UNIVERSIDAD PEDAGGICA NACIONAL

FACULTAD DE CIENCIA Y TECNOLOGA

DEPARTAMENTO DE QUMICA
SISTEMAS ORGNICOS I
INFORME OBTENCIN, PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE
ALQUENOS
Jefferson Fiquitiva Araque-Juan Camilo Gmez Amaya
Leydi Gineth Nova Vanegas

Marco Terico
Los alquenos u olefinas son hidrocarburos saturados, los cuales poseen dobles enlaces entre los
tomos de carbono. Al no tener libre rotacin presentan ismeros geomtricos Cis y trans,
adems de esto el doble enlace C-C est constituido por un enlace sigma (fuerte) y enlace Pi
(dbil), que se rompe con facilidad produciendo reacciones de adicin.

Objetivos

Obtener en el laboratorio hidrocarburos insaturados y lograr su identificacin mediante

pruebas qumicas sencillas y simultneamente observar sus propiedades fsicas.

Discutir sobre los resultados y conclusiones de experimento, destacando principalmente

el comportamiento qumico, la estabilidad y el uso de los alquenos.

Resultados
Procedimiento N. 1.
TUBO

REACTIVO

RESULTADO
No presenta ningn cambio al
reaccionar con el eteno.

2mL agua

FOTO

Se observa que se forma sulfato

acido (turbiedad), al reaccionar
con el eteno.
C H 3 C H 2 OH H 2 S O C H 3 C
H2
4

2mL <H2SO4>

OS O3

H2 O

C H3 C
H2

OS O 3

C H2C H2

+ H 2 S O4

Se observa que hay una reaccin

inmediata ya que el reactivo se
decolora rpidamente al tener
contacto con el eteno.
3

2mL de reactivo de
Baeyer

H2O
KMn O4 diluido

H 2=C H 2

T ambiente

C
H C H + Mn O 2 + KOH
OH

2mL de Br
en CCl4

OH

Presenta un cambio de
coloracin puesto que
inicialmente era de color rojo y
al reaccionar con el etano,
comienza a decolorarse
rpidamente (45s), pasando de
rojo a naranja y luego totalmente
transparente.
C H 2=C H 2

Br 2

CCl4

C
H 2 C
H2

Br

Br

Se observa que el agua de cloro

al reaccionar con el eteno toma
un color amarillo oscuro y
finalmente se decolora quedando
2mL de agua de cloro
transparente.
Cl 2
C H 2=C H 2 C
H 2 C
H2

H 2 O Cl
Cl

Procedimiento N. 2.
FOTO

RESULTADO

Imagen No. 2. Se observa cmo se

efecta una leve combustin del eteno en
forma de una llama azul muy suave,
adems de esto se ve como la llama queda
prendida al tubo.
C H 2=C H 2 +O2CO 2 + H 2 O+

Justificacin de resultados
En el segundo tubo de ensayo (H 2SO4) se presenta cambio ya que se da la formacin de
sulfato acido, segn la literatura los alquenos, en presencia de cido sulfrico concentrado,
condensan formado cadenas llamadas polmeros.
En la Prueba de Bayer se hace reaccionar el gas del etileno con la disolucin de
permanganato de potasio. Este en un principio tiene una coloracin morada y al tener
contacto con el etileno empieza a cambiar de color, y poco a poco llega a ser transparente.
Se ve un cambio de color a caf y este hace un asentamiento en el fondo del tubo de ensaye
y la parte superior primero se torna amarillenta pero conforme se va haciendo la reaccin
este tiende a hacerse transparente. Su reaccin es lenta.
En el Agua de cloro se hace reaccionar el gas etileno con la disolucin de cloro. En un
principio el agua de cloro es transparente con una tonalidad amarilla muy leve, cuando se
le somete al contacto con el gas etileno este se va tornando cada vez mas amarillo oscuro
luego de unos pocos segundos queda totalmente transparente. Su reaccin es rpida
comparada a la prueba de Bayer.
Con el Oxgeno se le hace reaccionar al gas etileno. Esto se logra a travs de acercarle una
fuente de calor al gas, es por ello que se usa un encendedor. Cuando se le acerca la flama al
etileno este funciona como un gran combustible, ya que aviva mas la llama logrndose
observar que este genera y desprende grandes cantidades de energa.
Con el agua el etileno no reacciona lo que vimos en este tubo de ensayo es que el agua no
cambio ni sucedi nada solo burbujeaba debido al etileno que estaba siendo emitido por
esto esta burbujea pero no crea ningn cambio.

En este prueba se hace reaccionar el gas etileno con la disolucin de bromo que se
encuentra en el tubo de ensayo En un principio el agua de bromo tiene una coloracin
amarillenta similar a la orina, cuando se le somete al contacto con el gas etileno este se va
tornando cada vez ms claro hasta llegar a ser totalmente transparente. Su reaccin es
rpida comparada a la prueba de Bayer este es ms rpido que ocurre la reaccin
comparada a las dems.

Conclusiones
Se obtienen hidrocarburos insaturados, en este caso el etano, identificando mediante las
diferentes pruebas qumicas: sus propiedades fsicas; como lo fueron cambio de color y las
reacciones que tuvo frente a distintos reactivos.
Se hizo una discusin sobre los resultados concluyendo que los alquenos reaccionan con
gran facilidad con el acido sulfrico, reactivo de Baeyer, agua de cloro y bromo en
tetracloruro de carbono. Adems de esto se identifica la pirolisis oxidativa en el segundo
procedimiento
El eteno arde con una llama amarillenta, ndice de la presencia de una doble ligadura (esto
indica la razn de la existencia de poco hidrgeno en comparacin con la cantidad de
carbono.).
La doble ligadura olefnica que contiene la molcula nos permite introducir dentro de la
misma muchos tipos de heterotomos como el oxgeno para hacer xido de etileno, el cloro
que nos proporciona el dicloroetano, el agua para darnos etanol, etc.
Asimismo permite unir otros hidrocarburos como el benceno para dar etilbenceno, y otras
olefinas tiles en la obtencin de polmeros y copolmeros del etileno.

Bibliografa
Bruice, P. Y., Qumica Orgnica, 5 Edicin, Ed. Pearson Prentice Hall, Mxico, 2008.
Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Qumica Orgnica, 5 Edicin, Ed. Pearson Educacin,
Mxico, 1998.
Rakoff, H. y Rose, N.C., 1974 Qumica Orgnica Fundamental Limusa Wiley, Mxico
Streitwieser, A. y Heatcock, C. H.: Qumica Orgnica. McGraw-Hill Latinoamericana.
Mxico, 19

Anexo: cuestionario
1. Reacciones observadas en la prctica de laboratorio
Con el agua no presenta ninguna reaccin
CH2 = CH2

H2O

CH2 = CH2 + H2O no es soluble en agua

Reaccin de eteno con acido sulfrico

CH2 = CH2

<H2SO4
>2O
H

CH3CH2OH + CH3CH2OH + H2SO4

Con agua de cloro

CH2 = CH2

Cl2 / H2O
E=

CH2- + H O
2
C C

Reactivo de Baeyer
H2O
KMn O4 diluido

C H 2=C H 2
C
H C H + Mn O2 + KOH
T ambiente OH
OH
2

Reaccin con el Br-CCl4

Br 2
C H 2=C H 2 C
H 2 C
H2

CCl4 Br
Br
2. Formulas de los reactivos utilizados en la prctica. Corregir con el laboratorio
anterior
Reactivo
Agua
Acido sulfrico
Reactivo de Baeyer
Bromo tetra cloruro de carbono
Agua de cloro

Formula
H2O
H2SO4
KMnO4
Br-CCl4
Cl2 / H2O

3. Cuadro comparativo
Hidrocarburo

Agua

Alcanos

Alquenos

Los alcanos No forman enlaces de

hidrgeno y son insolubles en
solventes polares como el agua.

El agua es una acido muy dbil, con

una concentracin de protones
insuficiente para iniciar la reaccin
de adicin electrfila.
Los alquenos son casi totalmente
insolubles en agua debido a su baja
polaridad y a su incapacidad para
formar enlaces con el hidrgeno.

H2SO4

Reactivo Baeyer

no son solubles en el acido sulfrico,

debido a que el cido sulfrico es un
compuesto altamente oxidante, gana
electrones de otros compuestos, En
el caso de los alcanos, son
compuestos muy inertes y no tienen
ningn grupo reactivo o electrn para
donar.

Los alquenos reaccionan con el cido

sulfrico
concentrado
y
fro
formando compuestos de frmula
general ROSO3H, conocidos como
sulfatos cidos de alquilo. Estos
productos se generan por adicin de
hidrgeno a un carbono del doble
enlace, y de in bisulfato, al otro.

No hay reaccin ya que el reactivo

baeyer
es
usado
como
una prueba cualitativa
para
identificar
la
presencia
de instauraciones causadas
por
enlaces dobles o triples entre
carbonos adyacentes

El compuesto se oxida por lo que el

color violeta de la disolucin
desaparece.

Agua de cloro

Los
hidrocarburos
saturados
reaccionan suavemente con cloro
(Cl2) en presencia de luz solar o
calor para formar un haluro de
alquilo.

Bromo en tetracloruro de
carbono

Van a dar una decoloracin completa

de la solucin acuosa

Oxidan alquenos con formacin de

compuestos conocidos como dioles o
glicoles. Pero esta reaccin es para la
identificacin de alquenos a partir de
oxidacin de alcanos

Se podr identificar
alcanos o alquinos

entre

4. USOS
OZONOLISIS: La ozonlisis es un paso en la oxidacin altamente efectivo en la
tecnologa del procesamiento orgnico. Se estn estudiando un gran nmero de
reacciones de compuestos orgnicos con el ozono as como la produccin de oznidos,
por ejemplo, la formacin de oznidos, la reaccin del ozono para formar aldehdos,
dialdehdos, cidos carboxlicos, etc. En estas reacciones se implica el uso del ozono en
condiciones especiales, como rpidas reacciones cinticas, materiales altamente
inflamables y potencialmente explosivos y con un gas txico. Ademas el ozono es el
nico que se puede utilizar como oxidante en un sistema homogneo que no implica
aadir agua.

REACTIVO DE BAEYER: El reactivo de Baeyer, denominado as en honor al qumico

orgnico alemn Adolf von Baeyer, es usado en qumica orgnica como
una prueba cualitativa para identificar la presencia de insaturaciones causadas por
enlaces dobles o triples entre carbonos adyacentes pues rompe el enlace pi y adiciona dos
grupos hidroxi, obtenindose un diol o glicol incoloro.
BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO: es utilizado en ensayos cualitativos y
es de gran ayuda, ya que en esta reaccin se observa un cambio de cloro, las disoluciones
de los alquenos tpicos son incoloras. La adicin de la disolucin roja de bromo a la

incolora del alqueno dar lugar a la formacin del 1,2 dibromuro incoloro. Por tanto, la
desaparicin del color indicara la presencia de un doble enlace reactivo.