 considerado uma das formas alotrpicas do carbono.
(B) A geometria molecular angular da gua se deve aos dois pares de
eltrons no ligantes do tomo de oxignio.
(C) A geometria molecular da amnia do tipo piramidal (ou pirmide
trigonal).
(D) A molcula de metano (CH4) apolar, mas a molcula de BeH2 polar.
(E) Os ons NO2 e NO3 no possuem a mesma geometria molecular.
02 (Ufla) O ngulo de ligao do metano (CH4) 109,5, o da amnia
(NH3) 107,0 e o da gua (H2O) 104,5. Os ngulos de ligao,
nessas molculas, so diferentes em razo:
(A) de o ngulo de ligao depender da eletronegatividade do tomo
central.
(B) de o carbono, o oxignio e o nitrognio apresentarem pares de eltrons
livres.
(C) da diferena de hibridao de C, O e N.
(D) do raio atmico dos tomos centrais.
(E) de o oxignio apresentar dois pares de eltrons livres (no ligantes),
o nitrognio, um par de eltrons livre e o carbono, nenhum.

a geometria dos pares de eltrons, o orbital hbrido e o nmero total de


eltrons de valncia para o SF5:
(A) octadrica, dsp3 e 41 eltrons.
(B) octadrica, d2sp3 e 42 eltrons.
(C) octadrica, dsp3 e 10 eltrons.
(D) bipirmide trigonal, dsp3 e 10 eltrons.
(E) bipirmide trigonal, d2sp3 e 42 eltrons.
06 (ITA) Escreva a estrutura de Lewis para cada uma das molculas
abaixo, prevendo a geometria molecular (incluindo os ngulos de ligao)
e os orbitais hbridos no tomo central.
a. XeOF4.
b. XeOF2.

c. XeO4.
d. XeF4.

07 (UFC) Considere a espcie qumica molecular hipottica XY2, cujos


elementos X e Y possuem eletronegatividades 2,8 e 3,6, respectivamente.
Experimentos de susceptibilidade magntica indicaram que a espcie XY2
apolar. Com base nessas informaes, correto afirmar que a estrutura
e as ligaes qumicas da molcula XY2 so, respectivamente:

03 (UPE) Admita os dois conjuntos de molculas abaixo.

(A) piramidal e covalentes polares.


(B) linear e covalentes polares.
(C) bipiramidal e covalentes apolares.
(D) angular e covalentes apolares.
(E) triangular e covalentes apolares.

X = {NH3, BF3, CH4, SF6, O3}


Y = {BF3, PCl5, O3, SOCl2, PH3}

08 (ITA) Assinale a opo que contm a geometria molecular correta das


espcies OF2, SF2, BF3, NF3, CF4 e XeO4, todas no estado gasoso:

Em relao s molculas que formam o conjunto X Y, assinale a


alternativa correta:

(A) Angular, linear, piramidal, piramidal, tetradrica e quadrado planar.


(B) Linear, linear, trigonal plana, piramidal, quadrado planar e quadrado
planar.
(C) Angular, angular, trigonal plana, piramidal, tetradrica e tetradrica.
(D) Linear, angular, piramidal, trigonal plana, angular e tetradrica.
(E) Trigonal plana, linear, tetradrica, piramidal, tetradrica e quadrado
planar.

(A) Uma delas melhor descrita, admitindo-se uma dupla-ligao


localizada e fixa entre dois tomos de um mesmo elemento qumico.
(B) As molculas so apolares e uma delas tem geometria trigonal.
(C) Uma das molculas homonuclear, sendo representada a ligao
deslocalizada dessa molcula por uma nica estrutura de Lewis.
(D) Os tomos de uma das molculas apresentam hidridizao sp3d.
(E) Uma das molculas polar, enquanto que a outra, apesar de apresentar
trs ligaes polarizadas, apolar e tem forma geomtrica trigonal plana.

09 (FAFEOD) Considere as seguintes frmulas e ngulos de ligaes:


Frmula H2O

NH3

CH4

BeH2

04 (UFPB) Os compostos O3, CO2, SO2, H2O e HCN so exemplos de


molculas triatmicas que possuem diferentes propriedades e aplicaes.
Por exemplo, o oznio bloqueia a radiao ultravioleta que nociva sade
humana; o dixido de carbono utilizado em processos de refrigerao; o
dixido de enxofre utilizado na esterilizao de frutas secas; a gua um
lquido vital; e o cido ciandrico utilizado na fabricao de vrios tipos
de plsticos. Analisando as estruturas dessas substncias, observa-se a
mesma geometria e o fenmeno da ressonncia apenas em:

ngulo

(A) O3 e H2O.
(B) O3 e SO2.
(C) O3 e CO2.

10 (ITA) Em relao molcula de amnia, so feitas as seguintes


afirmaes.

(D) H2O e SO2.


(E) H2O e HCN.

05 (UNIMAR) Uma suposio bsica da teoria da ligao de valncia de


Pauling que o nmero de orbitais hbridos igual ao nmero de orbitais
de valncia que so usados na sua formao. Isto significa que, para um
determinado tomo, o nmero mximo de orbitais hbridos que podem
ser formados a partir dos orbitais s e p igual a quatro. A partir deste
princpio, assinale a alternativa correta que representa, respectivamente,

286

Vol. 2

105 107 10928 180

As formas geomtricas dessas molculas so, respectivamente:


(A) tetradrica, tetradrica, tetradrica, angular.
(B) angular, piramidal, tetradrica, angular.
(C) angular, piramidal, tetradrica, linear.
(D) angular, angular. piramidal, trigonal.
(E) trigonal, trigonal, piramidal, angular.

I.
II.
III.
IV.

O ngulo entre as ligaes N H de 120;


os trs tomos de H e o tomo de N esto em um mesmo plano;
a geometria da molcula piramidal;
cada ligao, nesta molcula, pode ser entendida como resultante
da interpenetrao do orbital s de um dos hidrognios com um dos
orbitais p do nitrognio;
V. o momento dipolar da molcula nulo.

Ligaes qumicas II
Destas afirmaes, so corretas:
(A) I, II e III.
(B) I, II, IV e V.
(C) I e IV.

reao a formao de uma espcie na qual o oxignio da gua se liga


ao tomo central atravs de uma ligao coordenada. Com base nessas
informaes, assinale a alternativa correta:

(D) II, IV e V.
(E) III e IV.

11 (VUNESP) Quando um cometa se aproxima do sol e se aquece h


liberao de gua, de outras molculas, de radicais e de ons. Uma das
reaes propostas para explicar o aparecimento de H3O+ em grandes
quantidades, durante esse fenmeno :
H2O2
dmero

Luz

H3O+ +

+ OH

eltron

on

radical

(Dados nmeros atmicos: H = 1; O = 8).


a. Represente a estrutura de Lewis (frmula eletrnica para o on e indique
a sua geometria).
b. Quais so as foras (interaes) que atuam na molcula de dmero
que justificam sua existncia?

+
+

+
+

+
+

+
+

+
+

N
O

+
+

+
+

12 (UEC) O NO3 tem 3 estruturas de ressonncia:

+
+
+ +

+
+

N
+

+
+
+ +

13 (ITA) Considere as seguintes espcies qumicas no estado gasoso,


bem como os respectivos tomos assinalados pelos algarismos romanos:
I

ICl2

(A) Apenas NF3 e SeO42.


(B) Apenas BeF2, ClF3 e KrF4.
(C) Apenas BCl3, SeO42 e KrF4.
(D) Apenas NF3 e ClF3.
(E) Apenas BeF2, BCl3 e SeO42.
EXERCCIOS NVEL 3

(A) Em cada estrutura, a geometria dos pares de eltrons no nitrognio


plana triangular, com hibridizao sp no tomo de N.
(B) Os orbitais hbridos sp2 formam trs ligaes sigma, NO, que esto
presentes em cada estrutura de ressonncia.
(C) Nas estruturas de ressonncia do NO3, os tomos se ligam uns aos
outros, formando somente ligaes sigma ().
(D) Cada estrutura de ressonncia contribui desigualmente para a estrutura
do NO3.

Cl

FClO2

15 (ITA) Considere as seguintes espcies no estado gasoso: NF3, BeF2,


BCl3, ClF3, KrF4 e SeO42. Quais delas apresentam momento de dipolo
eltrico?

+
+

Com respeito a essas estruturas, marque a alternativa verdadeira:

ONNO2

(A) O CCl4, por ser uma espcie bastante polar, reage com a molcula de
gua, enquanto que o SiCl4, apolar, no reage.
(B) A maior eletronegatividade do tomo de silcio, em relao ao carbono,
faz com que o SiCl4 no reaja com gua.
(C) A presena de orbitais d vazios na camada de valncia do Si faz com
que o SiCl4 reaja com a molcula de H2O.
(D) Como o tomo de carbono no CCl4 no obedece regra do octeto,
ele pode receber eltrons da gua em sua camada de valncia.
(E) As ligaes apolares na molcula de SiCl4 fazem com que ela reaja
com a gua formando uma espcie intermediria com geometria
octadrica.

Cl

F4ClO

Os orbitais hbridos dos tomos assinalados por I, II, III e IV so,


respectivamente:
(A) sp2, sp3, dsp3 e d2sp3.
(B) sp2, sp2, sp3 e dsp3.
(C) sp3, dsp3, d2sp3 e sp3.
(D) sp3, sp2, dsp3 e d2sp3.
(E) sp, dsp3, sp3 e dsp3.
14 (UFC) O CCl 4 e o SiCl 4, apesar de serem compostos com
semelhanas em suas geometrias e na hibridao do tomo central,
possuem reatividades bastante diferentes. Um deles, por exemplo, reage
com gua, enquanto que o outro no reage. A primeira etapa dessa

01 (FUVEST) O composto PtCl2(NH3)2 apresenta dois Cl e dois NH3


ligados platina por ligao covalente. Existem dois ismeros desta
substncia. D uma justificativa em termos da geometria da molcula.
Cl

Pt

NH3
NH3

Cl

Cl

Pt

N3H

NH3
Cl

02 (ITA) Ainda sobre os xidos de nitrognio, NO, N2O e NO2, considere


as afirmaes:
I. Sabendo-se que o N2O linear e apolar, segue que a sequncia de
tomos nesta molcula NON e no NNO;
II. sabendo-se que o NO2 polar, o ngulo entre as ligaes N O
diferente de 180;
+
III. sabendo-se que o NO 2 polar, segue que o on (NO 2 )(g) deve
necessariamente ter geometria linear.
Est(o) correta(s):
(A) todas.
(B) apenas I e III.
(C) apenas I e II.

(D) apenas II.


(E) apenas I.

03 (ITA) O mdulo do momento de dipolo eltrico do orto- -diclorobenzeno


vale 1, enquanto o do meta-diclorobenzeno vale 2. Deduza uma relao
quantitativa entre 1 e 2.
Cl

Cl
Cl

orto-diclorobenzeno

Cl
meta-diclorobenzeno

IME-ITA

287

Qumica I Assunto 5

5. Ligaes intermoleculares
As propriedades fsicas (ponto de fuso, ponto de ebulio, densidade,
etc.) dos compostos moleculares so consequncias da maneira pela qual
as molculas interagem umas com as outras. H trs tipos de interaes
intermoleculares:
Interaes de Van der Waals (ou dipolo induzido): so foras fracas que
ocorrem entre molculas apolares ou entre tomos de gases nobres.
Ex.: CO2, I2, He.

Interaes dipolo-dipolo (ou dipolo permanente): so foras responsveis pela atrao existente entre molculas polares.

Ex.: HCl, SO2.
Ligaes de hidrognio: so foras de atrao de natureza eltrica, do
tipo dipolo-permanente, porm bem mais intensas. Ocorrem quando
o hidrognio est ligado a elementos muito eletronegativos (F, O,
N). A IUPAC no recomenda mais a antiga nomenclatura ponte de
hidrognio.

Ex.: HF, H2O, NH3.

EXERCCIOS NVEL 1
01 (UFF) O gs carbnico liberado na atmosfera, originrio da queima de
combustveis fsseis, considerado o responsvel pelo efeito estufa, j
que absorve ondas de calor refletidas pela superfcie terrestre, provocando
o aquecimento da atmosfera. Por outro lado, o hidrognio considerado
combustvel no poluente, pois o seu produto de queima a gua, que
tambm absorve ondas de calor; porm, condensa-se facilmente em
funo do seu ponto de ebulio, ao contrrio do CO2. Com base nessas
informaes, pode-se afirmar que a diferena de ponto de ebulio entre
o CO2 e o H2O relaciona-se:

O motivo pelo qual o hidreto de oxignio possui ponto de ebulio maior


do que zero (100C) e no como deveria ser esperado (negativo menor
do que zero) devido :

(A) interao inica das molculas do CO2.


(B) ao menor peso molecular da gua.
(C) polaridade da molcula da gua.
(D) ao contedo de oxignio das molculas.
(E) diferena dos raios atmicos dos elementos.

04 (FEPCS) O conhecimento de algumas constantes fsicas de uma


substncia contribui para sua identificao. As substncias que apresentam
ponto de fuso a temperaturas mais baixas so substncias:

02 (PUC) As festas e eventos tm sido incrementadas com o efeito


de nvoa intensa do gelo seco, o qual constitudo de gs carbnico
solidificado. A respeito do fato, pode-se afirmar:

(A) ligao qumica covalente.


(B) ligao qumica inica.
(C) ligao intermolecular on-dipolo.
(D) ligao intermolecular de disperso.
(E) ligao intermolecular ligao-hidrognio.

(A) inicas.
(B) moleculares polares de elevada massa molecular.
(C) moleculares apolares de baixa massa molecular.
(D) moleculares apolares de elevada massa molecular.
(E) moleculares polares de baixa massa molecular.

(A) A nvoa nada mais que a liquefao do gs carbnico pela formao


das foras intermoleculares.
(B) O gelo seco uma substncia composta e encontra-se na natureza
no estado lquido.
(C) O gelo seco uma mistura de substncias adicionadas ao gs
carbnico e, por essa razo, a mistura se solidifica.
(D) Na solidificao do gs carbnico ocorre a formao de foras
intermoleculares dipolo-dipolo.
(E) Sendo a molcula de CO2 apolar, a atrao entre as molculas se d
por dipolo instantneo-dipolo induzido.

05 (PUC-RS) A tenso superficial da gua explica vrios fenmenos,


como o da capilaridade, a forma esfrica das gotas de gua e o fato de
alguns insetos poderem andar sobre a gua. A alta tenso superficial da
gua uma consequncia direta:

03 (UNAERP) No grupo 16 da tabela peridica esto os elementos O, S, Se


e Te que, quando na formao de seus hidretos, do origem aos compostos:
H2O, H2S, H2Se e H2Te. No grfico representamos a temperatura de ebulio
em C, presso de 1 atm em relao massa molar dos compostos.

06 (FATEC) O volume ocupado por qualquer amostra de gua depende


da temperatura da amostra. O grfico a seguir representa a variao do
volume de certa amostra de gua em funo da sua temperatura.

120
100
80
60
40
20
0
20
40
60
80

288

(A) da sua viscosidade.


(B) do seu elevado ponto de fuso.
(C) do seu elevado ponto de ebulio.
(D) das atraes intermoleculares.
(E) das ligaes covalentes entre os tomos de H e O.

V(m/L)

Temperatura de ebulio presso de 1 ATM

tC
1

Vol. 2

1 2 3

4 5

6 7 T(C)

Ligaes qumicas II
Analisando-se o grfico, pode-se concluir que a densidade da gua:
(A) cresce com o aumento do volume.
(B) varia linearmente com a temperatura.
(C) no varia com a temperatura.
(D) mnima a 0C.
(E) mxima a 4C.
07 (UFMS) Tem-se um sistema de trs componentes (soluo de I2(s),
dissolvido em H2O(l), e CCl4(l)), em duas situaes distintas, (a) e (b). A
situao (a) representa o CCl4(l) em repouso, seguido da adio cuidadosa
da soluo aquosa de iodo, sem agitao, e (b) representa o mesmo
sistema, aps agitao de (a) seguido da acomodao das fases, conforme
a figura abaixo. Com os dados das densidades da gua (1,00 g/mL), do
tetracloreto de carbono (1,59 g/mL) e a observao cuidadosa da figura
abaixo, correto afirmar que:

04. No ocorre qualquer tipo de interao intermolecular entre H2O(l),


CCl4(l) e I2(s) .
08. (b) representa uma mistura heterognea com iodo solvel em CCl4(l).
16. I2(s) mais solvel em CCl4(l) do que em H2O(l).
32. H2O(l), CCl4(l) e I2(s) so, respectivamente, compostos polar, polar e
apolar.
08 (ITA) Assinale a alternativa errada em relao comparao do ponto
de ebulio de algumas substncias orgnicas:
(A) A etilamina tem ponto de ebulio maior que a do ter metlico.
(B) O n-butanol tem ponto de ebulio maior que o do etanol.
(C) O ter metlico tem ponto de ebulio maior que o do etanol.
(D) O etanol tem ponto de ebulio maior que o do etanal.
(E) O butanol tem ponto de ebulio maior que o do ter etlico.
09 (PUC-SP) As foras de Lodon, tambm denominadas foras de
disperso, representam um dos tipos de foras intermoleculares e podem
ser atribudas:

Agitao

(a)

(b)

01. O I2(s) interage com a gua, formando com ela ligaes de hidrognio.
02. As densidades da H2O(l) e do CCl4(l) so irrelevantes quando esses
lquidos so colocados em contato.

(A) atrao decorrente da existncia de ons de cargas opostas.


(B) atrao proveniente do fato de a substncia apresentar dipolos
permanentes.
(C) atrao que resulta do fato de a substncia apresentar pontes de
hidrognio.
(D) atrao decorrente de flutuaes momentneas que ocorrem nas
nuvens eletrnicas.
(E) s diferenas de eletronegatividade entre os tomos.

EXERCCIOS NVEL 2
01 (UEPG) Com base nas caractersticas fundamentais das ligaes
qumicas que se estabelecem entre tomos e das atraes que ocorrem
entre molculas, assinale o que for correto:
01. Na molcula de gs hidrognio, os tomos esto ligados covalentemente.
02. O hidrognio (Z = 1) liga-se ao cloro (Z = 17) na razo 1:1 por
compartilhamento, formando uma molcula que apresenta polaridade.
04. No hidreto de sdio, a atrao entre os tomos de Na (Z = 11) e
H (Z = 1) do tipo eletrosttica.
08. Na gua (H2O) e na amnia (NH3), a principal fora que mantm unidas
as molculas denominada ponte de hidrognio.
16. Molculas apolares, como CO2, apresentam interaes intermoleculares
do tipo foras de disperso de London.
02 (UFPE) No tocante a ligaes de hidrognio, correto afirmar que:
(A) ligaes de hidrognio ocorrem somente entre molculas e nunca
dentro de uma mesma molcula.
(B) o ponto de fuso da gua menor que o do sulfeto de hidrognio, por
conta das ligaes de hidrognio, que so muito intensas na molcula
de gua.
(C) ligaes de hidrognio tm a mesma energia que uma ligao covalente
simples.
(D) ligaes de hidrognio podem influenciar na densidade de uma
substncia.
(E) tomos de hidrognio ligados covalentemente a tomos de oxignio
no podem participar de ligaes de hidrognio.

03 (UFRRJ) O quadro a seguir apresenta as propriedades de algumas


substncias decorrentes do tipo de ligaes qumicas que a formam,
sejam elas entre os tomos ou entre molculas.
Condutividade eltrica
Ponto
Solubiem gua
de
lidade
ebulio
em gua slidos fundidos soluo
(C)
aquosa

Substncia

Ponto
de
fuso
(C)

NaCl

801

1430

Solvel

No

Sim

Sim

NH3

78

33

Solvel*

No

No

Sim*

CH4

183

162

Insolvel

No

No

HCl

115

85

Solvel*

No

No

Sim*

Fe

1535

3000

Insolvel

Sim

Sim

H2O

100

No

No

No

* Substncia ionizvel em gua

a. Determine as substncias formadas por ligaes covalentes.


b. Explique, com base nas interaes intermoleculares, por que as
substncias NH3, CH4 e H2O apresentam ponto de fuso e ebulio
to diferentes.

IME-ITA

289

Qumica I Assunto 5
04 (UFG) Superfcies de vidro podem ser modificadas pelo tratamento
com clorotrimetilsilano, como representado a seguir.

01. As interaes em I so da mesma natureza que as ligaes CH do metano.


02. As interaes mostradas em II no podem ser destrudas por aquecimento.
03. A interao observada em III anloga encontrada no cloreto de sdio.
04. O tomo de nitrognio que aparece em III obedece regra do octeto.
05. Ocorrem interaes do tipo van der Waals em IV.

CH3
CH3
CH3

Si

OH

Si

Si

Si

OH

Si

Si(CH3)3

+ n(CH3)3 SiCl

+ n HCl

Si

OH

Si

Si (CH3)3

Si

OH

Si

Si

Considerando as informaes do texto, julgue os seguintes itens.

CH3
CH3
CH3

06 (UFG) Quando uma pessoa inala benzeno, seu organismo dispara


um mecanismo de defesa que o transforma no catecol, uma substncia
hidrossolvel, como representado a seguir:
OH

Em qual superfcie, se utilizada como janelas, a gua escoaria mais


rapidamente? Justifique.
05 (UNB) Os fios de cabelo so constitudos por protenas formadas por
longas cadeias de aminocidos ligadas entre si por diferentes tipos de
interaes, como ilustra a figura abaixo.
I

II
cadeia de
aminocidos

CH

cadeia de
aminocidos

CH
CH2 OH

S
CH2

S
cadeia de
aminocidos

CH

OH
CH

IV
cadeia de
aminocidos

CO
CH2
CH

CH2
H3C

cadeia de
aminocidos

cadeia de
aminocidos

CH

(CH2)4NH3

CH
CH2
CH

CH3
cadeia de
aminocidos

A principal protena presente no cabelo a queratina, rica em enxofre,


o que permite uma grande quantidade das interaes mostradas em I,
denominadas pontes dissulfeto (ligaes SS), que so, primariamente,
responsveis pela forma do cabelo. Agentes redutores quebram as
ligaes SS. Esse um processo reversvel, ou seja, o uso de oxidantes
pode fazer que grupos SH, formados na quebra das pontes, se liguem
novamente para a formao de novas pontes SS. Esse o princpio
aplicado ao alisamento de cabelos: um produto qumico redutor aplicado
ao cabelo, que perde a forma devido quebra das pontes dissulfeto. O
cabelo , ento, moldado na forma desejada. Em seguida, aplica-se um
produto qumico oxidante para que novas pontes se formem e o cabelo
se fixe no formato liso.
Uma importante caracterstica do cabelo que, durante o seu
crescimento 1 cm por ms, em condies normais , metais pesados que
circulam pelo organismo, como Hg2+, Pb2+ e Cd2+, podem incorporar-se
continuamente sua estrutura. Esses metais ligam-se de forma irreversvel
aos grupos SH dos aminocidos, formando novas pontes SMS, em que
M representa o metal. Isso permite, por exemplo, avaliar se uma pessoa
ingeriu ou no metais pesados e, em caso afirmativo, determinar o nvel
de contaminao desses metais em seu organismo.

290

Vol. 2

O2 +

OH
Benzeno

Catecol

a. Por que o catecol mais solvel em gua que o benzeno?


b. Explique por que em temperatura ambiente e a 1 atm, o oxignio
gs, o benzeno lquido e o catecol slido.
07 (PUC-SP) O ponto de fuso de compostos inicos est relacionado
com a fora de atrao entre os ons no retculo (energia reticular). A lei de
Coulomb uma boa aproximao para determinar essa fora de atrao:

 K q q
1 2
F =
d2

cadeia de
aminocidos

III
CH

Enzima

em que K uma constante, q1 a carga do ction, q2 a carga do nion


e d a soma dos raios inicos (d = rction + rnion). Considerando a lei de
Coulomb e as propriedades peridicas, assinale a alternativa que apresenta
os pontos de fuso (P.F.) dos compostos inicos NaF, NaCl, MgO e NaBr
em ordem crescente de temperatura:
(A) P.F. NaCl < P.F. MgO < P.F. NaF < < P.F. NaBr.
(B) P.F. NaBr < P.F. NaCl < P.F. NaF < < P.F. MgO.
(C) P.F. MgO < P.F. NaBr < P.F. NaCl < < P.F. NaF.
(D) P.F. NaF < P.F. NaCl < P.F. NaBr < < P.F. MgO .
(E) P.F. NaBr < P.F. MgO < P.F. NaCl < < P.F. NaF.
08 (UCG) O cido actico um composto polar solvel em gua.
Entretanto, o cido actico solvel tambm em solventes apolares, como
o hexano. Pode-se ento afirmar que:
( ) a solubilidade do cido actico em gua pode ser explicada porque
entre as molculas do cido e da gua so estabelecidas ligaes
(pontes) de hidrognio.
( ) a solubilidade do cido actico em gua tambm est relacionada
com sua cadeia carbnica pequena. medida que aumenta a cadeia
carbnica do cido carboxlico, sua solubilidade em gua diminui
devido ao aumento da regio hidrofbica da molcula.
( ) para explicar a solubilidade do cido actico em hexano, considera-se
a formao de dmeros, conforme mostrado abaixo:
CH3 C

O
O H

H O
O

C CH3

Com essa disposio, as regies apolares das molculas do cido se


direcionam para o solvente que tambm apolar.

Ligaes qumicas II
( ) a interao entre as molculas apolares do hexano e a regio apolar
da molcula do cido ocorre por foras do tipo dipolo permanente,
muito menos intensas que as ligaes (pontes) de hidrognio.
( ) a polaridade da molcula de gua est relacionada com as ligaes
entre seus tomos, que so covalentes do tipo polar. Toda molcula
cujos tomos unem-se por ligaes covalentes polares ser polar.
( ) a substituio de um tomo de hidrognio ligado ao carbono por
um grupo OH no dever alterar a solubilidade em hexano.

Na vaporizao e no craqueamento ocorre ruptura de ligaes


denominadas, respectivamente:

09 (UFG) Os esquemas a seguir indicam tipos de interaes que podem


ocorrer em substncias e materiais.

12 (ITA) Em qual dos pares de substncias puras abaixo, ambas no


estado slido, so encontradas, em cada uma, simultaneamente, ligaes
covalentes e ligaes de Van der Waals?

CH3

(A) Iodo e dixido de carbono.


(B) Dixido de silcio e naftaleno.
(C) Iodo e xido de magnsio.
(D) Magnsio e dixido de carbono.
(E) Cloreto de amnio e sulfato de chumbo.

H2C
O
H
H
H

Be+2

O
H

(A) covalentes e covalentes.


(B) Van der Waals e covalentes.
(C) pontes de hidrognio e covalentes.
(D) pontes de hidrognio e Van der Waals.
(E) covalentes e Van der Waals.

O
H3C
H 2C

EXERCCIOS NVEL 3

CH3

CH2

01 (ITA) Qualitativamente (sem fazer contas), como voc explica o fato


de a quantidade de calor trocado na vaporizao de um mol de gua no
estado lquido ser muito maior do que o calor trocado na fuso da mesma
quantidade de gua no estado slido?
02 (ITA) Dois substratos de vidro, do tipo comumente utilizado na
fabricao de janelas, foram limpos e secos. Nas condies ambientes,
depositaram-se cuidadosamente uma gota (0,05 mL) de mercrio sobre
um dos substratos e uma gota (0,05 mL) de gua sobre o outro substrato.
Considere os lquidos puros.

Cs +

Cl

Sobre esses esquemas, julgue as proposies a seguir:


01. As linhas tracejadas representam ligaes covalentes.
02. A e B representam processos de solvatao por interao entre ons
e dipolo.
03. B representa interaes do tipo pontes de hidrognio e ligaes covalentes.
04. C representa interaes moleculares.
10 (ITA) Considere as temperaturas de ebulio (T) das seguintes
substncias na presso ambiente:
I. cloridreto, T(I)
II. cido sulfrico, T(II)
III. gua, T(III)

IV. propanona, T(IV)


V. chumbo, T(V)

Assinale a opo que contm a ordem crescente correta das temperaturas


de ebulio das substncias citadas anteriormente:
(A) T(I) < T(IV) < T(III) < T(II) < T(V)
(B) T(IV) < T(III) < T(V) < T(I) < T(II)
(C) T(I) < T(II) < T(IV) < T(V) < T(III)
(D) T(III) < T(I) < T(II) < T(V) < T(IV)
(E) T(II) < T(V) < T(IV) < T(I) < T(III)
11 (UNIP) Considere a vaporizao e o craqueamento (cracking) do
hidrocarboneto C14H30.
I. vaporizao: C14H30(L) C14H30(g)
II. craqueamento: C14H30(L) C10H22 + C4H8

a. Desenhe o formato da gota de lquido depositada sobre cada um dos


substratos.
b. Justifique a razo de eventuais diferenas nos formatos das gotas dos
lquidos depositadas sobre cada um dos substratos de vidro.
c. Qual a influncia do volume do lquido no formato das gotas
depositadas sobre os substratos?
03 (ITA) Considere os seguintes alcois:
I. Etanol
II. n-propanol
III. n-butanol

IV. n-pentanol
V. n-hexanol

Assinale a opo correta em relao comparao das solubilidades em


gua, a 25C, dos seguintes alcois:
(A) Etanol > n-propanol > n-butanol > n-pentanol > n-hexanol.
(B) Etanol n-propanol > n-butanol > n-pentanol > n-hexanol.
(C) Etanol n-propanol > n-butanol n-pentanol > n-hexanol.
(D) Etanol > n-propanol > n-butanol > n-pentanol < n-hexanol.
(E) Etanol < n-propanol < n-butanol < n-pentanol < n-hexanol.
04 (FUVEST-adaptada) Qual das substncias abaixo possui maior tenso
superficial?
(A) benzeno.
(B) octano.
(C) tetracloreto de carbono.

(D) ter etlico.


(E) gua.

05 (UMG-adaptada) Misturando-se 50 mL de gua com 50 mL de lcool,


forma-se uma soluo com volume V. Determine se V maior, menor ou
igual a 100 mL.

IME-ITA

291

Nmero de oxidao (Nox)

A ssunto

Qumica I

1. Oxidao/reduo (REDOX)
Muitas reaes importantssimas na atualidade so caracterizadas
pela transferncia de eltrons entres as espcies reagentes. Essas reaes
so denominadas reaes de oxirreduo e podem ser exemplificadas
pelas reaes de combusto, de corroso, de obteno de metais, pilhas
e baterias.
C2H6(g) + 7 O2(g) 2CO2(g) + 3H2O(g) (combusto)
2
2Fe + O2 + 2H2O 2Fe (OH)2 (corroso)
2Li(s) + 1I2(s) 2LiI(s) (pilha)
Fe3O4(s) + 4CO(g) 3Fe(s) + 4CO2(g) (obteno de Fe a partir do seu
mineral)
A espcie que recebe eltrons sofre o processo de reduo e
denominada agente de oxidao, j a espcie que doa eltrons sofre o
processo de oxidao e denominada agente de reduo.
Como podemos saber se determinada reao realmente uma reao
de oxirreduo, visto que essas reaes no envolvem necessariamente
oxignio? Para orientar essa identificao, surge o conceito de Nox (nmero
de oxidao):

Seguem alguns exemplos:


Na2O2 Noxtotal = 2NoxNa + 2NoxO 0= + 2 + 2x x = 1.
H2SO4 Noxtotal = 2NoxH + NoxS + 4NoxO Usando que o NoxO
= 2, pois o composto no um xido nem um superxido: 0 = +
2 + x + 4 ( 2) x = +6.
Cr2 O72 Noxtotal = 2NoxCr + 7NoxO 2 = 2x + 7 (2) x =
+ 3.
s vezes no interessante calcular o Nox de cada um dos tomos
de determinado elemento em um dado composto, mas sim o Nox
mdio desse elemento. O clculo do Nox mdio feito atravs da mdia
ponderada entre cada um dos Nox apresentados pelos tomos. Esse
conceito muito utilizado no clculo do Nox do carbono em compostos
orgnicos.
Exemplo (Nox mdio): Determine o Nox do ferro em: Fe3O4.
Podemos fazer isso de duas maneiras, a primeira aquela como temos
feito:
Noxtotal = 3NoxFe + 4NoxO 0 = 3x + 4 (2) x = + 8/3

Nox: a carga real assumida em uma ligao inica ou o carter parcial


(carga aparente) adquirido em uma ligao covalente.

Ou ainda, o Fe3O4 o xido misto do ferro, formado por Fe2O3 e FeO.


No primeiro xido, temos 2 tomos de ferro com Nox = +3 e um de Nox

Sendo assim, oxidao (doao de eltrons) corresponde ao aumento


do Nox e reduo (ganho de eltrons) corresponde reduo do Nox.

= +2. Fazendo a mdia ponderada: NoxFe =

Note que toda reao em que h um elemento sofrendo oxidao


(aumento do Nox) h, necessariamente, um outro que sofre reduo
(diminuio do Nox). Isso se d pelo princpio de conservao de cargas.

Obs.: O Nox simula uma carga assumida pelos elementos constituintes


dos participantes de uma reao. No entanto, nem todo elemento assume
de fato uma carga positiva ou negativa, pois nem todos os compostos so
formados por ons. Ento, pode-se perceber que o Nox exagera o carter
inico das substncias. Outro artifcio existente na qumica, utilizado
para predizer a frmula de Lewis mais provvel para um composto,
o que exagera o carter covalente das substncias, denominado carga
formal. Apesar de no ser de fundamental importncia neste momento,
interessante analisarmos o clculo da carga formal e entendermos
sua utilidade:

2. Determinao do Nox
Seguem abaixo algumas regras/orientaes quanto determinao
do Nox:
I. O nmero de oxidao de uma substncia simples sempre 0. Ento
Mg(s) e O2(g) tm Nox 0, por exemplo;
II. o nmero de oxidao de ons monoatmicos a prpria carga
assumida por eles;
III. metais alcalinos sempre assumem Nox fixo +1;
IV. metais alcalinoterrosos sempre assumem Nox fixo +2;
V. Al, Zn e Cd tambm assumem um Nox fixo, respectivamente: +3,
+2, +2;
VI. o hidrognio assume normalmente o Nox +1, com exceo dos
hidretos metlicos, nos quais o Nox 1.
VII. o oxignio tende a assumir Nox 2, podendo ser 1 em perxidos e
1/2 em superxidos.
VIII. a soma dos nmeros de oxidao dos elementos de um composto
neutro 0 e de um on a prpria carga do on;
IX. os halognios (7A) possuem Nox geralmente igual a 1 (Exceo:
cloro(Cl), bromo(Br) e iodo(I) apresentam Nox positivo quando ligados
ao oxignio).

292

Vol. 2

2 ( +3 ) + 1 ( +2 )
3

8
=+ .
3

A carga formal, em sntese, uma medida para a distribuio de


cargas em uma molcula. Sendo C a carga formal de um tomo, temos:
C =V (L +

B
), em que:
2

V eltrons de valncia do tomo livre;


L eltrons livres, isto , em pares isolados; e
B nmero de eltrons compartilhados.
Diz-se que uma estrutura de Lewis mais provvel (menos energtica)
que outra se as cargas formais dos tomos, um a um, nessa estrutura
esto mais prximas de zero do que na outra. Como, por exemplo, em:
O = C = O mais provvel que O = O = C para representar o CO2, pois
na primeira estrutura cada um dos tomos tem carga formal 0 e na segunda
as cargas formais so, respectivamente: 0, +2, 2.

Nmero de oxidao (Nox)

3. Balanceamento de Reaes

Com isso, temos uma reao REDOX, que caracterizada pela transferncia
de eltrons entre os reagentes.

3.1 Definio

Como os eltrons no podem surgir ou sumir no meio de uma reao,


o nmero de eltrons doados pela espcie que oxida deve ser exatamente
igual ao nmero de eltrons recebido pela espcie que reduz.

Acertar os coeficientes ou balancear uma equao qumica igualar


o nmero total de tomos de cada elemento no primeiro e no segundo
membros da equao. Os coeficientes que surgiro representam
a proporo em nmero de mols entre os participantes da reao
(coeficientes estequiomtricos).

3.2 Mtodo de tentativas


Considere a reao, no balanceada, a seguir:
Fe3O4(s) + CO(g) Fe(s) + CO2(g)
Veja que as quantidades de cada elemento no so conservadas,
o que contraria o princpio de Lavoisier. O ajuste dessas quantidades, o
balanceamento da reao, a garantia para que valha o referido princpio.
Este primeiro mtodo consiste em ir ajustando por tentativa e erro, sem
fazer nenhuma conta.
Procedimento:
a. Ajustar a quantidade do elemento que aparece no menor nmero de
compostos possvel (o ideal so duas aparies, uma no reagente e
uma no produto) e com o maior ndice. No exemplo dado, tanto o C
como o Fe s aparecem duas vezes, mas o ferro aparece em maior
quantidade (ndice 3 em vez de 1). Sendo assim, aps essa primeira
etapa:
1Fe3O4(s) + CO(g) 3Fe(s) + CO2(g)
b. Novamente, ajustar a quantidade do elemento que aparece o menor
nmero de vezes e em maior quantidade. Esse processo continua
at o balanceamento de toda a equao. A sequncia sugerida :
primeiramente os metais, depois os ametais, depois o carbono, depois
o hidrognio e, por fim, o oxignio (MACHO). Como no exemplo em
questo s h o C alm do Fe e do O, tem-se:
1Fe3O4(s) + xCO(g) 3Fe(s) + xCO2(g)
Obs.: Veja que, nesse exemplo, as quantidades de carbono j estavam
iguais (1:1), mas a quantidade de oxignio estaria desequilibrada
se mantivssemos esses coeficientes. Portanto, devemos escolher
coeficientes que guardem essa proporo entre si e que igualem as
quantidades de oxignio. Por isso, colocamos o coeficiente genrico x,
de tal sorte que x : x = 1 : 1.
c. Ajustar a quantidade de oxignio. Este exemplo um pouquinho mais
complicado, mas no difcil ver que x deve valer 4 para que no
reagente haja oito tomos de O e no produto tambm. Com isso:
Fe3O4(s) + 4CO(g) 3Fe(s) + 4CO2(g)

A reao est balanceada.

4. Mtodo Redox
Considere novamente a seguinte reao no balanceada:
Fe3O4(s) + CO(g) Fe(s) + CO2(g)
Como j vimos, uma reao em que um xido metlico reage com
monxido de carbono para produzir o metal puro trata-se de uma reao
de reduo do metal (nesse caso, do Fe) e de oxidao do carbono.

Procedimento:
a. Procurar todos os elementos que sofrem oxirreduo e determinar
seus NOX antes e depois da reao. No caso em questo so o Fe e
o C.
b. Escolher um lado da reao (preferencialmente o da gua, quando
houver) e calcular a variao total () do NOX do oxidante e do redutor,
da seguinte maneira:
= variao do NOX do elemento nmero de tomos
No caso em questo:
Noxoxidao = (ndice do ferro no reagente)

8
(variao do Nox de cada ferro) = 3 = 8
3

Noxreduo = (ndice do carbono no reagente)



(variao do Nox de cada carbono) = 1 (4 2) = 2
c. Tomar o do oxidante como coeficiente do redutor e vice-versa.
2Fe3O4(s) + 8CO(g) Fe(s) + 4CO2(g)
d. Prosseguir com o Mtodo das Tentativas (menores valores inteiros).
Nesse momento interessante seguir a ordem de balanceamento
MACHO (metais, depois ametais, depois carbono, depois hidrognio
e, por fim, oxignio).
1Fe3O4(s) + 4CO(g) 3Fe(s) + 4CO2(g)
A equao est balanceada.
Existem alguns casos especiais de reaes REDOX:

Autorredox
Neste caso, um mesmo elemento qumico em parte se oxida e em
parte se reduz.
Ex.: Cl2 + NaOH NaCl + NaClO3 + H2O
Regra a: C2 + NaOH NaCO3 + NaC + H2O

Regra b: Cl =

Cl =
Regra c:

Cl2 +

NaOH

NaClO3 +

NaCl +

H2O

Regra d:

Cl2 +

NaOH

NaClO3 +

NaCl +

H2O

Oxidao ou reduo parcial


Quando parte dos tomos do elemento que reduz ou oxida no tem
seu NOX alterado.
Ex.: Hg + HNO3 Hg(NO3)2 + H2O + NO

IME-ITA

293

Qumica I Assunto 6
Agora vamos acrescentar H+ para balancearmos as cargas e, por
consequncia, as quantidades de hidrognio:

Regra a: Hg + HN O 3 Hg(N O 3) 2 + NO + H 2 O

Oxidao: S + 4H2O SO42 + 6e + 8H+


Reduo: NO3 + e + 2H+ NO2 + H2O
Para que, ao somarmos, a quantidade de eltrons se cancele, basta
multiplicar a reao de reduo por 6.

Regra b: Hg =

N=

Somando as duas reaes, estando a segunda multiplicada por 6:

Regra c:

Hg +

HNO3

Hg(NO3)2 +

NO +

H2O

Global: S + 4H2O + 6NO3 + 12H+ SO42 + 6e + 8H+ + 6NO2 + 6H2O

Regra d:

Hg +

HNO3

Hg(NO3)2 +

NO +

H2O

Perceba que nessa reao todos os ons esto dissociados, mas na


reao inicial isso no acontece. Sendo assim, deve-se unir os ons para
formar os compostos que inicialmente existiam:

5. Mtodo do on-eltron
Considere a reao, no balanceada, a seguir:

S + 4H2O + 6HNO3 + 6H+ H2SO4 + 6H+ + 6NO2 + 6H2O


Cancelando as espcies comuns:

S + HNO3 NO2 + H2O + H2SO4

S + 6HNO3 H2SO4 + 6NO2 + 2H2O

Como j vimos, essa uma reao do tipo REDOX e portanto envolve


troca de eltrons. O mtodo on-eltron utiliza as semirreaes de oxidao
e reduo como ferramenta bsica.

Note que nesse exemplo, mesmo que no soubssemos que gua


era gerada, pelo prprio mtodo de balanceamento descobriramos isso.
Sem dvida, o mtodo mais completo de balanceamento para reaes
do tipo REDOX.

Procedimento:
a. Identifique as espcies que sofrem oxidao/reduo calculando as
variaes dos Nox.
b. Escreva as semirreaes simplificadas no balanceadas (sem os ons
expectadores).
c. Balanceie todos os tomos, com exceo aos de oxignio e de
hidrognio.
d. Em meio cido, a quantidade de O ajustada com molculas de H2O,
enquanto a quantidade de hidrognios e a carga ser balanceada com
a adio de H+. Em meio bsico, a quantidade de H ajustada com
H2O, enquanto a carga e o oxignio, com a adio de OH.
e. Multiplique as semirreaes por um nmero natural n de modo que
ao som-las o nmero de eltrons perdidos pela oxidao seja igual
ao de recebidos pela reduo;
f. Por fim, some as reaes e cancele as espcies que aparecem tanto
no reagente como no produto.
Vejamos no exemplo em questo como o mtodo feito:
I. As espcies que sofrem oxidao e reduo so, respectivamente: S,
que varia seu Nox de 0 a +6 e N, que varia seu Nox de +5 a +4.

6. Mtodo Algbrico
Esse mtodo trata cada reao como se fosse uma equao puramente
matemtica.
Procedimento:
a. Relacionar a cada coeficiente uma incgnita.
b. Construir tantas equaes quantos forem os elementos diferentes
presentes.
c. Resolver o sistema de equaes (escolher uma das incgnitas para
servir de base de clculo).
d. No caso de reaes envolvendo espcies inicas, o balano de cargas
responsvel por mais uma equao do sistema.
Vejamos o exemplo a seguir:
N2(g) + H2(g) NH3(g)
xN2(g) + yH2(g) zNH3(g)
Como a quantidade de nitrognio igual em ambos os lados:

II. S SO42 + 6e Semirreao de oxidao


NO3 + e NO2 Semirreao de reduo
III. As quantidades de elementos j esto balanceadas, com exceo dos
tomos de O e H.
IV. Como essa reao ocorre em presena de cido ntrico e cido
sulfrico, temos uma reao ocorrendo em meio cido. Portanto,
para balancearmos o oxignio, temos que acrescentar H2O:
Oxidao: S + 4H2O SO42 + 6e
Reduo: NO3 + e NO2 + H2O

2x = z
Igualando a quantidade de hidrognio em ambos os lados:
2y = 3z y =

3
3
z = 2x = 3x
2
2

Dessa forma, a reao fica:


xN2(g) + 3xH2(g) 2xNH3(g)
Para qualquer inteiro x, ento, temos:
N2(g) + 3H2(g) 2NH3(g)

294

Vol. 2

Nmero de oxidao (Nox)


EXERCCIOS NVEL 1
01 (UNIFOR) Dentre as transformaes qumicas abaixo, a nica que
pode ser considerada de oxirreduo a:

06 (UFES) Determine o nmero de oxidao dos elementos sublinhados


nos ons e associe as colunas:

(A) hidratao do CaCl2 anidro.


(B) desidratao do CuSO4 5H2O.
(C) neutralizao do HCl com NaOH.
(D) decomposio do CaCO3 em CaO e CO2.
(E) formao de gua a partir de H2 e O2.

( ) HCO3

( 1 ) +5

( ) NH4

( 2 ) +7

( ) P2O7

( 3 ) 3

( ) ClO4

( 4 ) +6

( ) S2O72

( 5 ) +4

02 (UFMT) Os estados de oxidao dos tomos de platina, iodo, fsforo


e carbono nas espcies qumicas PtCl62, NaIO4, P2O74 e grafite so,
respectivamente:

A coluna da esquerda, de cima para baixo, forma o numeral:


(A) 41523.
(B) 53124.
(C) 35412 .

(A) 2 +7 4 0.
(B) +2 +6 +4 0.
(C) 2 +7 4 +4.
(D) +4 +7 +5 +4.
(E) +4 +7 +5 0.
03 (MACKENZIE) O nmero de oxidao do cloro, nas substncias
formuladas abaixo , respectivamente:

07 (UNIFOR) Considere o composto denominado nitroglicerina, obtido


misturando-se o 1,2,3-propanotriol [CH2(OH) CH(OH) CH2(OH)] com cido
ntrico [HNO3].

NaClO3, NaCl, NaClO, Cl2


(A) +1, +7, 1 e 1.
(B) +5, 1, +1 e zero.
(C) +5, +7, zero e 2.
(D) +7, +1, 1 e zero.
(E) +4, 1, zero e zero.

(A) H2 + Cl2 = 2HCl.


(B) Cl2 + H2O = HCl + HClO.
(C) HCl + NaOH = NaCl + H2O.
(D) 8Cl2 + 8H2S = S8 + 16HCl.
(E) TiO2 + C+ 2Cl2 = TiCl4 + CO2.

,
2

NO2

HC

NO2

um leo levemente amarelado, altamente suscetvel ao choque. Com


agitao explode, liberando enorme quantidade de energia e enorme
volume gasoso.
4C3H5N3O9() 6N2(g) + 12CO2(g) + 10H2O(g) + O2(g)
Na exploso da nitroglicerina ocorre uma reao de oxirreduo. H,
respectivamente, oxidao e reduo de:

05 (UFRJ) O esquema a seguir representa uma reao qumica que


envolve substncias simples e compostos formados pelos elementos:

H2C

H2C
O
NO2
Nitroglicerina

04 (UFPI) Assinale a equao qumica que no representa uma reao


qumica de oxirreduo.

(D) 43152.
(E) 52341.

e
2

+ 3

a. O elemento representado pelo smbolo


o principal componente
do ao, um metal de transio do 4O perodo da tabela peridica e
pertence ao mesmo grupo do smio.
Identifique o elemento
e determine o nmero de nutrons do seu
istopo de massa atmica 56.
encontra-se na forma de um nion
b. Considere que o elemento
.
divalente no reagente
2
3
Escreva os nmeros de oxidao do elemento no reagente e no produto
da reao.

(A) nitrognio e carbono.


(B) carbono e oxignio.
(C) nitrognio e oxignio.

(D) oxignio e carbono.


(E) oxignio e nitrognio.

08 (FUVEST) Dimetil-hidrazina e tetrxido de dinitrognio foram usados


nos foguetes do mdulo que pousou na Lua nas misses Apollo. A
reao, que ocorre pela simples mistura desses dois compostos, pode
ser representada por:
(CH3)2N NH2(l) + 2N2O4(l) 3N2(g) + 4H2O(g) + 2CO2(g)
Entre os reagentes, identifique o oxidante e o redutor. Justifique sua
resposta considerando os nmeros de oxidao do carbono e do nitrognio.
09 (FUR) O zarco empregado na proteo de superfcies de ferro e pode
ser obtido pela adio do xido misto de chumbo (2PbO PbO2) em leo.
Este xido apresenta chumbo com nmero de oxidao respectivamente:
(A) +4 e +4.
(B) +1 e +2.
(C) +2 e +4.

(D) +2 e +2.
(E) +4 e +2.

Calcule tambm o Nox mdio do chumbo:

IME-ITA

295

Qumica I Assunto 6
10 (PUC-RJ) Os coeficientes estequiomtricos da reao qumica
balanceada dada abaixo so:
aKMnO4(aq) + bFeCl2(aq) + cHCl(aq) dMnCl2(aq) + eFeCl3(aq)
+ fKCl(aq) + gH2O(aq)
(A) a = 1, b = 5, c = 8, d = 1, e = 5, f = 1, g = 4.
(B) a = 5, b = 2, c = 3, d = 1, e = 2, f = 8, g = 10.
(C) a = 3, b = 5, c = 3, d = 1, e = 3, f = 10, g = 8.
(D) a = 2, b = 10, c = 3, d = 1, e = 2, f = 10, g = 8.
(E) Nenhuma das alternativas apresenta o conjunto correto de coeficientes
estequiomtricos.

11 (UFPR) Das equaes abaixo, qual(is) est(o) balanceada(s)


corretamente?
I. NH3 + HCl NH4Cl
II. BaCl2 + H2SO4 HCl + BaSO4
III. C2H6O + O2 CO2 + H2O
IV. N2 + H2 NH3
(A) Somente I.
(B) Somente II.
(C) Somente I e III.

(D) Somente II e IV.


(E) Somente III e IV.

EXERCCIOS NVEL 2
01 (UFF) Os tira-manchas vendidos nos mercados agem ou por fenmeno
de solubilidade ou por reaes qumicas, em particular reaes redox.
As manchas de materiais gordurosos so, em geral, removidas por
tetracloroetileno. As de ferrugem envolvem reaes do xido de ferro (III)
com o cido ascrbico e as de sangue so removidas com solues que
contm o hipoclorito de sdio. Com base no texto acima podemos afirmar
que os fenmenos sofridos pelos constituintes das manchas em questo
so, respectivamente:
(A) saponificao, solubilizao, oxidao.
(B) precipitao, saponificao, oxidao.
(C) oxidao, precipitao, solubilizao.
(D) solubilizao, oxidao, reduo.
(E) solubilizao, reduo, oxidao.
02 (UNB) O cobre, devido sua baixa tendncia oxidao, empregado
na fabricao de tubulaes para gua quente, de utenslios domsticos,
de moedas e de inmeras ligas metlicas, entre as quais destacam-se
o lato (cobre e zinco) e o bronze (cobre e estanho). No entanto, no
utilizado em embalagens de alimentos, pois, quando exposto ao ar mido
contendo gs carbnico, o cobre lentamente se oxida, ficando coberto por
uma camada esverdeada, o azinhavre, cuja composio uma mistura de
CuCO3 e Cu(OH)2. Considerando essas informaes, julgue como certo
(C) ou errado (E)cada item abaixo.
( ) O cobre, a que se refere o texto, uma substncia simples.
( ) No lato e no bronze, as ligaes entre os tomos so covalentes, o
que explica suas baixas tendncias oxidao.
( ) O azinhavre contm as substncias cobre (metal), gua (umidade) e
gs carbnico.
( ) No carbonato de cobre e no hidrxido de cobre, o estado de oxidao
do cobre o mesmo.
( ) A gua presente no ar um catalisador para a reao de oxidao do
cobre.
03 (UFLA) Para as substncias KCl e LiClO2, assinale a alternativa que
apresenta o somatrio dos nmeros de oxidao dos elementos com carga
positiva (formal ou no).
(A) 1.
(B) 5.
(C) 3.

(D) 1.
(E) 2.

04 (UFAC) No composto fluoreto de oxignio (OF2), o flor mais


eletronegativo. Ento o nmero de oxidao do oxignio :
(A) 2.
(B) 1.
(C) 0.

296

(D) +1.
(E) +2.

Vol. 2

05 (UERJ) O formol ou formalina uma soluo aquosa de metanal,


utilizada na conservao dos tecidos de animais e cadveres humanos para
estudos em Biologia e Medicina. Ele oxidado a cido frmico, segundo
a equao abaixo, para evitar que os tecidos animais sofram deteriorao
ou oxidao.
O

HC
formol

HC

OH
cido frmico

Nessa transformao, o nmero de oxidao do carbono sofre uma


variao de:
(A) 4 para +4.
(B) 3 para 2.

(C) 2 para 1.
(D) 0 para +2.

06 (PUC-RS) Um dos testes de identificao de aldedos na Qumica


Orgnica realizado utilizando-se o reativo de Tollens. A reao para o
etanal pode ser expressa pela equao
CH3COH + 2 Ag1+ + 2 NH3 + H2O CH3COOH + 2 Ag + 2 NH41+
Pela anlise da equao, pode-se afirmar que no est correta a afirmativa:
(A) Ocorre uma diminuio no Nox do carbono.
(B) Ocorre a oxidao do aldedo a cido carboxlico.
(C) O aldedo o agente redutor.
(D) O on Ag1+ o agente oxidante.
(E) Ocorre o depsito de prata metlica.
07 (UFRJ) O nmero de oxidao do carbono nos compostos CH3Cl,
CO2, C6H6, CO, CH4, CH2O , respectivamente:
(A) 2
(B) +2
(C) +1
(D) 1
(E) 2

+4
4
+4
4
+4

1
1
+1
+1
+1

+2
2
+2
2
+2

4 0
+4 2
+4 +2
4 0
4 0

08 ( FUVEST) O cermico YBa 2Cu 3O 7, supercondutores a baixas


temperaturas, preparado por tratamento adequado da mistura Y2O3, BaCO3
e CuO. Nesse supercondutor, parte dos tomos de cobre tem nmero de
oxidao igual ao do cobre no CuO; a outra parte tem nmero de oxidao
incomum.
a. D o nmero de oxidao do trio, do brio e do cobre nos compostos
usados na preparao do material cermico.
b. Calcule o nmero de oxidao do cobre no composto YBa2Cu3O7.

Nmero de oxidao (Nox)


09 (ITA) Nas opes seguintes esto representadas equaes qumicas
de reaes que podem ocorrer, em solues aquosas, com os diversos
xidos de cromo. Qual dessas contm a equao que representa uma
reao de oxidorreduo?
(A) 2CrO4 + 2H+ Cr2O7 + H2O.
(B) Cr2O3 + 6H+ 2Cr+++ + 3H2O.
(C) Cr2O3 + 2OH Cr2O4 + H2O.
(D) Cr2O7 + 2H+ 2CrO3 + H2O.
(E) 2Cr2O7 + 16H+ 4Cr+++ + 3O2 + 8H2O.
10 (UNESP) Uma das maneiras de verificar se um motorista est
ou no embriagado utilizar os chamados bafmetros portteis. A
equao envolvida na determinao de etanol no hlito do motorista est
representada a seguir.

xK2Cr2O7(aq) + 4H2SO4(aq) + yCH3CH2OH(aq)


(alaranjado)

xCr2(SO4)3(aq) + 7H2O(l) + yCH3CHO(aq) + xK2SO4(aq)


(verde)

a. Considerando os reagentes, escreva a frmula qumica e o nome do


agente redutor.
b. Calcule a variao do nmero de oxidao do crmio e fornea os
valores para os coeficientes x e y na equao apresentada.
11 (MACKENZIE) Considere a equao:
Cu + HNO3 Cu(NO3)2 + NO + H2O.
Aps o balanceamento, os menores coeficientes inteiros do agente oxidante
e do agente redutor so, respectivamente:

No est correto afirmar que:


(A) o MnO4 est sofrendo oxidao.
(B) a equao est balanceada corretamente.
(C) a reao se d em meio cido.
(D) o nmero de oxidao do Mn no MnO4 +7.
(E) o C2O4+ o agente redutor.
14 (UFRRJ) No teste do bafmetro, a amostra introduzida atravs do
sopro reage com uma soluo de dicromato de potssio, em meio cido,
segundo a reao abaixo:

C2H6O + K2Cr2O7 + H2SO4 C2H4O2 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + H2O


verde
laranja

A mudana de cor da soluo (laranja para verde) indica facilmente o nvel


de lcool no sangue. Esta reao, aps ser balanceada, ter os coeficientes:
(A) 2, 2, 7, 2, 3, 2, 10.
(B) 1, 2, 4, 1, 2, 3, 9.
(C) 2, 1, 4, 2, 2, 1, 10.
(D) 3, 2, 8, 3, 2, 2, 11.
(E) 1, 1, 4, 1, 1, 1, 5.
15 (UNIP) O filme fotogrfico branco e preto uma fita de celuloide
contendo minsculos gros de brometo de prata (AgBr). A exposio do
filme luz ativa o brometo de prata: AgBr Luz

AgBr * . O filme exposto


tratado com um agente redutor brando como a hidroquinona, ocorrendo
a reao no balanceada:
AgBr*(s) + C6H6O2(aq) Ag(s) + HBr(aq) + C6H4O2(aq)
hidroquinona
quinona
Com relao a esta ltima reao assinale a proposio falsa:

(A) 8 e 3.
(B) 2 e 3.
(C) 3 e 2 .
(D) 3 e 8.
(E) 8 e 1.
12 (PUC-MG) Alumnio metlico reage com cido sulfrico produzindo
sulfato de alumnio e gs hidrognio, conforme a seguinte equao no
balanceada:
Al(s) + H2SO4(aq) Al2(SO4)3(aq) + H2(g)
Com relao ao processo e com base em seus conhecimentos, assinale
a afirmativa incorreta.
(A) O alumnio sofre uma oxidao.
(B) O hidrognio sofre uma reduo.
(C) O estado de oxidao do enxofre no H2SO4 +6.
(D) Aps o balanceamento da equao, a soma dos coeficientes mnimos
e inteiros das espcies envolvidas igual a 8.
13 (UFRRJ) O permanganato de potssio (KMnO4) um poderoso agente
oxidante, que, em titulaes redox, pode ser utilizado na determinao
da concentrao de perxido de hidrognio (H2O2) em gua oxigenada
comercial. Para tal, o KMnO4 deve ser padronizado com oxalato de sdio
(Na2C2O4) atravs da reao abaixo:

(A) O AgBr(s) agente oxidante.


(B) O nmero de oxidao mdio do carbono na hidroquinona 1/3.
(C) O nmero de oxidao mdio do carbono na quinona zero.
(D) Cada on Ag+ recebe um eltron.
(E) A soma dos coeficientes (menores nmeros inteiros possveis) na
equao balanceada igual a sete (7).
EXERCCIOS NVEL 3
01 (ACAFE) Em caso de acidente, o sistema de segurana airbag,
usado em automveis, acionado por um microcomputador. Ocorre
desencadeamento de reaes, liberando nitrognio, que infla prontamente
o saco plstico airbag. Considere as reaes:
I. NaN3(s) Na(s) + N2(g)
II. Na(s) + KNO3(s) Na2O(s) + K2O(s) + N2(g)
O nitrognio apresenta, na sequncia das reaes I e II, os nmeros de
oxidao que esto na alternativa:
(A) 1, 0, +4, 0.
(B) 1, 0, +5, 0.

(C) 1/3, 1, +4, 1.


(D) 1/3, 0, +5, 0.

Explique a importncia de cada uma das reaes para o funcionamento


dos airbags:

2MnO4 + 5C2O4 + 16H+ 2Mn++ + 10CO2 + 8H2O

IME-ITA

297

Qumica I Assunto 6
02 (ITA) Utilizando uma placa polida de cobre puro, so realizados os
seguintes experimentos:

A equao qumica que melhor representa a reao que ocorre neste


caso :

I. A placa colocada diretamente na chama do bico de Bunsen. Aps


certo perodo, observa-se o escurecimento da superfcie dessa placa.
II. Em seguida, submete-se a placa ainda quente a um fluxo de hidrognio
puro, verificando-se que a placa volta a apresentar a aparncia original.
III. A seguir, submete-se a placa a um fluxo de sulfeto de hidrognio
puro, observando-se novamente o escurecimento da placa, devido
formao de Cu2S.
IV. Finalmente, a placa colocada novamente na chama do bico de
Bunsen, readquirindo a sua aparncia original.

(A) 3Ag2S(s) + 2Al(s) 6Ag(s) + Al2S3(s).


(B) 3Ag2O(s) + 2Al(s) 6Ag(s) + Al2O3(s).
(C) 3AgH(s) + Al(s) 3Ag(s) + AlH3(s).
(D) 3Ag2SO4(s) + 2Al(s) 6Ag(s) + Al2S3(s) + 6O2(g).
(E) 3Ag2SO3(s) + 2Al(s) 6Ag(s) + Al2S3(s) + 9/2O2(g).

Por meio das equaes qumicas balanceadas, explique os fenmenos


observados nos quatro experimentos descritos.
03 (ITA) Uma camada escura formada sobre objetos de prata expostos
a uma atmosfera poluda contendo compostos de enxofre. Esta camada
pode ser removida quimicamente envolvendo os objetos em questo com
uma folha de alumnio.

04 (ITA) Borbulhando dixido de enxofre (SO2) atravs de uma soluo de


bicromato de potssio (K2Cr2O7) acidulada com cido sulfrico, a soluo
adquire uma cor violcea devido formao de sulfato de cromo (III)
(Cr2(SO4)3). Escreva a equao qumica balanceada para a reao de
oxidoreduo envolvida, deixando claro o mtodo e/ou princpios utilizados
para fazer o balanceamento da equao qumica.
05 (IME) Faa o balanceamento da seguinte equao, cuja reao qumica
ocorre em meio cido:

RASCUNHO

298

Vol. 2

Cr2O72 + Fe2+ Cr3+ + Fe3+

Funes inorgnicas

A ssunto

Qumica I

1. xidos

Seguem as frmulas estruturais de dois importantes exemplos:

1.1 Definio

+3

Fe

So compostos binrios nos quais o oxignio o elemento mais


eletronegativo.

+2

+4

Pb

Ex.: H2O, CaO, CO2, C2O7

Pb
O

Obs.: OF2 no xido, pois o F mais eletronegativo.

+2

+2

So os xidos formados por ametais e metais de Nox +6 / +7


(Mn,Cr).
Ex.: SO3, CO2, Mn2O7, CrO3, N2O5
Os anidridos reagem com gua para formar cido e com base para
formar sal e gua:
Anidrido+ H2O cido

+3

So formados por metais de Nox +1 / +2 / +3.


Ex.: SO3, CO2, Mn2O7, CrO3, N2O5

1.2.6 Perxidos
So xidos nos quais o oxignio apresenta NOX 1.
Ex.: Na2O2
Na

Na

1.2.7 Superxidos
So xidos nos quais o oxignio apresenta NOX 1/2.
Ex.: K2O4

1.3 Nomenclatura
1.3.1 xidos cidos ou anidridos

Os xidos bsicos reagem com gua para formar base e com cido
para formar sal e gua:

NOX

Nome

+1, +2

hipo................oso

xido Bsico+ H2O Base

+3, +4

.......................oso

xido Bsico + cido Sal + H2O

+5, +6

.......................ico

+7

per..................ico

1.2.3 xidos anfteros


So xidos que podem se comportar como xidos cidos ou xidos
bsicos. So formados por metais de Nox +4 / +5 e semimetais (As, Sb).
Excees: ZnO, A2O3, SnO e PbO tambm so anfteros. Os xidos
anfteros reagem com cido ou base para formarem sal e gua:
xido Anftero+ H2O Base
xido Anftero + cido Sal + H2O

1.2.4 xidos neutros


No reagem com gua, cidos ou bases. So eles:
H2O gua CO monxido de carbono
NO xido ntrico N2O xido nitroso

1.2.5 xidos duplos, mistos ou salinos


So xidos formados por dois outros xidos do mesmo elemento.
FeO + Fe2O3 Fe3O4
2 PbO + PbO2 Pb3O4
Esses xidos apresentam frmula geral E3O4.

Fe

Anidrido + Base Sal + H2O

1.2.2 xidos bsicos

Fe

Pb

1.2 Classificao
1.2.1 xidos cidos ou anidridos

Exceo: B+3, C+4, Si+4 ....................ico


Ex. 1: C2O5 anidrido clrico
Ex. 2: I2O7 anidrido periodico
Ex. 3: Br2O anidrido hipobromoso
Ex. 4: CrO3 anidrido crmico
Ex. 5: N2O5 anidrido ntrico
Ex. 6: SO2 anidrido sulfuroso

1.3.2 xidos bsicos


Se o metal tiver apenas 1 Nox possvel: xido de nome do elemento.
Ex. 1: Na2O xido de sdio
Ex. 2: CaO xido de clcio
Se o metal tiver apenas 2 Nox possveis: xido de nome do elemento.
Nox
em algarismo romano

Ex. 1: FeO xido de ferro II


Ex. 2: Fe2O3 xido de ferro III

IME-ITA

299

Qumica I Assunto 7
Ou ainda pode-se utilizar as terminaes: oso (<Nox) e ico (>Nox).
Ex. 1: FeO xido ferroso
Ex. 2: Fe2O3 xido frrico

IV. Tetrcido: cidos cujas molculas tm 4 hidrognios ionizveis.


Ex.: H4P2O7.

2.2.2 Quanto presena de oxignio


I. Oxicido: cidos cujas molculas apresentam oxignio.

Obs.: Principais metais com 2 Nox:


Metal

Nox

Cu, Hg

+1, +2

Au

+1, +3

Fe, Co, Ni

+2, +3

Pt, Pb, Sn

+2, +4

1.3.3 xidos anfteros

Ex.: H2SO4.
II. Hidrcidos: cidos cujas molculas no apresentam oxignio.
Ex.: HC.

2.2.3 Quanto ao grau de ionizao()


A fora de um cido determinada experimentalmente pelo seu grau
de ionizao:

Segue a linha de raciocnio dos xidos bsicos.


Ex. 1: As2O3 xido de arsnio III ou xido arsenioso
Ex. 2: As2O5 xido de arsnio V ou xido arsnico
Ex. 3: PbO xido de chumbo II ou xido plumboso
Ex. 4: PbO2 xido de chumbo IV ou xido plmbico

1.3.4 xidos duplos, mistos ou salinos

nmero de molculas ionizadas


nmero de molculas dissolvidas

I. Forte: > 50%


II. Moderado: 5 < < 50%
III. Fraco: < 5%

xido (duplo, ou misto, ou salino) de nome do elemento.

possvel prever a fora de cidos de acordo com as seguintes regras:

1.3.5 Perxidos
Perxido de nome do elemento.

1.3.6 Superxidos
Superxido de nome do elemento.

2. cidos
2.1 Definio clssica
Segundo Arrhenius, cidos so compostos covalentes que em
soluo aquosa se ionizam produzindo, como on positivo apenas o ction
hidrognio (H3O+).
Ex.: HC(aq) + H2O H3O+(aq) + C(aq)

2.2 Classificao
2.2.1 Quanto ao nmero de hidrognios ionizveis
Hidrognio ionizvel aquele que est ligado a um tomo com
eletronegatividade significativamente maior que a sua, formando, assim,
uma ligao muito polar. Quando as molculas forem adicionadas em gua,
sofrero fora eletrosttica pelos respectivos polos negativos e positivos
da gua e ocorrer uma heterlise da ligao covalente polar.

Fora

Hidrcido

Oxicido

Forte

HC, HBr, HI

2 (*)

Moderado

HF

= 1 (*)

Fraco

Os outros

= 0 (*)

(*) nmero de oxignios nmero de hidrognios

Na anlise da fora de um cido, dois critrios devem ser considerados:


a polaridade da ligao covalente que liga o hidrognio molcula e
a estabilidade do nion (base conjugada) formado depois da sada do
H+. No caso dos hidrcidos, aqueles de elementos alcalinos (maior
eletronegatividade) so os mais fortes, e o HF o nico moderado, pois o
nion F muito instvel devido ao pequeno tamanho do flor. No caso dos
oxicidos, todos os hidrognios esto ligados aos oxignios, e a presena
de mais oxignios permite uma maior estabilizao por ressonncia dos
nions formados.

2.3 Nomenclatura
I. Hidrcidos: terminao drico
Ex.: HBr cido bromdrico

I. Monocido: cidos cujas molculas tm apenas 1 hidrognio ionizvel.

II. Oxicidos: todo oxicido originado a partir de um anidrido, logo, o


cido ter o mesmo nome do anidrido que o originou.

Ex.: HC, HNO3, H3PO2 (experimentalmente percebeu-se que dois dos


hidrognios esto ligados diretamente ao fsforo e por isso no so
ionizveis).

Ex.: CO2 + H2O H2CO3


anidrido cido
carbnico carbnico

II. Dicido: cidos cujas molculas tm 2 hidrognios ionizveis.


Ex.: H2SO4, H2CO3, H3PO3 (experimentalmente percebeu-se que um dos
hidrognios est ligado diretamente ao fsforo, e por isso no ionizvel).
III. Tricido: cidos cujas molculas tm 3 hidrognios ionizveis.
Ex.: H3PO4, H3BO3.

300

Vol. 2

Ex.: C2O3 + H2O 2 HCO2


anidrido
cido
cloroso
cloroso

Obs. 1: Existem anidridos que podem reagir com diferentes quantidades de


gua, resultando diferentes oxicidos. So eles: P, As e Sb (Nox +3 e +5).
Ex.: P2O5 + 1 H2O H2P2O6 2 HPO3 cido metafosfrico
Ex.: P2O5 + 2 H2O H4P2O7
cido pirofosfrico
Ex.: P2O5 + 3 H2O H6P2O8 2 H3PO4 cido ortofosfrico

Funes inorgnicas
Obs. 2: Tiocidos

3.2.3 Quanto solubilidade em gua:

H O S O H

O
cido tiossulfrico

Obs. 3: Peroxicidos (a ligao OO caracteriza o termo perox)


O

HOSOOH

O
cido peroxissulfrico

3. Bases ou hidrxidos
3.1 Definio clssica
Segundo Arrhenius, bases so compostos inicos que em soluo
aquosa se dissociam, produzindo como on negativo apenas o nion
hidroxila (OH).
Ex.: NaOH(aq) Na+(aq) + OH(aq)

I. Solveis: bases de metais do grupo 1A e NH4OH;


II. Pouco solveis: bases de metais do grupo 2A;
III. Insolveis: bases de outros metais.

3.3 Nomenclatura
A nomenclatura das bases idntica dos xidos bsicos, sendo que
a palavra hidrxido deve iniciar a nomenclatura.
Ex. 1: NaOH Hidrxido de sdio
Ex. 2: Fe(OH)2 Hidrxido ferroso
Ex. 3: NH4OH Hidrxido de amnio

4. Conceitos modernos de cidos e


bases
4.1 Conceito de Bronsted-Lowry

cido: toda espcie capaz de ceder H+.


Base: toda espcie capaz de receber H+.

Ex.: Ex.:
+
HC + H2O H3O + C
cido base cido base

HC + NH3 NH4 + C
cido base cido base

Obs.: Quanto mais forte o cido, menor a fora da base conjugada, e


vice-versa.

4.2 Conceito de Lewis

3.2 Classificao

I. cido: toda espcie capaz de receber um par de eltrons.


II. Base: toda espcie capaz de ceder um par de eltrons.

3.2.1 Quanto ao nmero de hidroxilas

Ex.:
AC3 + C1 (AC4)1
Acido Base

I. Monobase: bases com apenas 1 hidroxila.


Ex.: NaOH, AuOH
II. Dibase: bases com 2 hidroxilas.
Ex.: Ca(OH)2, Fe(OH)2
III. Tribase: bases com 3 hidroxilas.
Ex.: Al(OH)3, Fe(OH)3
IV. Tetrabase: bases com 4 hidroxilas.
Ex.: Pt(OH)4, Pb(OH)4

3.2.2 Quanto ao grau de ionizao():


A fora de uma base determinada experimentalmente pelo grau de
dissociao da mesma:
Nmero de molculas dissociadas
=
Nmero de molculas dissolvidas
Forte: 50%
Fraco: < 50%
De maneira prtica, so fortes as bases de elementos das famlias 1A
e 2A, pois os ons desses metais so mais bem solvatados pela gua
(estabilidade dos ctions cido conjugado). As outras bases so fracas.

H+ + NH3 NH4
cido Base

5. Sais
5.1 Definio
Segundo Arrhenius, sais so compostos inicos que em soluo aquosa
se dissociam produzindo pelo menos um ction diferente do hidrognio
(H+) e um nion diferente da hidroxila (OH) .

Ex. 1: NaC(aq) Na+(aq) + C (aq)

Ex. 2: Ca(OH)C(aq) Ca+2(aq) + OH (aq) + C (aq)


2
+
+
Ex. 3: NaHCO3(aq) Na (aq) + H (aq) + CO3 (aq)

5.2 Reaes de neutralizao


I. Neutralizao total: Todos os hidrognios ionizveis do cido so
neutralizados pelas hidroxilas da base.
HC(aq) + NaOH(aq) NaC(aq) + H2O
H2CO3(aq) + 2 NaOH(aq) Na2CO3(aq) + H2O
II. Neutralizao parcial: Nem todos os hidrognios do cido so
neutralizados ou nem todas as hidroxilas da base so neutralizadas.
HC(aq) + Ca(OH)2(aq) Ca(OH)C(aq) + H2O
H2CO3(aq) + NaOH(aq) NaHCO3(aq) + H2O

IME-ITA

301

Qumica I Assunto 7
5.3 Classificao

Obs.: a nomenclatura dos sais cidos e dos bsicos segue os seguintes


critrios:

5.3.1 Quanto presena de oxignio:

I. Sal cido:

I. Oxissais: sais que apresentam oxignio. Ex.: Na2SO4


II. Haloides: sais que no apresentam oxignio. Ex.: NaC

5.3.2 Quanto neutralidade:


I. cido ou hidrogenossais: NaHSO4, KHCO3, NaHS
II. Neutro: NaC, Na2SO4
III. Bsico ou hidroxissais: Ca(OH)C, A(OH)2C

5.4 Nomenclatura
A nomenclatura do sal deriva da nomenclatura do cido e da base que
lhe do origem; apenas a terminao do nome do cido sofre alterao,
de acordo com as seguintes terminaes:
cido

nion

ico

ato

drico

eto

oso

ito

ou indicamos o nmero de ctions pelos prefixos mono, di, tri;


ou indicamos o nmero de H+ pelas expresses monocido,
dicido, tricido;
ou indicamos o nmero de H+ pelas expresses hidrogeno,
dihidrogeno, etc.

Ex. 1: NaHSO4 hidrogeno sulfato de sdio (nome comum: bissulfato de


sdio)
Ex. 2: NaH2PO4 di-hidrogeno fosfato de sdio
I. Sal bsico:

Esquematicamente o nome de um sal normal :

ou indicamos o nmero de OH pelas expresses monobsico,


dibsico, tribsico;

ou indicamos o nmero de OH pelas expresses hidroxi, di-hidroxi,


etc;

Ex. 1: Ca(OH)NO2 hidroxi nitrito de clcio

Nome do nion de origem de Nome do ction de origem

Ex. 2: Fe(OH)2Br di-hidroxi brometo de ferro III

Ex. 1: NaBr brometo de sdio


Ex. 2: CaSO4 sulfato de clcio
Ex. 3: A(NO3)3 nitrato de alumnio

Obs.: Seguem algumas tabelas com importantes informaes sobre as


funes inorgnicas:

Tabela de Ctions
Nmero de Oxidao Fixo
NOx

1+

1+

Ltio

Li

Sdio

Na

Potssio

Rubdio

Rb

1+

1+
1+

1+

Berlio

Be

1+

Magnsio

Mg

1+

Clcio

Ca

Estrncio

Sr

Frncio

Fr

Prata

Ag

Amnio

NH4

Hidrognio

1+

1+

Csio

2+

NOx

Cs

Brio

NOx

2+

Rdio

Ra

2+

2+

Zinco

Zn

2+

Cdmio

Cd

2+

Escndio

Sc

Alumnio

3+
2+

2+
2+

2+

2+

Ba

Nmero de Oxidao Varivel


NOx 1+

NOx 2+
1+

Cobaltoso

Co

1+

Cromoso

Cr

Cprico

Cu

Auroso

Au

Cuproso

Cu

Mercuroso

(Hg)2

1+

Estanhoso

2+

Ferroso

Fe

2+

Manganoso

Mn

2+

Mercrico

Hg

2=

Sn

Cr

3+

Frrico

Fe

Arsenioso

As

urico

Au

3+

3+

Bismuto III

Bi

Cobltico

Co

302

Vol. 2

3+

Pt

2+

Plumboso

Pb

2+

Titanoso

Ti

Mangans III
Niqulico

Estnico

Sn

3+

Platnico

Pt

Mn
Ni

3+

Mangnico

2+

NOx 5+

3+

3+

2+

Ni
NOx 4+

Crmico

Sb

2+

Platinoso

2+

Niqueloso

NOx 3+
3+

Antimonioso

2+

4+

Antimnico

Sb

4+

Arsnico

As

Mn

4+

4+

Plmbico

Pb

Titnico

Ti

4+

Bismuto V

Bi

5+

5+

5+

Funes inorgnicas
Tabela de nions
Tetrahidroxialuminato
1
[Al(OH)4]

Alumnio

Aluminato AlO2

Antimnio

Metantimonito SbO2

Arsnio

Metarsenito AsO2

Berlio

Berilato BeO2

Bismuto

Bismutato BiO3

Boro

Borato BO3

Antimonito SbO3

Piroantimonato Sb2O7 4

Arsenito AsO3

Piroarsenato As2O4

Antimonato SbO4
3

Arsenato AsO4

2
1

Hipobromito BrO

Acetileto C2

Bromo

Brometo Br

Carbono

Metaneto C

Tetraborato B4O7

Cloreto Cl

Sulfeto S

Salicilato C6H4(OH)COO

Oxalato C2O4

Hipoclorito ClO

Cromato CrO4

Acetato CH3COO

Cromo

Plumbato PbO3

Enxofre

Isocianeto NC

Bromato BrO3

Succianato [C4H6O4]

Citrato [C6H5O7]

Perbromato BrO4
3

Tartarato [C4H4O6]

Benzoato C6H5COO
Cloro

Cianeto CN

Florborato BF4
1

Bromito BrO2

Carbonato CO3
Plumbito PbO2

Chumbo

Metaborato BO2

Clorito ClO2

Clorato ClO3

Perclorato ClO4

Dicromato Cr2O7

Tiossulfato S2O3

Persulfato S2O8

Sulfato SO4

Sulfito SO3
2

Hipossulfito S2O4
2

Pentationato S5O6

Hexationato S6O5

Tritionato S3O6

Hipossulfato S2O6

Pirossulfito S2O5

Tetrationato S4O6

Pirossulfato S2O7

Tiocianato SCN

Monopersulfato SO5
2

Estanho

Estanito SnO2

Ferro

Ferricianeto Fe(CN)6

Flor
Fsforo

Estanato SnO3
3

Fluoreto F

Fosfeto P

Fosfato PO4

Hipofosfato P2O6

Pirofosfato P2O7

Peroximonofosfato PO5

Germnio

Germanato GeO4

Monohidrogenofosfato HPO4

Bissulfeto HS
Hidreto H
Iodeto I

Dihidrogenofosfato H2PO4

Hipoiodito IO

Bissulfato HSO4

Bicarbonato HCO3

2
1

Manganato MnO4

Molibdato MoO4

Nitrognio

Nitreto N

Iodito IO2

Iodato IO3

Manganito MnO3

Fosfito HPO3

Formiato HCO2

Hipofosfito H2PO2

Bissulfito HSO3

Molibdnio

Periodato IO4
1

Permanganato MnO4

Molibdito MoO2

Azoteto N3

Nitrato NO3

Nitrito NO2
Oxignio

Metafosfato PO3

Hidrognio

Ouro

Ferrito FeO2

Fluorato FO3

Peroxidifosfato P2O8

Mangans

Ferrato FeO4

Iodo

Ferrocianeto Fe(CN)6

Amideto NH2

Hiponitrito N2O2

Isocianeto NC

Isocianato NCO
1

Peroximononitrato NO4

Cloroaurato AuC4
xido O

Hidrxido OH
1

Cianato OCN

Fulminato ONC

Perxido O2 / [O-O]2

Superxido O4 / [O-O-O-O]2

Platina

Hexacloroplatinato PtC6

Rutnio

Rutenito RuO

Selnio

Seleneto Se

Silcio

Metassilicato SiO3

Telrio

Telureto Te

Selenito SeO3

Selenato SeO4
4

Ortossilicato SiO4

Fluorsilicato SiF6

Telurito TeO3

Telurato TeO4

Tungstnio

Tungstato WO4

Urnio

Uronato UO4

Zinco

Zincato ZnO2

2
2

Tetrahidroxizincato [Zn(OH)4]

IME-ITA

303

Qumica I Assunto 7
Solubilidade em gua
nion

SO4

NO3

NO2

CH3COO

+1

+1

Mg+2

ction
+1

NH4
Li

+1

Na
K

+1

+1

Rb
Cs

Br

CO3

PO4

Outros

PI

PI

PI

+2

PI

PI

PI

PI

+2

PI

PI

PI

PI

+2

PI

PI

PI

PI

+2

PI

PI

PI

PI

+1

PI

PI

PI

PI

PI

PI

PI

PI

PI

+1

PI

PI

PI

PI

PI

PI

PI

PI

+2

PI

PI

PI

PI

PI

PI

PI

PI

PI

+2

PI

PI

PI

PI

PI

PI

PI

PI

PI

PI

PI

PI

PI

Ca
Sr

Ba

Ra

Ag

Cu

Hg2
Pb

Outros

S = Solvel

PI = Praticamente insolvel
EXERCCIOS NVEL 1

01 (UNIFAP) Mesmo em locais no poludos, a chuva contm cido


carbnico. Em locais poludos, passam a estar presentes cido ntrico
e cido sulfrico, que do origem ao fenmeno conhecido como chuva
cida. Considerando-se os cidos citados no texto, podemos afirmar que
suas frmulas moleculares so, respectivamente:

A fora de um cido medida pelo seu grau de ionizao (), ou seja,


pela relao entre o nmero de molculas ionizadas e o nmero total de
molculas dissolvidas. Em qual das solues de mesma concentrao
e na mesma temperatura a lmpada (L) do esquema apresenta maior
brilho?

(A) H2CO3, HCO2 e H2SO4.


(B) H2CO3, HNO2 e H3PO4.
(C) H2CO3, HNO3 e H2SO4.

(A) HF.
(B) HNO3.
(C) H3PO4.
(D) H2S.
(E) H4SiO4.

(D) HClO4, H3PO4 e HNO2.


(E) H2CO3, HNO2 e H2SO3.

02 (MACKENZIE) A equao abaixo representa uma reao:


H3PO4 + 3H2O 3H3O+ + PO43
(A) de dissociao inica.
(B) que tem um dicido como reagente.
(C) de ionizao total, formando o ction hidroxnio.
(D) de ionizao, produzindo o nion fosfeto.
(E) que, na ionizao total, produz um nion monovalente.
03 (UEPB) Observe o esquema abaixo:

04 (UFAC) Segundo Nicolas Lmery (alquimista, 1645-1715), um


cido contm partculas pontiagudas, como testemunha o picar sobre
a lngua e as formas que tomam os sais cidos cristalizados. A fora de
um cido depende da espessura das pontas de suas partculas, isto , da
sua capacidade de penetrar nos corpos que atacam. E se o calcrio entra
em efervescncia quando posto em contato com um cido, porque
composto de paredes rgidas e quebradias: as pontas dos cidos penetram
nos poros do calcrio, destroem-nas afastando tudo o que se ope ao
seu movimento. Lmery atribuiu a fora de um cido sua capacidade
de penetrar nos corpos.
Atualmente, existem outras formas de analisar a fora de um cido. Assim,
pode-se dizer a respeito de um cido:
(A) A sua fora est relacionada com a sua tendncia em liberar H+.
(B) A sua fora pode ser prevista pelo seu valor de Kb.
(C) Um cido forte, em soluo aquosa, encontra-se parcialmente
ionizado.
(D) Uma soluo de cido fraco contm grande quantidade de ons OH.
(E) Um cido fraco incapaz de reagir com uma base.

Disponvel em: <vestibulandoweb.com.br>.

304

Vol. 2

Funes inorgnicas
05 (OSEC) A substncia C12H22O11 (sacarose) no considerada um cido
porque:
(A) no se dissolve em gua.
(B) no tem hidrognio ligado a oxignio.
(C) no pode receber prtons.
(D) ao se dissolver em gua mantm todos os tomos de hidrognio
presos prpria molcula.
(E) no apresenta nenhuma ligao inica.
06 (MOGI) O HCl, quanto ao nmero de hidrognios cidos, elementos
qumicos, presena de carbono, presena de oxignio e estado fsico,
classifica-se, respectivamente, como:
(A) monocido, ternrio, inorgnico, oxicido, lquido.
(B) monocido, binrio, inorgnico, hidrcido, gasoso.
(C) bicido, binrio, inorgnico, oxicido, gasoso.
(D) bicido, ternrio, orgnico, hidrcido, gasoso.
(E) monocido, binrio, orgnico, hidrcido, lquido.
07 (UEC) Considere os seguintes cidos, com seus respectivos graus de
ionizao (a 18C) e usos:
I. H3PO4 ( = 27%), usado na preparao de fertilizantes e como
acidulante em bebidas e refrigerantes.
II. H2S ( = 7,6 102 %), usado como redutor.
III. HClO4 ( = 97%), usado na medicina, em anlises qumicas e como
catalisador em explosivos.
IV. HCN ( = 8,0 103 %), usado na fabricao de plsticos, corantes
e fumigantes para orqudeas e poda de rvores.
Podemos afirmar que so corretas:
(A) HClO4 e HCN so tricidos.
(B) H3PO4 e H2S so hidrcidos.
(C) H3PO4 considerado um cido semiforte.
(D) H2S um cido ternrio.
(E) n.d.a.
08 (UFPE) Um cido classificado como forte quando:

em provar a soda custica, produto utilizado na limpeza domstica. Em


pouco tempo, os alunos j comearam a sentir os primeiros sintomas
ardncia na lngua e no estmago e foram encaminhados ao Hospital
Modelo da cidade.
Dirio do Grande ABC OnLine. 19 set. 2005 (adaptado).

Sobre essa notcia, foram feitas as seguintes afirmaes:


I

Os produtos ingeridos pelos alunos (limo, vinagre, leite de magnsia


e soda custica) so todos cidos e, por isso, corrosivos.
II Tanto o leite de magnsia como a soda custica so compostos
alcalinos.
III A soda custica (NaOH) uma base forte; o leite de magnsia
(suspenso de Mg(OH)2) uma base fraca. Isso ajuda a entender por
que o leite de magnsia pode ser ingerido, mas a soda custica no.
Dessas afirmaes:
(A) apenas I correta.
(B) apenas II correta.
(C) apenas III correta.
(D) II e III so corretas.
(E) I e III so corretas.
11 (MACKENZIE) Na reao entre os gases N2 e H2, obtm-se unicamente
gs amnia. A soluo aquosa de amnia recebe o nome de amonaco
(hidrxido de amnio), que o componente ativo de produtos de limpeza
usados para remoo de gorduras.
A partir dessas informaes, considere as seguintes afirmaes:
I.
II.
III.
IV.
V.

O hidrxido de amnio tem frmula NH3.


Na formao do gs amnia, a reao ocorrida de sntese.
O amonaco tem frmula NH4OH .
A amnia tem frmula NH4OH .
O cheiro irritante e forte, que se sente quando se usa amonaco,
proveniente do gs nitrognio.

Esto corretas somente:

(A) corrosivo.
(B) tem sabor azedo.
(C) reage com as bases formando sais.
(D) torna vermelho o papel de tornassol.
(E) apresenta alto grau de ionizao.

(A) I e IV .
(B) II e V .
(C) II e III .
(D) I e II .
(E) III e V.

09 (UNIP) O cido metafosfrico difere do cido ortofosfrico:

12 (USJT) Sabor adstringente o que percebemos quando comemos


uma banana verde (no madura). Que substncia a seguir ter sabor
adstringente?

(A) pela valncia do fsforo.


(B) pelo grau de oxidao do fsforo.
(C) pelo grau de hidratao.
(D) No h diferena entre os dois.
(E) n.d.a.
10 (FATEC) Leia atentamente a seguinte notcia publicada em jornal:

Alunos tomam soda custica durante aula e


passam mal
Dezesseis alunos de uma escola particular de Sorocaba, interior de
So Paulo, foram internados aps tomar soda custica durante uma aula
de qumica. Os alunos participavam de um exerccio chamado teste do
sabor: j haviam provado limo, vinagre e leite de magnsia e insistiram

(A) CH3COOH.
(B) NaCl.
(C) Al(OH)3.

(D) C12H22O11.
(E) H3PO4.

13 (OSEC) Uma base forte deve ter ligado ao grupo OH:


(A) um elemento muito eletropositivo.
(B) um elemento muito eletronegativo.
(C) um semimetal.
(D) um metal que d 3 eltrons.
(E) um ametal.

IME-ITA

305

Qumica I Assunto 7
14 (UFPA) Entre as bases a seguir, indique quais so praticamente
insolveis em gua:

Identifique a opo que apresenta, respectivamente, as frmulas qumicas


das substncias citadas no texto.

I. KOH
II. Mg(OH)2
III. NaOH
IV. Al(OH)3
V. Fe(OH)2
VI. LiOH

(A) Al2(SO4)3 NaHCO3 Ca2O


Cl2
(B) Al2SO4 NaHCO3 Ca2O Cl
(C) Al2S3 Na2CO3 CaO Cl
(D) Al2(SO4)3 Na2CO3 CaO Cl2
(E) Al3(SO4)2 Na2CO3 CaO Cl2
18 (UFG) O gs carbnico, decorrente da queima de combustveis
fsseis, pode ser injetado em reservatrios de petrleo esgotados, com
a finalidade de minimizar a contribuio desse gs para o efeito estufa.
Nesses reservatrios, esse gs combina-se com xidos de ferro (II) e
mangans (II), formando, respectivamente, os carbonatos:

(A) V e VI.
(B) IV e VI.
(C) II, III e IV.
(D) II, IV e V.
(E) I, III e VI.

(A) FeCO3 e MnCO3.


(B) Fe2(CO3)3 e MgCO3.
(C) FeCO3 e MgCO3.
(D) Fe2(CO3)3 e Mn(CO3)2.
(E) Fe2(CO3)3 e Mn2O7.

15 (UNIP) A frmula do hidrxido ferroso :


(A) Fe(OH)2.
(B) Fe(OH)3.
(C) FeO.
(D) Fe2O3.
(E) n.d.a.

19 (UEM) Assinale o que for correto:

16 Complete a tabela abaixo:


Nome da base

Frmula

Nmero de OH-

Hidrxido de magnsio
Hidrxido de zinco
Hidrxido de sdio
Hidrxido de ouro-I
Hidrxido de ferro-III
Ba(OH)2
Fe(OH)2
Au(OH)3
Bi(OH)3
Pb(OH)2
Hidrxido de amnio
Hidrxido de rubdio
Hidrxido de estrncio
Hidrxido de ltio
Hidrxido de mercrio
Hidrxido mercrico
17 (UFF) Para nos mantermos vivos, devemos ingerir de dois a trs litros
de gua por dia, j que todos os nossos processos vitais ocorrem em
soluo aquosa. Antigamente, no havia preocupao com a qualidade
da gua, pois as cidades eram pequenas e se localizavam s margens
dos rios e lagos que eram fontes de abastecimento. Com o crescimento
das cidades, a quantidade de dejetos lanados nos rios criou um srio
problema ambiental. Tornou-se necessrio realizar o tratamento da
gua e para tal algumas substncias qumicas so utilizadas: sulfato de
alumnio, carbonato de sdio e xido de clcio. Antes de ser distribuda
s residncias, a gua recebe cloro.

306

Vol. 2

(A) A frmula qumica do bicarbonato de sdio NaHCO3 e a do carbonato


de sdio Na2CO3.
(B) Dados os elementos de nmeros atmicos 20 e 17, a ligao qumica
formada entre eles ser covalente.
(C) xidos bsicos so xidos que reagem com a gua produzindo um
cido ou que reagem com um cido produzindo sal e gua.
(D) H3PO4 chamado de cido pirofosfrico.
(E) O dixido de carbono uma molcula polar.
20 (PUC-RS) O bromato de potssio um produto de aplicao
controvertida na fabricao de pes. As frmulas corretas do cido e
da base que, por neutralizao, produzem esse sal, alm de gua, so,
respectivamente:
(A) HBr e K2O.
(B) HBr e KOH.
(C) HBrO3 e KOH.

(D) HBrO3 e KCl.


(E) HBrO4 e KOH.

21 (UEPG) Sobre o composto hidrogenocarbonato de sdio (NaHCO3),


mais conhecido como bicarbonato de sdio, assinale o que for correto e
d a soma:
01. um sal proveniente da reao entre um cido fraco e uma base forte,
e quando em soluo aquosa, apresenta carter bsico.
02. Pertence funo xido e tem carter bsico.
04. Possui um hidrognio ionizvel e, embora seja um sal, tem carter cido.
08. um cido fraco.
16. um hidrogenossal.
Soma: (

22 (ITA) Uma determinada substncia apresenta as seguintes


propriedades fsico-qumicas:
I. O estado fsico mais estvel a 25C e 1atm o slido.
II. No estado slido apresenta natureza cristalina.
III. A condutividade eltrica praticamente nula no estado fsico mais
estvel a 25C e 1 atm.
IV. A condutividade eltrica alta no estado lquido.

Funes inorgnicas
A alternativa relativa substncia que apresenta todas as propriedades
acima o/a:
(A) poliacetileno.
(B) brometo de sdio.
(C) iodo.
(D) silcio.
(E) grafita.
23 (UFOP) Complete o quadro abaixo com as frmulas e nomes corretos,
correspondentes:
Ction
NH

nion

Frmula do composto

Nome do composto

Cl

Cl

BaCl2

Ag

Nitrato de prata

Fe3+

S2

Fe2+

OH

(D) oxignio.
(E) cloro.

25 (UCS) Vrios xidos fazem parte do nosso dia a dia e so de grande


importncia econmica. Por exemplo, o xido de alumnio e o xido de
cromo III so matrias-primas para a extrao do alumnio e do cromo,
respectivamente. O xido de zinco utilizado em pomadas, e o xido de
magnsio, em produtos de higiene. O xido de ferro III utilizado como
pigmento em tintas, para a obteno da cor vermelha.
Assinale a alternativa que contm, respectivamente, as frmulas de todos
os xidos citados no texto acima.
(A) AlO Cr2O3 ZnO Mg2O FeO.
(B) Al2O3 Cr3O3 Zn2O Mg2O Fe2O3.
(C) Al2O3 Cr2O3 ZnO MgO Fe2O3.
(D) Al2O3 Cr2O3 ZnO Mg2O FeO.
(E) Al2O3 CrO Zn2O MgO Fe2O3.
26 (UERJ) Um estudante observou algumas propriedades de um
determinado metal Me:
reage facilmente com os halognios;
forma perxido do tipo Me2O2;
apresenta elevada eletropositividade.
Esse elemento, na tabela de classificao peridica, est localizado na
seguinte coluna:
(A) 1.
(B) 2.
(C) 6.
(D) 8.

(A) HCl.
(B) K2SO4.

(C) H2CO3.
(D) NaOH.

28 (FEPCS) As lentes fotocromticas possuem cristais de cloreto de prata


incorporados diretamente ao vidro. Quando a luz solar atinge os cristais de
cloreto de prata, eles escurecem devido a uma reao qumica que ocorre
com esse sal. A seguir, temos uma reao que resulta na formao de
cloreto de prata.
substncia A + substncia B cloreto de prata + substncia C
Analisando essa reao, conclumos que as substncias so:

24 (UNIRIO) Na desinfeco de feridas cutneas, por uso de soluo de


perxido de hidrognio a 10%, observa-se a formao de bolhas devido
enzima catalase, presente no sangue, que acelera a decomposio desse
xido.
A formao de bolhas deve-se produo do gs:
(A) amnia.
(B) hidrognio.
(C) nitrognio.

27 (UERJ) Na atmosfera artificial do interior das cpsulas espaciais, o


oxignio consumido pelos astronautas renovado a partir de reservas
de O2. Para manter a concentrao do gs produzido pelo metabolismo
energtico dos tripulantes em nveis no txicos, o ar artificial dessas
cpsulas precisa, ainda, ser continuamente purificado. Uma das
substncias que podem ser utilizadas na purificao do ar, com esse
objetivo, :

(A) substncia A = xido de prata / substncia B = cido clordrico.


(B) substncia A = HClO3 / substncia B = hidrxido de prata.
(C) substncia A = AgOH / substncia C = anidrido cloroso.
(D) substncia A = prata / substncia C = H2O.
(E) substncia A = cido clrico / substncia C = H2O.
29 (MACKENZIE) A partir da pirita, minrio tambm chamado de ouro
dos tolos, pode-se obter cido sulfrico pelo processo representado nas
etapas abaixo.
2 Fe2O3 + 8 SO2
4 FeS2 + 11 O2
2O5
2 SO2 + A V
2 SO3

H2SO4
SO3 + B
Nesse processo, as substncias A e B so, respectivamente:
(A) H2 e O2.
(B) SO2 e H2S.
(C) O2 e H2O.

(D) SO2 e H2O.


(E) O3 e H2.

30 (UESPI) O perxido de sdio encontrado nas fibras de algodo


utilizado para a preparao de tecidos. Qual dos itens representa esse
perxido?
(A) NaO.
(B) Na2O.
(C) NaO2.

(D) Na3O2.
(E) Na2O2.

31 (UESPI) Um dos produtos formados na queima de um cigarro o gs


monxido de carbono (CO). um xido neutro; sendo assim, no reage
com gua, cidos ou bases.
Qual dos itens a seguir apresenta somente xidos neutros?
(A) CaO, P2O5, Li2O.
(B) CO, NO, N2O.
(C) MgO, N2O, K2O.

(D) C2O7, BaO, N2O.


(E) SO2, SO3, CO2.

IME-ITA

307

Qumica I Assunto 7
32 (UFLA) Dados os compostos binrios Na2O, CO, N2O5, MgO e OF2,
responda s questes a seguir.
a. Quais desses compostos so classificados como xidos? Justifique.
b. Classifique os xidos de acordo com a reatividade em relao gua,
aos cidos e s bases.
c. Escreva a equao qumica balanceada da reao entre Na2O e N2O5.

01 (UNESP) O cloro (grupo 17 da classificao peridica) um gs


irritante e sufocante. Misturado gua, reage produzindo os cidos
clordrico e hipocloroso que age como desinfetante, destruindo ou
inativando os microrganismos.
a. Identifique os reagentes e os produtos dessa reao e fornea suas
frmulas qumicas.
b. A gua de lavadeira uma soluo aquosa de hipoclorito e o cido
muritico uma soluo concentrada de cido clordrico. Ambos
podem ser utilizados separadamente na limpeza de alguns tipos de
piso. Explique a inconvenincia, para a pessoa que faz a limpeza, de
utilizar uma mistura desses dois produtos.
02 (UFPI) Assinale a substncia qumica que pode ser identificada pelo
olfato:
(D) Vapor de gua.
(E) Gs metano.

03 (UFMT) Utilizando a tabela abaixo, que apresenta o nome de vrios


cidos, complete-a escrevendo a frmula molecular e dando a classificao
de cada um quanto ao nmero de hidrognios ionizveis.
Nome

Frmula

Classificao

Fosfrico
Sulfrico
Ciandrico

(A) H2PO2, H3PO3, H3PO4, HPO3.


(B) HPO2, H3PO4, H3PO2, HPO3.
(C) H3PO3, H3PO2, H3PO4, HPO3.
(D) HPO3, H3PO2, H3PO4, HPO2.
(E) H3PO4, HPO2, H3PO3, H3PO2.
07 (MAU) Ao se dissolverem 5 molculas-grama de um cido HX, em
quantidade suficiente de gua, constatou-se que 4 molculas-grama do
soluto se ionizaram. Pedem-se:
a. o grau de ionizao de HX;
b. o nmero de ons existentes na soluo obtida.
08 (VUNESP) O magnsio pode ser obtido da gua do mar. A etapa inicial
desse processo envolve o tratamento da gua do mar com xido de clcio.
Nessa etapa, o magnsio precipitado na forma de:
(A) MgCl2.
(B) Mg(OH)2.
(C) MgO.

(D) MgSO4.
(E) Mg metlico.

09 (ITA) Em trs frascos rotulados A, B e C, contendo 100 mL de gua


cada um, so colocados 0,1 mol, respectivamente, de hidrxido de
potssio, hidrxido de cobre (II) e hidrxido de nquel (II). Aps agitar o
suficiente para garantir que todo soluto possvel de se dissolver j esteja
dissolvido, mede-se a condutividade eltrica das misturas. Obtm-se que
as condutividades das misturas dos frascos B e C so semelhantes e
muito menores do que a do frasco A.
Assinale a opo que contm a afirmao falsa:

Cinico
Clordrico
Ntrico
Brico
Fosforoso
Sulfdrico
04 (ITA) Qual dos cidos abaixo o menos voltil?
(A) HCl.
(B) HI.
(C) H2SO3.

(D) H2SO4.
(E) CH3CH2COOH.

05 (UEMA) Analise as seguintes afirmativas:


I. HClO3 possui duas ligaes covalentes normais e duas ligaes
dativas.
II. H3PO3 um tricido.
III. H2SO4 possui seis ligaes covalentes normais e uma ligao dativa.

308

(A) I apenas.
(B) II apenas.
(C) III apenas.
(D) I e II apenas.
(E) I e III apenas.
06 (UFMT) As frmulas dos cidos hipofosforoso, fosforoso, fosfrico
e metafosfrico so, respectivamente:

EXERCCIOS NVEL 2

(A) Gs butano.
(B) Gs sulfdrico.
(C) Gs carbnico.

Est(o) correta(s):

Vol. 2

(A) Nos frascos B e C, a parte do hidrxido que est dissolvida encontra-se


dissociada ionicamente.
(B) Os hidrxidos dos copos B e C so bases fracas, porque nem toda
quantidade dissolvida est dissociada ionicamente.
(C) A condutividade eltrica da mistura do frasco A a maior porque se
trata de uma soluo 1 molar de eletrlito forte.
(D) Os trs solutos so bases fortes, porm os hidrxidos de cobre (II) e
de nquel (II) so pouco solveis.
(E) Solues muito diludas com igual concentrao normal desses 3
hidrxidos deveriam apresentar condutividades eltricas semelhantes.
10 (UCS) Os antiperspirantes funcionam como inibidores da transpirao
e mantm o corpo relativamente seco. O componente ativo mais comum
desses produtos o pentahidrxi-cloreto de alumnio. Esse sal libera os
ons Al3+ que coagulam as protenas, formando estruturas bloqueadoras
do canal de sada das glndulas sudorparas.
O sal pentahidrxi-cloreto de alumnio representado quimicamente por
__________ e classificado como um sal __________.

Funes inorgnicas
Assinale a alternativa que preenche, correta e respectivamente, as lacunas
anteriores:
(A) Al2(OH)4Cl neutro.
(B) Al2(OH)5Cl hidratado.
(C) Al(OH)4Cl bsico.
(D) Al2(OH)5Cl bsico.
(E) Al(OH)5Cl hidratado.
11 (UEM) Dados os compostos a seguir, assinale o que for correto e d
a soma.
I. NaF
II. HClO4
III. H2S
IV. NH4OH
V. KMnO4
VI. HCN

(A) PbCO3.
(B) Sr3(PO4)2.
(C) K2CO3.

(D) Ca(NO3)2.
(E) AgNO3.

15 (PUC-RS) A frmula do ferrocianeto de alumnio :


(A) Al [Fe(CN)6].
(B) Al [Fe(CN)6]2.
(C) Al2 [Fe(CN)6]3.
(D) Al4 [Fe(CN)6].
(E) Al4 [Fe(CN)6]3.
16 (UEL-adaptada) Considere as seguintes solues aquosas:
Soluo

01. A substncia I um dos componentes do creme dental.


02. A substncia II o cido hipocloroso.
04. temperatura e presso ambientes, a substncia III um gs com
odor desagradvel.
08. A substncia IV uma base forte.
16. Em meio cido, a substncia V altamente oxidante.
32. Ao reagir a substncia VI com a IV, obtm-se um cido.
64. Na substncia VI, a ligao entre o carbono e o nitrognio insaturada.
Soma: (

Com base nas informaes acima, conclui-se que o slido branco :

12 (PUC-RS-adaptada) Usados na preparao do vidro comum, so


obtidos a partir da decomposio trmica de duas substncias de baixo
custo, o calcrio e a barrilha, que alm dos xidos metlicos liberam
gs carbnico. A funo qumica do calcrio e a frmula da barrilha so,
respectivamente:
(A) sal, Na2CO3.
(B) xido, NaOH.
(C) xido, NaClO.
(D) base, NaOH.
(E) sal, Na2CO2.
13 (ITA) Colocando gros de nitrato de potssio em um frasco com
gua, nota-se que com o passar do tempo o slido desaparece dentro da
gua. Qual das equaes abaixo a mais adequada para representar a
transformao que ocorreu dentro do frasco?
(A) KNO3(c) KNO3(l).
(B) KNO3(c) + H2O(l) KOH(aq) + HNO3(aq).
(C) KNO3(c) K+(aq) + NO3 (aq).
(D) KNO3(c) K(l) + NO3(aq).
(E) KNO3(c) + H2O(l) KNO2(aq) + H2O2(aq).
14 (UFPB-adaptada) Um frasco sem rtulo armazena um slido branco
que pode ser um dos seguintes compostos: PbCO3, AgNO3, Sr3(PO4)2,
Ca(NO3)2 e K2CO3.
Propriedades do slido:
O slido branco dissolve-se em gua para formar uma soluo que produz
um precipitado, quando a esta adiciona-se uma soluo diluda de HCl.

Cor

CuSO4

azul

KNO3

incolor

Na2SO4

incolor

K2CrO4

amarela

A partir dessa tabela, possvel concluir que os ons responsveis pelas


cores azul e amarela so:
(A) Cu2+ e SO42.
(B) K+ e CrO42.
(C) K+ e SO42.
(D) Na+ e NO3.
(E) Cu2+ e CrO42.
17 (UFMS) Os xidos possuem a frmula geral ExOy, podendo ser cidos,
bsicos, anfteros ou neutros. A respeito dos xidos, correto afirmar
que:
(A) CO2, principal responsvel pelo efeito estufa, tem carter anftero.
(B) CaO, usado para produzir argamassa, no reage com bases.
(C) CO, NO e N2O so neutros, enquanto Al2O3, bauxita, tem apenas carter
cido.
(D) xidos bsicos reagem com gua, o que no acontece no caso de
xidos cidos.
(E) o oxignio nos xidos o elemento mais eletropositivo, com NOX = 2.
18 (FUVEST) Industrialmente, alumnio obtido a partir da bauxita. Esta
primeiro purificada, obtendo-se o xido de alumnio, Al2O3, que , em
seguida, misturado com um fundente e submetido a uma eletrlise gnea,
obtendo-se, ento, o alumnio. As principais impurezas da bauxita so:
Fe2O3, que um xido bsico, e SiO2, que um xido cido. Quanto ao
Al2O3, trata-se de um xido anftero, isto , de um xido que reage tanto
com cidos quanto com bases.
a. Na primeira etapa de purificao da bauxita, ela tratada com soluo
aquosa concentrada de hidrxido de sdio. Nesse tratamento,
uma parte aprecivel do xido de alumnio solubiliza-se, formando
NaAl(OH)4. Escreva a equao qumica balanceada que representa
tal transformao.
b. Se a bauxita fosse tratada com soluo aquosa concentrada de cido
clordrico, quais xidos seriam solubilizados? Justifique por meio de
equaes qumicas balanceadas.

IME-ITA

309

Qumica I Assunto 7
19 (UERJ) Agentes de colorao so espcies qumicas utilizadas para
dar cor a diversos materiais, como os vidros empregados na embalagem
de alimentos. A tabela a seguir relaciona alguns agentes de colorao e
as cores por eles produzidas.
Agente
Cr

3+

Colorao
verde

Cr6+

amarelo

Mn

verde

Cr4+

preto

Fe

marrom-amarelo

3+

3+

Fe2+

verde-azulada

Co

azul-rosa

Co3+

verde

2+

(ALVES, O. L. A. et al. Vidros. Cadernos Temticos de Qumica Nova na Escola, n.2.


So Paulo: SBQ, 2001.)

Um desses agentes forma um xido cido. Em relao a esse xido,


escreva sua frmula molecular e a equao qumica, completa e
balanceada, que representa a sua neutralizao completa com uma soluo
aquosa de hidrxido de sdio.
20 (UFSCAR) Para identificar dois gases incolores, I e II, contidos em
frascos separados, um aluno, sob a orientao do professor, reagiu cada gs,
separadamente, com gs oxignio, produzindo em cada caso um outro gs,
que foi borbulhado em gua destilada. O gs I produziu um gs castanho e
uma soluo fortemente cida, enquanto o gs II produziu um gs incolor e
uma soluo fracamente cida. A partir desses resultados, o aluno identificou
corretamente os gases I e II como sendo, respectivamente:
(A) CO e SO2.
(B) NO2 e SO2.
(C) NO e CO.

D) NO2 e CO.
(E) SO2 e NO.

21 (UFPE) Uma estudante encontrou um material slido que despertou


seu interesse, pois poderia ter algum valor comercial. Realizou, ento,
experimentos e ensaios com esse material, os quais forneceram as
seguintes informaes:
I.
II.
III.
IV.

a combusto completa no forneceu CO(g) nem CO2(g);


no apresentou condutividade eltrica;
apresentou alto ponto de fuso;
no era solvel em gua nem em solventes orgnicos.

Com base nesses resultados, esse material pode ser:


(A) polmero orgnico, nilon-6,6.
(B) sal inorgnico, nitrato de amnio.
(C) liga metlica, ao.
(D) sal orgnico, citrato de sdio.
(E) xido metlico, xido ferroso.
22 (ITA) Considere as seguintes afirmaes:
I. xidos como Na2O , MgO e ZnO so compostos inicos.
II. xidos como K2O, BaO e CuO so bsicos.
III. xidos de carbono, nitrognio e enxofre so compostos moleculares.
IV. PbO2 e MnO2 so oxidantes fortes.

310

Vol. 2

Dessas afirmaes, esto corretas:


(A) apenas I e II.
(B) apenas I e III.
(C) apenas III e IV.

(D) apenas I, II e III.


(E) todas.

23 (ITA) Considere as afirmaes seguintes, referentes ao perxido de


hidrognio.
I. O perxido de hidrognio pode ser obtido pela reao:
BaO2 + H2SO4 BaSO4 + H2O2.
II. Na reao representada por :
H2O2 + PbO2 + H2SO4 PbSO4 + 2 H2O + O2, o perxido de
hidrognio funciona como redutor.
III. Na reao representada por: 2 H2O2 2 H2O + O2, no h reduo
nem oxidao.
IV. Na reao representada por

HO

OH + H2O2

O + 2H2O, o perxido de

hidrognio funciona como oxidante.


Dessas afirmaes so corretas apenas:
(A) I, II e III.
(B) I, II e IV.
(C) I, III e IV.
(D) II, III e IV.
(E) II e IV.
24 (ITA) Qual das opes abaixo contm a afirmao falsa?
(A) CrO3 um xido menos cido do que o Cr2O3.
(B) Para obter HCl gasoso basta juntar H2SO4 a sal de cozinha a frio.
(C) Vidros para garrafas e janelas so obtidos fundindo juntos slica, cal
e soda.
(D) Chama-se de superfosfato um adubo obtido pela interao de H2SO4
com trifosfato de clcio.
(E) Enquanto os xidos dos metais alcalinos e dos metais alcalinos
terrosos pulverizados constumam ser brancos, os xidos dos metais
de transio so, via de regra, fortemente coloridos.
EXERCCIOS NVEL 3
01 (UNIFESP) Para distinguir uma soluo aquosa de HF (cido fraco)
de outra de HCl (cido forte), de mesma concentrao, foram efetuados
os seguintes procedimentos independentes com cada uma das solues.
I.
II.
III.
IV.

Determinao da temperatura de congelamento do solvente.


Medida de pH.
Teste com uma tira de papel tornassol azul.
Medida de condutibilidade eltrica das solues.

Os procedimentos que permitem fazer a distino entre essas solues so:


(A) I, II e IV, apenas.
(B) II, III e IV, apenas.
(C) II e IV, apenas.
(D) III e IV, apenas.
(E) I,II,III e IV.

Funes inorgnicas
02 (ITA) Dentro do espao disponvel, discuta tudo o que voc sabe sobre
a obteno de HCl. Trate separada e sucessivamente:
a. preparo do HCl em laboratrio;
b. produo industrial do HCl.
Sua discusso, tanto do item a como do item b, deve incluir: esquemas
de aparelhagem utilizada, matrias-primas e equaes qumicas das
reaes envolvidas.
Sua discusso tambm deve deixar claras as razes pelas quais so
usadas matrias-primas e procedimentos bem distintos na obteno de
HC em pequena escala, no laboratrio, em contraste com sua obteno
em larga escala, na indstria.
03 (ITA) Em um tubo de ensaio dissolve-se acar em gua e
acrescenta-se uma poro de fermento biolgico do tipo utilizado na
fabricao de pes. Aps certo tempo observa-se a liberao de gs
nesta mistura. O borbulhamento desse gs em uma soluo aquosa no
saturada em Ba(OH)2 provoca, inicialmente, sua turvao. Esta desaparece
com o borbulhamento prolongado do gs. A respeito das descries feitas
nestes experimentos, so feitas as seguintes afirmaes:
I. O produto gasoso formado, e responsvel pela turvao inicial da
soluo de Ba(OH)2, o monxido de carbono (CO).
II. O produto gasoso formado, e responsvel pela turvao inicial da
soluo de Ba(OH)2, o etanol.
III. A turvao inicial da soluo de Ba(OH)2 justificada pela precipitao
de Ba(HCO3)2(c).
IV. O desaparecimento da turvao inicial da soluo de Ba(OH)2
justificada pela reao qumica representada pela seguinte equao:
Ba(OH)2(c) + HCO3(aq) BaCO3(aq) + H2O(aq) + OH(aq)
Das informaes acima, esto erradas:
(A) apenas I e III.
(B) apenas I e V.
(C) apenas II e IV.

(D) apenas II, IV e V.


(E) todas.

04 (ITA) Descreva como o hidrxido de sdio obtido em escala industrial.


Sua descrio deve incluir as matrias-primas utilizadas, as equaes das
reaes qumicas envolvidas no processo, as condies de operao e o
aproveitamento de eventuais subprodutos obtidos no processo.
05 (ITA) Das afirmaes seguintes, assinale a errada:
(A) Os hidrxidos dos metais de transio, via de regra, so coloridos e
muito pouco solveis em gua.
(B) Os hidrxidos dos metais alcalino-terrosos so menos solveis em
gua do que os hidrxidos dos metais alcalinos.
(C) O mtodo mais fcil de preparao de qualquer hidrxido consiste na
reao do respectivo xido com gua.
(D) Existem hidrxidos que formam produtos solveis quando so tratados
com solues aquosas, tanto de certos cidos como de certas bases.
(E) Hidrxido de alumnio, recm-precipitado de soluo aquosa,
geralmente se apresenta na forma de um gel no cristalizado.
06 (UFRJ-adaptada) Fogos de artifcio so muito utilizados em grandes
eventos ao ar livre. Para que os fogos produzam os efeitos de som, luz,
cor e forma planejados, necessria uma seleo precisa dos produtos
qumicos que sero utilizados. A cor da luz emitida durante a queima
depende das substncias usadas nos fogos de artifcio. Num espetculo

de queima de fogos de artifcio, quatro foguetes estouram em sequncia


produzindo certas cores, listadas abaixo. Cite quais sais poderiam ser
utilizados para produzir, respectivamente, as cores dos foguetes abaixo:
1o foguete amarelo;
2o foguete azul;
3o foguete vermelho;
4o foguete branco brilhante;
07 (UEG) Existem inmeras substncias inorgnicas de interesse
econmico para o setor industrial. Em relao a essas substncias,
considere as proposies abaixo:
I. Al2(SO4)3 (sulfato de alumnio) utilizado como mordente nos
processos industriais de tingimento e impermeabilizao de tecidos,
e nos processos de industrializao do couro (curtimento). Ele pode
ser produzido pela reao do xido de alumnio (um xido anftero)
com o cido sulfrico (um oxicido forte).
II. O chumbo um metal conhecido desde a Antiguidade, que apresenta
uma diversidade de aplicaes industriais. Por ser extremamente
txico, os operrios de indstrias que lidam com esse metal so
orientados a lavar as mos e a boca com soluo diluda de sulfato
de sdio (Na2SO4) capaz de reagir com ons Pb2+, produzindo um sal
praticamente insolvel, o sulfato de chumbo II (PbSO4).
III. BaSO4 e BaCO3 (sulfato e carbonato de brio) so utilizados na indstria
farmacutica para a produo de meios de contraste utilizados em
radiografias de rgos internos, como estmago e intestino. Esses sais
so inofensivos aos pacientes, pois so praticamente insolveis em gua.
Marque a alternativa correta:
(A) Apenas as proposies I e II so verdadeiras.
(B) Apenas as proposies I e III so verdadeiras.
(C) Apenas as proposies II e III so verdadeiras.
(D) Todas as proposies so verdadeiras.
(E) Todas as proposies so falsas.
08 (ITA) Os seguintes experimentos foram realizados para determinar se
os ctions Ag+, Pb2+, Sb2+, Ba2+ e Cr3+ eram espcies constituintes de
um slido de origem desconhecida e solvel em gua.
A. Uma poro do slido foi dissolvida em gua, obtendo-se uma soluo
aquosa chamada de X.
B. A uma alquota de X foram adicionadas algumas gotas de soluo
aquosa concentrada em cido clordrico, no sendo observada
nenhuma alterao visvel na soluo.
C. Sulfeto de hidrognio gasoso, em quantidade suficiente para garantir a
saturao da mistura, foi borbulhado na mistura resultante do experimento
B, no sendo observada nenhuma alterao visvel nessa mistura.
D. A uma segunda alquota de X foi adicionada, gota a gota, soluo
aquosa concentrada em hidrxido de amnio. Inicialmente, foi
observada a turvao da mistura e posterior desaparecimento dessa
turvao por adio de mais gotas da soluo de hidrxido de amnio.
A respeito da presena ou ausncia dos ctions Ag+, Pb2+, Sb2+, Ba2+ e
Cr3+, o que se pode concluir aps as observaes realizadas no:
I. experimento B?
II. experimento C?
III. experimento D?
Sua resoluo deve incluir equaes qumicas balanceadas para as reaes
qumicas observadas e mostrar os raciocnios utilizados. Qual(ais) dentre
os ctions Ag+, Pb2+, Sb2+, Ba2+ e Cr3+ est(o) presente(s) no slido?

IME-ITA

311

Qumica I Assunto 7
09 (UNICAMP)

Esto corretas:

"Diante dos resultados dos testes feitos por Estrondosa, Rango


resolveu falar novamente com o vigia e pediu-Ihe para esvaziar os bolsos.
Entre outras coisas, havia um pequeno envelope plstico, contendo um
misterioso p branco.

(A) apenas II e IV.


(B) apenas III e V.
(C) apenas I, II, III e V.
(D) apenas I, II, IV e V.
(E) todas.

Que p esse? perguntou Rango.


xido de ferro que o tcnico do laboratrio me deu para adicionar
ao leite do meu gato que estava anmico. respondeu o vigia.
xido de ferro?! exclamou Estrondosa.
Este p branquinho?! Nem na China!
Diante da explicao, Rango resolveu que iria examinar o p no
laboratrio, mais tarde."
a. Por que, s de ver o p, Estrondosa pde ter certeza de que no se
tratava de xido de ferro?
b. O xido de ferro ingerido dissolve-se no estmago, devido ao baixo
pH. Escreva a equao qumica que representa a dissoluo do xido
de ferro III no estmago.
10 (ITA) Considere as afirmaes sobre os xidos de nitrognio NO, N2O
e NO2.
I. A formao desses xidos, a partir de N2 e O2, endotrmica.
II. Os nmeros de oxidao dos tomos de nitrognio nos xidos NO,
N2O e NO2 so, respectivamente, +2, +1, e +4.
III. O N2O chamado de gs hilariante.
IV. O NO o anidrido do cido ntrico.
V. O NO2 um gs colorido.

11 (ITA) Discutindo problemas relacionados com a obteno de metais,


alunos fizeram as afirmaes listadas nas opes a seguir. Qual a opo
que contm a afirmao errada?
(A) As reservas minerais de ferro so muitssimo maiores que as de cobre.
(B) A reduo de um mol de xido de alumnio (Al2O3) exige muito mais
energia que a reduo de um mol de xido de ferro (Fe2O3).
(C) Sdio metlico foi obtido pela primeira vez por H. Davy atravs da
eletrlise de NaOH fundido.
(D) Alumnio metlico obtido por reduo de (Al2O3) em altos-fornos
anlogos aos utilizados no preparo de ferro metlico.
(E) Embora o titnio seja relativamente abundante na crosta terrestre,
jazidas de vulto dessa substncia so raras.
12 (ITA) Forma-se um xido slido que se dispersa no ar, na forma de
fumaa, na queima de:
(A) fsforo branco.
(B) diamante.
(C) grafite
(D) enxofre.
(E) cloro.

RASCUNHO

312

Vol. 2

Gases III

A ssunto

Qumica II

1. Gases perfeitos e gases reais


At agora durante este estudo de gases estamos adotando gases
como perfeitos, e essa aproximao nos diz que as molculas do gs
no ocupam volume e no interagem entre si.
Utilizando essa aproximao temos como auxiliadora a Lei dos Gases
Perfeito ou Equao de Clayperon:
Expresso matemtica:

PV=nRT

Onde:
P: presso
V: volume
n: nmero de mols
R: constante universal dos gases
T: temperatura (sempre em Kelvin)
Essa expresso nada mais do que uma derivao da equao geral
dos gases onde nR representam o valor da constante (podemos observar
que se alterarmos o nmero de mols, ou consequentemente a massa, a
lei no vlida, como foi dito anteriormente). R constante mesmo que
se mude o gs; mas seu valor numrico muda de acordo com a unidade.
Dica: Para definir quais as unidades a utilizar para presso e volume,
observe a unidade da constante dos gases. mais fcil alterar unidades
de presso e volume do que alterar a constante fornecida.
Na prtica, entretanto, um gs comum conhecido por gs real, sempre
se afasta do comportamento de um gs perfeito fazendo com que a
aproximao utilizada que permite a utilizao da Equao Geral dos Gases
fuja muito da realidade e os valores encontrados no correspondam s
expectativas.
Dessa forma, outras expresses foram desenvolvidas levando em
considerao essa realidade aproximando melhor os resultados, uma
delas a Equao de Van Der Walls
A equao de van der Walls uma equao de estado emprica e foi
deduzida intuitivamente por van der Walls em 1873. Ela permite prever o
comportamento dos gases reais com maior preciso que a equao do
gs ideal, mas custa de uma maior complexidade matemtica. A forma
da equao de Van Der Walls dada pela expresso abaixo onde a e b so
constantes positivas caractersticas de um gs particular.
Expresso matemtica:

an2
P + 2 ( V nb) = nRT
V

A equao de Van Der Walls ao contrrio da equao do gs ideal


j tem em conta o fato de as molculas em um gs ocuparem volume.
O volume ocupado pelas molculas tido em conta atravs do termo
nb que contabiliza o volume que no est disponvel para as molculas
se deslocarem por ser ocupado por outras molculas.
A equao de Van Der Walls ao contrrio da equao do gs ideal
tem tambm em conta o fato das molculas do gs interagirem umas
com as outras mesmo quando esto afastadas. Segundo a teoria cintica

dos gases, a presso de um gs nas paredes de um recipiente devido


transferncia de quantidade de movimento das molculas para as paredes
nos choques com estas. Em um gs real essa transferncia de quantidade
de movimento reduzida nos choques das molculas com as paredes
do recipiente devido atrao entre a molcula prestes a colidir com a
parede do recipiente e as outras molculas do gs por trs dela e que
compem o gs. Esta reduo de presso de um gs ideal para um gs
an2
real contabilizada pelo termo 2 que tem de ser adicionado presso
v
de umgs real para se obter a presso de um gs ideal.

1.1 Alguns valores para a e b


Gs

a (atm L2 / mol2)

b (L / mol)

He

0,03412

0,0237

H2

0,2444

0,02661

N2

1,390

0,03913

CO2

3,592

0,04267

2. Difuso e fuso de gases


Ao movimento espontneo de um gs se misturando com outro
damos o nome de difuso gasosa. Devido a esse movimento, as
partculas apresentam uma energia cintica, que segundo teoria cintica
diretamente proporcional temperatura, deixando abertura para duas
situaes distintas:
Temperaturas diferentes: Neste caso, se estamos analisando o
mesmo gs, podemos afirmar que as velocidades das partculas so
diretamente proporcionais raiz quadrada das temperaturas absolutas
dos gases.
Temperaturas iguais: Neste caso, se estivemos tratando do mesmo
gs (como as massas sero iguais), teremos mesma velocidade para
os gases; no caso de temperaturas diferentes, as massas moleculares
sero proporcionais s massas reais das molculas das substncias;
dessa forma as velocidades das partculas sero inversamente
proporcionais raiz quadrada de suas massas moleculares.
Dentre os casos de difuso gasosa, temos um caso particular,
conhecido por efuso gasosa (que consiste na passagem vazamento
de um gs atravs de pequeno orifcio ou de paredes porosas). Em
1829, o cientista Graham enunciou sua lei: Em condies idnticas, as
velocidades de efuso de dois gases so inversamente proporcionais
s razes quadradas de suas densidades absolutas, como densidade
diretamente proporcional massa molecular, temos uma extenso da
frmula de difuso anterior.
Expresso matemtica:
V1
=
V2

M2
=
M1

P2
P1

P e T iguais para os dois gases

IME-ITA

313

Qumica II Assunto 6

3. Cintica dos gases

4.2 Densidade relativa

Para estudarmos o modelo cintico dos gases ideais assumimos 4


condies:

A densidade relativa do gs 1 em relao ao gs 2 o quociente entre


as densidades absolutas de 1 e de 2, ambas sendo medidas nas mesmas
condies de presso e temperatura. Unidimensional representa quantas
vezes um gs mais ou menos denso do que outro.

I. Um gs possui movimento aleatrio;


II. As molculas no possuem dimenso;
III. O movimento de suas partculas retilneo;
IV. No existem foras intermoleculares, sejam de atrao ou repulso,
exceto durante as colises.
Atravs do estudo da presso que o gs exerce em um recipiente
como sendo a razo entre a fora que as suas molculas realizam ao se
chocarem com as paredes e a rea dessas e utilizando a lei dos gases
ideais chegamos na expresso da velocidade quadrtica mdia de um gs:

EXERCCIOS RESOLVIDOS
01 Sabemos que na CNTP, 1 mol de determinado gs ocupa 22,4L
e que devemos adotar presso de 1atm e temperatura de 273K.
Utilizando a equao de Van Der Walls, calcule a presso de 1 mol
de O2 na temperatura de 273K e compare com o valor esperado.
(Dados: a = 1,378 L2atm / b = 3,183 102 L)

4. Densidade

Soluo:

1, 378.12
P +
( 22, 4 0, 03183) = 1.0, 082.273
22, 4 2

4.1 Densidade absoluta

P = 0,997 atm

Densidade absoluta ou massa especifica de um gs, em determinada


presso e temperatura, o quociente entre massa e o volume do gs.
Utilizando a Equao de Clayperon chegamos a uma forma de calcular a
densidade em qualquer presso e temperatura.

Podemos concluir que a aproximao utilizada pela equao de


Clayperon no apresenta diferenas significativas da realidade para
essas condies de temperatura e presso.

V = (3RT/M)1/2

PV =

(P + 0, 00275) ( 22, 38617) = 22, 386

m
PM
RT d =
M
RT
EXERCCIOS NVEL 1

01 (UFTM) Em condies idnticas, as velocidades de difuso de dois


gases so inversamente proporcionais s razes quadradas de suas massas
molares. Considerando-se os gases hlio e metano, pode-se afirmar que
a velocidade de difuso do gs:
(Dados: massas molares (g/mol): H = 1; He = 4; C = 12)
(A) metano o dobro da velocidade de difuso do gs hlio.
(B) metano o triplo da velocidade de difuso do gs hlio.
(C) metano o qudruplo da velocidade de difuso do gs hlio.
(D) hlio o dobro da velocidade de difuso do gs metano.
(E) hlio o qudruplo da velocidade de difuso do gs metano.
02 (UFBA) Em uma sala fechada, foram abertos ao mesmo tempo trs
frascos que continham, respectivamente, gs amnia (NH3), dixido de
enxofre (SO2) e sulfeto de hidrognio (H2S). Uma pessoa que estava na
sala, a igual distncia dos trs frascos, sentiu o efeito desses gases na
seguinte ordem:
(A) H2S, NH3 e SO2
(B) H2S, SO2 e NH3.
(C) NH3, H2S e SO2.
(D) NH3, SO2 e H2S.
(E) SO2, NH3 e H2S.
03 (UFSE) Dentre os gases abaixo, nas mesmas condies, o que se
difunde mais rapidamente :
(A) o monxido de carbono.
(B) a amnia.
(C) oznio.

314

Vol. 2

(D) o nitrognio.
(E) o hidrognio.

04 (MACKENZIE) Um recipiente com orifcio circular contm os gases Y


e Z. O peso molecular do gs Y 4,0 e o peso molecular do gs Z 36.
A velocidade de escoamento do gs Y ser maior em relao do gs Z:
(A) 3 vezes.
(B) 8 vezes.
(C) 9 vezes.

(D) 10 vezes.
(E) 12 vezes.

05 (UEC) Dois gases, H2 e SO2, so colocados nas extremidades opostas


de um tubo de 94,1 cm. O tubo fechado, aquecido at 1.200C, e os
gases se difundem dentro do tubo. A reao que se processa no momento
em que os gases se encontram :
3H2(g) + SO2(g) H2S(g) + 2H2O(g)
O ponto do tubo onde se inicia a reao est a:
(A) 14,1 cm do local onde foi colocado o gs H2.
(B) 20 cm do local onde foi colocado o gs SO2.
(C) 18,6 cm do local onde foi colocado o gs SO2.
(D) 80 cm do local onde foi colocado o gs H2.
06 (FCC) Um reservatrio contendo He(g) presso P e temperatura T
perde, por difuso, 1,0 106 molculas por segundo. Um outro reservatrio,
igual ao primeiro, contendo CH4(g) nas mesmas condies de presso e
temperatura, perder igual nmero de molculas em:
(A) 0,50 s.
(B) 1,0 s.
(C) 1,5 s.

(D) 2,0 s.
(E) 3,0 s.

Gases III
07 (UFRS) Um balo de borracha, desses usados em aniversrio, cheio
de ar, murcha aps algum tempo. Do fenmeno pode-se explicar:
(A) pela Lei de Avogadro, que se refere reatividade interna dos
componentes.
(B) pela difuso de gs contido no balo para o meio externo.
(C) pela Lei de Graham, que diz ser a velocidade de difuso diretamente
proporcional massa molar do gs.
(D) pela alta densidade do gs usado para encher o balo.
(E) pela presso interna do gs, a qual enruga o balo.
08 Alguns investigadores esto estudando as propriedades fsicas de um
gs a ser usado como refrigerante em uma unidade de ar-condicionado.
Uma tabela de parmetros de Van der Waals mostra que:
a = 16,2 L2 atm mol2 e b = 8,4 102 L mol1
Estime a presso quando 1,50 mols foram confinados em 5,00 L na
temperatura de 0C.
09 Se 1,0 mol de um gs ideal estivesse confinado em um volume de
22,4 L a 0C, exerceria uma presso de 1,0 atm. Use a equao de Van
der Waals e as constantes dadas neste exerccio para estimar a presso
exercida por 1,0 mol de Cl2(g) em 22,41 L a 0C.
Parmetros de Van der Waals:
a = 6,49 L2 atm mol2 e b = 5,62 102 L mol1
10 Calcule a presso exercida por 1,0 mol de C2H6 que se comporta como
(a) um gs perfeito, (b) um gs de van der Waals. Em cada caso, considere
que o gs est nas seguintes condies: (I) a 273,15 K em 22,414 L, (II)
a 1000 K em 100 cm3.

I.
II.
III.
IV.

A massa especfica do gs permanece constante.


A energia cintica mdia das molculas aumenta.
A massa do gs permanece a mesma.
O produto presso x volume permanece constante.

Das afirmaes feitas, esto corretas:


(A) apenas I, II e III.
(B) apenas I, e IV.
(C) apenas II e III.
(D) apenas II, III e IV.
(E) todas.
03 (FMU) Durante uma transformao isotrmica, uma amostra gasosa
comprimida. Ao final da transformao, a densidade do gs e a energia
cintica das suas molculas sero, respectivamente:
(A) igual e maior.
(B) igual e igual.
(C) menor e maior.
(D) maior e maior.
(E) maior e igual.

01 (ITA) Um recipiente A contm, inicialmente, uma mistura gasosa,


comprimida, dos istopos 20 e 22 do nenio. Este recipiente envolvido
completamente por outro, B, conforme ilustrado na figura abaixo. No incio,
o recipiente B estava completamente evacuado. Por um pequeno furo na
parede de A , gs escapa de A para B. Em uma situao deste tipo, a
concentrao (em frao molar) do istopo mais leve no gs remanescente
dentro do recipiente A, em funo do tempo, a partir do incio do vazamento.

Parmetros de Van der Waals para C2H6:


a = 4,47 L2 atm mol2; b = 0,057 L mol1
11 Compare as presses previstas para 1 mol de CO2 em 20,0 dm3 a
200C pela equao de estado dos gases ideais e pela equao de Van
Der Waals.
12 Calcular a presso exercida por 453,6 g de cloro em um frasco de 10
litros de capacidade, a 100C. Usar:
a. a equao dos gases perfeitos.
b. a equao de Van der Waals (a = 6,49 atm L2/mol2 e b = 0,0592
litro/mol).

01 (ITA) Dois frascos, A e B, contm solues aquosas concentradas em


HCl e NH3, respectivamente. Os frascos so mantidos aproximadamente a
um metro de distncia entre si, mesma temperatura ambiente. Abertos os
frascos, observa-se a formao de um aerossol branco entre os mesmos.
Descreva o fenmeno e justifique por que o aerossol branco se forma em
uma posio mais prxima a um dos frascos do que ao outro.
02 (ITA) Considere as afirmaes abaixo relativas ao aquecimento de um
mol de gs N2 contido em um cilindro provido de um pisto mvel sem
atrito:

Furo
A
B
(A) permanece constante.
(B) vai diminuindo sempre.
(C) vai aumentando sempre
(D) aumenta, passa por um mximo, retornando ao valor inicial.
(E) diminui, passar por um mnimo, retornando ao valor inicial.
02 (IME) Um cilindro contendo oxignio puro teve sua presso reduzida
de 2,60 atm para 2,00 atm em 47,0 min, devido a um vazamento atravs
de um pequeno orifcio existente. Quando cheio com outro gs, na mesma
presso inicial, levou 55,l min. para que a presso casse outra vez ao
valor de 2,00 atm. Determine o peso molecular do segundo gs.
Considere que ambos os processos foram isotrmicos e que os gases
nestas condies de presso e temperatura apresentam comportamento
ideal.
03 Compare as isotermas representadas em um diagrama P V de um
gs real e de um gs ideal.
04 Temperatura crtica a temperatura a partir da qual um gs real no se
liquefaz mais. Denota-se por Pc e Vc a presso e o volume, respectivamente,
nessa temperatura. Demonstre que Vc = 3b para todo gs de Van der Waals.

IME-ITA

315

Clculos estequiomtricos
casos comuns

A ssunto

Qumica II

1. Clculos estequiomtricos
casos comuns
Para a resoluo dos exerccios de estequiometria, iremos utilizar todos
os recursos vistos at agora. Devemos ter as leis ponderais bem fixadas
e no podemos, nunca, esquecer o que nesta IME-ITA chamaremos de
Relao Fundamental da Estequiometria.
1 mol Massa Molar (ou Atmica) 6,02 1023 algo 22,4 L (se
gasoso e na CNTP)
A resoluo dos exerccios de estequiometria fica mais fcil se o aluno
observar uma sequncia de passos que o orientam at a resposta final.

2 mols de Cu(NO3)2 4 6,02.1023 molculas de NO2 (utilizando


dados do enunciado).
7 mols de Cu(NO3)2 X molculas de NO2.
X = 8,428 1024 molculas de NO2.
Como para cada molcula temos trs tomos, ainda precisamos
multiplicar o valor de X por 3, a fim de obter a resposta final,
Resposta: 25,284 1024 tomos.

Passos:

02 (IME) Uma substncia qumica A reage com permanganato de


potssio, em presena de cido sulfrico, gerando como produtos da
reao sulfato de potssio, sulfato de mangans II, nitrato de sdio
e gua. Sabendo-se que a substncia A composta por 33,33% de
sdio, 20,28% de nitrognio e 46,39% de oxignio, determine:

I.
II.
III.
IV.

a. a frmula molecular, nomenclatura e funo qumica da substncia


A.
b. a massa de substncia A necessria para se obter 170 g de nitrato
de sdio.

Montar a reao qumica.


Balancear a reao qumica.
Relacionar as substncias pedidas.
Realizar as mudanas de unidades de acordo com o pedido no
enunciado.
V. Montar a regra de trs, utilizando os valores do enunciado.
VI. Resolver a regra de trs.
VII Fornecer a resposta.
EXERCCIOS RESOLVIDOS
01 (ITA) Certa massa de nitrato de cobre (Cu(NO3)2) foi calcinada em
ambiente aberto at restar um resduo com massa constante que slido
e preto. Formaram-se dois produtos gasosos, conforme a equao
qumica:
2Cu (NO3)2 2CuO(s) + 4NO2(g) + O2(g).
A massa do NO2 formado na reao de decomposio igual a 18,4
g. Qual o valor que mais se aproxima da massa inicial do nitrato
de cobre?
(A) 9,4 g.
(B) 37,5 g.
(C) 57,5 g.

(D) 123 g.
(E) 246 g.

Soluo: Letra B.
Pela relao estequiomtrica temos que:
2 mols de Cu(NO3)2 4 mols de NO2 (passando essa relao para
massa)
2 187,5 g de Cu(NO3)2 4 46 g de NO2 (utilizando dados do
enunciado)
X g de Cu(NO3)2 18,4 g de NO2
X = 37,5 g de Cu(NO3)2
Ampliando o exemplo:
Caso o exerccio tivesse nos perguntado quantos tomos teramos de
NO2 formado a partir de 7 mols de Cu(NO3)2
Soluo: 25,284 1024 tomos.
Montamos a reao e a balanceamos at chegar a relao
estequiomtrica.
2 mols de Cu(NO3)2 4 mols de NO2 (mudando as unidades).

316

Vol. 2

Soluo:
a. Comearemos encontrando sua frmula mnima:
Supondo uma amostra de 100 g
33, 33
1, 45
Para o sdio:
= 1, 45
= 1
23
1, 45
20, 28
1, 45
Para o nitrognio:
= 1, 45
= 1
14
1, 45
Para o oxignio: 46, 39 = 2, 90 2, 90 = 2
1, 45

16

A frmula mnima ser NaNO2 (o composto um sal de nome nitrito


de sdio).
b. Montando a reao:
5NaNO2+ 2KMnO4 + 3H2SO4 1K2SO4 + 2MnSO4 + 5NaNO3 +
3H2O
Pela relao estequiomtrica temos que:
5 mols de NaNO2 5 mols de NaNO3 (passando essa relao para
massa)
5 69 g de NaNO2 5 85 g de NaNO3 (utilizando dados do enunciado)
X g de NaNO2 170 g de NaNO3
X = 138 g de NaNO2.
EXERCCIOS NVEL 1
01 (Unicamp) Em 1990 foram consumidos, em nosso pas, cerca de 164
bilhes (164 109) de cigarros. A massa de um cigarro que queimada
correspondente a aproximadamente 0,85 g. Considerando que 40% da
massa do cigarro seja do elemento carbono, quantas toneladas de dixido
de carbono (CO2) os fumantes lanaram na atmosfera em 1990, no Brasil?
Observao: 1 tonelada (1 t) = 106 g.
Massas atmicas relativas: C = 12; O = 16.

Clculos estequiomtricos
casos comuns
02 (UNITAU) Uma amostra de sulfato de magnsio cristalizado pesando
1,23 g aquecida at perder toda a gua de cristalizao. O sal anidro
pesou 0,6 g. D a frmula do sal cristalizado.
03 (UFV) A equao a seguir descreve um mtodo utilizado para se obter
gs cloro em escala de laboratrio
HCl(aq) + MnO2(s) Cl2(g) + MnCl2(aq) + H2O(l)
a. Escreva a equao balanceada desta reao.
b. Considerando o MnO2 puro, o rendimento da reao igual a 100% e a
adio de HCl em excesso, a massa de gs cloro obtida a partir de
8,7 g de MnO2 :
c. Considerando que, nas CNTP, 1 mol de gs ocupa aproximadamente
22,7 L, o gs cloro obtido, conforme descrito no item b, ocuparia, nas
CNTP, o volume de:
04 (UNESP) Os hidretos de metais alcalinoterrosos reagem com gua
para produzir hidrognio gasoso, alm do hidrxido correspondente. Por
isso, tais hidretos podem ser utilizados para inflar salva-vidas ou bales.
Escreva a equao qumica balanceada e calcule o volume de hidrognio
produzido a 27C e 1,00 atmosfera pela reao de 84,0 g de hidreto de
clcio, CaH2, com gua.
Massas atmicas: Ca = 40; H = 1; O = 16.
Constante Universal dos gases: 0,0821 L atm/mol K.
05 (UNESP) Nquel metlico puro pode ser obtido pela decomposio
trmica do tetracarbonilnquel, Ni(CO)4. No processo liberado o mesmo
gs txico que usualmente provm do escapamento de automveis.
a. Escreva a equao qumica balanceada da decomposio do Ni(CO)4.
b. Calcule a massa de nquel metlico puro, expressa em gramas, que pode
ser obtida pela decomposio estequiomtrica de 3,414 kg de Ni(CO)4.
06 (ITA) Qual a relao entre as massas de gs oxignio consumido
na combusto completa de um mol, respectivamente, de metano, etanol
e octano?
(A) 3 : 6 : 24.
(B) 3 : 6 : 25.
(C) 4 : 7 : 25.

(D) 6 : 9 : 27.
(E) 6 : 10 : 34.

07 (UFAL) A anidrase carbnica o catalisador biolgico para a reao:


CO2(g) + H2O(l) H2CO3(aq)

Para dois mols de Al2O3, quantos mols de CO2 e de Al, respectivamente,


so produzidos nesse processo?
10 (UFF) O cloro empregado nos sistemas de purificao da gua obtido,
industrialmente, pela decomposio eletroltica da gua do mar mediante a
reao qumica representada a seguir. Qual a massa de cloreto de sdio
a ser utilizada na produo de 25 toneladas (ton) de cloro, supondo uma
eficincia de 100% do processo?
Reao: 2NaCl(aq) + 2H2O(l) 2NaOH(aq) + H2(g) + Cl2(g)
11 (FUVEST) Nas estaes de tratamento de gua, eliminam-se as
impurezas slidas em suspenso, atravs do arraste por flculos de
hidrxido de alumnio, produzidos na reao representada abaixo.
Al2(SO4)3+ 3Ca(OH)2 2 Al(OH)3+ 3CaSO4
Para tratar 1,0 106 m3 de gua foram adicionadas 17 toneladas de
Al2(SO4)3. Qual a massa de Ca(OH)2 necessria para reagir?
12 (UFF) Em alguns anticidos, emprega-se o Mg(OH)2 como agente
neutralizante do HCl contido no suco gstrico. A reao que ocorre a seguinte:
Mg(OH)2(s) + 2HCl(aq) MgCl2(aq) + 2H2O(l)
Supondo-se que algum tenha 36,5 g de HCl no estmago, qual a
massa de Mg(OH)2 necessria para completa neutralizao?
13 (PUC-MG) O ferro, importante elemento usado em pontes, estruturas,
ao, ferramentas, entre outras aplicaes, no encontrado puro na
natureza. obtido pela reduo da hematita, Fe2O3, nos altos-fornos,
atravs da seguinte equao no ajustada:
Fe2O3 + CO Fe + CO2
Quantos mols de ferro so obtidos, quando 140 kg de CO reagem com
Fe2O3, supondo rendimento de 100%?
EXERCCIOS NVEL 2
01 (UFRJ) Na reao Pb (NO3)2 + XCl2 PbCl2 + X (NO3)2, em que X
representa um elemento qumico, so consumidos 11,1 g de XCl2 para
precipitar 27,8 g de cloreto de chumbo II.
a. Classifique essa reao.
b. Qual o nome do composto XCl2? Justifique sua resposta.

Essa reao crtica na transferncia do CO2 dos tecidos para os pulmes


por intermdio da corrente sangunea. Uma molcula da enzima hidrata
cerca de 106 molculas de CO2 por segundo. Quantos kg de CO2 so
hidratados em uma hora em 1 L de soluo 5 106 mol/L de enzima?

02 (FUVEST) O equipamento de proteo conhecido como air bag,


usado em automveis, contm substncias que se transformam, em
determinadas condies, liberando N2 que infla um recipiente de plstico.
As equaes das reaes envolvidas no processo so:

08 (UFF) Para se determinar o percentual de Ca2+ presente em amostra


de leite materno, adiciona-se on oxalato, C2O42, na forma de Na2C2O4
amostra, o que provoca precipitao de CaC2O4. A adoo do procedimento
descrito em determinada amostra de leite materno com 50,0 g de massa
originou 0,192 g de CaC2O4. Qual o percentual de Ca2+ nesta amostra?

2NaN3 2Na + 3N2


10Na + 2KNO3 K2O + 5Na2O + N2

09 (FUVEST) O alumnio obtido pela eletrlise da bauxita. Nessa


eletrlise, ocorre a formao de oxignio que reage com um dos eletrodos
de carbono utilizados no processo. A equao no balanceada que
representa o processo global :
Al2O3 + C CO2 + Al

a. Considerando que N2 gerado nas duas reaes, calcule a massa de


azoteto de sdio (NaN3) necessria para que sejam gerados 80 L de
nitrognio, nas condies ambientes.
b. Os xidos formados, em contato com a pele, podem provocar
queimaduras. Escreva a equao da reao de um desses xidos
com a gua contida na pele.
(Dados: Volume molar de gs nas condies ambientes: 25 L/mol;
massa molar do NaN3: 65 g/mol.)

IME-ITA

317

Qumica II Assunto 7
03 (UFRJ) O clcio um elemento que est presente em organismos vivos
sob a forma de diversos compostos. Os ossos e os dentes, por exemplo,
contm sais de clcio, tais como fosfato de clcio e a hidroxiapatita; as
conchas de animais marinhos contm carbonato de clcio.
a. O carbonato de clcio pode ser obtido atravs de uma reao de
neutralizao como a esquematizada a seguir:
cido + base CaCO3 + 2H2O

Calcule a massa de carbonato de clcio formada quando 12,4 g do


cido so consumidos.

b. A hidroxiapatita (hidroxifosfato de clcio) tem a seguinte frmula


qumica: Cax(PO4)3 OH.
Determine x.
04 (UNICAMP) Massas iguais dos elementos ltio (Li), sdio (Na) e
potssio (K) reagiram, separadamente, com cloro gasoso (Cl2) em
excesso, dando os respectivos cloretos. Consultando as massas atmicas
relativas: Li = 6,94; Na = 23,0; K = 39,1 e Cl = 35,5; responda,
justificando suas respostas.
a. Qual dos cloretos obtidos apresentou a maior massa?
b. Em qual das trs reaes foi consumida a menor quantidade de cloro?
05 (UNICAMP) O dixido de nitrognio pode ser obtido em laboratrio
pelo aquecimento do nitrato de chumbo-II, Pb(NO3)2, que se decompe
de acordo com a equao:
Pb(NO3)2(s) PbO(s) + XNO2(g) + YO2(g)
Pergunta-se:
a. Qual o valor dos coeficientes indicados por X e Y na equao anterior?
b. Qual o volume total dos gases produzidos, a 500K e 1,0 bar, quando
1,0 mol de nitrato de chumbo se decompe?
Dado: R = 0,081 bar L/Kmol.
06 (UNESP) Um homem em repouso consome em mdia 200 cm3 de
oxignio molecular a 27C e 1 atmosfera de presso por quilograma de
peso por hora. O oxignio consumido utilizado para produo de energia
atravs da oxidao de glicose, segundo a reao:
C6H12O6 + 6O2 6CO2 + 6H2O
Para um homem de 61,5 quilogramas de peso, calcule:

Um fazendeiro recebeu uma oferta de fornecimento de carbonato de clcio


ou de hidrxido de clcio, ambos a um mesmo preo por quilograma. Qual
dos dois seria mais vantajoso, em termos de menor custo, para adicionar
mesma extenso de terra? Justifique.

318

Vol. 2

09 (ITA) Um mtodo de obteno de prata pura e porosa consiste na


decomposio trmica de seu carbonato. Qual massa de prata seria obtida
pela decomposio de um quilograma de Ag2CO3?
(A) (1.000 g / 275,8 g) 107,9 g.
(B) (1.000 g / 275,8 g / mol) 215,8 g/mol.
(C) (275,8 g / 107,9 g/mol) 1.000 g/mol.
(D) (1.000 g / 215,8 g) 275,8 g.
(E) (275,8 g/mol / 1.000 g) 107,8 mol.
10 (CESGRANRIO) O fabricante de bebidas alcolicas obrigado a indicar,
nos rtulos dos frascos, os teores do lcool nelas contido. Isso feito
atravs de uma porcentagem de volume denominada Graus Gay-Lussac
(GL). Por exemplo: 20GL indica que a porcentagem de lcool de 20%
em volume. Sabendo-se que o grau alcolico de certo usque de 46GL,
qual a massa, em gramas, de xido de clcio (CaO) necessria para retirar
toda a gua de 1 litro dessa bebida?
(Considere a equao: CaO + H2O Ca (OH)2, sendo a dH2O = 1,0 g/mL.)
11 (UFF) Por muitos anos, os aborgenes da Austrlia usaram folhas
de eucalipto para combater dores, em particular, a de garganta. O
componente ativo dessas folhas foi identificado como eucaliptol, cuja
massa molar 154,0 g. Ao se analisar uma amostra de eucaliptol com
3,16 g, encontrou--se o seguinte resultado: C = 2,46 g; H = 0,37 g;
O = 0,33 g. Considere essas informaes e determine:
a. a frmula molecular do eucaliptol;
b. a massa, em gramas, de H2O produzida na combusto completa da
amostra.
12 (UERJ) O consumo de leos ricos em triglicerdeos poli-insaturados,
como os de milho, girassol e canola, vem sendo recomendado, pois seriam
menos prejudiciais sade do que os saturados. Uma forma de se identificar
a presena de insaturaes a determinao de seu ndice de iodo. Este
ndice definido como a massa, em gramas, de iodo molecular consumida
na reao de adio s duplas-ligaes entre tomos de carbono presentes
em 100 g de triglicerdeos. O triglicerdeo representado a seguir possui
massa molar de 800 g mol1. Admitindo que a reao apresente 100% de
rendimento, calcule o ndice de iodo estimado para este triglicerdeo.
O

H2C O C (CH2)7 CH = CH (CH2)5 CH3


O

HC O C (CH2)7 CH = CH (CH2)5 CH3


O

CaCO3 + 2H+ Ca+2 + CO2 + H2O


Ca(OH)2 + 2H+ Ca+2 + 2H2O

Qual a perda de massa para cada grama do respectivo reagente no estado


slido?

07 (UNICAMP) Certos solos, por razes vrias, costumam apresentar


uma acidez relativamente elevada. A diminuio desta acidez pode ser
feita pela adio ao solo de carbonato de clcio, CaCO3, ou hidrxido de
clcio, Ca(OH)2, ocorrendo uma das reaes, a seguir representadas:

Ca(HCO3)2(c) CaO(c) + 2CO2(g) + H2O(g)

a. o nmero de mols de O2 consumido em 1 hora de repouso;


b. a massa de glicose gasta no perodo de 1 hora.

08 (ITA) No processo de aquecimento, na presena de ar, representado


pela equao:

H2C O C (CH2)7 CH = CH (CH2)5 CH3


13 (FUVEST) Rodando a 60 km/h, um automvel faz cerca de 10 km
por litro de etanol (C2H5OH). Calcule o volume de gs carbnico (CO2),
em metros cbicos, emitido pelo carro aps 5 horas de viagem. Admita
queima completa do combustvel.
(Dados: d etanol: 0,8 kg/L; MM do etanol: 46 g/mol; V do CO2: 25 L/mol.)

Clculos estequiomtricos
casos comuns
14 (UNICAMP) A Apolo13, uma nave tripulada, no pde concluir sua
misso de pousar no solo lunar devido a uma exploso em um tanque de O2
lquido. Esse fato desencadeou uma srie de problemas que necessitaram
de solues rpidas e criativas. Um dos problemas foi o acmulo de CO2
no mdulo espacial. Para reduzir o teor desse gs na cabine da nave, foi
improvisado um filtro com hidrxido de ltio que removia o gs carbnico
formado. Qual seria a massa de hidrxido de ltio necessria para remover
totalmente o gs carbnico presente, considerando-o a uma presso
parcial igual a 2% da presso ambiente total de 1 atm, estando a cabine
temperatura de 20C e supondo-se um volume interno de 60 m3?
15 (JEROME L. ROSENBERG) Uma amostra de 3,245 g de um cloreto
de titnio foi reduzida, com sdio, a titnio metlico. Depois de retirado,
atravs de lavagem, o cloreto de sdio resultante, o titnio metlico residual
foi seco e pesou 0,819 g. Qual a frmula emprica do cloreto de titnio?
16 (UFF) O hidrxido de ltio, LiOH, por seu baixo peso molecular, tem sido
utilizado para a renovao do ar no interior das espaonaves, nas quais
absorve o CO2 exalado pelos astronautas, segundo a reao incompleta:
LiOH(s) + CO2(g) X(s) + H2O(l)
Determine o volume mximo de CO2 presso de 781 mmHg que pode
ser absorvido por 348 mg de LiOH temperatura de 21C.
17 (FUVEST) Com a chegada dos carros com motor Flex, que funcionam
tanto com lcool quanto com gasolina, importante comparar o preo do
litro de cada um desses combustveis. Supondo-se que a gasolina seja
octano puro e o lcool, etanol anidro, as transformaes que produzem
energia podem ser representadas por:
C8H18(l) + 25/2 O2(g) 8CO2(g) + 9H2O(g) + 5100kJ
C2H5OH(l) + 3O2(g) 2CO2(g) + 3H2O(g) + 1200kJ
Considere que, para o mesmo percurso, idntica quantidade de energia
seja gerada no motor Flex, quer se use gasolina, quer se use lcool.
Nesse contexto, ser indiferente, em termos econmicos, usar lcool
ou gasolina se o quociente entre o preo do litro de lcool e do litro de
gasolina for igual a:
Dados:
octano
etanol

Massa molar (g/mol)


114
46

Densidade (g/mL)
0,70
0,80

02. o gs CO2 txico tanto quanto o CO, porm mais denso que ele.
04. o I2O5 um composto covalente que age como um cido de Brnsted
nessa reao.
08. meio mol de I2O5 produz 56,0 L de CO2(g), nas CNTP.
16. a reao acima de redox, em que o CO o redutor e o I2O5 o
oxidante.
19 (FUVEST) A oxidao da amnia (NH3) com oxignio, a alta temperatura
e na presena de catalisador, completa, produzindo xido ntrico (NO) e
vapor-dgua. Partindo de amnia e oxignio, em proporo estequiomtrica,
qual a porcentagem (em volume) de NO na mistura gasosa final?
(A) 10%.
(B) 20%.
(C) 30%.

(D) 40%.
(E) 50%.

20 Explosivos produzem, em geral, um grande volume de gases com


produtos. A nitroglicerina detona de acordo com a seguinte reao.
2C3H5N3O9(l) 6CO2(g) + 3N2(g) + 5H2O(g) +

1
O2(g)
2

Se 1 g de nitroglicerina sofre uma exploso, qual o volume de gases


produzidos, se a presso total de 1atm e temperatura 500C?
EXERCCIOS NVEL 3
01 (UNICAMP) Aps tomar posse das terras brasileiras, Cabral seguiu
para as ndias, onde se envolveu em um conflito, acabando por bombardear,
ininterruptamente, a cidade de Calicute, durante dois dias. A plvora usada
pelos portugueses naquele tempo apresentava aproximadamente a seguinte
composio em massa: 66% de nitrato de potssio, 24% de carvo e o
restante, enxofre.
a. O oxignio necessrio para a reao explosiva que ocorre com a
plvora oriundo apenas de um de seus componentes. Escreva a
frmula qumica deste componente.
b. Considerando a combusto completa de 1,0 kg de plvora, calcule
nas condies normais de presso e temperatura o volume de gs
carbnico formado nessa reao.
(Massa molar do carbono = 12 g mol1.)
c. Desenhe um grfico que represente esquematicamente a variao da
presso no interior do canho, em funo do tempo, desde o momento
em que foi aceso o pavio at depois da sada da bala pela boca do
canho.

(A) 1/2.
(B) 2/3.
(C) 3/4.
(D) 4/5.
(E) 5/6.

02 Uma amostra pesando 0,8000 g fornece por calcinao um resduo


contendo os xidos: Al2O3, Fe2O3 e TiO2 que pesa 0,0780. Mediante anlise
encontrado neste resduo 5% de Ti, sendo que a amostra original contm
2,5% de Fe. Calcule a percentagem de Al na amostra.

18 (UFMS) Pentxido de iodo, I2O5, um reagente muito importante


porque pode, na ausncia de gua, eliminar do ambiente o monxido de
carbono (CO), um dos principais poluentes da atmosfera urbana, conforme
mostra a reao no balanceada:

03 A combusto ao ar de certo elemento no metlico de frmula X8


produz XO3. Escreva a reao equilibrada para essa reao. Se 120 g de
oxignio so consumidos completamente juntamente com 80 g de X8,
identifique o elemento X.

I2O5(s) + CO(g) I2(s) + CO2(g)

04 (GENERAL CHEMISTRY-MC MURRY & FAY) O termo almen refere-se


a uma classe de compostos com frmula: MM*(SO4)2 12H2O em que
M e M* so metais diferentes. Uma amostra de 20 g de certo almen
aquecida para retirar a gua e o resduo anidro pesa 11,123. O tratamento
do resduo com excesso de NaOH precipita todo o M* como M*(OH)3, que
pesa 4,388 g. Calcule a massa molar do almen e identifique M e M*.

Considerando um rendimento de 100% para a reao acima, correto


afirmar que:
01. so necessrios 3,34 108 g de I2O5 para eliminar 1,12 108L de CO
do ar, nas CNTP.

IME-ITA

319

Clculos estequiomtricos
casos particulares

A ssunto

Qumica II

1. Reaes consecutivas
No caso em que so fornecidas reaes sucessivas e o problema pede
para relacionar o reagente da primeira reao com um produto da ltima,
por exemplo, no necessria a realizao de sucessivas contas at a
obteno do resultado. Pode-se estabelecer uma relao direta, desde que
as reaes estejam balanceadas em conjunto, ou seja, os coeficientes
do produto da primeira reao que tambm aparea como reagente da
segunda sejam exatamente os mesmos.
EXERCCIOS RESOLVIDOS
Uma das tcnicas de produo de KMnO4 requer duas reaes
caractersticas. Na primeira, o MnO2 convertido a K2MnO4 por reao
com KOH fundido na presena de O2:
MnO2 + KOH + O2 K2MnO4 + H2O.
Na segunda, K2MnO4 convertido a KMnO4 por reao com C2:
K2MnO4 + C2 KMnO4 + KC
Que massa de C2 necessria para produzir KMnO4, partindo-se de
10,0g de MnO2?
Soluo:
1 MnO2 + 2 KOH + 1O2 1 K2MnO4 + 2 H2O
1 K2MnO4 + 1/2 C2 1 KMnO4 + 1 KC
1 mol de MnO2
1 x 87g de MnO2
10 g de MnO2

1 mol de KMnO4
1 x 158 g de KMnO4
X g de KMnO4

X = 18,16 g de KMnO4

Os exerccios que normalmente apresentam os valores de mais de um


reagente e pedem para que se relacione com os produtos devem ter uma
ateno especial, uma vez que, para se determinar algo nos produtos,
apenas a informao de um dos reagentes suficiente.
Nesses casos ento, provavelmente, os valores fornecidos no
esto na proporo estequiomtrica. A forma correta de resolver o
exerccio comea pela identificao do reagente limitante (apresenta
proporcionalmente a menor quantidade), o qual ser relacionado com o
produto, pois no momento em que este limitante termina, a reao cessa.
EXERCCIOS RESOLVIDOS
Em um recipiente inerte, hermeticamente fechado, existem disponveis
100 g de ferro, 100 g de gua e 10 g de oxignio. Supondo
que ocorra a reao representada por: 2Fe + 3H2O + 3/2O2
2Fe(OH)3 e que a reao prossiga at o consumo completo do(s)
reagente(s) minoritrio(s), podemos prever que ir(iro) sobrar:

320

Vol. 2

Calculando o nmero de mols presente de cada componente.


100
= 1,79 mol.
56
100
= 5,55 mols.
Para a gua:
18
100
Para o oxignio:
= 3,12 mols.
32
Termos da proporo estequiomtrica:
Para o ferro:

2 mols de Fe 3 mols de H2O 1,5 mol de O2


(utilizando o dado de um dos reagentes)
1,79 mols de Fe X mols de H2O Y mols de O2
Calculando X e Y:
X = 2,69 mols (como temos 5,55 mols) reagente em excesso
Y = 1,34 mol (como temos 3,12 mols) reagente em excesso.

3. Reagente impuro
Dentro dos processos qumicos, comum o uso de reagentes impuros,
principalmente em reaes industriais, ou porque so mais baratos ou
porque so encontrados assim na natureza. Como as impurezas no
reagem (ou no formam os mesmos produtos que o reagente principal),
elas no so contabilizadas nos clculos estequiomtricos.
Grau de pureza (p) o quociente entre a massa (m) da substncia (que
realmente ser utilizada nos clculos) e a massa (m) total da amostra (ou
massa do material bruto).
O valor de p multiplicado por 100 fornece a porcentagem de pureza.

2. Reagente em excesso

(A) Fe e H2O.
(B) Fe e O2.
(C) H2O e O2.

Soluo: Letra C.

(D) apenas Fe.


(E) apenas H2O.

EXERCCIOS RESOLVIDOS
Uma amostra de 12,5 g de carbonato de magnsio foi tratada com
excesso de soluo de cido sulfrico, ocorrendo a reao:
MgCO3 + H2SO4 MgSO4 + H2O + CO2
Nessa reao foram obtidos 600 cm3 de CO2 , medidos a 27C e 5
atm de presso. Qual a porcentagem de pureza da amostra inicial?
Soluo: 82%.
Inicialmente vamos achar a massa de CO2 obtido:
PV = nRT
5.0,6 = n 0,082 300 n = 0,122 mol
Partindo para a reao:
1 mol de MgCO3
1 x 84 g de MgCO3
X de MgCO3
X = 10,25 g

1 mol de CO2
1 mol de CO2
0,122 mol de CO2

O grau de pureza ser p = 10,25/12,5 = 0,82.


Portanto, a porcentagem de pureza ser de 82%.

Clculos estequiomtricos
casos particulares

4. Rendimento no total de reao


comum uma reao qumica produzir uma quantidade de produto
menor do que a esperada pela reao correspondente; quando isso ocorre,
dizemos que o rendimento da reao no total. Tal fato pode ocorrer
porque a reao incompleta (reao reversvel) ou porque ocorrem
perdas durante a reao (por m qualidade da aparelhagem, deficincia
do operador).
Dessa forma, usamos a seguinte definio:
Rendimento (r) de uma reao o quociente entre a quantidade de
produto (q) realmente obtida e a quantidade (q) de produto que seria
teoricamente obtida pela equao qumica correspondente.
EXERCCIOS RESOLVIDOS
Qual o rendimento global do processo, descrito pelas reaes abaixo,
que produz 22,05 toneladas de H2SO4 a partir de 8 toneladas de
enxofre?
1 S + 1 O2 1 SO2
1 SO2 + 1 O2 2 SO3
1 SO3 + 1 H2O 1 H2SO4

Soluo:
Zn + 2 HC ZnC2 + H2
Cu + 2 HC No ocorre reao
Clculo da massa de hidrognio produzida
PV = nRT
0,90 0,269 = n 0,082 1,1 273
n = 0,01 mol
m = 0,02 g de hidrognio
Como o cobre no desloca o hidrognio, todo o hidrognio produzido
de responsabilidade do zinco.
1 mol de Zn 1 mol de H2
65,5 g de Zn 2,0 g de H2
A g de Zn 0,02 g de H2
A = 0,655 g
1,31 g 100%
0,655 g x%
x = 50% de zinco.

Soluo: 90%.
2 S + 2 O2 2 SO2
2 SO2 + 1 O2 2 SO3
2 SO3 + 2 H2O 2 H2SO4
Podemos ento relacionar o enxofre (S) com o cido sulfrico (H2SO4):
2 mols de S
2 32 g de S
8 106 g de S
x = 24,5.106 g

EXERCCIOS RESOLVIDOS
1,31 g de uma mistura de limalhas de cobre e zinco reagiu com excesso
de soluo de cido clordrico, em uma aparelhagem adequada,
produzindo gs hidrognio. Esse gs, depois de seco, ocupou um
volume de 269 mL sob presso de 0,90 atm e a 300K (que corresponde
a 1,1 . 273K). A frao de zinco nessa mistura :

2 mols de H2SO4
2 98 g de H2SO4
x g de H2SO4

Calculando o rendimento:
100% 24,5 106 g
R% 22,05 106 g
24,5 106 R = 100 22,05 106 R = 90%

5. Participao do ar na reao
Sabemos que o ar uma mistura gasosa de nitrognio e oxignio,
principalmente. Podemos utiliz-lo quando queremos realizar alguma
reao com o oxignio. Para efeito de clculo, costuma-se considerar que
o ar tem aproximadamente 80% de nitrognio e 20% de oxignio.

EXERCCIOS NVEL 1
01 (VUNESP) So colocadas para reagir entre si as massas de 1,00 g
de sdio metlico e 1,00 g de cloro gasoso. Considere que o rendimento
da reao 100%. So dadas as massas molares, em g/mol: Na = 23,0
e C = 35,5. A afirmao correta :
(A) h excesso de 0,153 g de sdio metlico.
(B) h excesso de 0,352 g de sdio metlico.
(C) h excesso de 0,282 g de cloro gasoso.
(D) h excesso de 0,153 g de cloro gasoso.
(E) nenhum dos dois elementos est em excesso.
02 (UFRS) Misturam-se duas solues aquosas conforme o esquema a
seguir.
(Dados: Massas molares: HNO3 = 63 g/mol; Ca(OH)2 = 74 g/mol.)

Dos componentes do ar, somente o oxignio costuma participar das


reaes, provocando oxidaes em geral. O nitrognio normalmente no
reage (sendo chamado de gs inerte). Contudo, ele ocupa espao e pode
ser, portanto, importante sua deteco.

6. Quando os reagentes
so uma mistura
Neste caso devemos atentar que os compostos reagem de forma
simultnea e independente, de forma que as misturas no so obrigadas
a seguir uma proporo constante, mas, no entanto, toda equao qumica
deve obedecer a uma proporo constante de acordo com a Lei de Proust.
Tal fato deve ser levado em considerao durante a realizao do exerccio.

Aps a reao, observa-se que a soluo final :


(A) neutra, pois no h reagente em excesso.
(B) cida, devido a um excesso de 0,6 g de HNO3.
(C) cida, devido a um excesso de 0,3 g de HNO3.
(D) neutra, devido formao de Ca(NO3)2.
(E) bsica, devido a um excesso de 0,3 g de Ca(OH)2.

IME-ITA

321

Qumica II Assunto 8
03 (UNESP) As reaes a seguir podem ocorrer na queima de magnsio
ao ar.
Mg(s)+ 1/2O2(g) MgO(s)
3 Mg(s)+ N2(g) Mg3N2(s)
Uma amostra de 0,243 g de magnsio foi queimada ao ar, sendo totalmente
transformada em 0,436 g de produto slido.
a. O material resultante MgO puro? Justifique sua resposta.
b. Que quantidade (em mols) de Mg3N2 se formaria se a massa indicada
de magnsio fosse totalmente convertida no nitreto?
04 (UFRGS) Em um processo de produo de cido actico, borbulha-se
oxignio no acetaldedo (CH3CHO), a 60C, na presena de acetato de
mangans II como catalisador:
2 CH3CHO(l) + O2(g) 2 CH3COOH(l)
Em um ensaio de laboratrio para esta reao, opera-se no caso de reao
com 22,0 gramas de CH3CHO e 16,0 gramas de O2. Quantos gramas de cido
actico so obtidos nesta reao a partir destas massas de reagentes e qual
o reagente limitante, ou seja, o reagente que completamente consumido?
Massa de CH3COOH obtida

Reagente Limitante

(A)

15,0 g

CH3CHO

(B)

30,0 g

02

(C)

30,0 g

CH3CHO

(D)

60,0 g

02

(E)

120,0 g

CH3CHO

05 (CESGRANRIO) O gs hidrognio pode ser obtido em laboratrio a


partir da reao de alumnio com cido sulfrico, cuja equao qumica
no ajustada dada a seguir:
A + H2SO4 A2(SO4)3 + H2
Um analista utilizou uma quantidade suficiente de H2SO4 para reagir com
5,4 g do metal e obteve 5,71 litros do gs nas CNTP. Nesse processo, o
analista obteve um rendimento aproximado de:
Dados: A = 27

(A) 2.227.
(B) 2.143.
(C) 1.876.

(D) 1.428.
(E) 1.261.

07 (MACKENZIE) Uma amostra de 340,0 g de salitre do chile, cujo teor


em nitrato de sdio de 75%, reage com cido sulfrico concentrado,
produzindo bissulfato de sdio (NaHSO4) e cido ntrico. A massa mnima
de cido, necessria para reagir com todo o nitrato de sdio, igual a:
Dadas as massas molares: (g/mol) H = 1, N = 14, O = 16, Na = 23
e S = 32.
(A) 147,0 g.
(B) 522,7 g.
(C) 73,5 g.

(D) 294,0 g.
(E) 392,0 g.

08 (PUC-MG) O medicamento leite de magnsia uma suspenso de


hidrxido de magnsio. Esse medicamento utilizado para combater
a acidez estomacal provocada pelo cido clordrico, encontrado no
estmago. Sabe-se que, quando utilizamos 12,2 g desse medicamento,
neutraliza-se certa quantidade do cido clordrico, produzindo 16,0 gramas
de cloreto de magnsio. O grau de pureza desse medicamento, em termos
do hidrxido de magnsio, igual a:
(Massas molares (g/mol): H = 1; Cl = 35,5; Mg = 24.)
(A) 90 %.
(B) 80 %.
(C) 60 %.
(D) 40 %.
(E) 30 %.
09 (UECE) A massa de sulfato de clcio obtida, quando se trata de 185
g de hidrxido de clcio contendo 40% de impurezas, por excesso de
soluo de cido sulfrico, de:
(Massas atmicas: Ca = 40; S = 32; O = 16; H = 1.)
(A) 204 g.
(B) 136 g.
(C) 36 g.
(D) 111 g.
10 (UFSM) O acetileno, gs utilizado em maaricos, pode ser obtido a
partir do carbeto de clcio (carbureto) de acordo com a equao.

(A) 75%.
(B) 80%.
(C) 85%.
(D) 90%.
(E) 95%.

CaC2 + 2 H2O Ca(OH)2 + C2H2

06 (CESGRANRIO) Na obteno de ferro-gusa no alto-forno de uma


siderrgica utilizam-se, como matrias-primas, hematita, coque, calcrio
e ar quente. A hematita constituda de Fe2O3 e ganga (impureza cida rica
em SiO2), com o calcrio sendo responsvel pela eliminao da impureza
contida no minrio e pela formao do redutor metalrgico para a produo
do ferro-gusa, de acordo com as seguintes reaes:

CaCO3 CaO + CO2


CO2 + C (coque) 2 CO (redutor metalrgico)
CaO + SiO2(ganga) CaSiO3 (escria)
Fe2O3 + 3 CO 3 CO2 + 2 Fe (gusa)

322

Nesse processo de produo de ferro-gusa, para uma carga de 2 toneladas


de hematita com 80% de Fe2O3, a quantidade necessria de calcrio, em
kg, contendo 70% de CaCO3, ser:

Vol. 2

Utilizando-se 1 kg de carbureto com 36% de impurezas, o volume de


acetileno obtido, nas CNTP, em litros, de aproximadamente:
(Dados: massas molares C = 12 g/mol; Ca = 40 g/mol; H = 1 g/mol.)
(A) 0,224.
(B) 2,24.
(C) 26.
(D) 224.
(E) 260.
11 (ITA) Calcule o mximo de massa de gua que se pode obter partindo
de 8,0 gramas de hidrognio e 32,0 gramas de oxignio. Indique qual o
reagente em excesso e quanto sobra dele.

Clculos estequiomtricos
casos particulares
12 (UNIFESP) O gs sulfeto de hidrognio uma substncia que d
aos ovos podres o nauseabundo odor que exalam. Esse gs formado
na reao de um cido forte, como o cido clordrico, HCl(aq), com
sulfeto de sdio, Na2S. Considerando que a reao qumica se processa
at consumir todo o reagente limitante, quando so transferidos para um
recipiente 195 g de sulfeto de sdio, 584 g de cido clordrico a 25% em
massa e gua destilada, a quantidade produzida de sulfeto de hidrognio,
em gramas, igual a:
(A) 779.
(B) 683.
(C) 234.

(D) 85.
(E) 68.

13 (UNESP) Um qumico deseja preparar hidrazina (N2H4) atravs da


reao de 3,6 mol de NH3 com 1,5 mol de OCl. A reao qumica dada
pela equao:
2NH3 + OCl N2H4 + Cl + H2O

17 Oitenta gramas de calcrio (grau de pureza de 90% em CaCO3)


reagem com cido sulfrico, segundo a equao qumica:
(Considere as seguintes massas atmicas: Ca = 40; O = 16; C = 12;
S = 32; H = 1 e volume molar = 22,4 L).
CaCO3(S) + H2SO4(aq)

CaSO4(S) + H2O() + CO2(g)

Qual o volume de gs carbnico formado nas CNTP, na reao acima?


(A) 16,13 L.
(B) 17,92 L.
(C) 1,61 L.

(D) 161,3 L.
(E) 22,4 L.

18 (UFRJ) O carbonato de brio um insumo importante na indstria


eletro-eletrnica, onde utilizado na fabricao de cinescpios de
televisores e de monitores para computadores. O carbonato de brio pode
ser obtido a partir da barita, um mineral rico em sulfato de brio, pelo
processo esquematizado a seguir.
carvo (C)

O nmero de mols de hidrazina obtido :

barita

(A) 1,5.
(B) 1,8.
(C) 2,1.

forno de Calcinao
(1000C)

(D) 3,6.
(E) 5,1.

14 (EFOA) O iodeto de potssio reage com nitrato de chumbo segundo


a equao abaixo:

carbonatao

Pb(NO3)2(aq) + 2KI(aq) PbI2(s) + 2KNO3(aq)

15 (UFC) A porcentagem de TiO2 em um minrio pode ser determinada


atravs da seguinte reao:
3TiO2(s) + 4BrF3(l) 3TiF4(s) + 2Br2(l) + 3O2(g)
Se 12,0 g do minrio produzem 0,96 g de O2, a porcentagem aproximada
de TiO2 nesse minrio de:
(A) 10%.
(B) 20%.
(C) 30%.

(D) 40%.
(E) 50%.

16 (UEPB) Um caminho tanque carregando 9,8 103 kg de cido


sulfrico concentrado tomba e derrama sua carga. Se a soluo 95%
de H2SO4 em massa, quantos quilogramas de carbonato de clcio (CaCO3)
so necessrios para neutralizar o cido?
(A) 9800 kg.
(B) 9500 kg.
(C) 10000 kg.

(D) 9120 kg.


(E) 10500 kg.

carbonato
de sdio

lavagem

Sabendo que em um recipiente foram colocados para reagir, em soluo


aquosa, 5 mols de nitrato de chumbo e 2,0 kg de iodeto de potssio,
assinale a afirmativa incorreta:
(A) Cada 5,0 mols de Pb(NO3)2 reagem com 1.660 g de KI.
(B) Cada 5,0 mols de Pb(NO3)2 produzem 2.305 g de PbI2.
(C) Sero formados 1 mol de PbI2 e 2 mols de KNO3.
(D) Completada a reao, sobraro 340 g de KI.
(E) Cada 5,0 mols de Pb(NO3)2 formaro 5,0 mols de PbI2 e 10 mols de
KNO3.

monxido de
carbono

H 2O

sulfeto
de sdio

secagem

carbonato de Brio
a. Escreva a reao que ocorre no forno de calcinao.
b. Sabendo que o rendimento global do processo de 50%, calcule
a quantidade, em kg, de carbonato de brio puro obtida a partir do
processamento de 4,66 kg de sulfato de brio.
19 (UNIFICADO) Em um processo de obteno de ferro a partir da
hematita (Fe2O3), considere a equao no balanceada:
Fe2O3 + C Fe + CO
Utilizando-se 4,8 toneladas de minrio e admitindo-se um rendimento de
80% na reao, a quantidade de ferro produzida ser de:
Pesos atmicos: C = 12; O = 16; Fe = 56
(A) 2688 kg.
(B) 3360 kg.
(C) 1344 t.

(D) 2688 t.
(E) 3360 t.

20 (Faap SP) Aquecendo-se 2 g de hidrogeno-carbonato de sdio,


verificou-se a formao de 1,06 g de carbonato. Qual o rendimento da
decomposio?
(A) 80%.
(B) 42%.
(C) 50%.

(D) 100%.
(E) 84%.

IME-ITA

323

Qumica II Assunto 8

EXERCCIOS NVEL 2
01 (FUVEST) Duas das reaes que ocorrem na produo do ferro so
representadas por:

05 (PETER ATKINS) Quando solues de nitrato de clcio e cido fosfrico


em gua so misturadas, um slido branco precipita.

2 C(s) + O2(g) 2 CO(g)


Fe2O3(s) + 3 CO(g) 2 Fe(s) + 3 CO2(g)

a. Qual a frmula do slido?


b. Quantos gramas de slido podem se formar a partir de 206 g de nitrato
de clcio e 150 g de cido fosfrico?

O monxido de carbono formado na primeira reao consumido na


segunda reao. Considerando apenas estas duas etapas do processo,
calcule a massa aproximada, em kg, de carvo consumido na produo
de uma tonelada de ferro.
02 (UNB) Um aluno decidiu realizar um projeto de Qumica para sua
escola, investigando o teor de iodato de potssio em uma marca de sal.
Uma amostra de massa igual a 1,0 g do sal de cozinha foi dissolvida em
gua e o iodo foi precipitado na forma de iodeto de prata (AgI), conforme
representado pelas seguintes equaes:

06 (UNIRIO) Analgsicos vendidos sem prescrio mdica podem ter


efeitos colaterais graves. Em estudo da Universidade de Stanford, com
4.164 pessoas, verificou-se que as que tomaram sistematicamente antiinflamatrios no hormonais, como aspirina, tm risco quatro vezes maior
de hemorragias gastrointestinais.
(Jornal do Brasil, 09/09/98.)

A aspirina obtida a partir do cido saliclico, segundo a reao:

KIO3(aq) + 3H2SO3(aq) KI(aq) + 3H2SO4(aq)


KI(aq) + AgNO3(aq) AgI(s) + KNO3(aq)
Sabendo que a massa de iodeto de prata obtida foi de 4,70 10-5 g e
considerando que M(KIO3) = 214 g/mol e M(AgI) = 235 g/mol, calcule,
em gramas, a massa de iodato de potssio presente em uma tonelada de
sal. Despreze a parte fracionria de seu resultado, caso exista.
03 (UFSE) Carbeto de Silcio, SiC, carborundum, usado como abrasivo,
obtido pela reao representada pela equao:
SiO2(s) + 3C(s) SiC(s) + 2 CO(g)
Considere os seguintes experimentos, em que foram submetidas reao,
massas diferentes de SiO2 e C:
Experimento

Massas SiO2 (g)

Massa C (g)

3,0

2,0

II

3,0

4,0

III

4,0

2,4

Em relao massa de carbeto de silcio obtida pode-se afirmar que:


(A) a maior massa de SiC obtida no experimento II.
(B) a menor massa de SiC obtida no experimento III.
(C) massas iguais de SiC so obtidas nos experimentos I e II.
(D) massas iguais de SiC so obtidas nos experimentos I e III.
(E) massas iguais de SiC so obtidas nos experimentos II e III.
04 (PETER ATKINS) Um vaso de reao contm 5,77 g de fsforo branco
e 5,77 g de oxignio. A primeira reao que ocorre a formao de xido
de fsforo (III). Se o oxignio presente suficiente, a reao prossegue,
com formao de xido de fsforo (V).
a. Qual o reagente limitante para a formao de P4O10?
b. Qual a massa de P4O10 produzida?
c. Quantos gramas de reagente em excesso permanecem no vaso de
reao?
(Reaes: P4 + O2 P4O6 e P4O6 + O2 P4O10)

a. Qual o nome do reagente B?


b. Qual a estrutura do subproduto D?
c. Partindo de 0,5 mol do reagente A, quantos gramas do produto C sero
obtidos, considerando que o rendimento da reao seja de 90%?
07 (CESGRANRIO) O lcool etlico, C2H5OH, usado como combustvel,
pode ser obtido industrialmente pela fermentao da sacarose,
representada simplificadamente pelas equaes:
C12H22O11 + H2O 2C6H12O6
2C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
Partindo-se de uma quantidade de caldo de cana, que contenha 500 kg
de sacarose, e admitindo-se um rendimento de 68,4%, a massa de lcool
obtida em kg ser:
(A) 44.
(B) 46.
(C) 92.
(D) 107.
(E) 342.
08 (FEI) O cobre um metal encontrado na natureza em diferentes
minerais. Sua obteno pode ocorrer pela reao da calcosita (Cu2S) com
a cuprita (Cu2O) representada a seguir:
Cu2S(s) + 2 Cu2O(s) 6 Cu(s) + SO2(g)

324

Vol. 2

Clculos estequiomtricos
casos particulares
Em uma reao com 60% de rendimento, a massa de cobre obtida a
partir de 200 g de calcosita com 20,5% de impureza e cuprita suficiente :
(Dados: 0 = 16 u S = 32,0 u Cu = 63,5 u.)
(A) 58,9 g.
(B) 98,2 g.
(C) 228,6 g.
09 (MACK)

(D) 381,0 g.
(E) 405,0 g.

Fe2O3 + 3CO 2Fe + 3CO2

Dados: massas molares (g/mol): Fe = 56 ; O = 16 ; C = 12


Relativamente equao anterior, que representa de forma simplificada a
obteno do ferro a partir da hematita, fazem-se as afirmaes a seguir.
I. O ferro obtido por reduo da hematita.
II. Ocorre uma reao de adio.
III. Obtm-se 210 kg de ferro, se for usada uma tonelada de hematita
com 40% de pureza e considerando que o rendimento da reao foi
de 75%.
IV. No monxido de carbono ocorre reduo.

13 (UFF) A reao do cido saliclico (C7H6O3) com o anidrido actico


(C4H6O3) produz aspirina (C9H8O4) e o composto C2H4O2.
a. Calcule a massa de aspirina produzida pela reao de 2,76 g do cido
com 5,10 g do anidrido.
b. Calcule a massa, em g, de aspirina produzida na reao anterior, cujo
rendimento foi 70,0%.
14 (UESC) Em uma reao entre metano e cloro quatro produtos podem
ser formados: CH3C, CH2Cl2, CHCl3, CCl4. Em dada situao particular,
20,8 g de CH4 reagiram produzindo 5 g de CH3Cl, 25,5 g de CH2Cl2 e 59
g de CHCl3. Todo o CH4 reagiu.
a. Quantos gramas de CC4 foram formados?
b. Baseando-se no CH4 disponvel, qual o rendimento terico de CCl4?
c. Qual foi o rendimento centesimal do CCl4?
d. Quantos gramas de Cl2 reagiram com o CH4?
(Obs.: o hidrognio tambm combina com o cloro para formar o HC.)

Dentre as afirmaes, somente so corretas:

15 (UFES) Uma amostra de xido de crmio (III) contaminada com


impurezas inertes reduzida com hidrognio de acordo com a equao:
Cr2O3 + 3 H2 2 Cr + 3 H2O. O volume de hidrognio medido nas CNTP,
necessrio para purificar 5 gramas de xido de crmio (III) contendo 15%
de impurezas inertes igual a:

(A) I e II.
(B) II e IV.
(C) II e III.
(D) III e IV.
(E) I e III.

(A) [(0,15 5,0 3 22,4) / 152] litros


(B) [(0,85 5,0 3 22,4) / 152] litros
(C) [(0,15 5,0 3 22,4) / 104] litros
(D) [(0,85 5,0 3 22,4) / 104] litros
(E) [(0,15 5,0 3 22,4) / 102] litros

10 (VUNESP) O solvente acetato de etila obtido pela reao entre cido


actico e etanol, em presena de pequena quantidade de cido sulfrico.
Forma-se, tambm, gua no processo.

16 (UFF) Ao se analisar uma amostra de sal comum, NaC, so pesados


3,4280 g do sal que se dissolvem em gua, completando-se o volume a
100 mL. Desta soluo, 25 mL so acidificados com HNO3 e se adiciona
AgNO3 em excesso. O produto formado pouco solvel, sendo separado
da soluo por filtrao e pesado aps secagem, obtendo-se 2,0640 g do
produto. Considere a situao descrita e, por meio de clculos, informe:

(Massas molares, em g/mol: cido actico = 60; acetato de etila = 88.)


a. Escreva a equao balanceada da reao.
b. Sabendo-se que o rendimento do processo de 80%, calcule a massa de
cido actico necessria para a produo de 70,4 kg de acetato de etila.
11 (FUVEST) O isoctano um combustvel automotivo. A combusto
desse material ocorre na fase gasosa. Dados a massa molar do isoctano
igual a 114 g/mol, o volume molar de gs nas condies ambientes igual
a 25 L/mol e a composio do ar (em volume): O2 = 20% e N2 = 80%.
a. Escreva a equao balanceada da reao de combusto completa do
isoctano, usando frmulas moleculares.
b. Calcule o volume de ar, nas condies ambiente, necessrio para a
combusto completa de 228 g de isoctano.
12 O ferro produzido em altos-fornos no interior dos quais ocorrem as
seguintes reaes qumicas.
2 C(s) + O2(g) 2 CO(g)

Fe2O3(s)+ 3 CO(g) 2 Fe(s) + 3 CO2(g)

Sabendo-se que todo o monxido de carbono formado na primeira etapa


consumido na segunda, determine a quantidade de carbono necessria
para que haja a produo de 5,6 toneladas de ferro. Supondo-se um
rendimento de 80%, qual a quantidade real de ferro produzido? Partindo-se
de uma tonelada de Fe2O3 e 180g de carvo, calcule a quantidade de
reagente em excesso (considere 100% de rendimento).

a. o grau de pureza da amostra original;


b. a composio centesimal do cloreto de prata.
17 (UFES) O xido de arsnio III um composto muito utilizado na
fabricao de vidros, inseticidas e herbicidas. Em presena de gua,
converte-se totalmente no cido arsenioso (H3AsO3). Uma maneira de
se determinar o teor do xido de arsnio III em inseticidas atravs da
oxidao do cido arsenioso com permanganato de potssio na presena
de cido sulfrico, conforme a equao no balanceada a seguir:
H3AsO3 + KMnO4 + H2SO4 H3AsO4 + K2SO4 + MnSO4 + H2O
Em uma amostra de 5,0 g de um inseticida, foram gastos 21,6 mL de uma
soluo 0,05 mol/L de KMnO4 para transformar todo H3AsO3 em H3AsO4.
Qual a percentagem em massa de xido de arsnio III na amostra acima?
18 (UFF) Em um certo experimento, uma amostra de KCO3, com 3,00 g
de massa, sofreu decomposio trmica. No final do experimento, apenas
parte da amostra foi decomposta, restando 2,84 g de material.
a. Qual o % da amostra que reagiu?
b. Qual o volume de gs oxignio produzido, medido nas CNTP?

IME-ITA

325

Qumica II Assunto 8
19 Certa massa de cobre impuro, com 95% de Cu, reagiu com cido
ntrico comercial (d = 1,4 e 70% de HNO3), usando-se 30% de excesso
de cido, segundo as reaes:
I. Cu + HNO3 Cu(NO3)2 + NO + H2O, com rendimento de 80%. O
gs liberado foi oxidado a NO2.
II. NO + O2 NO2, com rendimento de 95% e o NO2 reagiu com soluo
de KOH em excesso.
III. NO2 + KOH KNO2 + KNO3 + H2O, cujo rendimento foi de 90% e
tendo sido obtidos 8,5 g de KNO2.
Pede-se, calcular:
a. a massa de nitrato de potssio produzida;
b. a massa de cobre impuro empregada;
c. o volume de cido ntrico comercial utilizado.
20 (CESGRANRIO) Tm-se 200 litros de um gs natural composto por
95% de metano e 5% de etano. Considerando o teor de oxignio no ar
igual a 20%, qual o volume de ar necessrio para queimar completamente
a mistura gasosa?
21 (UFF) Um cubo macio de ferro (dFe = 7,5 g/cm3), com 1,0 cm de
aresta, totalmente dissolvido por cido clordrico de 29,2% em peso e
densidade 1,2 g. mL1. Calcule (considerar que o Fe oxidado at nox +2):
a.
b.
c.
d.

a massa (em gramas) do gs liberado;


o volume (em litros) desse gs a 0C e 5 atm de presso;
o volume (em litros) do cido gasto;
a massa (em gramas) do sal formado.

22 (UFMS) Observe o conjunto das quatro reaes dadas, nem todas


balanceadas, em que as trs primeiras resultam na preparao do acetileno,
C2H2.
I. CaCO3(s) CaO(s) + CO2(g)
II. CaO(s) + C(s) CaC2(s) + CO(g)
III. CaC2(s) + H2O(l) Ca(OH)2(s) + C2H2(g)
IV. C2H2(g) + O2(g) CO2(g) + H2O(g) + calor
Considerando que todas as reaes possuem 100% de rendimento,
correto afirmar que:
01. o nmero de oxidao do carbono no varia nas reaes I, II, III e IV.
02. o carbeto de clcio, CaC2, sofre hidrlise cida em III.
04. a reao de 1,00 kg de C e de 1,00 kg de CaO, quando colocados em
gua lquida suficiente, produz 300 L de acetileno, nas CNTP.
08. na reao IV, nas mesmas condies de presso e temperatura, 1
volume de C2H2 requer 2,5 volumes de O2 para produzir 3 volumes da
mistura gasosa de CO2(g) e H2O(g).
16. a reao IV mostra que o acetileno um combustvel.
Soma: ( )
23 (UFAM) Uma reao de 54 g de pentxido de dinitrognio gasoso
com 60 g do soda custica com 66,666% de pureza, resultou em nitrato
de sdio e gua. O reagente que est em excesso e a massa de nitrato de
sdio formada so, respectivamente: (Dados: Na = 23 g/mol; O = 16 g/
mol; N = 14 g/mol)
(A) Hidrxido de sdio; 170 g.
(B) Pentxido de sdio; 170 g.
(C) Nenhum dos reagentes est em excesso; 85 g.
(D) Soda custica; 85 g.
(E) Ambos os reagentes esto em excesso; 70,8 g.

326

Vol. 2

24 (UFRJ) A diferena de eletronegatividade entre os elementos de um


composto qumico um fator determinante para sua classificao como
inico ou covalente, e se relaciona, tambm, com diversas caractersticas
de cada composto. Os slidos inicos, por exemplo, so em geral brancos;
j os covalentes apresentam cores que aumentam de intensidade de acordo
com o aumento do carter covalente.
a. Dentre os compostos slidos Al2O3, CdS, PbS, AuCl e AgF, identifique
os que devem apresentar cor branca. Justifique sua resposta.
b. O sulfeto de cdmio (CdS) um composto slido que pode ser obtido
segundo a reao: Na2S + Cd(NO3)2 CdS + 2 NaNO3
Supondo que o rendimento da reao de 75%, calcule a massa de
Na2S necessria para obter-se 54 g de CdS.
25 (IME) Uma forma de sintetizar xido ntrico em meio aquoso reagir
nitrito de sdio com sulfato ferroso e cido sulfrico, produzindo, alm do
xido ntrico, sulfato frrico e bissulfato de sdio. Partindo de 75,0 g de nitrito
de sdio, 150,0 g de cido sulfrico e 152,0 g de sulfato ferroso e tendo a
reao 90% de rendimento, determine a massa de xido ntrico obtido.
26 (IME) Uma amostra de 12,5 g de calcrio (CaCO3 impuro) foi calcinada
e o resduo obtido adicionado a 1 L de gua. Aps filtrao borbulhou-se
anidrido sulfrico no meio, fazendo precipitar 13,6 g de sulfato de clcio.
Qual a pureza do calcrio?
(Dados: CaCO3 = 100 g/mol; CaSO4 = 136 g/mol)
27 (UNI) A sequncia de reaes abaixo mostra a formao do cloreto
de polivinila (PVC):
I. CaO + 3C 2500C X + CO
II. X + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2
III. C2H2 + HCl Y
IV. nY (.....CH2 CHCl....)n
Supondo que a etapa de polimerizao ocorra com rendimento de 100% e
as demais, com rendimento de 50%, a massa em gramas de PVC que se
forma a partir de 11,20 g de CaO, admitindo-se que os demais reagentes
estejam em excesso, , aproximadamente de:
Dados: MA (Ca = 40; O = 16; C = 12; Cl = 35,5; H = 1)
(A) 0,390 g.
(B) 0,781 g.
(C) 1,562 g.

(D) 3,125 g.
(E) 6,250 g.

28 (UFBA)
A cidade de Angical, na Bahia, onde
est situado o maior assentamento de
sem terras da Amrica Latina, com
1.032 famlias vivendo de forma
bastante precria, foi escolhida para
sediar o Programa de Gerao de
Energia em Comunidades Rurais. O
projeto prev a implantao de uma
mini-usina para gerao de energia eltrica a partir do biodiesel, representado
pelo ricinoleato de etil, C20H38O3 , principal produto obtido do leo de mamona.
A meta do Governo, at 2007, incorporar 5% de biodiesel ao diesel,
representado por C18H38.
A incluso de biodiesel matriz energtica brasileira representar
inicialmente uma reduo de 2% dos 4,0 1010 L (3,2 1010 kg) de diesel
consumidos anualmente, no Brasil.
(SILVA. In: A tarde, p. 21).

Clculos estequiomtricos
casos particulares
Considerando 100 kg de diesel e 100 kg de uma mistura formada por 5%
de biodiesel e 95% de diesel, em massa, e com base nas informaes
do texto, determine o valor percentual aproximado da diferena entre a
quantidade de matria de CO2 produzida na combusto completa do diesel
e a produzida na combusto completa da mistura de biodiesel-diesel.
Analise, com base no consumo anual de diesel no Brasil e na emisso
de CO2 para a atmosfera, se vantajosa a substituio de 5% de diesel
por biodiesel.
29 (FUVEST) Uma soluo aquosa de penicilina sofre degradao com
o tempo, perdendo sua atividade antibitica. Para determinar o prazo de
validade dessa soluo, sua capacidade antibitica foi medida em unidades
de penicilina G.* Os resultados das medidas, obtidos durante sete semanas,
esto no grfico.
10000

unid.
penicil.

Supondo que a etapa de polimerao ocorra com rendimento de 100% e


as demais, com rendimento de 50%, a massa em gramas de PVC que se
forma a partir de 11,20 g de CaO, aproximadamente de:
Dados: MA (Ca = 40; O = 16; C = 12; C2 = 35,5 ; H = 1)
(A) 0,390 g.
(B) 0,781 g.
(C) 1,562 g.

(D) 3,125 g.
(E) 6,250 g.

02 Uma amostra de cocana, C17H21O4N, diluda com acar, C12H22O11.


Quando uma amostra de 1 mg dessa mistura queimada, so formados
2,00 mg de CO2. Qual a percentagem de cocana na amostra?
03 Polmeros de carbono e flor podem ser formados pela fluoretao
de polietileno, de acordo com a reao:
(CH2)n + 4n CoF3 (CF2)n + 2n HF + 4n CoF2,

8000

em que n um nmero inteiro grande. O CoF3 pode ser regenerado pela


reao 2CoF2 + F2 2CoF3

6000

a. Se o HF formado na primeira reao no puder ser reutilizado, quantos


kg de flor sero consumidos por kg de polmero produzido, (CF2)n?
b. Se o HF puder ser recuperado e ento eletrolisado a hidrognio e flor,
sendo o flor usado na regenerao do CoF3, qual ser o consumo de
flor por kg de polmero?

4000
2000

10

20
t/dia

30

40

50

* Uma unidade de penicilina G corresponde a 0,6 g dessa substncia.

Supondo-se como aceitvel uma atividade de 90% da inicial, o prazo de


validade da soluo seria de:
(A) 4 dias.
(B) 10 dias.
(C) 24 dias.
(D) 35 dias.
(E) 49 dias.
EXERCCIOS NVEL 3
01 (Unirio) A sequncia de reaes adiante mostra a formao do cloreto
de polivinila (PVC):

04 (UFES) Etileno gasoso e hidrognio puros reagem quantitativamente


entre si, na presena de um catalisador de platina, para formar etano como
nico produto. Um volume de 600 cm3 de uma mistura desses reagentes,
contendo excesso de hidrognio, tem uma presso de 52,0 mm Hg a uma
temperatura de 50,0C. Completada a reao, a presso cai para 33,8 mm
Hg no mesmo volume e mesma temperatura. Calcule, em nmero de
mols, o excesso de hidrognio.
05 (OBQ) Em um cadinho foi colocada uma mistura de carbonato de
sdio decaidratado e carbonato cido de sdio. Aps aquec-la na mufla
restou unicamente carbonato de sdio, verificando-se uma perda total de
peso na ordem de 16 gramas. Se a quantidade de CO2 seco desprendido
do cadinho foi de 4,4 g e as reaes ocorridas foram:
Na2CO3 . 10 H2O Na2CO3 + 10 H2O e
2 NaHCO3 Na2CO3 + H2O + CO2.
Determine a quantidade, em gramas, de Na2CO3 . 10 H2O existente na
mistura.
06 (ITA) Um estudante preparou uma mistura A, constituda dos seguintes
slidos: cloreto de sdio, cloreto de potssio e cloreto de brio. Em
uma primeira experincia, foi preparada uma soluo aquosa pela total
dissoluo de 34,10 g da mistura A em gua destilada, a 25C, qual foi
adicionada, a seguir, uma soluo aquosa de nitrato de prata em excesso,
obtendo-se 57,40 g de um certo precipitado. Em um segundo experimento,
foi preparada uma soluo aquosa pela total dissoluo de 6,82 g da
mistura A em gua destilada, a 25C, qual foi adicionada, a seguir, uma
soluo aquosa de sulfato de sdio em excesso, obtendo-se 4,66 g de
um outro precipitado. Qual das opes a seguir apresenta o valor correto
da composio percentual, em massa, da mistura A?
(A) 17,2% de NaC, 21,8% de KC e 61,0% de BaC2.
(B) 21,8% de NaC, 17,2% de KC e 61,0% de BaC2.
(C) 61,0% de NaC, 21,8% de KC e 17,2% de BaC2.
(D) 21,8% de NaC, 61,0% de KC e 17,2% de BaC2.
(E) 61,0% de NaC, 17,2% de KC e 21,8% de BaC2.

IME-ITA

327

Qumica II Assunto 8
07 Uma dada amostra slida consiste unicamente de KI e NaI. Quando
3,309 g deste material so oxidados por KIO3 em soluo cida, obtm-se
3,198 g de I2. Calcule a porcentagem em peso da amostra original.
08 (IME) Uma amostra, contendo uma mistura de xidos ferroso e
frrico, pesando 2 g, foi reduzida totalmente com H2. O metal obtido foi
completamente dissolvido em H2SO4 diludo. O gs desprendido mediu
0,70 L a 730 mmHg e 32C. Calcule o peso de FeO na amostra original,
admitindo que o gs tem comportamento ideal.
09 Uma mistura de NaC e NaBr pesando 1,234 g aquecida em presena
de cloro, que converte a mistura completamente a NaC. A massa total
de NaC agora 1,129 g. Quais so os percentuais em massa de NaC e
NaBr na amostra original?
10 (UFF) A massa de 0,48 kg de carbonato de amnio reage com excesso
de cido o-fosfrico de acordo com a reao: 3(NH4)2CO3+ 2H3PO4
2(NH4)3PO4 + 3H2O + 3CO2. Qual o volume de CO2 liberado a 0oC e
2atm?

11 12 gramas de pirita (FeS2) sofrem ustulao com a quantidade


estequiomtrica de O2 fornecida pelo ar, segundo a equao: 4 FeS2 +
11 O2 2 Fe2O3 + 8 SO2. Qual ser o volume gasoso final medido nas
CNTP?
Dado: composio volumtrica do ar: 20% de O2 e 80% de N2
12 O experimento descrito a seguir contribuiu para que Lavoisier
derrubasse a Teoria do Flogstico. Lavoisier aqueceu o litargrio (xido de
chumbo II) at que este se convertesse completamente em um ar termo
usado, na poca, para designar um gs e um metal. Mediu o volume
do ar produzido e afirmou que este volume era 1000 vezes maior que a
quantidade de litargrio utilizada. Considere que a comparao de Lavoisier
referia-se ao volume das substncias, que a densidade do litargrio equivale
a 9,37g.mL1, que o experimento foi realizado no nvel do mar e que o gs
apresenta comportamento ideal. Determine a temperatura absoluta em
que Lavoisier realizou o experimento.

RASCUNHO

328

Vol. 2

Compostos nitrogenados

A ssunto

Qumica III

1. Reconhecimento
1.1 Aminas
As aminas so compostos orgnicos derivados da amnia (NH3), atravs
da substituio de um, dois ou trs hidrognios por radicais orgnicos
(cadeias carbnicas). So, muitas vezes, as principais causadoras de
odores muito fortes. A exemplo temos a putrescina (1,4-butanodiamina) e
a cadaverina (1,5-pentanodiamina), que liberada na decomposio dos
seres vivos. Existem diversos tipos de aminas. Caso os grupos ligados
sejam no aromticos as aminas so chamadas de alifticas, caso sejam
aromticos, aminas aromticas. Podem ter classificao de cadeia como
heterognea, homognea (dependendo do nmero de substituies na
amnia), ou heterocclicas quando o nitrognio parte integrante de um ciclo.
Apresentam frmula geral: RNH2, R2NH, R3N.
CH3-NH2 (Metilamina)

(Piridina)

NH2

(Fenilamina ou anilina)

1.4 Isonitrilas
As isonitrilas so compostos que apresentam por grupo funcional o
isocianeto (-NC). Ento, caso uma nitrila e isonitrila possuam o mesmo
nmero de tomos de carbonos, sero ismeros. possvel transformar as
isonitrilas em nitrilas por aquecimento. Os isocianetos so pouco comuns
e no muito estudados.
Ex.:

(Benzonitrila)
CN

1.5 Nitrocompostos
Os nitrocompostos so substncias amplamente utilizadas em diversas
reas, como na fabricao de explosivos, sendo um dos mais famosos
o trinitrotolueno, mais conhecido pela sigla TNT. Apresentam por grupo
funcional, o grupo nitro (-NO2) ligado cadeia carbnica. Podem ser
cadeias no aromticas ou aromticas, e os nmeros de grupos nitros
ligados tambm so livres.
Ex.:

As amidas so compostos orgnicos que apresentam um nitrognio


ligado diretamente a uma carbonila, esse nitrognio pode estar ligado a
hidrognio ou a outras cadeias carbnicas. So, portanto compostos
derivados dos cidos carboxlicos (substituio da hidroxila por um grupo
ligado pelo nitrognio).
Apresentam como grupo funcional: R-CONH 2 , R-CONHR 1 e
R-CONR1R2.
Ex.:
O (Etanamida)

CH3

C
NH2

(Propenamida ou acrilamida)

NH2

(2-metilpropanamida)

CH3 CH C
CH3

NH3

(Ureia)

O
C
H2N

NH2

1.3 Nitrilas
Nitrilas so compostos que apresentam por grupo funcional o cianeto
(-CN), que pode estar ligado em qualquer parte da cadeia. Podemos
considerar o gs ciandrico (HCN) como sendo a nitrila mais simples, da
qual todas as demais seriam derivadas. E como uma das mais importantes,
a acrilonitrila, que utilizada na produo de borrachas sintticas de alta
qualidade.

(Propenonitrila ou acrilonitrila)

N
CH3 CH2 N C (Etilcarbilamina ou isocianeto de etila
ou etanoisonitrila)

NH2-CH2CH2CH2CH2CH2-NH2 (Cadaverina)

1.2 Amidas

So geralmente representados como: R NO2 ou Ar NO2.

CH3 NO2 (Nitrometano)


CH3 CH CH2 CH3 (2-nitrobutano)
|
NO2

O2N

CH3


NO2

(2,4,6-trinitrotolueno ou TNT)

NO2

1.6 Sais de amnio quaternrios


Os sais de amnio quaternrio apresentam uma estrutura peculiar, pois
sua parte orgnica seu ction que teoricamente derivado do on amnio
(NH4+), pela substituio dos quatro hidrognios por cadeias carbnicas.
Desta forma esses compostos so compostos inicos.
Possuem forma geral: (NR4)+X-

2. Nomenclatura
2.1 Aminas
Para efeito do estudo da nomenclatura das aminas, iremos separar
em trs tpicos:
Aminas primrias: a IUPAC recomenda nomearmos as aminas
primrias de um dos dois modos a seguir. So eles:
I. Substituio do sufixo o do hidrocarboneto pelo sufixo amina. Esta
nomenclatura reconhecida como nomenclatura substitutiva.

IME-ITA

329

Qumica III Assunto 8


O que a IUPAC quis dizer com este mtodo?

Ex. 1: CH4 (metano)


Ex. 2: CH3 NH2 (metanamina)
II. Adio do sufixo amina ao nome do radical. Este tipo de nomenclatura
chamado de nomenclatura de adio.
Ex. 1: CH3 (metil)
Ex. 2: CH3 NH2 (metilamina)

Teremos que considerar um dos radicais como sendo cadeia principal,


e os demais como radicais ligados ao nitrognio, isto , N-substitudos.
Assim, escolheremos o maior radical para ser cadeia principal, afinal,
cadeia principal a maior sequncia de tomos de carbonos.
Sendo desta forma, a nomenclatura N-etil-N-metilbutan-1-amina.

Outros exemplos:
NH2 Fenilamina

Repare que indicou-se na nomenclatura em quais dos carbonos do


radical n-butil o nitrognio est ligado, e que este mais um exemplo
de nomenclatura substitutiva, na qual o sufixo o do hidrocarboneto foi
substitudo pelo sufixo amina.
Outra forma de nomear a amina anterior seria:

Difenilamina

H
|
N

NH2-CH2CH2CH2CH2CH2-NH2 1,5-pentanodiamina
NH2

Ciclo-hexilamina ou ciclo-hexanamina

Obs.: Aqui a letra o foi mantida apenas por uma questo de escrita do
portugus do Brasil. Seria estranho uma palavra com a letra n seguida
da letra d.
Aminas secundrias ou tercirias simtricas: a IUPAC recomenda
nomear as aminas secundrias e tercirias que so simtricas, isto
, nas quais os radicais ligados ao nitrognio so iguais, do seguinte
modo: citar o nome do radical R, precedido pelos prefixos apropriados,
no caso, di ou tri, que indicam a quantidade dos radicais, seguidos,
sem espao, pelo sufixo amina. De novo, a nomenclatura aditiva,
apresentada na nomenclatura de aminas primrias.
Ex.:

Trietilamina

Trifenilamina
N

Citar os nomes de todos os radicais em ordem alfabtica, como se


fosse uma nica palavra, precedidos pelos prefixos numricos apropriados,
caso haja necessidade, seguidos diretamente, sem espaos, pelo nome
da classe amina.
Assim, a nomenclatura da amina no exemplo anterior seria:
Butiletilmetilamina.
Obs.: Em alguns casos, a IUPAC recomenda chamar o grupo NH2 de
amino, porm somente no caso de o grupo NH2 no ser considerado o
grupo caracterstico principal.
Ex.:

cido 4-aminobenzoico
O

OH
H2N

A molcula acima representa um cido carboxlico, sendo, ento, a


carboxila o grupo caracterstico principal da molcula, e o NH2 tratado
como um substituinte.

2.2 Amidas
Para as amidas chegamos ao nome do composto substituindo o sufixo
oico do cido carboxlico original pelo sufixo amida. As ramificaes
que esto ligadas diretamente ao nitrognio no so numeradas, pois
recebem como indicao de posio a letra N (mostrando que esto
ligados ao nitrognio e no cadeia principal, que apresenta numerao
normalmente).
Este tipo de nomenclatura chamado de nomenclatura de permuta,
pois indica a substituio de um tomo ou grupo de tomos diferentes
de hidrognio, neste caso a hidroxila (OH), por outro tomo ou grupo de
tomos, neste caso os grupos NH2, NHR, NR2.
Ex.:
O Propanamida
H3C CH2 C

N
H

Dibutilamina

Aminas secundrias ou tercirias assimtricas: a IUPAC recomenda


que a nomenclatura de aminas secundrias ou tercirias assimtricas
seja feita atravs do uso de um dos dois mtodos apresentados a
seguir:
I. Como derivados N-substitudos de uma amina primria RNH2 ou de
uma amina secundria R2NH.
Ex.:
CH3CH2CH2CH2 N(CH3) CH2CH3

330

Vol. 2

NH2

N-metilpropanamida

O
CH3 CH2 C

NH CH3
N,N-dimetilpropanamida
O

CH3 CH2 C
N CH3
CH3

Compostos nitrogenados
CH3
N

H3C

N,N,3-trimetilpentanamida

2.6 Sais de amnio quaternrio


Segue a nomenclatura de qualquer sal: Nome do nion + Nome do
ction (nome dos radicais orgnicos, ordem alfabtica + amnio).
Ex.:

CH3

CH3

2.3 Nitrila
Para as nitrilas, a IUPAC recomenta retirar a palavra cido do
cido carboxlico correspondente e substituir a terminao oico do
cido por onitrila, ou de um jeito mais fcil, pensar no hidrocarboneto
correspondente e substituir o sufixo o pelo sufixo nitrila.
Ex.:
CH3-CH3
Etano
CH3-CN Etanonitrila


cido benzoico

Cloreto de n-propil-trimetilamnio

3. Propriedades fsico-qumicas
3.1 Aminas

N Benzonitrila

Obs.: A IUPAC tambm aceita a seguinte nomenclatura: Cianeto de +


(nome do radical ligado ao grupo CN)
CH3-CN

O

Cianeto de metila
Cianeto de benzola

2.4 Isonitrila
Para as isonitrilas a IUPAC recomenda um mtodo anlogo ao das
nitrilas, sendo a nica diferena que em vez de utilizarmos o prefixo nitrila,
utilizamos o prefixo isonitrila, e, ainda em vez de utilizarmos o prefixo
cianeto, utilizamos isocianeto.
Ex.:

CH3-NC Metanoisonitrila

Isocianeto de fenila
N+ C

Foras intermoleculares: As aminas so polares; as primrias e


secundrias podem realizar pontes de hidrognio entre si, fato que
no ocorre nas tercirias.
Pontos de fuso e ebulio: Apresentam valores intermedirios.
Fase de agregao: As de 1 a 3 radicais substituintes so gasosas
em meio ambiente; temos ainda as mais substitudas lquidas e as
muito complexas no estado slido.
Densidade: As alifticas so menos densas que a gua, enquanto, as
aromticas so mais densas.
Solubilidade: As de pequeno tamanho so solveis e as maiores so
insolveis.
Propriedades organolpticas: As metilaminas e as etilaminas possuem
cheiro semelhante ao da amnia, os demais normalmente cheiram a
peixe. As aminas aromticas so extremamente txicas e sua absoro
prolongada atravs da pele pode trazer consequncias letais. Quase
sempre so incolores, mas oxidadas com o ar formam compostos
amarelos.
Reatividade: Aumenta com o aumento do carter bsico.
Aplicaes prticas: So usados na sntese de compostos orgnicos.
Ingrediente de sabes e vulcanizao de borracha. A fenilalanina
(anilina) usada na fabricao de corante. Dimetilamina e trimetilamina
so produtos da putrefao de peixes. A putrescina e a cadaverina,
que se forma na decomposio de cadveres, tambm so aminas.
A hexametilenodiamina matria-prima na indstria do nilon.

3.2 Amidas
2.5 Nitrocomposto
Para os nitrocompostos, a IUPAC recomenda consideramos o grupo
funcional NO2 como uma ramificao (nitro) e atribuirmos o nome
normalmente para um hidrocarboneto, indicando as posies e quantidade
de grupos, seguindo as regras gerais de nomenclatura.
H3C NO2 Nitrometano
2-nitropropano
NO
2

|
H3C CH CH3
0
O

CH3

+
O N O

2,4,6-trinitrotolueno

0
+

Foras intermoleculares: So bastante polares, podem fazer vrias


ligaes de hidrognio entre si.
Pontos de fuso e ebulio: So muito elevados.
Estado de agregao: Apenas a metanamida um lquido incolor, as
demais so slidas.
Densidade: So mais densas que a gua.
Solubilidade: As amidas mais simples so solveis em gua, em geral
so solveis em alcois e teres.
Propriedades organolpticas: A metanamida um liquido oleoso,
incolor de odor caracterstico. As demais so slidos cristalinos
incolores e deliquescentes (se desagregam e se desfazem facilmente).
Reatividade: So compostos bem reativos. Possuem um carter
bsico muito fraco, pois o oxignio do grupo carbonila atrai os
eltrons para si, diminuindo a densidade eletrnica do nitrognio, o
que indisponibiliza o compartilhamento do par de eltrons do nitrognio
com outro tomo.
Aplicaes prticas: so importantes na sntese de outros compostos
orgnicos e na sntese de medicamentos. A mais conhecida a ureia,
produto do metabolismo animal, por suas funes: produo de chuva
artificial, hidratante e umectante de pomadas, produo de fertilizantes.

IME-ITA

331

Qumica III Assunto 8

3.3 Nitrocompostos
Foras intermoleculares: So bastante polares, sofrem foras de
dipolo permanente.
Pontos de fuso e ebulio: So elevados.
Fase de agregao: Temos alguns de fase lquida e chegamos, com
o aumento da massa, a ter em fase slida.
Densidade: So mais densas que a gua.
Solubilidade: Os mais simples so solveis em gua, os demais so
insolveis.
Propriedades organolpticas: Os alifticos normalmente possuem
cheiro agradvel e na maioria dos casos no so venenosos, j os
aromticos possuem odor desagradvel e so txicos.
Reatividade: So compostos bem reativos.
Aplicaes prticas: O nitrobenzeno o mais importante. Trata-se de
um liquido amarelo, txico, mais denso que a gua e insolvel nesse
meio, usado como solvente de compostos orgnicos. O dinitro e o
trinitrotolueno so slidos e explosivos.

3.4 Sais de amnio quaternrios


Foras intermoleculares: So bastante polares, pois apresentam ligao
inica. Quanto maiores as cadeias carbnicas, maior a parte apolar.
Pontos de fuso e ebulio: Normalmente, as temperaturas para a
fuso de um sal so to altas que, antes de serem atingidas, as ligaes
carbono-carbono se rompem, e as molculas se decompem.
Fase de agregao: Como todos os sais, so cristalinos no volteis.
Densidade: So mais densas que a gua.
Solubilidade: So solveis em gua e lcool etlico e insolveis em
compostos apolares, como o benzeno.
Propriedades organolpticas: So inodoros e apresentam sabor
caracterstico.
Reatividade: So compostos bem reativos. Apresentam propriedades
semelhantes as dos cidos carboxlicos.
Aplicaes prticas: Os que apresentam pelo menos um radical
de cadeia longa so classificados como tensoativos catinicos,
pois neutralizam as cargas negativas deixadas pelos tensoativos
aninicos. A ao desses tensoativos aninicos deixa as fibras de
roupas e cabelos embaraados, dando um aspecto spero e arrepiado.
Os amaciantes e condicionadores contm sais de amnios que
neutralizando as cargas negativas desembaraam as fibras.

Solubilidade: So praticamente insolveis em gua e bastante em


alcois e teres.
Propriedades organolpticas: Todas as isonitrilas so txicas e
possuem cheiro repugnante.
Reatividade: So compostos bem reativos, sendo mais que as nitrilas
devido presena de ressonncia. Contudo, so instveis e por
aquecimento se transformam em nitrilas (que so mais estveis).
Aplicaes prticas: Utilizados normalmente em snteses orgnicas.

4. Classificao das
aminas e amidas
4.1 Aminas
Quanto ao nmero de hidrognios substitudos por cadeias carbnicas
no nitrognio:
I. Amina primria: Apenas um hidrognio foi substitudo.
R NH2
II. Amina secundria: Dois dos hidrognios foram substitudos.
N

R1

R2

III. Amina terciria: Todos os trs hidrognios foram substitudos.


R1

R2

R3

4.2 Amidas
Quanto ao nmero de grupos carbonilas que esto ligados ao
nitrognio:
I. Amida primria: Possuem s um grupo carbonila ligado ao nitrognio.

3.5 Nitrilas
Foras intermoleculares: So compostos polares ligados por ligaes
dipolo-dipolo permanentes.
Pontos de fuso e ebulio: Apresentam altos pontos de fuso e
ebulio.
Fase de agregao: Em condies ambientes as nitrilas que possuem de
2 a 14 carbonos so lquidos, as que possuem 15 ou mais so slidos.
Densidade: So menos densas que a gua.
Solubilidade: So praticamente insolveis em gua.
Propriedades organolpticas: Todas as nitrilas so txicas.
Reatividade: So compostos bem reativos e estveis.
Aplicaes prticas: A propenonitrila amplamente utilizada na
indstria, na produo de borracha sinttica de grande qualidade.

II. Amidas secundrias: Possuem dois grupos carbonilas ligados a um


mesmo nitrognio.
O

O
H 3C
NH

CH3

Obs.: As amidas secundrias e cclicas so chamadas de imidas.

3.6 Isonitrilas
Foras intermoleculares: So compostos polares ligados por ligaes
dipolo-dipolo permanentes.
Pontos de fuso e ebulio: Apresentam altos pontos de fuso e
ebulio.
Fase de agregao: Conforme a massa molar aumenta passam de
lquido incolor a slidos.
Densidade: So menos densas que a gua.

332

Vol. 2

NH

Compostos nitrogenados
III. Amida terciria: Possuem trs grupos carbonila ligados a um mesmo
nitrognio.

(A) steres em cidos carboxlicos.


(B) amidas em cidos carboxlicos.
(C) steres em amidas.
(D) amidas em cetonas.
(E) cetonas em steres.

H3C

O crescimento das culturas de bacilos mutantes inibido por A ou C, mas


no por B. Assim sendo, dentre as enzimas citadas, a que est ausente
em tais bacilos deve ser a que transforma:

03 O sildenafil, princpio ativo do medicamento Viagra, tem a frmula


estrutural:

EXERCCIOS NVEL 1
01 (UFJF) Na questo a seguir escreva no espao apropriado a soma
dos itens corretos.
O uso da talidomida no tratamento de enjoo e como sedativo durante
a gravidez foi relacionado com malformao congnita. Entretanto,
esta droga continua sendo utilizada no tratamento de certos casos de
hansenase e, mais recentemente, como uma opo no tratamento da
AIDS. Com base na estrutura da talidomida, representada na figura a seguir,
assinale as afirmativas corretas:

H3C

CH3

CH2
O

HN

N
N
CH2

CH2

CH3

SO2
sildenafil

H
N

N
CH3

O
N

Sobre o sildenafil, correto afirmar que apresenta:

01. Todos os tomos de carbono ligados aos tomos de oxignio


apresentam hibridao sp3.
02. O composto apresenta as funes amina e aldedo.
04. As duplas-ligaes do anel benznico esto totalmente conjugadas
entre si, existindo, inclusive, conjugao dessas duplas com as duplas
dos grupos C=O diretamente ligados ao referido anel.
08. Na estrutura da talidomida existem 5 pares de eltrons pi.
16. A frmula molecular da talidomida C13H10N2O4.
Soma (

02 (FUVEST) A tuberculose voltou a ser um problema de sade em todo o


mundo, devido ao aparecimento de bacilos que sofreram mutao gentica
(mutantes) e que se revelaram resistentes maioria dos medicamentos
utilizados no tratamento da doena. Atualmente, h doentes infectados
por bacilos mutantes e por bacilos no mutantes. Algumas substncias
(A, B e C) inibem o crescimento das culturas de bacilos no mutantes.
Tais bacilos possuem uma enzima que transforma B em A e outra que
transforma C em A. Acredita-se que A seja a substncia responsvel pela
inibio do crescimento das culturas.
O

N
HC

OH

HC
N

HC

CH

N
C

HC

04 (CESGRANRIO) BOSTON, EUA ... O estudo da equipe do doutor Irwin


Goldstein, da Universidade de Boston (Massachusetts), que analisou 532
casos de homens com problemas de ereo, indica que 69% dos pacientes
que mantiveram relaes sexuais depois de ingerir sildenafil nome
cientfico do Viagra atingiram seu objetivo com xito, contra os 22%
que receberam apenas um placebo (plula idntica, mas sem eficcia).
O

CH3
N

HN

CH2CH2O

N
N
CH2CH2CH3

O2S
N

HOOC
N

NH2

Ch3

CH
N

(A) tomos de nitrognio incorporados a todos os anis.


(B) tomo de carbono assimtrico.
(C) somente anis aromticos.
(D) duplas ligadas a ligantes diferentes.
(E) funo ter.

CH2

CO2H

OH

CH2

CO2H

Com base na constituio do Viagra apresentada anteriormente, podemos


verificar a ausncia de grupo funcional relativo funo orgnica:

HC
N
C

CH2

N
HC

CH

CH3
CH2

(A) aldedo.
(B) ter.
(C) amina.
(D) lcool.
(E) cido carboxlico.

IME-ITA

333

Qumica III Assunto 8


05 Podemos afirmar corretamente que:
(A) o aldedo um cido carboxlico com dois tomos de oxignio a mais.
(B) ter e ster possuem o oxignio como heterotomo.
(C) a etilamina e o tio-lcool so dois compostos diferentes, mas possuem
em comum o tomo de enxofre.
(D) a isonitrila e a dimetilamina possuem em comum o tomo de oxignio.

08 (UNESP) Em agosto de 2005 foi noticiada a apreenso de lotes de


lidocana que teriam causado a morte de diversas pessoas no Brasil,
devido a problemas de fabricao. Este frmaco um anestsico local
muito utilizado em exames endoscpicos, diminuindo o desconforto do
paciente. Sua estrutura molecular est representada a seguir
CH3

06 (UERJ) O cido barbitrico e seus derivados so indicados como


tranquilizantes para reduzir a ansiedade e induzir o sono. A sntese desse
cido pode ser resumida pela seguinte equao:

NH

CH3

CH2
CH2

N
CH2

CH3

CH3

O
C

OCH2CH3

NaOC2H5

H2N

H2C

C2H5OH
C

OCH2CH3

110C

H2N

O
malonato de etila

ureia

NaOC2H5
C2H5OH

H2C

110C

(A) amina secundria e amina terciria.


(B) amida e amina terciria.
(C) amida e ster.
(D) ster e amina terciria.
(E) ster e amina secundria.
09 (PUC) A seguir esto representadas as estruturas de trs substncias
usadas como anestsicos locais. Assinale o grupo funcional comum a
todas elas.

1
C

e apresenta as funes:

cido barbhitrico

Mepivacana

(C) 1,2,3-trinitrobenzeno.
(D) 2,4,6-trinitrotolueno.

( )

( )

H
H3C
Lidocana

N02
O
H2N

C

( )

CH3CH2

N02

O2N

( )

CH3

CH3CH2

07 (UFSC) Associe, quando correto, as estruturas a seguir aos nomes:


(A) p-diclorobenzeno.
(B) m-bromonitrobenzeno.

N
H
H3C

a. Identifique a funo orgnica presente no cido barbitrico e apresente a


estrutura em basto do cido carboxlico derivado do malonato de etila.
b. Com base nos valores de eletronegatividade indicados na tabela de
classificao peridica, determine os nmeros de oxidao dos tomos
de carbono indicados por 1 e 2 na molcula do cido barbitrico.

C

CH3

H3C

CH2CH3

C
OCH2CH2N

CH3

Procana

(A) Amida.
(B) ster.
(C) Amina.
(D) Fenol.

Br

( )

N02

( )

CH2CH3

N02

10 (UNESP) A novocana um anestsico de frmula representada a


seguir.
Br

( )

CH3
N02

O2N

N02

334

Vol. 2

H2N

O
||
C O (CH2)2 N(C2H5)2

Compostos nitrogenados
Este composto apresenta grupos caractersticos das funes:
(A) ter, cetona e fenol.
(B) aldedo, amida e ter.
(C) amina aromtica, amina aliftica e ster.
(D) amida aromtica, amida aliftica e cetona.
(E) amina aliftica, cido carboxlico e nitrila.

14. (UNESP)
a. A gasolina contm 2,2,4-trimetilpentano. Escreva sua frmula
estrutural.
b. O estimulante benzidrina apresenta a frmula:

11 (UNESP) A asparagina, de frmula estrutural


H H
O
|
|
CCCC
|
|
OH
H
NH2
H2N

H3C C CH3
|
NH2

Escreva o nome do composto, segundo a nomenclatura oficial.

apresenta o(s) funcional(is):


(A) lcool.
(B) ster.
(C) ter e ster.

(D) amida, amina e cido carboxlico.


(E) ter, amida e cido carboxlico.

15. (FUVEST) Novocana, usada como anestsico local, tem a seguinte


frmula:

12 (UNESP) O aminocido triptofano, de frmula estrutural

N
|
H

H H
| |
C C C
| |
H NH2

OH

se transforma no neurotransmissor serotonina aps sofrer duas reaes, uma


de hidroxilao do anel benznico e outra de descarboxilao (perda de CO2).
A molcula de serotonina apresenta as funes qumicas:
(A) lcool e amida.
(B) lcool e cetona.
(C) cido e amida.

C O CH2 CH2 N (C2H5)2 C


|
H

H2N

(D) fenol e amina.


(E) fenol e cido.

13. (UNESP) O adoante artificial aspartame tem frmula estrutural


H
H
H
O
H
O
|
|
|
|
C C C C N CC
|
|
|
HO
OCH3
CH2
NH2
H

a. Cite duas funes qumicas s quais pertence a novocana.


b. Calcule o nmero de ctions contidos em 0,273 g desse anestsico.
16. (DESAFIO) Construa a frmula de um composto aromtico que
possua, na mesma estrutura, as funes orgnicas fenol, amina e cido
carboxlico.
17. (UFRJ) O paladar humano possui quatro sabores reconhecidos: doce,
azedo, amargo e salgado. Os sabores azedo e salgado so claramente
associados a cidos e sais, respectivamente, porm os sabores amargo e
doce so detectados em um grande nmero de substncias com diferentes
estruturas qumicas. As trs substncias apresentadas a seguir, por
exemplo, apresentam um acentuado sabor doce.

I. Hernandulcina:

CH3

Sobre o aspartame, so feitas as seguintes afirmaes:

II. D-Fenilalanina: O

I. apresenta as funes ster e amida;


II. no apresenta carbono quiral;
III. sua frmula molecular C14H13N2O5.

OH
C
HC NH2
CH2

Das afirmativas apresentadas:


(A) apenas I verdadeira.
(B) apenas I e II so verdadeiras.
(C) apenas I e III so verdadeiras.
(D) apenas II e III so verdadeiras.
(E) I, II e III so verdadeiras.

OH
|
CH CH2 CH2 H = C CH3
|
CH3

III. Sulfato de berlio

IME-ITA

335

Qumica III Assunto 8


a. Identifique os grupos funcionais presentes nos compostos I e II.
b. O composto III, mesmo sendo doce, no pode ser utilizado como
adoante, por ser altamente txico. Escreva a frmula desse composto.
18. (UFRJ) A produo industrial de hidrocarbonetos aromticos feita
a partir do processo de reforma cataltica de fraes leves do petrleo.
Dentre esses hidrocarbonetos, destaca-se o tolueno (metilbenzeno),
matria-prima principal na produo dos compostos I, II, III e IV,
apresentados a seguir:
COOH

CHO


CH3


Nafta 

Reforma
Cataltica




II
CH3


tolueno

NH2

a. dietilpropilamina
b. fenilamina (anilina)
c. 3-metilpentanamida
d. o-metilbenzamida
e. p-nitrotolueno
f. pentanonitrila
g. 2,4,6-trinitrotolueno
22. (UFRJ) Em artigo publicado em 1968 na revista Science, Linus
Pauling criou psiquiatria ortomolecular, baseado no conceito de que a
variao da concentrao de algumas substncias presentes no corpo
humano estaria associada s doenas mentais.
Por exemplo, sabe-se hoje que a variao da concentrao do cido
glutmico (C5H9NO4) tem relao com diversos tipos e graus de problemas
mentais.

III

a. Sabendo que o cido glutmico:

IV

CH3
NH2

21. Escreva a frmula em basto para os compostos abaixo:

OH

Quais as funes orgnicas dos compostos I, II, III e IV?


19. (UDESC) A trimetilamina tem o cheiro caracterstico de peixe; por
isso, quando foi obtida sinteticamente, em 1951, pela destilao de
arenques (espcie de peixe) salgados, recebeu o nome de gs de peixe.
Ela tambm produzida pela respirao anaerbica de animais marinhos
e pela degradao de protenas a partir de micro-organismos presentes
em lagos ricos em nutrientes orgnicos. Em relao substncia qumica
trimetilamina, determine:

apresenta cadeia normal com 5 tomos de carbono;


um cido dicarboxlico saturado;
apresenta um grupamento amino;
apresenta um carbono assimtrico;
escreva a frmula em basto deste cido.

b. Determine o nmero total de tomos existentes em 0,5 mol de cido


glutmico.
23. (UFG) A anlise qumica do meteorito Tagish Lake, que caiu no
Canad em janeiro de 2000, revelou a presena das seguintes classes de
substncias orgnicas: cido dicarboxlico, amina e amida.
Considerando essas informaes:

a. a sua frmula estrutural e molecular;


b. quantas ligaes sigma existem nela;
c. o tipo de hibridao que ocorre entre os orbitais dos tomos de
carbono.

a. quais elementos qumicos caracterizam as classes de substncias


orgnicas identificadas?
b. escreva a frmula estrutural plana e o nome IUPAC de um representante
de cada uma dessas classes.

20. (UERJ) A feniletilamina considerada um componente responsvel


pela sensao do bem-estar decorrente da ingesto do chocolate, que
contm, tambm, substncias inorgnicas. Na tabela a seguir esto
relacionadas as quantidades de alguns minerais encontrados em 100 g
de chocolate.

24. (DESAFIO) Uma mistura de metilamina e etilamina de 10,7 g de


massa foi submetida combusto, obtendo-se 3,36 L de nitrognio (as
condies so normais).

Mineral

Quantidade (mg)

Potssio

420

Cloro

270

Clcio

220

Sdio

120

Magnsio

55

Ferro

1,6

EMSLEY, J. Molculas em exposio. So Paulo: Edgard Blcher, 2001.

Escreva a frmula estrutural da feniletilamina e calcule o nmero de tomos


do metal alcalinoterroso do quarto perodo da tabela peridica, presentes
em 100 g de chocolate.

336

Vol. 2

Determine as percentagens em massa das aminas na mistura.

Compostos sulfurados / Haletos de alquila /


Compostos de Grignard

A ssunto

Qumica III

1. cidos sulfnicos
Os cidos sulfnicos so derivados orgnicos do cido sulfrico,
apresentando o grupo sulfnico ( SO3H) ligado a uma cadeia carbnica.
Observe que essa funo apresenta um hidrognio ionizvel.

2. Tiocompostos
Como o enxofre faz parte da mesma famlia do oxignio na tabela
peridica, ambos apresentam propriedades semelhantes. Assim, formamse compostos muito semelhantes entre os dois tomos. O prefixo tio
indica a substituio do oxignio por um tomo de enxofre. Os principais
tiocompostos so os tiolcoois (em que o oxignio da hidroxila substitudo
por um enxofre) e os tioteres (cadeias carbnicas ligadas por um tomo
de enxofre).

3. Haletos orgnicos
Haletos orgnicos so todos os compostos derivados de hidrocarboneto
pela substituio de um ou mais hidrognios da molcula por halognios
(flor, cloro, bromo ou iodo). Dentre eles os chamados organoclorados
(presena de cloro) possuem grande destaque.

4. Compostos de Grignard
Os compostos de Grignard so compostos organometlicos, pois
apresentam metal ligado diretamente a um tomo de carbono. Sua
estrutura apresenta um tomo de magnsio ligado a uma cadeia carbnica
e a um halognio, completando sua valncia (R MgX). Normalmente
no encontramos flor constituindo um composto de Grignard. Esses
compostos recebem esse nome em homenagem ao cientista que
descobriu tal funo. Devido a sua alta aplicabilidade em reaes
orgnicas, tambm conhecido por reagente de Grignard.

5. Nomenclatura

Nome da cadeia principal: prefixo do no de carbonos + (an/en/in) +


(-,di,tri,tetra)tiol
Ex.:

H 3C

SH Etanotiol

Os tiolcoois apresentam uma nomenclatura usual, que valida


somente para os compostos mais simples.
Nome: Identifique os radicais ligados ao grupo SH. A nomenclatura
usual ser o nome dos radicais ligados ao grupo SH, em ordem alfabtica
+ mercaptana
Ex.:
CH3-CH3 SH
Etil-mercaptana

5.3 Tioteres ou sulfetos


O nome ser formado pela composio dos nomes dos radicais
(em ordem alfabtica) e o nome da cadeia principal. A cadeia principal
dever considerar os grupos ligados ao enxofre como radicais e receber
nomenclatura especfica:
Nome da cadeia principal: nome do menor radical + tio + nome do
maior radical + ano.
Ex.:
CH3
S

Metil-tio-etano

H 3C

5.4 Haletos orgnicos


Os halognios presentes so considerados ramificaes, sendo a
nomenclatura realizada de forma normal, indicando as posies e nmeros
dos halognios e colocando-os em ordem alfabtica antes do nome da
cadeia principal.
Ex.:
C

1,3-diclorociclopentano

5.1 cidos sulfnicos


O nome do composto ser formado pela palavra cido mais o nome
da cadeia principal acrescido pela palavra sulfnico.

C

Nome: cido + nome da cadeia principal + (o)sulfnico

A nomenclatura usual dos haletos se inspira na nomenclatura dos


sais, sendo da forma:

Ex.:

O
||
H3C S OH
||
O

cido metano-sulfnico

Nome dos nions (derivado do halognio) + nome do ction (nome


do radical com terminao ila)
Ex.:
Br
Brometo de isopropila

5.2 Tiolcoois (tambm chamados de


mercaptanas)
O nome ser formado pela composio dos nomes dos radicais (em
ordem alfabtica) e o nome da cadeia principal. A numerao dos carbonos
dever privilegiar o grupo SH, que deve ter sua posio indicada no nome
do composto. O nmero de grupos funcionais tambm deve ser indicado.
Caso o composto apresente insaturao, isso deve ser indicado no nome
do composto (indicando a posio).

H3C

CH3

5.5 Compostos de Grignard


A nomenclatura dos reagentes de Grignard leva como referncia o
magnsio. O nome ser dado pelo nome do halognio mais o radical
ligado acrescido de magnsio.

IME-ITA

337

Qumica III Assunto 9


Nome: nome do on halogeneto + de + nome do radical + magnsio.
Ex.:
CH3

H3C

Cloreto de isopropil-magnsio

MgC

6. Propriedades fsico-qumicas
6.1 cidos sulfnicos
Foras intermoleculares: So molculas bastante polares e podem
estabelecer pontes de hidrognio entre si.
Ponto de fuso e ebulio: Apresentam valores altos.
Fase de agregao: Em sua maioria so slidos cristalinos.
Densidade: So mais densos do que a gua.
Solubilidade: So bastante solveis em gua, e essa solubilidade
estende-se tambm aos sais de clcio, brio e chumbo.
Propriedades organolpticas: Apresentam odor caracterstico irritante.
Reatividade: So compostos muito reativos.
Aplicaes prticas: Os mais importantes so os aromticos. O cido
benzenossulfnico apresenta diversos usos, como a preparao de
detergentes, de sulfoaminas, de sacarina e de corantes orgnicos.

6.2 Tiolcoois
Foras intermoleculares: So menos polares do que os alcois
(devido diferena de eletronegatividade).
Ponto de fuso e ebulio: Apresentam valores intermedirios
(menores do que os lcoois correspondentes).
Fase de agregao: Em sua maioria so slidos cristalinos.
Densidade: So mais densos do que a gua.
Solubilidade: So pouco solveis em gua, mas so solveis em
solues bsicas devido a seu carter cido.
Propriedades organolpticas: Quando volteis, apresentam cheiro
repugnante, perceptvel mesmo em quantidades mnimas (cheiro de
alguns gambs).
Reatividade: Apresentam um carter cido mais forte do que dos lcoois.
Aplicaes prticas: Devido ao cheiro forte, alguns compostos so
adicionados a gases combustveis para detectar possveis vazamentos
nos tubos.

6.3 Tioter
Foras intermoleculares: So fracamente polares devido geometria
molecular angular.
Ponto de fuso e ebulio: Apresentam valores baixos de ponto de
fuso e ebulio.
Fase de agregao: Os mais simples so lquidos e os mais
complexos, slidos.
Densidade: Em geral so menos densos do que a gua.
Solubilidade: So insolveis em gua, mas solveis em solventes
orgnicos comuns.
Propriedades organolpticas: Os mais simples so lquidos incolores,
com cheiro de ter.
Reatividade: So compostos pouco reativos.
Aplicaes prticas: O composto mais conhecido dessa classe o
sulfeto de di(cloroetila), tambm conhecido como gs mostarda ou
iperita, usado como arma qumica.

6.4 Haletos orgnicos


Foras intermoleculares: Os mono-haletos so levemente polares e
suas molculas mantm-se unidas por foras dipolo-dipolo. Os poli-haletos podem ser apolares, e quando isso ocorre, ligam-se por foras
de dipolo induzido (ou foras de London).

338

Vol. 2

Ponto de fuso e ebulio: Apresentam valores prximos ao dos


alcanos.
Fase de agregao: A grande maioria dos mono-haletos lquida em
condies ambientes. Os poli-haletos so geralmente lquidos e os de
massa mais elevada podem ser slidos.
Densidade: Os monofluoretos e os monocloretos no aromticos
so menos densos que a gua. Os monobrometos e os monoiodetos
so mais densos. Destaque para o di-iodometano, lquido mais denso
conhecido na qumica orgnica (d = 3,32 g/mL).
Solubilidade: So insolveis em gua, mas solveis em outros
solventes orgnicos.
Propriedades organolpticas: Possuem cheiro forte caracterstico,
muitos apresentam sabor adocicado, mas so extremamente txicos
por ingesto.
Reatividade: So compostos pouco reativos.
Aplicaes prticas: So usados na sntese de diversos compostos
orgnicos; o tetracloreto, o mais comum deles, um lquido
transparente, mais denso que a gua, no combustvel, mas txico
por inalao, ingesto e absoro cutnea.

6.5 Compostos de Grignard


Foras intermoleculares: A ligao carbono-magnsio considerada
predominantemente covalente, porm altamente polar. A ligao
magnsio-halognio inica.
Ponto de fuso e ebulio: Bastante elevados.
Fase de agregao: Em geral, mais densos do que a gua.
Densidade: Em geral, so mais densos do que a gua.
Solubilidade: No formam solues, pois reagem fortemente com a
gua. Como tambm reagem com o oxignio do ar, so guardados
em ter etlico.
Propriedades organolpticas: So txicos e extremamente
higroscpicos.
Reatividade: So compostos muito reativos.
Aplicaes prticas: Utilizados em snteses de compostos orgnicos.

01 (UFPI) Assinale a funo qumica que seguramente tem enxofre:


(A) Amidas.
(B) Mercaptanas.
(C) teres.

(D) Cetonas.
(E) Cianetos.

02 As denncias de falsificao de medicamentos tm sido embasadas em


diferenas na rotulagem e aspectos fsicos dos produtos, mas somente uma
anlise qumica pode identificar e quantificar a presena dos princpios ativos.
Na estrutura a seguir mostra-se o Sildenafil, princpio ativo do Viagra.
A anlise preliminar de um comprimido desse medicamento, comprado
em uma farmcia qualquer, revela:
O
O

HN

N
N

N
O
Viagra (Sildenafil)

Compostos sulfurados / Haletos de alquila /


Compostos de Grignard
A amostra apresenta, dentre outras possveis, as funes orgnicas ter
e amina e tomos de carbono, hidrognio, nitrognio, enxofre e oxignio.
Com base nas informaes apresentadas, correto afirmar:
01. O resultado da anlise preliminar indica a presena de todos os elementos
qumicos que compem a molcula do princpio ativo do Viagra.
02. A anlise identifica duas funes orgnicas presentes na molcula do
princpio ativo do Viagra.
04. O Sildenafil apresenta quatro anis, sendo trs heterocclicos e um aromtico.
08. Na estrutura ilustrada acima h onze carbonos com hibridizao sp3.
16. O princpio ativo do Viagra apresenta carter cido devido aos pares
de eltrons livres nos tomos de nitrognio.
32. A estrutura do Sildenafil apresenta sete eltrons que participam de
ligaes pi no anel aromtico.

( )

( )

C

( )
O2N

C

( )

CH3

( )

NO2

( )

NO2

Br

03 Hidrocarbonetos halogenados, usados em aerossis, so tambm


responsveis pela destruio da camada de oznio da estratosfera. So
exemplos de hidrocarbonetos halogenados:
(A) CH2Cl2 e CH3CH3.
(B) CH3COCl e CH3OCH2Cl.
(C) CFCl3 e CHC3.
(D) CH3NH2 e CFCl3.
(E) CH3CHFCl e CH3COCl.

C H

(B) H

C C

C H

C OH

H H H

C C
H H

C H
C

H H H
H

C C C

H H H

H H
H

H H

H H H

C

C C H

C

C C C

C C

H H

H H

C
(D) C C C

C

H H
O

C C H
H H

C C
C

05 Associe, quando correto, as estruturas a seguir aos nomes:


(A) p-diclorobenzeno.
(B) m-bromonitrobenzeno.
(C) 1,2,3-trinitrobenzeno.
(D) 2,4,6-trinitrotolueno.

06 (UCS) Muitos papis escurecem e apodrecem como consequncia de


reaes qumicas que produzem cidos em suas fibras. Para bibliotecrios
e arquivistas, a perda de livros raros, manuscritos e jornais antigos um
problema preocupante. Recentemente, h muitos esforos para encontrar
um meio de preservar vastos acervos, com baixo custo e sem danificar
o papel ou a tinta. Uma soluo promissora a que utiliza o vapor de
dietilzinco para neutralizar a acidez por meio da reao com os ons
hidrognio. O dietilzinco um exemplo de:

C C
C

H H

H H

(E) H

C

H H

(C) H

F
H

NO2

O2N

(A) hidrocarboneto aliftico.


(B) haleto orgnico.
(C) composto organometlico.
(D) carboidrato.
(E) composto organoclorado.

C F

C O C

CH3

C

C OH

( )

NO2

04 Hidrocarbonetos e teres j esto sendo usados como gases


propelentes no lugar do triclorofluorocarbono (freon) em desodorantes
e outros produtos de spray. Assinale a alternativa que contm,
respectivamente, um hidrocarboneto, um ter e freon.

NO2

Br

Soma ( )

(A) H

NO2

07 (UEPB) Minamata uma cidade japonesa que, na dcada de 50,


sofreu contaminao por mercrio em sua baa. Aos efeitos provocados
por esses compostos de mercrio no organismo humano deu-se o nome
de doena de Minamata, em que ocorrem disfunes do sistema nervoso
central, como dormncia em braos e pernas, viso nebulosa, perda de
audio e da coordenao muscular, letargia e irritabilidade. Em Minamata,
os peixes foram os principais bioacumuladores do mercrio, na forma de
CH3HgCl e CH3HgOH, que possui como dose referencial de toxicidade,
ingesto diria aceitvel, 0,1 micrograma por quilograma de peso corporal
por dia. A que famlia pertence o composto CH3HgCl, apresentado no
texto, e qual o seu nome, seguindo a regra IUPAC?
(A) Cloreto de cido carboxlico e cloreto de metilmercrio.
(B) Cloreto de cido carboxlico e cloridrato de mercrio metilado.
(C) Composto organometlico e metilcloreto de mercrio.
(D) Composto organometlico e cloreto de metilmercrio.
(E) Tioeter e metilcloreto de mercrio.
08 (ITA) Em junho deste ano, foi noticiado que um caminho transportando
cilindros do composto t-butil mercaptana (2-metil-2-propanotiol) tombou
na Marginal Pinheiros cidade de So Paulo. Devido ao acidente, ocorreu
o vazamento da substncia. Quando adicionada ao gs de cozinha, tal
substncia fornece-lhe um odor desagradvel.

IME-ITA

339

Qumica III Assunto 9


Assinale a opo que indica a frmula molecular correta desse composto:
(A) (CH3)3CNH2
(B) (CH3)3CSH
(C) (CH3)3CNHCH3

10 D o nome oficial para o tiocomposto a seguir:

(D) (CH3)3CCH2NH2
(E) (CH3)3CSCH2OH

S
CH3

CH3

09 (ITA) O composto mostrado abaixo um tipo de endorfina, um dos


neurotransmissores produzidos pelo crebro.

11 D o nome oficial para cada um dos tiocompostos a seguir:


II.

I.
O
H2N

H
N

N
H

H
N

N
H

S
OH

S
CH3

HO

a. Transcreva a frmula estrutural da molcula.


b. Circule todos os grupos funcionais.
c. Nomeie cada um dos grupos funcionais circulados.

RASCUNHO

340

Vol. 2

CH3
S

Funes mistas

A ssunto

10

Qumica III

1. Introduo
At aqui, estudamos molculas contendo apenas um grupo funcional
caracterstico, porm, existem molculas polifuncionais, com mais de um
grupo funcional caracterstico. Essas molculas esto muito presentes
em nosso cotidiano, como, por exemplo, a testosterona, hormnio
masculino, responsvel pelo ganho de massa muscular; apresenta mais
de um grupo funcional caracterstico. Observe sua molcula:
H
H

Nome como radical caso no seja


escolhido como grupo principal

lcoois e Fenis

Hidroxi

Tiis

Sulfanil

Aminas

Amino

teres

Prefixo do Radical+oxi

Tioteres

Prefixo do Radical+sulfanil

OH

A tabela acima indica a ordem decrescente de prioridade da escolha do


grupo funcional principal, isto , os cidos carboxlicos sero escolhidos
preferencialmente aos cidos sulfnicos, que dever ser escolhido
preferencialmente aos steres e assim sucessivamente. Tambm consta
na tabela o nome que devemos adotar caso o grupo no seja escolhido
como grupo principal, tratando-o, deste modo, como radical.

Funo

Na molcula da testosterona temos dois grupos funcionais, sendo


um caracterstico de um lcool e o outro caracterstico de uma cetona.
Ento, necessrio sabermos nomear estas molculas, e este o grande
objetivo deste assunto.

claro que faltam grupos a serem mencionados, porm a prpria


IUPAC diz que em alguma publicao futura, ir apresentar esta ordem de
prioridade de forma mais pormenorizada.
Assim, o nome da molcula anterior seria:
6-amino-4cloro-5-hidrxi-3-metil-4-metxi-hexan-2-ona

2. Nomenclatura
Quando uma molcula possui mais de um grupo caracterstico,
necessrio escolhermos um destes grupos para funcionar como o grupo
funcional principal e considerar o restante como radicais.
Tomemos a molcula abaixo como exemplo:

Obs. 1: Repare que utilizamos de regras de nomenclatura estudadas at


aqui, isto , nomeamos os radicais em ordem alfabtica e numeramos a
cadeia de tal forma a atribuir o menor nmero localizador possvel para o
grupo funcional principal. No caso do exemplo, como a cetona foi escolhida
pela regra da prioridade, numeramos a cadeia da esquerda para a direita.
Obs. 2: Caso o grupo da amida for substitudo, isto ,

CH3
O

O
N R1
NH2

H3C
CH3

NH R ou

R2

C
OH

A molcula anterior tem vrios grupos caractersticos. Ela deve ser


tratada como uma cetona, um lcool, um ter, um haleto, ou uma amina?
Para isto, a IUPAC criou uma ordem de prioridade na escolha do grupo
funcional principal, conforme a tabela abaixo:

os nomes dos radicais ligados ao nitrognio tm que ser indicados.


Caso seja mais de um radical, os nomes devem ser indicados em ordem
alfabtica.
Ex.:
O

NH
Funo

Nome como radical caso no seja


escolhido como grupo principal

cidos Carboxlicos

Carboxi

cidos Sulfnicos

Sulfo

steres

Prefixo do Radical+oxicarbonil

Haletos de Acila

Halocarbonil

Amidas

Carbamoil

Nitrilas

Ciano

Aldedos

Formil ou Oxo

Cetonas

Oxo

CH3
fenil-metilcarbamoil

fenilcarbamoil
O
N

CH3

CH3
dimetilcarbamoil

IME-ITA

341

Qumica III Assunto 10

EXERCCIOS NVEL 1

06 (UNESP) A asparagina, tem frmula estrutural:


O

01 So compostos orgnicos aromticos:


H2N

(A) n-butano e isopropanol.


(B) n-heptano e ciclohexano.
(C) ter etlico e butanoato de metila.
(D) propanona e clorofrmio.
(E) cido benzoico e fenol.

NH2

CH3CHOHCOOH
HC C CH2 CH3

Br
a. Classifique cada um deles como saturado ou insaturado, aliftico
ou aromtico.
b. Escreva os nomes desses compostos, utilizando a nomenclatura
oficial.

II

NH2

NH2

SO2

CH3

HO

D a nomenclatura IUPAC da molcula acima.


04 (UNIFICADO) Em relao molcula da vanilina, correto afirmar que
as funes qumicas encontradas so:
H
C

HO
O

CH3

D a nomenclatura IUPAC da molcula acima.


05 (UERJ) Durante a Copa do Mundo de 1994, o craque argentino Armando
Diego Maradona foi punido pela FIFA por utilizar um descongestionante
nasal base da substncia efedrina (considerada como dopping), cuja
frmula estrutural representada por:
H
CH

OH
H

Com relao a esta molcula, quais a funes presentes, e sua


nomenclatura IUPAC?

Vol. 2

OH

342

CH3CHNH2COH

08 (UFRJ) Algumas bactrias, como os estafilococos, precisam,


para crescer, de um composto qumico simples chamado cido
p-aminobenzico. Elas s conseguem crescer e multiplicar-se dentro do
organismo humano por que l encontram esse composto. A sulfanilamida,
composto semelhante em forma, tamanho molecular e em vrias
propriedades qumicas ao cido p-aminobenzoico, engana as bactrias
bloqueando o ponto ativo, matando-as ou paralisando-as. Suas estruturas
so:

03 (ITA) Sabemos que o analgsico sintetizado por A. Bayer tem a frmula


estrutural mostrada abaixo:
O

OH

07 (UEL) Com relao s molculas abaixo, nomeie as funes orgnicas


presentes e escreva sua nomenclatura IUPAC.

cl

CH3

D a nomenclatura IUPAC da molcula acima.

02 Considere os compostos de frmula:

NH2

I. cido p-amino-benzoico
II. Sulfanilamina
a. Quais as funes qumicas presentes no cido p-aminobenzoico?
b. Quantos mols h em 43 g de sulfanilamida?
09 (UFRJ) A banana e a ma escurecem quando so descascadas e
guardados por algum tempo. A laranja e o tomate no escurecem, por no
possurem a substncia orto-hidroquinona. Para evitar o escurecimento
a sabedoria popular manda colocar gotas de laranja sobre as bananas e
mas cortadas, pois o cido ctrico, contido no limo, inibe a ao da
enzima, diminuindo a velocidade da reao:
OH

O
OH
+ 1/2 O2

Orto-Hidroquinona
cor clara

O
Enzima

+ H2O
Orto-Benzoquinona
cor escura

a. Explique por que a salada de frutas no escurece quando contm laranja.


b. Diga a que funo qumica pertence a orto-hidroquinona.

Funes mistas
RASCUNHO

IME-ITA

343

Isomeria plana

11

A ssunto

Qumica III

1. Introduo

2.2 Isomeria plana de posio

Observamos que uma mesma frmula molecular pode representar


uma srie de compostos. Esses compostos podem se diferenciar em
vrios aspectos (serem de funes diferentes, possurem ramificaes
ou heterotomos em posies diferentes, por exemplo).

Os ismeros planos de posio so compostos de mesma funo


orgnica, apresentando as mesmas cadeias principais, mas ao
representar as frmulas estruturais planas, encontram-se diferenas no
posicionamento de ramificao, grupo funcional ou insaturao.
Ex.:

A partir disso, definimos a isomeria como o fenmeno que ocorre


quando dois ou mais compostos apresentam a mesma frmula molecular.

Dependendo da diferena entre os compostos, temos classificaes


distintas de isomeria, que se divide em dois grupos principais: isomeria
plana (ou constitucional) e isomeria espacial (o estereoisomeria).

(insaturao)

A isomeria plana tem como caracterstica a diferenciao dos ismeros


por meio da anlise da frmula estrutural plana (ou tambm da estrutura
em linhas de ligao frmula basto). Esse caso de isomeria se subdivide
em cinco grupos, especificando ainda mais o ponto de diferena entre
os compostos. So eles: cadeia, posio, metameria ou compensao,
funo e dinmica ou tautomeria.
e

2. Classificao

(ramificao)

2.1 Isomeria plana de cadeia


Os ismeros planos de cadeia so compostos, de mesma funo
orgnica, que apresentam cadeias principais distintas.
Ex.:

Cl

Cl

Cl
Cl

(cadeia fechada / cadeia aberta)

Cl
Cl

2.3 Isomeria plana de compensao ou


metameria

Os ismeros planos de compensao ou metmeros so compostos


de mesma funo orgnica, apresentando diferenas no posicionamento
do heterotomo. Assim, essa isomeria aparecer apenas nos compostos
que apresentam cadeia heterognea.

(cadeia ramificada / cadeia normal)


H
N
e
NH2
(cadeia heterognea / cadeia homognea)
OH

OH

Notemos que ao mudar a posio do heterotomo, mudamos tambm


a cadeia principal e a nomenclatura do composto, e por isso no devemos
confundir esse caso com o caso da isomeria de posio.
Ex.:
O
O

(cadeias homogneas, ramificadas, porm com nmero


de carbonos na cadeia principal distintos)

344

Vol. 2

N
H
N-etil-etanamida

NH
N-metil-propanamida

Isomeria plana

2.5 Isomeria plana dinmica ou tautomeria

O
e

Metoxipropano

Etoxietano

2.4 Isomeria plana de funo


Os ismeros planos de funo so compostos de diferentes funes
qumicas que apresentam mesma frmula molecular. Principais casos:

Esse tipo de isomeria difere das demais, pois nesse caso temos a
coexistncia dos dois ismeros atravs de um processo dinmico. O
processo de tautomerizao ocorre devido presena de um tomo muito
eletronegativo prximo de uma ligao p. A alta eletronegatividade desse
tomo faz com que os eltrons da ligao sejam atrados por esse tomo,
ocorrendo a substituio de uma ligao PI, em geral pela ligao com
um tomo de hidrognio.

lcool e ter

OH

H3C CH2 OH
Aldedo e cetona

H3C O CH3

CH3 CH2 CH

H3C C CH3
O

cido carboxlico e ster


O

Caso de tautomeria ceto-enlica

H3C C

OH

HC
OH

O CH3

Fenol, lcool aromtico e ter aromtico


OH

H2C

C
HC

HC

CH

OH

Caso de tautomeria aldo-enlica

CH3

C
H

HC

CH

HC

CH

H3C

Outro caso interessante de tautomeria pode ser verificado a seguir:


H

OH

C
H

HO

Notemos que estes so os principais casos, mas no os nicos.


Podemos ter aldedos ou cetonas ismeros de alcois ou teres cclicos
ou insaturados, por exemplo.
Vejamos:

N
OH

N
N

HO

OH

O
C5H10O

EXERCCIOS NVEL 1
01 (UFSC) A seguir, temos compostos pertencentes a quatro funes
orgnicas distintas:
O
I. H3C CH2 CH2 C
O
II. H3C CH2 C CH3
III. H3C CH2 CH2 C
IV. H3C CH2 CH2 CH3

H
O

01. O composto I chama-se butanal e o composto II, butanona.


02. O composto III chama-se cido butanoico e o composto IV, butano.
04. O composto I e o composto II apresentam isomeria de funo.
08. O composto III encontrado na manteiga ranosa.
16. A cadeia do composto IV acclica ou aberta, normal, homognea e
saturada.
32. A cadeia do composto II acclica ou aberta, ramificada, heterognea
e insaturada.
D a soma das sentenas verdadeiras.

OH

IME-ITA

345

Qumica III Assunto 11


02 (UNB) O quadro abaixo apresenta as estruturas de algumas substncias
comumente usadas em protetores solares. Essas substncias bloqueiam
seletivamente a radiao ultravioleta, prejudicial sade. Suas estruturas
qumicas incluem anel benznico substitudo.
II

04 (MACKENZIE) O ismero de funo do aldedo que apresenta a menor


cadeia carbnica ramificada e saturada tem como frmula estrutural plana:
O
(A) H3C CH2 CH2 CH2 C

III

(B) H3C CH2 CH2 OH

COOH

OH

CO2CH2CH(CH2)3CH3
C2H5

O
(C) H3C C CH2 CH3
(D) H3C CH CH2 C
CH3
H3C

OCH3
NH2

CH=CHCO2CH2CH(CH2)3CH3
C2H5

05 (MACKENZIE) A alternativa que apresenta um par de ismeros planos


:

06 (UFES) Dois lquidos incolores tm a frmula molecular C4H10O, porm


apresentam pontos de ebulio bastante diferentes (117,7C e 34,6C).
Esses lquidos podem ser:

IV
V
I. cido p-aminobenzoico (PABA)
II. 2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona (ozibenzona)
III. p-(N, N-dimetil) aminobenzoato de 2-etil-hexila
IV. salicilato de 2-etil-hexila
V. p-metoxicinamato de 2-etil-hexila

Obs.: Ter maior temperatura de ebulio aquele que apresentar interao


intermolecular mais forte.

Com relao a essas estruturas qumicas, julgue os itens a seguir:


(1) Os compostos II e V contm a funo ter.
(2) O composto III ismero do composto de frmula molecular C17H27NO2.
(3) O composto IV contm a funo fenol.
(4) Por conterem anel benznico, os compostos apresentados podem ser
classificados como aromticos.
03 (FUVEST) Deseja-se saber se trs hidrocarbonetos saturados I, II e III
so ismeros entre si. Para tal, amostras desses hidrocarbonetos foram
analisadas, determinando-se as quantidades de carbono e de hidrognio
presentes em cada uma delas. Os resultados obtidos foram os seguintes:
hidrocarboneto

massa de
amostra / g

0,200

0,168

0,032

II

0,300

0,252

0,048

III

0,600

0,491

0,109

massa de C / g massa de H / g

Com base nesses resultados pode-se afirmar que:


(A) I no ismero de II nem de III. (D) II ismero apenas de III.
(B) I ismero apenas de II.
(E) I ismero de II e de III.
(C) I ismero apenas de III.

Vol. 2

(A) pentanal e 2-metil-1-butanol.


(B) 3-metil-pentano e 2,3-dimetil-butano.
(C) 1,2-di-hidrxi-propano e cido propanoico.
(D) trimetilamina e etildimetilamina.
(E) metxi-metano e etano.
OCH3

346

OH

CH3

C2H5

OH

(E) H3C C C CH3

N(CH3)2

CO2CH2CH(CH2)3CH3

(A) um aldedo e uma cetona.


(B) um lcool e um ter.
(C) dois teres isomricos.
(D) duas cetonas isomricas.
(E) dois aldedos isomricos.
07 (UFMG) Dois compostos gasosos, o ciclopropano e o propeno, so
ismeros.
Todas as seguintes propriedades permitem distinguir esses gases, exceto:
(A) A quantidade de CO2 produzida na combusto completa.
(B) A reatividade frente ao hidrognio em presena de catalisador.
(C) A temperatura de liquefao.
(D) O calor de combusto
08 (U.F. Pelotas) O odor de muitos vegetais, como o louro, a cnfora, o
cedro, a losna, e a cor de outros, como a cenoura e o tomate, so devidos
presena de terpenoides (terpenos). Os terpenos so o resultado da unio
de duas ou mais unidades do isopreno, como se pode ver abaixo:
H2C=C CH=CH2
CH3
isopreno

Isomeria plana
Em relao ao isopreno, podemos afirmar que:
(A) sua nomenclatura, segundo a IUPAC, 2-metil-1-buteno.
(B) o isopreno no apresenta carbonos insaturados.
(C) o isopreno ismero de cadeia do 4-metil-2-pentino.
(D) segundo a IUPAC (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada),
a nomenclatura do isopreno 2-metil-1,3-butadieno.
(E) pode apresentar ismeros de cadeia, funcionais e tautmeros.
09 (UFRGS) Com a frmula molecular C4H11N, so representados os
seguintes pares compostos:
I. CH3 CH2 CH2 CH2 NH2

e
CH3 CH CH2 CH3
NH2
II. CH3 NH CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 NH CH2 CH3

CH3

Assinale a opo correta:


(A) I e II so ismeros de cadeia.
(B) I e II so substncias polares.
(C) O composto I possui ligaes sigma e ligaes pi.
(D) O composto I insolvel no composto II.
(E) O composto II solvel no composto I.
14 (UFRJ) Com base nos seus conhecimentos de qumica orgnica,
utilize as informaes a seguir e informe o que se pede:

III. CH3 CH CH2 NH2


13 (UNIRIO) Os especialistas sabem que quanto mais ramificado um


hidrocarboneto, mais resistente ele ser compresso sem sofrer ignio
espontnea. Quanto maior a resistncia, maior a octanagem. A indstria
de petrleo classifica as gasolinas comparando-as com a eficincia do
n-heptano(I), que possui octanagem zero, e com a eficincia do 2,2,4-trimetilpentano (II), que possui octanagem 100.
Dica: Para definir a solubilidade devemos analisar a polaridade e lembrar:
polar dissolve polar e apolar dissolve apolar.

a.
b.
c.
d.

Nome do cido ismero de funo do metanoato de metila.


Nome oficial de CH3 CH2 CH3.
Nome oficial do ismero de cadeia do metil propano.
Funo qumica a que pertence o composto mostrado a seguir:
O

CH3 CH2 CH2 CH2 NH2


Os pares I, II e III so, respectivamente:
(A) ismeros de posio, metmeros e ismeros de cadeia.
(B) ismeros de posio, tautmeros e ismeros funcionais.
(C) ismeros de cadeia, metmeros e ismeros de posio.
(D) ismeros funcionais, ismeros de posio e ismeros de cadeia.
(E) ismeros de cadeia, ismeros de posio e metmeros.
10 (FEI) O nmero de ismeros constitucionais existentes com a frmula
molecular C2H7N :
(A) 6.
(B) 2.
(C) 3.
(D) 4.
(E) 5.
11 (UNESP) Tm a mesma frmula molecular C5H10:
(A) n-pentano e metilciclobutano.
(B) penteno-1 e ciclopentano.
(C) pentino-2 e ciclopenteno.
(D) 2-metilbutano e dimetilciclopropano.
(E) 2,2-dimetilpropano e etilciclopropano.
12 (VUNESP) Considerando-se a posio dos grupos CH3 no anel
aromtico, o dimetilbenzeno possui:
(A) 10 ismeros.
(B) 6 ismeros.
(C) 5 ismeros.
(D) 3 ismeros.
(E) 2 ismeros.

CH3 CH2 C CH2 CH3


15 (UFRJ) A seguir so apresentados trs compostos orgnicos e suas
respectivas aplicaes:
Composto orgnico
O

Aplicao
O

C CH2 C
O CH2 CH3

I. H3C H2C O
II. CH3 CH2 NH CH2 CH3

Indstria
farmacutica

Anestsico

III. CH3 CH2 O CH2 CH3

Solvente

a. Quais as funes orgnicas dos compostos I e II?


b. Qual a funo orgnica do ismero funcional do composto III?
16 (UFRJ) Segundo o Cdigo Nacional de Trnsito, dirigir embriagado
crime, e o motorista flagrado nesse delito est sujeito a graves punies. Para
avaliar o nvel de embriaguez dos motoristas, a polcia utiliza um aparelho o
bafmetro que mede a concentrao de etanol (lcool etlico) no ar expirado
pelo motorista. Os bafmetros mais simples consistem em um tubo
transparente recheado de dicromato de potssio em meio cido que, ao ser
soprado, muda de cor, e, de acordo com uma escala comparativa, indica
o nvel de lcool ingerido pelo motorista. Essa mudana de cor resulta
da oxidao do etanol pelo dicromato, na qual o Cr+7, de cor alaranjada,
reduzido at Cr+3, de colorao verde. A reao de oxidao do etanol
acontece em duas etapas, segundo o esquema a seguir:
C2H6O

[O]

C2H4O

[O]

C2H4O2

a. D o nome dos compostos C2H4O e C2H4O2.


b Escreva a frmula estrutural e d o nome do ismero funcional
do etanol.

IME-ITA

347

Qumica III Assunto 11


17 (UNESP) A frmula simplificada representa um hidrocarboneto
saturado.

b. Identifique o composto que um gs a 25C e sob 1 atmosfera de


presso. Explique por que, diferentemente do lcool, esse composto
no lquido nessas condies, apesar de apresentar a mesma massa
molar.
22 (UNESP) Substitui-se no n-pentano um tomo de hidrognio por um tomo
de cloro.

a. Escreva a frmula estrutural do hidrocarboneto e d seu nome oficial.


b. Escreva a frmula estrutural e d o nome de um hidrocarboneto de
cadeia linear, ismero do hidrocarboneto dado.
18 (UFJF) Os cidos orgnicos de baixo peso molecular tm sido
encontrados na atmosfera, em regies urbanas, sub-urbanas e rurais.
Os poluentes identificados nessas reas incluem o cido frmico
(cido metanoico), o cido actico (cido etanoico), o cido oxlico
(cido etanodioico), o cido gliclico (HOCH2CO2H), o cido pirvico
(CH3COCO2H) e o cido benzoico (C6H5CO2H). Os dados ambientais sobre
esses componentes so ainda limitados, porm sabe-se que essa classe
de compostos constitui aproximadamente 11% dos compostos orgnicos
presentes no material particulado atmosfrico.
(Qumica Nova vol. 20 no 03 maio/junho de 1997)

Sobre os compostos orgnicos citados no texto, pede-se:


a. o nome daquele que apresenta em sua molcula dois grupos funcionais
diferentes e tambm dois tomos de carbono sp2.
b. o nome daquele que um cido carboxlico.
c. o nome daquele que apresenta a funo qumica lcool.
d. o nome de um ismero funcional daquele que apresenta cadeia
carbnica aromtica.
19 (UFRJ) O ciclopropano e o ter etlico (etoxietano) foram muito
utilizados, no passado, como anestsicos de inalao.
a. Escreva a frmula estrutural e o nome do ismero de cadeia do
ciclopropano.
b. Escreva a frmula estrutural e o nome do lcool tercirio que ismero
do ter etlico.
20 (UFRJ) As cetonas se caracterizam por apresentar o grupo funcional
carbonila em carbono secundrio e so largamente utilizadas como
solventes orgnicos.
a. Apresente a frmula estrutural do ismero de cadeia da 3-pentanona.
b. As cetonas apresentam isomeria de funo com os aldedos. Escreva
a frmula estrutural da nica cetona que apresenta apenas um
aldedo ismero.
21 (UNESP) Trs compostos orgnicos, um cido carboxlico, um
lcool e um ter apresentam massas molares iguais e com valor de
46,0 g mol1. A 25C e sob 1 atmosfera de presso, dois deles so lquidos
e o terceiro, ismero do lcool, um gs.
So dadas as massas molares do carbono (12,0 g mol1), do hidrognio
(1,0 g mol1) e do oxignio (16,0 g mol1).
a. Fornea as frmulas estruturais e os nomes dos compostos citados
que so lquidos nas condies indicadas.

348

Vol. 2

a. Escreva as frmulas estruturais dos compostos possveis de serem


formados nessa substituio.
b. Qual tipo de isomeria ocorre?
23 (VUNESP) Represente as frmulas estruturais de todos os ismeros
resultantes da substituio de dois tomos de hidrognio de benzeno por
dois tomos de cloro. D os nomes dos compostos e o tipo de isomeria.
24 (DESAFIO) O propanoato de etila ismero do:
(A) etil-propil-ter.
(B) pentanol.
(C) etil-propil-cetona.
(D) 1,5-pentano-diol.
(E) cido pentanoico.
25 Indique o tipo de isomeria plana entre as substncias abaixo:
a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
h.
i.

butanona e metil-propanal.
cido propanoico e metanoato de etila.
etenol e etanal.
butanamida e metil-propanamida.
dietilamina e metil-propilamina.
n-butanol e etxi-etano.
fenil-metanol e 1-hidrxi-2-metil-benzeno.
metoxi-benzeno e 1-hidroxi-3-metil-benzeno.
o.cloro-tolueno e p.cloro-tolueno.

26 (UFG) Existem duas substncias orgnicas com a frmula molecular


C2H6O. Com base nessa afirmao, pede-se:
a. Escreva a frmula estrutural plana que representa cada uma dessas
substncias e d seus nomes segundo a conveno da IUPAC.
b. Explique por que uma dessas substncias tem ponto de ebulio mais
elevado do que a outra.
27 (UFRJ) O etanol ou lcool etlico conhecido como lcool obtido no
Brasil por fermentao de produto de cana-de-acar e tem como ismero
o metxi-metano (ou dimetil-ter). As estruturas dos dois compostos esto
representadas a seguir:
I. H3C CH2 OH
II. H3C O CH3
a. Qual o tipo de isomeria que h entre esses compostos?
b. Qual das substncias possui maior temperatura de ebulio?
28 (DESAFIO) Escreva a frmula em basto e o nome do hidrocarboneto
aliftico, saturado, de cadeia normal que tem como ismero um
hidrocarboneto aliftico, saturado, de cadeia ramificada, em que 0,1 mol
desse hidrocarboneto ramificado possui 7,2 1023 tomos de hidrognio.

Isomeria plana
29 Quais os casos de isomeria que ocorrem nos seguintes pares:

30 Determine o tipo de isomeria plana observado em cada caso abaixo:

a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
h.

a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
h.
i.
j.
l.

butanol-2 e metil-propanol-2.
ter metil-proplico e ter metil-isoproplico.
metil-propanal e butanona.
metanoato de propila e propanoato de metila.
ter etlico e ter metil-isoproplico.
aldedo butrico e aldedo isobutrico.
2-pentanona e 3-pentanona.
lcool isobutlico e lcool tercbutlico.

metil-isobutil-cetona e etil-propil-cetona.
orto-cresol e meta-cresol.
lcool benzlico e metxi-benzeno.
buten-1-ol-1 e butanal.
acetato de isopropila e propionato de etila.
3-hexino e 4-metil-2-pentino.
1-etxi-propano e 3-pentanol.
dietilamina e metil-propilamina.
isopropil-etileno e 1-metil-2-etil-etileno.
buten-2-ol-2 e butanona.
metil-etil-acetileno e n-propil-acetileno.

RASCUNHO

IME-ITA

349

Isomeria espacial

A ssunto

12

Qumica III

1. Introduo

2.1.1 Ocorrncia

A isomeria espacial s perceptvel quando analisamos a estrutura


espacial do composto, uma vez que no apresenta diferenciao em sua
estrutura plana. Dentro desse tipo de isomeria temos dois tipos: isomeria
geomtrica e isomeria espacial ptica. Costuma-se chamar isomeria ptica
de enantiomeria, ao passo que a isomeria geomtrica constitui um dos
casos de diastereoisomeria.

A isomeria geomtrica pode se manifestar de duas maneiras:


I. Compostos com dupla-ligao (etilnica)

Por definio, temos que distereosimeros so estereoismeros


que no so enantimeros, ou seja, so ismeros espaciais que no
so pticos. Um composto pode ter mais de um diastereoismero, mas
apenas um enantimero.
A ocorrncia de isomeria espacial est intimamente ligada assimetria
da molcula (ou seja, no existncia de elementos de simetria como: plano,
centro ou eixo de simetria).

R3

R1

e
R2

R2

R4

R3
e

Ao analisarmos as configuraes dos alcanos percebemos que existem


diferentes dispositivos quando se gira alguma ligao sigma do composto,
gerando conformaes com diferenciadas energias associadas.
Isso ocorre porque a ligao simples capaz de apresentar rotao
livre, e as conformaes obtidas correspondem a momentos energticos
distintos de um mesmo composto.
Podemos observar o perfil energtico a partir das projees de
Newman para o etano a seguir:
Etano: CH3 CH3
Eclipsada
HH
H H

H
H

B
0

60

H
H

H
H CH3

I. Quando o par de ligantes igual em ambos os carbonos da insaturao:


CIS: Grupos iguais do mesmo lado.
TRANS: Grupos iguais em lados opostos.

R1

R1

R2

R2

CH3

H
H

R1

CH3

R2

H
H

Vol. 2

R2

R1

(TRANS)

R1

R2 R
2

R1 R2

(CIS)

(TRANS)

II. Quando trs dos ligantes ou os quatro ligantes so distintos:

H
CH3

R1

R1

(CIS)

CH3
H

R2

e
R2

Compostos que apresentam ligaes duplas entre carbonos, ou ento


cadeias carbnicas cclicas, perdem a capacidade de rotao livre da
ligao, no gerando, portanto, conformaes com energias diferenciadas.

350

Assim: R1 R2 e R3 R4, sendo que R1 pode ser igual a R3 e R2


pode ser igual a R4.

R1

R3
e

CH3 H

CH3 H

Para a presena de assimetria, os radicais de mesmo lado devem ser


diferentes entre si, ou seja, R1 e R2 so diferentes um do outro, da mesma
forma que R3 e R4 so diferentes um do outro. Observe que no temos
nenhuma regra que impea que radicais de lados diferentes sejam iguais.

120 180 240 300 360

CH3 H

CH3 CH3
H
H

R3

R2

Condies de ocorrncia para ambos os casos de isomeria geomtrica:

R1

Ex.: Representar as projees de Newman para o butano.


CH3CH3

R4

R2

2.1.2 Classificao do composto

HH

B Alternada H

R4

R1

2.1 Isomeria geomtrica

R3

II. Compostos cclicos (bayeriana)


R1

2. Classificao

R4

R1

R2

R3

R1

R3

R1

R3

e
R2

R4 R2

R2 R
2

R4

Zusammen (do alemo juntos): Grupos de maior prioridade do


mesmo lado. Entgegen (do alemo opostos): Grupos de maior prioridade
em lados opostos. A definio para prioridade dos grupos ligados ao
carbono a ser analisado leva em considerao o nmero atmico do tomo
diretamente ligado ao carbono. Alguns autores indicam como critrio para
definir prioridade do grupamento a massa. Como, de maneira geral, quanto

Isomeria espacial
maior for o nmero atmico de um elemento maior ser sua massa, na
maioria dos casos as duas definies coincidem, porm cabe ressaltar
que o critrio a ser adotado ser o de nmero atmico.
Assim, a prioridade do Br maior que a do C, que por sua vez
maior que a do H:
H

Br

II. No caso dos ismeros planos e geomtricos, os compostos


apresentam propriedades fsicas e qumicas diferentes.
III. Para alguns autores, a conformao em cadeira um ismero
conformacional (difere na forma) da conformao barco. Contudo,
alguns consideram esses como um caso de isomeria geomtrica.

Cl

H
e

Cl

Cl

cadeira
Cl

Br

(E)

2.2 Isomeria ptica ou enantiomeria

(Z)

Nesse caso, temos dois grupos C3H7 ligados ao carbono da esquerda.


H3C

CH3

CH3

H3C

CH3

CH3
H 3C

H
H3C

(E)

(Z)

Como definir a ordem de prioridade entre propil e isopropil, por exemplo?


Propil: CH3 CH2 CH2

barco

isopropil: CH3 CH CH3

No propil, o carbono diretamente ligado cadeia cclica encontrase ligado a dois hidrognios (nmero atmico igual a 1) e um carbono
(nmero atmico igual a 6).

2.2.1 Introduo
A isomeria ptica s ocorre com molculas assimtricas, ou seja,
molculas que no possuem plano de simetria. A diferena fundamental
entre os ismeros pticos est na capacidade de desviar o plano de
vibrao de uma luz polarizada para a direita ou para a esquerda atividade
ptica.
Assim:
Quando a luz ordinria (vibra em vrios planos) atravessa o polarizador,
a luz que emerge do aparelho est oscilando num mesmo plano. Esta
a luz plano polarizada.
O polarizador utilizado conhecido como Prisma de Nicol, que consiste
em um cristal transparente de carbonato de clcio (conhecido como
espato da Islndia) cortado transversalmente e colado com uma resina
denominada Blsamo do Canad. Essa resina mais refringente que o
cristal;
Blsamo do Canad

J no isopropil, o carbono diretamente ligado cadeia cclica encontrase ligado a dois carbonos (nmero atmico igual a 6) e um hidrognio
(nmero atmico igual a 1).
Com isso, conclumos que o grupo isopropil apresenta maior prioridade
que o grupo propil.
Quando h empate entre as prioridades do elemento diretamente ligado
ao carbono de referncia, analisamos os tomos na sequncia. A esse
processo chamamos prioridade no primeiro ponto de diferena.
Obs.:
I. No cicloexano, a isomeria deve ser feita trocando os grupos da posio
axial para a posio equatorial.
axial

axial
axial

axial

equatorial
equatorial

axial

equatorial

luz natural

polarizador (Prisma de Nicol)

Molculas assimtricas tendem a ser opticamente ativas, ou seja,


so capazes de promover rotao no plano de propagao da luz
polarizada. Assim, a luz polarizada atravessa uma soluo contendo
molculas assimtricas, que so responsveis por gerar esse desvio.
O nmero de graus em que o plano de polarizao girado depende
do nmero de molculas quirais que a substncia possui. Contudo,
depende de caractersticas da amostra (concentrao, temperatura) e
caractersticas do equipamento (comprimento do tubo, comprimento
de onda do feixe).
Foi definida a rotao especfica por:

equatorial
o

equatorial

equatorial

axial

Logo, constituem um par de ismeros:


Cl

Cl

luz polarizada

C
=
[]20
D

Cd

em que [] rotao especfica (terica)


rotao lida no aparelho (experimental)
C concentrao (g/mL)
d comprimento do tubo (dm)

Na maioria dos casos, a presena de carbono quiral na molcula


confere assimetria molecular a ela (exceto nos casos em que temos
dois carbonos quirais iguais, como discutiremos posteriormente).
Mesmo molculas que no apresentem carbono quiral podem
apresentar assimetria molecular, bastando para isso satisfazer algumas
condies que sero analisadas a seguir.

2.2.2 Reconhecendo e analisando ismeros pticos

Cl
Cl

Uma das formas de reconhecer ismeros pticos consiste em


encontrar na molcula um tomo de carbono tetradrico com quatro
ligantes diferentes entre si (carbono assimtrico).

IME-ITA

351

Qumica III Assunto 12


I. Composto com um carbono assimtrico
Todo composto que apresentar apenas um carbono assimtrico na
molcula ter dois ismeros opticamente ativos: um dextrgiro (desvia um
ngulo +1, sentido horrio ou desvio para a direita) e um levgiro (desvia
um ngulo 1, sentido anti-horrio ou desvio para a esquerda), desviando
o plano de propagao da luz polarizada de um mesmo ngulo , s que em
sentidos contrrios. A esses compostos (por apresentarem mesmo ngulo
de desvio, mas para lados contrrios) damos o nome de enantimeros ou
antpodas pticos (imagens especulares no superponveis).

Denominemos de C1, C2, C3 e C4 os carbonos dispostos da esquerda


para a direita.
C2 e C3 so assimtricos, logo promovem desvio no plano de
propagao da luz polarizada; porm, como so carbonos assimtricos
iguais (ligados aos mesmos quatro ligantes distintos), os desvios tambm
so iguais. Assim:
C2
d
d
l
l

C3
d
l
d
l

desvio total
+2
zero
zero
2

Temos, ento, dois enantimeros opticamente ativos: um enantimero


dextrgiro (desvio +2), um enantimero levgiro (desvio -2).
H duas configuraes idnticas cujo desvio nulo. Na verdade, trata-
-se apenas de um caso, denominado enantimero MESO.
Alm disso, podemos formar ainda a mistura racmica.
Os solutos A e B so antpodas pticos ou enantimeros (imagem
especular no sobreponvel um do outro).

III. Composto com n carbonos assimtricos diferentes


Quando uma molcula possui vrios tomos de carbonos assimtricos
diferentes, calcula-se o nmero de ismeros pticos ativos pela regra de
Vant Hoff:
Ismeros Ativos: 2n (em que n nmero de carbonos assimtricos
distintos).

R3

R1

R4

R4
R2

Sendo que sempre metade deles sero dextrgiros e a outra metade


levgiros, de forma que:
R1

R2

enantimero A
(dextrgiro)

enantimero B
(levgiro)

Misturas Racmicas: 2 n-1 (em que n nmero de carbonos


assimtricos distintos).
IV. Isomeria ptica sem carbono assimtrico derivado do aleno
(propadieno). Analisemos a ilustrao:
Arquivo pessoal do autor

R3

Uma mistura equimolar de dois enantimeros chamada de mistura


racmica ou racemado, no apresentando rotao do plano de luz
polarizada devido compensao externa. Neste caso, temos a formao
de uma mistura racmica (soluo opticamente inativa).
II. Composto com dois carbonos assimtricos diferentes
Neste caso, teremos a presena de quatro ismeros pticos: dois
dextrgiros e dois levgiros. Analisando caso a caso, vemos que cada
dextrgiro desvia um ngulo (chamaremos +1 e +2) para a direita,
enquanto cada levgiro desvia um ngulo para a esquerda (1 e 2).
Como temos dois enantimeros, formam-se duas misturas racmicas
(solues opticamente inativas).
Chamamos de diasteroismeros os estereoismeros que no so
classificados como enantimeros (ismeros geomtricos, por exemplo).
Obs.: No caso dos dois carbonos assimtricos serem iguais, o quadro
muda. Analisemos o exemplo:
Br

Podemos perceber que os grupos ligados aos carbonos das


extremidades encontram-se em planos perpendiculares entre si.
Simplificando a notao, temos:
H3C
C
H

H3C
C
H
Br

352

Vol. 2

CH3
C

C
H

CH3
C

CH3

HC3

C
H

Isomeria espacial
Temos dois penta2,3dienos, porque a estrutura assimtrica. Um
ismero dextrgiro e um ismero levgiro. Temos tambm a possibilidade
de uma mistura racmica.
V. Isomeria ptica nos derivados cclicos
Tomemos como exemplo o trans-2-metil-ciclopentanol:

III. Mtodo Biolgico


Pode ser utilizado nos casos em que se conhece um micro-organismo
que ataque apenas um dos ismeros (dextrgiro ou levgiro) de uma
mistura racmica, preservando o outro. Isso s pode ser feito se a perda
de um dos ismeros no importante.

2.2.4 Denominao R e S

CH3

R = rectus (direita ou horrio);


S = sinister (esquerda ou anti-horrio);
Para isso devemos analisar a estrutura espacial do composto:

H3C

R3
OH

HO

Notamos a possibilidade de imagem especular no sobreponvel para


as duas estruturas acima, configurando a existncia de isomeria ptica.
Obs.:
Os compostos enantimeros apresentam propriedades fsicas
idnticas, diferindo quanto:
- ao desvio no plano de propagao da luz plano-polarizada;
- solubilidade diante de solventes quirais;
- aos efeitos fisiolgicos distintos.
Toda molcula cclica que sofre isomeria trans assimtrica e,
portanto, apresenta isomeria ptica.
Epmeros so acares cuja estereoqumica difere apenas em um
carbono.
1

CHO

CHO

HO
HO

HO

OH

HO

OH

OH

OH

HO

OH

OH

CH2OH

D-mannose

CH2OH

D-glucose

Como j vimos anteriormente, prioridades devero ser atribudas


aos ligantes (mesmo critrio adotado na isomeria geomtrica para as
denominaes E/Z).
Devemos rotacionar a estrutura, se necessrio, de modo que o grupo
de menor prioridade encontre-se o mais afastado possvel do observador
que l a pgina.
Ex.:
Cl

Cl
Girando a base em torno do eixo vertical
Br
H

H3C

CH3
Br

C4 epimers

R4
R2

CHO

C2 epimers
2

R1

OH

O hidrognio, que o grupo de menor prioridade, encontra-se no plano


mais afastado do observador.
maior prioridade atribuiremos prioridade 1 e menor prioridade
atribuiremos prioridade 4.
Cl

CH2OH

D-galactose

2.2.3 Separao de racmicos


A diferena de estrutura de compostos que sofrem isomeria ptica
muito pequena. Esse fato levou os cientistas a pesquisarem mtodos
prprios de separao de ismeros dextrgiro e levgiro em uma mistura
racmica. Os trs mtodos mais comuns so:
I. Mtodo Qumico
Baseia-se nas reaes entre substncias opticamente ativas. Fazse a mistura racmica reagir com os ismeros dextrgiro e levgiro de
determinada substncia. Os produtos obtidos sero diasteroismeros e
podero ser separados por processo fsicos comuns. Em seguida, cada
reagente separado por um processo qumico especfico.
II. Mtodo Fsico
Pode ser utilizado nos casos em que a diferena entre os cristais dos
ismeros visvel a olho nu ou em um microscpio de aumento baixo.
feita por catao (separao mecnica) e o rendimento costuma ser
muito baixo.

CH3

H
Br

Observador

Ao analisarmos a sequncia 1-2-3, notamos que esta aparece em


sentido horrio caracterizando a configurao R.
Ex.:
H

C2H5

HO
CH3

IME-ITA

353

Qumica III Assunto 12


H

C2H5

HO

Girando a molcula em torno do eixo


da ligao C-C2H5

C2H5

H
H3C

OH

OH

C2H5

C2H5

OH

CH3

CH3

O hidrognio, que o grupo de menor prioridade, novamente, encontra-se no plano mais afastado do observador.
C2H5

CH3

OH

H
CH3

So representao do mesmo composto ou enantimeros? Temos


duas maneiras de responder a essa pergunta:
1a: Sistema de trocas:
Determinamos quantas trocas devem ser feitas na primeira estrutura
at chegarmos na segunda. Caso o nmero de trocas seja par, teremos
representao do mesmo composto. Se o nmero de trocas for mpar,
teremos enantimeros. Vejamos:

Observador

H3C

Ao analisarmos a sequncia 1-2-3 notamos que esta aparece em


sentido anti-horrio caracterizando a configurao S.

OH
C2H5

2.2.5 Projees de Fischer

Troca de H com CH3

Para a estrutura:

CH3

R3
H
R1

OH
C2H5

R4
R2

Troca de OH com C2H5

Podemos adotar outro tipo de representao:

CH3
H

R3
R1

C2H5
OH

R4
R2

Duas trocas, logo trata-se de representao do mesmo composto.


2 : Determinar se as duas configuraes so iguais (R e R ou S e S) ou
se so diferentes (uma R e outra S).
a

em que as ligaes de maior espessura indicam estarem mais


prximas de um observador que l esta pgina; j as ligaes tracejadas
indicam que os tomos ligantes encontram-se mais afastados desse
observador.
Simplificando a notao, podemos convencionar que as ligaes mais
prximas do observador sero representadas na horizontal, enquanto
que as ligaes mais afastadas do observador estaro representadas na
vertical. Temos assim:
R3
R1

R4
R2

O interessante na anlise deste tipo de projeo a possibilidade


de determinar se duas estruturas representam enantimeros ou se
representam o mesmo composto. Vamos ao exemplo:

354

Vol. 2

01 (UFG) Glicerdeos so steres de glicerina com cidos graxos


(cidos monocarboxlicos com mais de 10 carbonos). Esses cidos, ao
apresentarem ligaes duplas, so ditos mono ou poli-insaturados. Na
produo de margarina, ocorre a hidrogenao cataltica das ligaes
duplas presentes nas cadeias carbnicas. Um dos cidos utilizados nesse
processo o cido linoleico, C17H31COOH. Quando o cido graxo tem mais
de uma ligao dupla e se fez a hidrogenao de apenas uma, as outras
podem sofrer uma converso de orientao cis-trans.
a. Proponha uma frmula estrutural plana do cido linoleico.
b. Represente o cido linoleico com orientao cis de sua(s) duplas(s).
c. Quantos gramas de hidrognio so necessrios para hidrogenar
completamente 14 g de cido linoleico?

Isomeria espacial
02 (FUVEST) Quantos ismeros estruturais e geomtricos, considerando
tambm os cclicos, so previstos com a frmula molecular C3H5Cl?
(A) 2.
(B) 3.
(C) 4.
(D) 5.
(E) 7.

05 (UFRJ) Um determinado alceno, por hidrogenao cataltica, produz o


2,3-dimetilpentano (Nesta reao, temos a quebra da dupla e o acrscimo
de um hidrognio a cada carbono que estava ligado dupla).
a. Apresente o nome e a frmula estrutural deste alceno, sabendo que
ele possui isomeria geomtrica (cis-trans).
b. Escreva a frmula estrutural de um ismero de posio do
2,3-dimetilpentano que apresenta um carbono quaternrio.

03 (UFMG) Nos estudos sobre a geometria do tomo de carbono


tetravalente, foram propostos os arranjos
C

II

III

06 (VUNESP) Considere o composto 3,4-dimetil-3-hexeno.


a. Que tipo de isomeria ocorre nesse composto?
b. Escreva as frmulas estruturais dos ismeros do item anterior e
identifique-os.
07 (COVEST) Uma das reaes qumicas responsveis pela viso humana
envolve dois ismeros (I) e (II) da molcula retinal.
O
Molcula Retinal (representada simplificadamente por R C )
H


(I)

C
IV

CHO

V
(II)

A alternativa que apresenta o arranjo e o nmero de ismeros possveis


para a substncia CH2Cl2 :
(A) I, dois ismeros.
(B) II, trs ismeros.
(C) III, trs ismeros.
(D) IV, dois ismeros.
(E) V, dois ismeros.

CHO

04 (UNIRIO) Os nitritos so usados como conservantes qumicos em


alimentos enlatados e em presuntos, salsichas, salames, linguias e frios
em geral. Servem para manter a cor desses alimentos e proteger contra
a contaminao bacteriana. O problema que essas substncias, no
organismo, podem converter-se em perigosos agentes cancergenos, as
nitrosaminas....
(Revista Veja, setembro de 1998)

CH2 CH2 CH2 CH3


O

dibutilnitrosamina

CH2 CH2 CH2 CH3

a. Qual o tipo de isomeria que ocorre? Por que essa molcula (retinal)
pode apresentar essa isomeria?
b. A molcula de retinal pode reagir formando retinol ou cido retinoico.
Escrever simplificadamente as equaes qumicas envolvidas. Dar os
nomes das reaes.
08 (DESAFIO) Um alcano pode ser ismero de:
(A) um alceno com mesmo nmero de tomos de carbono.
(B) um cicloalcano com a mesma frmula estrutural.
(C) outro alcano de mesma frmula molecular.
(D) um alcino com apenas uma ligao tripla.
(E) um alcadieno com o mesmo nmero de tomos de hidrognio.
Por que a opo A est certa ou errada?

CH2 CH(CH3)2
O

di-isobutilnitrosamina

CH2 CH(CH3)2

Considerando-se as estruturas anteriores, da dibutilnitrosamina e da


di-isobutil nitrosamina, pode-se afirmar que representam ismeros:
(A) geomtricos.
(B) de funo.
(C) de cadeia.
(D) de posio.
(E) por metameria.

09 Quais dos compostos abaixo podem apresentar ismeros geomtricos:


(A) 1-penteno
(B) 2-penteno
(C) propenal
(D) 2,3-dicloro-2-buteno
(E) cido 2-butenoico
(F) 2,3-dicloro-butano
(G) ciclopropanol
(H) 1,3-dimetil-ciclobutano
(I) 2-metil-ciclopropanol
(J) 1,1-dibromo-ciclobutano
10 (FUVEST) Considerando os casos de isomeria plana e geomtrica,
quantos ismeros existem com a frmula C2H2Cl2?

IME-ITA

355

Qumica III Assunto 12


11 (UNIFESP) cido maleico e cido fumrico so, respectivamente,
os ismeros geomtricos cis e trans, de frmula molecular C4H4O4.
Ambos apresentam dois grupos carboxila e seus pontos de fuso so,
respectivamente, 130 C e 287 C.
a. Sabendo que C, H e O apresentam as suas valncias mais comuns,
deduza as frmulas estruturais dos ismeros cis e trans, identificando-os e explicando o raciocnio utilizado.
b. Com relao aos pontos de fuso dos ismeros, responda qual tipo
de interao rompida na mudana de estado, explicitando se do
tipo inter ou intramolecular. Por que o ponto de fuso do ismero cis
bem mais baixo do que o do ismero trans?
12 (UFPE) A cortisona um esteroide que possui efeito anti-inflamatrio
e importante no tratamento da asma e da artrite.
A partir de sua estrutura, podemos afirmar que a cortisona:
CH2OH
CH3
O

14 (UECE) A vitamina A1 (retinol), que tem importante funo na proteo


dos epitlios, tem a seguinte frmula estrutural. Examine a frmula e
assinale a alternativa correta:
H3C
C

C CH = CH C = CH CH = CH C CH = CH3 OH

H 2C

C CH3
CH2

(A) um lcool secundrio.


(B) um composto hidrossolvel.
(C) Apresenta ismeros.
(D) No possui carbono quaternrio.
15 (UFSM)
HO

C=O
OH

CH2CH2 COOH
|
NH2

CH2CH2NH2
N
|
H
serotonina

N
|
H
triptofano
NH2

HO
O
(
(
(
(

) Possui 6 carbonos assimtricos.


) Possui uma funo de lcool primrio e outra de lcool secundrio.
) Possui trs funes de cetona.
) Apresenta atividade ptica devido apenas aos carbonos que possuem
grupamentos metlicos.
( ) Pode apresentar tautomeria.
13 (UFC) A cantaridina, representada abaixo, um pesticida isolado da
mosca, apresenta a seguinte estrutura:
CH3

CH3

Acerca desta molcula, pode-se afirmar, corretamente, que:

Vol. 2

CH3

356

CH3

H2C

CH3

(A) tem um enantimero.


(B) uma molcula quiral.
(C) apresenta atividade ptica.

CH3

(D) apresenta plano de simetria.


(E) contm dois carbonos quirais.

CH2CH2 COOH
|
NH2
tirosina

N
N

N
|
H
adenina

Com respeito s molculas representadas anteriormente, assinale V nas


afirmativas verdadeiras e F nas falsas:
( ) Todas as molculas representadas contm, alm da funo amina, as
funes cido carboxlico e amida.
( ) Dentre as molculas representadas, existem dois aminocidos.
( ) Somente duas molculas representadas contm o grupo funcional
fenol.
( ) Todas as molculas representadas possuem carbono quiral.
( ) A serotonina possui mais de um carbono quiral.
A sequncia correta :
(A) V F V V F.
(B) F V V F F.
(C) F V F V F.
(D) V F F V V.
(E) F V V F V.

Isomeria espacial
16 (UFJF) O adoante artificial aspartame tem frmula estrutural
H H O H H
O
| | || | |
CCCCNCC
| |
|
CH2 OCH3
HO H NH2

II.

IV.

Sobre o aspartame, so feitas as seguintes afirmaes:


I. apresenta as funes ster e amida;
II. no apresenta isomeria ptica;
III. sua frmula molecular C14H13N2O5.
Das afirmativas apresentadas:
(A) apenas I verdadeira.
(B) apenas I e II so verdadeiras.
(C) apenas I e III so verdadeiras.
(D) apenas II e III so verdadeiras.
(E) I, II e III so verdadeiras.
17 (CESGRANRIO) Sejam os compostos orgnicos a seguir:

Com relao a essas substncias, todas as alternativas esto corretas,


exceto:
(A) I e IV so ismeros de funo.
(B) I e II so ismeros de posio.
(C) II e III so ismeros de cadeia.
(D) I e III apresentam isomeria geomtrica.
(E) II e III contm tomo de carbono quiral.
19 (UECE) As afirmaes a seguir esto relacionadas ao fenmeno de
isomeria dos compostos orgnicos. Assinale a opo correta:
(A) CH3CH2COCH2CH3 um composto opticamente ativo.
(B) A glicose contm quatro carbonos assimtricos.
(C) trans-1,2-diclorociclopropano apresenta isomeria ptica.
(D) 3-metil-1-penteno apresenta apenas isomeria cis-trans.
20 (UFES) Dados os compostos
I.

I.

IV.
II.

II.

V.
III.

III.

VI.
(so) opticamente ativo(s):

(A) I e IV so ismeros de ncleo; II e V so metmeros; III e VI so


ismeros geomtricos.
(B) II e III, bem como V e VI, so ismeros de cadeia; I e IV so ismeros
geomtricos.
(C) I e IV so metmeros; II e V so ismeros funcionais; III e VI so
ismeros geomtricos.
(D) I e IV so ismeros funcionais; II e V so tautmeros; III e VI so
ismeros pticos.
(E) II e V so ismeros geomtricos; I e IV so tautmeros; III e VI so
metmeros.
18 (UFMG) Considere as substncias com as estruturas

(A) somente I.
(B) I e II.
(C) I e III.
(D) I, II e III.
(E) II e III.
21 (UFF) Algumas substncias tm a propriedade de desviar o plano
de vibrao da luz polarizada e so denominadas oticamente ativas. Esta
propriedade caracteriza os compostos que apresentam isomeria tica. A
condio necessria para a ocorrncia de isomeria tica que a substncia
apresente assimetria.
Considere as representaes espaciais (Fischer) das estruturas a
seguir:
I.

I.

III.

III.

IME-ITA

357

Qumica III Assunto 12


(C)
II.

Em relao s estruturas I, II, III e IV afirma-se, corretamente:


(A) Todas apresentam atividade tica.
(B) Somente a I e a II apresentam atividade tica.
(C) Somente a I e a III apresentam atividade tica.
(D) Somente a III e a IV apresentam atividade tica.
(E) Somente a II e a IV apresentam atividade tica.
22 (UFRS) Em 1887, Wislicenus determinou experimentalmente a existncia
de dois ismeros com frmula estrutural plana HOOC-CH=CH-COOH.
O ismero cis foi denominado de cido maleico e o ismero trans, de cido
fumrico. Sobre estes cidos correto afirmar que:
(A) ambos desviam a luz polarizada, porm em sentidos opostos.
(B) ambos tm o mesmo ponto de fuso.
(C) os cidos maleico e fumrico no sofrem reao de desidratao.
(D) formam um par de antpodas pticos.
(E) por adio de H2, em presena de catalisador, ambos produzem o
cido butanodioico.

IV.

(D)

CH3

(E)

CH3 CH2 CH CH2 CH3


O

CH2 CH3
CH3 CH2 CH CH3
H
H
H
O

(F)

+
NH3

NH2

Assinale a alternativa que corresponde classificao correta dos pares


de estruturas acima, na ordem de A a F:
(A) I, I, I, I, M, N.
(B) M, I, M, M, I, I.
(C) M, N, I, M, I, N.
(D) N, I, M, N, N, I.
(E) I, N, M, I, I, N.
25 (FUVEST) A reao do propano com cloro gasoso, em presena de
luz, produz dois compostos monoclorados.

23 (UFRS) Uma reao tpica dos alcenos a adio de halognios


ligao dupla, formando compostos di-halogenados vicinais, conforme
exemplificado a seguir:

Na reao do cloro gasoso com propano, em presena de luz, o nmero de


compostos monoclorados que podem ser formados e que no possuem,
em sua molcula, carbono assimtrico :

Em relao a essa equao, podemos afirmar que:


(A) o composto II apresenta dois carbonos assimtricos.
(B) o nome do produto formado 2,3-dibromo-3-metilbutano.
(C) o nome do composto I 2-metilbuteno-2.
(D) o alceno pode apresentar isomeria geomtrica.
(E) o nome do produto formado 2,3-dibromo-2-metilpropano.
24 (EFOA) Classifique os pares de estruturas abaixo como ismeros (I),
compostos diferentes no isomricos (N), ou desenhos de estruturas de
um mesmo composto (M):
(A) CH3

H
C

CH3

CH3
C

CH3

CH3

CH3

C
H

(B)
O

358

Vol. 2

(A) 0.
(B) 1.
(C) 2.
(D) 3.
(E) 4.
26 (UNESP) A anfetamina utilizada ilegalmente como doping nos
esportes. A molcula de anfetamina tem a frmula geral
H
|
XCZ
|
Y
em que X um grupo amino, Y um radical metil e Z um radical benzil.
a. Escreva a frmula estrutural da anfetamina.
b. Qual o tipo de isomeria que ocorre na molcula de anfetamina? Quais
so as frmulas estruturais e como so denominados os ismeros?

Isomeria espacial
27 (VUNESP) Esta questo se refere a derivados de cido propinico.

Desta forma, as molculas de gua e do metanol podem ser


representadas conforme a figura II.

a. Escreva as frmulas estruturais dos ismeros que podem ser obtidos


a partir do cido propinico, substituindo-se um tomo de hidrognio
ligado a carbono por um grupo -OH.
b. Um dos ismeros obtidos no item a) apresenta tambm atividade
ptica, e conhecido como cido ltico. Com base nestas
informaes, escreva o nome oficial do cido ltico.
28 (FUVEST) O inseticida DDT tem frmula estrutural como mostrada na
figura a seguir. Sabendo-se que sua solubilidade em gua 1,0 x 10-6g/L,
responda:

a. Existem DDT levgiro e dextrgiro (ismeros pticos)? Justifique.


b. Calcule o volume de gua, em litros, necessrio para espalhar 1,0 g
de DDT, sob forma de soluo saturada, em uma plantao.
29 (UFC) Recentemente, especial ateno tem sido dada aos alfa-hidroxicidos (AHAs). Algumas destas substncias so utilizadas no tratamento da
pele, visando retardar a aparncia do envelhecimento das pessoas. Muitos
AHAs so de origem vegetal ou animal, tais como os cidos: gliclico (da
cana-de-acar), lctico (do leite), mlico (da ma), e ctrico (das frutas
ctricas). As frmulas estruturais destes compostos esto representadas
a seguir:

a. Existem 3 compostos com frmula molecular C2H2Cl2. Um deles


o trans-1, 2 dicloroeteno, que pode ser representado como mostra
a figura III. Represente, usando os mesmos smbolos, os outros
compostos de frmula molecular C2H2Cl2.
b. D o nome do composto de frmula molecular C4H9Cl que apresenta
atividade tica.
02 (VUNESP) O cido ltico tem a frmula a seguir:
COOH
H C OH
CH3
a. Explique, em termos estruturais, por que se podem identificar dois
ismeros desta substncia.
b. Como so denominados os ismeros do cido ltico?
03 (UNESP) Observe as relaes a seguir:
COMPOSTOS: 2 - butanol; 3 - hexeno
TIPO DE ISOMERIA: geomtrica; ptica
a. Associe cada composto ao respectivo tipo de isomeria.
b. Escreva as frmulas estruturais e d os nomes dos respectivos
ismeros.
04 (UNESP) O cido ltico, um produto do metabolismo humano,
apresenta as seguintes caractersticas:

a. Escreva a frmula estrutural de um aldedo que apresente um carbono


quiral e que seja ismero do cido lctico.
b. Qual a hibridao do tomo de carbono do grupo carboxila presente
no cido gliclico?
EXERCCIOS NVEL 2
01 (UFRJ) Diferentes modelos podem ser usados para representar os
elementos e as substncias qumicas.
Com base no modelo de Dalton, propem-se os smbolos para
representar os elementos, na figura I.

frmula molecular C3H6O3;


opticamente ativo;
um composto que possui as funes lcool e cido carboxlico.
Escreva:
a. a frmula estrutural e o nome oficial do cido ltico.
b. a frmula estrutural e o nome do produto da reao do cido ltico
com 1-propanol, catalisada por ons H+.

IME-ITA

359

Qumica III Assunto 12


05 (VUNESP) A fermentao da glicose envolve a seguinte reao,
representada na forma no balanceada:

a. Uma determinada marca de cosmticos lanou, recentemente, uma


loo de rejuvenescimento em frascos de 90mL, trazendo apenas
a informao genrica contm cido gliclico. Sabendo que a
neutralizao da soluo de cido gliclico contida no frasco consome
18mL de soluo de NaOH 0,5N, determine a concentrao, em g/L,
do cido na loo.
b. Escreva a frmula estrutural do composto, dentre os acima citados,
que apresenta dois carbonos assimtricos, assinalando-os.
08 (UFRJ) Os aminocidos so molculas orgnicas constituintes das
protenas. Eles podem ser divididos em dois grandes grupos: os essenciais,
que no so sintetizados pelo organismo humano e os no essenciais.
A seguir so apresentados dois aminocidos, um de cada grupo:

a. Copie a frmula estrutural da glicose, assinale com asteriscos os tomos


de carbono assimtrico e indique o tipo de isomeria a eles associado.
b. Calcule a quantidade de etanol, expressa em mols, obtida da
fermentao completa de 6 mols de glicose.
06 (UNIRIO) Os principais componentes do mel so a glicose e a frutose,
obtidas por hidrlise enzimtica da sacarose coletada do nctar das flores
pelas abelhas.

a. A glicina pode ser denominada, pela nomenclatura oficial, de cido


amino etanoico. Por analogia, apresente o nome oficial da leucina.
b. Qual desses dois aminocidos apresenta isomeria ptica? Justifique
sua resposta.
09 (DESAFIO) Em relao aos enantimeros, podemos afirmar como
verdadeiro:

a. Quantos carbonos assimtricos e quantos ismeros D possui a


glicose?
b. Que tipo de isomeria est presente entre a glicose e a frutose?
07 (UFRJ) Em todo o mundo, as pessoas se preocupam em manter
uma aparncia jovem e saudvel. Uma verdadeira revoluo na indstria
de cosmticos foi provocada pela recente descoberta da ao de alguns
cidos carboxlicos hidroxilados, chamados genericamente de alfa-hidroxicidos (AHA), na diminuio das rugas. Os AHAs mais utilizados em
cosmticos antienvelhecimento so:
O
Molcula Retinal (representada simplificadamente por R C )
H


I.

10 (DESAFIO) Das molculas citadas abaixo, somente uma apresenta


um tomo de carbono assimtrico, sendo portanto uma molcula quiral.
Assinale a molcula em questo:
(A) CH3CHOHCOOH
(B) CHOCOOH
(C) HOCH2COOH
(D) CH3COOH
(E) CH3OCH2COOH
Cite o nome oficial e o nome trivial da substncia escolhida, identifique
o tipo de isomeria apresentada pela molcula assinalada e descreva
sucintamente o arranjo experimental que permite verificar se uma molcula
quiral ou no.

II.

360

(A) Os enantimeros apresentam propriedades qumicas rigorosamente


iguais, sem nenhuma exceo.
(B) Os enantimeros diferem entre si apenas em seus pesos moleculares,
pois a forma dextrgira, comumente, mais pesada do que a forma
levgira.
(C) Os enantimeros tm propriedades fsicas iguais, com exceo da
densidade, que relativamente maior na forma dextrgira.
(D) Com exceo do plano de luz plano-polarizada, os enantimeros
apresentam as mesmas propriedades fsicas.
(E) O produto opticamente inativo resultante da mistura equimolar de
antpodas pticos por compensao dos poderes rotatrios chamado
de diasteroismero ou diasteremeros.

Vol. 2

Isomeria espacial
11 (DESAFIO) So feitas as seguintes afirmaes em relao a dois
antipodas ticos tais como o cido D tartrico e o cido L tartrico.
I. Eles necessariamente tm a mesma temperatura de fuso.
II. Eles necessariamente tm a mesma solubilidade em gua.
III. Eles necessariamente tero solubilidade distinta no dextro 1 metil
propanol.
IV. Eles necessariamente tero efeitos fisiolgicos diferentes.
V. Eles necessariamente tero poder rotatrio de sinal oposto, mas de
valor absoluto igual
As afirmaes corretas so:
(A) I e II.
(B) I, II, III e V.
(C) I, II e V.

16 (UEM) Assinale o que for correto:


01. A mistura racmica formada por 50% de dextrgiro e 50% de levgiro;
portanto no desvia a luz polarizada.
02. O 1,2-diclorobenzeno e o 1,4-diclorobenzeno possuem isomeria de
posio.
04. O composto 3-metil-2-pentanol pertence funo lcool e apresenta
4 ismeros pticos ativos.
08. O composto 1,2-dimetilciclopropano no apresenta isomeria cis-trans.
16. Os compostos metxi-propano e etxi-etano apresentam isomeria de
compensao ou metameria.
Soma (

(D) II e IV.
(E) Todas.

12 (DESAFIO) Dados os compostos:


I. Br3C - CHCl - CCl2 - CBr3
II. Br3C - CHCl - CHCl - CBr3
III. Br3C - CH = CH - CBr3
IV. Br3C - CH = CCl - CBr3
Assinale a afirmao falsa:
(A) Os compostos I e II possuem respectivamente um e dois de carbono
assimtrico.
(B) O composto I possui um total de dois estereoismeros opticamente
ativos.
(C) O composto II possui um total de dois estereoismeros opticamente
ativos.
(D) Somente os compostos III e IV apresentam, cada um, isomeria
geomtrica.
(E) Os compostos III e IV giram o plano de polarizao da luz que os
atravessa.
13 Quantos ismeros opticamente ativos apresenta o composto
3-cloro-2-butanol?

17 (UEM) Assinale o que for correto:


01. Na combusto completa de um mol de etanol, so produzidas
aproximadamente 18,06 x 1023 molculas de gua.
02. Os pares de funes lcool e ter, aldedo e cetona, cido carboxlico
e ster podem apresentar isomeria funcional.
04. A isomeria ptica ativa ocorre com molculas simtricas.
08. O 1,2-dicloro-ciclobutano apresenta isomeria de Baeyer (baeyeriana).
16. Os alcenos eteno, propeno e buteno-1 podem ser representados pela
frmula geral CnH2n e constituem uma srie homloga.
32. As molculas de lcoois formam ligaes de hidrognio (ponte de
hidrognio) com as molculas de gua, portanto todos os lcoois
apresentam boa solubilidade em gua.
18 (FURG) Assinale a alternativa que apresenta o nmero correto
de ismeros opticamente ativos apresentados pela molcula de
1,2,3,4-tetrahidroxibutano:
(A) 0.
(B) 4.
(C) 3.
(D) 2.
(E) 1.
19 (UNIFOR) Dentre as seguintes estruturas:

14 (CESGRANRIO) Mostre a frmula estrutural do cido monocarboxlico


de frmula molecular C5H10O2, que opticamente ativo.
15 (UNIMAR) Uma amostra de uma substncia opticamente ativa que
consiste em um nico enantimero chamada enantiomericamente
pura ou que tem um excesso enantiomrico de 100%. Uma amostra
enantiomericamente pura de (R)-(+)-2-metil-1-butanol apresenta uma
rotao especfica de +5,75. Por outro lado, uma amostra de (R)-(+)2-metil-1-butanol que contm menos do que uma quantidade equimolar
de (S)-(-)-2-metil-1-butanol apresentar uma rotao especfica menor
do que +5,75, mas maior do que 0. Diz-se que esta amostra tem um
excesso enantiomrico menor do que 100%. Vamos supor, por exemplo,
que uma mistura de enantimeros de 2-metil-1-butanol tem uma rotao
especfica de +1,15. Qual a real composio esterioisomrica da mistura
referida acima?
(A) 50% do (R)-(+)-2-metil-1-butanol e 50% do (S)-(-)-2-metil-1-butanol.
(B) 20% do (R)-(+)-2-metil-1-butanol e 80% do (S)-(-)-2-metil-1-butanol.
(C) 80% do (R)-(+)-2-metil-1-butanol e 20% do (S)-(-)-2-metil-1-butanol.
(D) 60% do (R)-(+)-2-metil-1-butanol e 40% do (S)-(-)-2-metil-1-butanol.
(E) 40% do (R)-(+)-2-metil-1-butanol e 60% do (S)-(-)-2-metil-1-butanol.

H
H

etano

H
H
C

C
H 3C

C
H

HOOC

C
H

CH3

CH3
COOH

H3C

H3C

cido ltico

H
H

H
2-buteno

C
OH

HO

CH3

IME-ITA

361

Qumica III Assunto 12


I. so ismeros geomtricos (cis-trans) as estruturas do etano.
II. so confrmeros as estruturas do 2-buteno.
III. so enantimeros (ismeros pticos) as estruturas do cido lctico.

CHO

(A) I.
(B) II.
(C) III.

(D) I e II.
(E) II e III.

20 (UNESP) O composto orgnico 2,3-butanodiol apresenta dois


carbonos assimtricos, cada um deles tendo substituintes exatamente
iguais. Cada um desses carbonos assimtricos pode provocar o desvio
da luz polarizada de um ngulo a para a direita (composto dextrgiro) ou
para a esquerda (composto levgiro). Uma outra possibilidade que um
dos carbonos assimtricos desvie a luz polarizada de um ngulo para
a direita, enquanto o outro desvie do mesmo ngulo a para a esquerda.
Nesse caso, o desvio final ser nulo e o composto opticamente inativo
(meso). Considerando as informaes fornecidas no texto, escreva:
a. a frmula estrutural do 2,3-butanodiol e indique os dois carbonos
assimtricos que apresentam substituintes iguais na estrutura desse
composto;
b. a frmula estrutural dos trs ismeros pticos do 2,3-butanodiol
(dextrgiro, levgiro e meso).
21 (UFPR) A luz consiste de radiaes eletromagnticas (campos eltricos
e magnticos perpendiculares entre si) que oscilam em todas as direes
em torno da trajetria de propagao. Na luz polarizada, a oscilao se
processa num s plano. De fato, so dois planos: o da oscilao eltrica e,
perpendicular a este, o da oscilao magntica. Entretanto, para simplificar,
costuma-se representar a luz polarizada por um plano apenas, o qual indica
somente a oscilao do campo eltrico, conforme a figura abaixo.

OH

Est correto somente o que se afirma em:

CH2OH
O
H

HO

OH

OH

OH

OH

HO

CH2OH

CH2OH

glicose

frutose

Com relao s informaes dadas no texto acima, correto afirmar:


01. A glicose apresenta as funes aldedo e lcool.
02. A frutose apresenta as funes carboxilcido e lcool.
04. A glicose e a frutose apresentam o mesmo nmero de carbonos
assimtricos.
08. A glicose um ismero da frutose.
16. A atividade ptica est relacionada com a estrutura assimtrica da
espcie qumica.
22 (UFC) Os aminocidos so compostos orgnicos que, por
condensao, originam as protenas, biopolmeros essenciais aos
processos vitais das clulas. O aminocido (+) lisina (estrutura abaixo)
apresenta, em soluo aquosa, uma rotao ptica especfica de + 13,5o
(c 2, H2O).
H
C
(CH2)4 NH2

HO2C

NH2
Com base na anlise estrutural, correto afirmar que a molcula da (+)
lisina tem:

Certas substncias qumicas denominadas substncias opticamente


ativas apresentam a propriedade de produzir rotao no plano de luz
polarizada (ngulo ) que passa atravs delas. Algumas substncias
opticamente ativas desviam o plano da luz polarizada para a direita (
positivo), outras para a esquerda (a negativo). A figura acima representa esse
fenmeno. Entre essas substncias esto a glicose (C6H12O6), = +52,7;
a frutose (C6H12O6), = 92,3; e a sacarose (C12H22O11), = +66,5.

(A) um plano de simetria.


(B) uma configurao S e no pode ser dextrgira.
(C) um nico carbono assimtrico com configurao R.
(D) um nico carbono assimtrico com configurao S.
(E) uma configurao R e no pode ser levgira.
23 (UFTM) A asparagina um aminocido que pode ser fabricado pelo
organismo. Este composto apresenta isomeria ptica

Na figura a seguir esto representadas a glicose e a frutose. A glicose


tambm chamada de dextrose, porque desvia o plano da luz polarizada
para a direita. Outro nome dado glicose acar do sangue, j que o
sangue distribui a glicose para o organismo. A frutose, encontrada no mel
juntamente com a glicose, tambm chamada de levulose, por desviar o
plano de polarizao da luz para a esquerda.

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Vol. 2

asparagina

As substncias relacionadas acima pertencem ao grupo dos glicdios,


tambm chamados de acares ou de carboidratos. So importantes
macronutrientes dos organismos vivos. Junto com as protenas e lipdios,
entram na constituio dos organismos vivos e funcionam como fonte de
energia ou na sua construo fsica.

O
C

HO

CH

CH2

C
NH2

NH2

A quantidade de misturas racmicas possveis :


(A) 1.
(B) 2.
(C) 3.

(D) 4.
(E) 5.

Isomeria espacial
24 (UNIFESP) Pacientes com o mal de Parkinson apresentam deficincia
de dopamina, um neurotransmissor. L-dopa uma das drogas usadas no
tratamento desses pacientes (D-dopa menos efetiva e mais txica do que
a forma L e, por isso, no usada). A L-dopa, ao contrrio da dopamina,
capaz de atravessar a barreira sangue-crebro e ento produzir dopamina
pela ao da dopa descarboxilase.
H
CH2 C H

HO
HO

NH2
dopamina

HO
HO

H
O
CH2 C C
OH
NH

25 (UFC) Mentol (frmula plana I, dada a seguir) pode existir em


diferentes formas estereoisomricas. Embora todos os estereoismeros
do mentol tenham a fragrncia caracterstica de hortel, somente um
deles proporciona uma adicional sensao refrescante, tendo alto valor
comercial na indstria de cosmticos. Isto mostra a importncia de se
saber especificar a estereoqumica de um determinado ismero.
CH3
10
5
4

L-dopa

OH

a. Explique o que voc entende por forma L da dopa, ilustrando-a por


meio de figura.
b. Explique a funo da dopa descarboxilase na transformao da L-dopa
em dopamina.

H 3C

CH3

Com relao a estrutura I, pede-se:


(A) identificar os centros assimtricos (quirais) existentes na molcula;
(B) o nmero de ismeros opticamente ativos possveis.
(C) O nmero de pares de enantimeros (pares dl) possveis.
(D) Mostre as frmulas estruturais espaciais de um par de enantimeros
RASCUNHO

IME-ITA

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