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Objetivo

Obtener como producto el 2- nitrotiofenos por medio de la nitracin del tiofeno


para ejemplificar reacciones de SEA en sistemas heterocclicos aromticos de
cinco miembros.

Anlisis de resultados
Al realizar la prctica lo primero que se debe considerar es que la reaccin es muy
oxidativa por lo que al mezclar la solucin de tiofeno con anhdrido actico con la
solucin de cido ntrico fumante con cido actico glacial tiene que ser lento y
controlar la temperatura en bao de hielo de manera que no exceda los 10 oC ya
que con una gota puede elevarse a 20 oC , se retira el bao de hielo hasta que la
solucin torne una tonalidad amarillo opaco , este es un paso determinante del
xito de la reaccin.
En esta ocasin no resulto la reaccin debido a que hubo una mezcla inadecuada
de reactivos ya que se mezcl cido ntrico fumante con cido ntrico concentrado
lo que provocara que la reaccin fuera ms oxidativa tornndose una solucin
color caf oscuro , lo que probablemente sucedi fue que al solo existir molculas
de cido ntrico en la solucin estas reaccionando entre s, formaron el ion nitronio
ms agua pero tambin se forma el ion nitrato que funciona como un nuclefilo lo
cual no funciona en una SEA.
O
2 HO N

H
O

NO2+

NO3-

OH2

El cido actico glacial fue el reactivo faltante en la mezcla su funcin es la de


catalizar la formacin del ion nitronio cediendo su protn, esto limita la formacin
del ion nitrato porque el medio se vuelve acido, sin embargo, se tenan otras
sospechas como que el material de laboratorio estuviera sucio o que los clculos
estequiometricos no estuvieran de manera correcta, para poder desechar la
mezcla se neutralizo con hielo y posteriormente se vaco ala tarja.
En general el producto a obtener posee caractersticas fisicoqumicas como
cristales solidos amarillo con un punto de fusin de 43-45 oC el cual es un
intermediario de precursores farmacuticos como la ranitirina.

Conclusin
No se logr la formacin de 2-nitrotiofeno por medio de sustitucin electrofilica
aromtica, ya que por consecuencia de errores experimentales no se dio la
canalizacin del ion nitronio impidiendo la formacin del producto deseado.

Mecanismo de Reaccin
Reaccin General
HNO3/ CH3CO2H

NO2

O
H3C
O
H3C
O
S

H3PO4

Mecanismo de Reaccin

O
H3C
O
H3C
O

Formacion de ion nitronio


+

N
O

H
O

NO2

HO

CH3

N
O

H
O

S
O

H3C

N
O

N
O

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