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Funes orgnicas

. Anidridos
. Nitrogenadas
. Sulfurados
. Organometlicos
. Mistas
Prof. Msc. Claudenor Piedade
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ANIDRIDOS
ANIDRIDOS
Apresentao: So compostos orgnicos resultantes da desidratao de cidos
carboxlicos.
Frmula Geral: R C O C R ou RCOOOCR
O

A nomenclatura oficial dos anidridos, segundo a IUPAC , feita baseada no cido do qual ele foi formado,
ou seja, troca-se a palavra cido por anidrido

Funes Orgnicas

Anidrido actico
O anidrido actico um reagente utilizado na produo da aspirina. Sua reao com celulose do
algodo ou da polpa da madeira origina o Rayon, utilizado na produo de tecidos, filmes
fotogrficos e papel celofane.

Funes Orgnicas

Funes nitrogenadas
So funes orgnicas que possuem em sua estrutura tomos de
nitrognio.
Funes definio e classes

anilina, uma amina

Amina

Amida
Nitro composto

trinitrotolueno(TNT), um nitro composto

Nitrila
Tioter
cido sulfnico
Tio Compostos
Compostos organometlicos

a funo amida est presente em peptdeos como este

Nitrognio
Elemento da Famlia 5A, na classificao peridica dos elementos.

Nitrognio

Fundamental para a vida na terra (Ciclo do Nitrognio); presente no ar, no vegetais, nos
animais e nas bactrias presentes no solo.

Nitrognio

Importante na estrutura de compostos orgnicos no nosso organismo: Aminocidos, protenas,


enzimas e hormnios.

Nitrognio
utilizado pela indstria na fabricao de diversos produtos:
Medicamentos;
Explosivos;
Plsticos;
Drogas;

AMINA
Definio
As aminas derivam da amnia pela substituio de um ou mais tomos de
hidrognio por grupos orgnicos.
Classificao

Nomenclatura
Descrio da cadeia carbnica + amina

Estrutura

Nome
sistemtico

Nome
semissistemtico

CH3 NH2

metanamina

metilamina

benzenamina

fenilamina (anilina)

NH2

Aplicaes

Utilizada em processos de absoro em combinao com a gua;


Principal composto de excreo dos peixes;
A amnia e seus derivados ureia, nitrato de amnio
na agricultura como fertilizantes;

outros

so

usados

Nomenclatura

Casos especiais
Em compostos mais complexos, podemos considerar o
grupo NH2 como sendo uma ramificao da cadeia
carbnica, indicando-o pelo prefixo AMINO.

Fenilamina

Neste caso, considera-se como cadeia principal a mais


longa possvel, iniciando-se a numerao a partir da
extremidade mais prxima do grupo amina.
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Utilidade das aminas

Esto presentes nos aminocidos que formas as protenas dos seres vivos;

A trimetilamina uma amina que faz parte do cheiro forte de peixe podre.
A putrescina e a cadaverina so formadas na decomposio de cadveres humanos.
Na indstria, so utilizadas como corantes, em alguns sabes e diversas snteses orgnicas.
O corante mais conhecido a anilina. um leo incolor com odor aromtico.

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Utilidade das aminas


Algumas aminas so usadas como protetor solar como o cido p-aminobenzico. Tambm
conhecido como PABA.

p-aminobenzico

ANFETAMINAS

Imitaes da adrenalina, para afastar fadiga dos soldados


nas guerras.
Vendidas somente mediante receita mdica.
Uso prolongado gera dependncia qumica.

Adrenalina
Produzida pelas glndulas supra-renais
Controle de:
Batimentos cardacos;
Presso arterial;
Concentrao de acar no sangue;
[Adrenalina] Sustos ou perigos.
batimentos cardacos e presso
arterial.
Obs: mecanismo natural e importante para
proporcionar mais energia para correr e
enfrentar perigos.
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ALCALIDES

So aminas cclicas que apresentam anis heterocclicos contendo nitrognio.


So de origem vegetal ou animal.
Nas plantas atuam como defesa contra insetos e animais predadores.

Nicotina

Produzida na queima do
cigarro;
Causadora do vcio de
fumar!
Estimulante do SNC,
provocando aumento da
presso arterial e
frequncia dos batimentos
cardacos.

Morfina:

Extrada da flor da
papoula;
Usada como
medicamento para
induzir sono e aliviar
dores;
Usada principalmente
por pacientes de
cncer em estado
terminal.

Cafena:

Existente no
caf, ch preto e
outras bebidas.
Estimulante do
SNC!

Cocana:
Extrada da folha da coca.
Cultivado principalmente na
Colmbia, Peru e Bolvia.
Nativos comem suas folhas para
combater fome e cansao.
No incio do sculo XX foi usada
como medicamento e composio de
algumas bebidas.
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Toluidina

Toluidina o nome genrico dos compostos qumicos,


de
frmula
C7H9N,
dos
ismeros
de
posio
das
monoaminas aromticas do tolueno, similares em estrutura qumica
anilina, como amina aromtica do benzeno, exceto que um grupo
metila est ligado ao anel aromtico.

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AMIDA

Definio

As amidas derivam da amnia pela substituio de um ou mais tomos de


hidrognio por grupos acila:

Nomenclatura
Nome do cido carboxlico oico + amida
Estrutura

Classificao
Amida
primria
Amida
secundria
Amida
terciria

Nome
sistemtico

Nome
semissitemtico

etanamida

acetamida

Na combinao entre aminocidos nas protenas ocorre a


formao do grupo amida, nas ligaes peptdicas.

Utilidade
A amida mais conhecida a diamida, a uria.
um slido branco e cristalino e solvel em gua.
um dos produtos finais do metabolismo dos animais
eliminado pela urina.
Na indstria qumica muito utilizado:
1. Como fertilizante qumico para fornecer nitrognio ao
solo
2. Na alimentao do gado
3. Como matria-prima para produzir plsticos e
produtos farmacuticos, medicamentos sedativos e
como estabilizador de explosivos.

2-metil-propanamida

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Diferena entre Amidas e Imidas


imidas

As
so compostos que contm
o grupo CO-NHCO- e so denominadas de
maneira semelhante ao das amidas.

AMIDAS

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NITROCOMPOSTO
Definio
Os nitrocompostos derivam do cido ntrico (HNO3) pela retirada de sua
hidroxila (OH) e entrada de um grupo orgnico. Em sua estrutura
apresentam o grupo:
Nomenclatura

R
Nitro + nome do composto orgnico correspondente

Estrutura

Nome sistemtico
nitrometano
2,4,6-trinitrometilbenzeno

Nome
semissistemtico
trinitrotolueno (TNT)
O trinitrotolueno utilizado na
fabricao de explosivos.

Utilizados para fazer buracos, implodir prdios e queimar imaturos.


Mais utilizados e importantes representantes dessa classe, so: Nitroalcanos, Nitrobenzeno, Trinitro-tolueno,
Mono-nitrocompostos, Trinitrofenol.

So substncias que contm um ou mais grupos NO2 na


molcula.
So classificados em alifticos
e aromticos, cujas
propriedades so bem diferentes.
Os nomes so obtidos com a adio do prefixo NITRO ao
hidrocarboneto correspondente.
Esses compostos so bastante reativos, por isso so
largamente utilizados como explosivos

Nomenclatura
H3C__NO2: nitrometano
H3C__CH2__NO2: nitroetano
H3C__CH2__ CH2__NO2: 1- nitropropano

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NITRILA ou Ciano Compostos


Definio

As nitrilas derivam do cido ciandrico, por substituio


do hidrognio por um grupo orgnico:
Nomenclatura

Estrutura

H2C

CH

Nome
sistemtico

Nome
semissistemtico

etanonitrila

cianeto de metila

propenonitrila

cianeto de etenila ou
acrilonitrila

Ricardo Rojas/Editora Abril

Descrio da cadeia carbnica + nitrila

A acrilonitrila matria prima para a


produo de plsticos ABS, de alta
resistncia.

Curiosidades
A dosagem de compostos cianognicos nos produtos
provenientes do processamento das razes de
mandioca pode ser representada por compostos
cianognicos totais (linamarina + acetonacianidrina
+HCN) e cianeto livre (HCN). Um estudo mostrou que
no h uma padronizao da composio fsicoqumica
(Tabela 3) do tucupi comercializado em Belm-PA, e o
teor de cianeto total em 60% das amostras analisadas
foi superior a 100 mg HCN/kg, que o limite para ser
considerado como altamente txico (CHIST; COHEN; OLIVEIRA, 2007).

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Diferena entre Nitrilas e Isonitrilas


Nitrilas

Isonitrilas

Derivado do cianeto de hidrognio,


HCN, pela substituio do hidrognio
por uma cadeia carbnica.

Derivado do isocianeto de hidrognio,


HNC, pela substituio do hidrognio
por uma cadeia carbnica.

R
R1

R1
C

R
C

R2
R2

Nomenclatura:

Nomenclatura:

Prefixo+infixo+o+nitrila

Prefixo+ il + carbilamina

H3C

IUPAC: etanonitrila
usual: cianeto de metila

H3C

IUPAC: metilcarbilamina
Usual: isocianeto de metila

Dica: a acrilonitrila (CH2=CH-CN), o monmero para a


fabricao da l sinttica orlon.

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Tio Compostos, TIOL (Tiolcool)


Andr Penner/ Editora Abril

Definio
Os tiis (tambm conhecidos como
mercaptanas) derivam de um lcool
no qual o oxignio foi substitudo por
um tomo de enxofre. A estrutura
funcional :
Nomenclatura
Descrio da cadeia carbnica + tiol
Estrutura

Nome sistemtico

CH3 SH

metanotiol

O butanotiol, tambm chamado de butilmercaptana


utilizado no envasamento de gs de cozinha para
evidenciar, atravs de seu odor caracterstico,
eventuais vazamentos.

CH3 CH2 CH2 CH2 SH Butano-1-tiol

O 3-metilbutan-1-tiol est no lquido que o cangamb


utiliza como arma de defesa. Esse um exemplo do odor
desagradvel que os tiocompostos possuem!

propan-1-tiol, que est


presente na cebola, na
cebolinha e no alho,
conferindo-lhes os seus
cheiros caractersticos
quando cortados.

SULFETO (Tioter)
Definio

Assemelha-se ao ter, substituindo-se o


tomo de oxignio pelo de enxofre:
Nomenclatura
Nome dos substituintes + sulfeto
Estrutura

Nome sistemtico

Divulgao/Editora Abril

dimetilsulfeto

O dimetilsulfeto (DMS) liberado pelas algas marinhas


contribui para a formao das nuvens e controle do
clima.

Um tioter importante o 2-cloroetilsulfanil-2cloroetano, mais conhecido como gs mostarda. Sua


frmula dada por:
Cl CH2 CH2 S CH2 CH2 Cl

Definio
cidos sulfnicos so cidos orgnicos no
carboxlicos que apresentam o grupo sulfnico:
Nomenclatura
cido + nome do hidrocarboneto + sulfnico

Exemplo: cido p-dodecilbenzenossulfnico, usado na produo de alguns


detergentes:
NaOH

cido p-dodecilbenzenossulfnico

Divulgao/Editora Abril

CIDO SULFNICO

Composto base para produo de detergentes sintticos


CH3 CH2 SO3H

cido etano-sulfnico

cido dodecilbenzeno-sulfnico

A principal aplicao dos cidos sulfnicos a da produo de detergentes lquidos e em p. Principalmente pela
caracterstica que eles tm de quebrar a tenso superficial que uma caracterstica da gua, principal agente
usado para limpeza, mas que devido a esta tenso no surte efeito efetivo na limpeza, neste contexto que
entram os cidos sulfnicos capazes de quebrar esta tenso e tambm com grande poder de limpeza e penetrao
tanto em superfcies quanto em tecidos.
Outros campos de utilizao para os cidos sulfnicos so na produo de drogas antibacterianas, corantes e
tambm como catalisadores, trocadores de ons, usados para a purificao da gua atravs da deionizao,
emulsificantes, dispersantes, umectantes, entre outros.

COMPOSTOS ORGANOMETLICOS
Compostos orgnicos formados por ligaes covalentes entre
metais e carbono
Nomenclatura
Nomes dos grupos orgnicos + nome do metal

CH3
H2C
Pb
H3C

CH2

CH2
CH3

CH2
O tetraetilchumbo (ou chumbo tetraetila) era
utilizado como aditivo antidetonante para
gasolina, at que foi proibido na maioria dos
pases por seus efeitos txicos.

H3C
tetraetilchumbo
possui em sua estrutura dois anis ciclopentadienila

http://en.wikipedia.org/wiki/File:EthylCorporationSign.jpg

Definio

Definio

COMPOSTOS ORGANOMETLICOS
Composto de Grignard

Os compostos de Grignard
contm um tomo de
magnsio ligado a um grupo
orgnico e a um tomo de
halognio.
Nomenclatura

CH3
H3C

MgCl
CH3

cloreto de t-butil
magnsio

O qumico francs Victor Grignard recebeu o Nobel de 1912 pela


descoberta dos compostos que levam seu nome, e que
possibilitaram a sntese de inmeros novos compostos.

http://pt.wikipedia.org/wiki/Victor_Grignard

Nome do nion do halognio + de + nome do grupo orgnico + magnsio

Compostos Com Funes Mistas


So compostos que apresentam duas ou mais funes diferentes (e, portanto, dois ou mais grupos
funcionais diferentes).
Na hora de nomear, inicialmente, necessrio identificar quais so as funes presentes na cadeia e
dessa forma reconhecer qual delas tem prioridade. Essa ordem de prioridade est mostrada na tabela
seguinte:

Apenas uma funo considerada a principal e, em razo disso, somente seu sufixo faz parte do
nome da substncia. Todas as demais substncias so especificadas por prefixos.

Veja que a alanina possui


duas funes: uma amina e
um cido carboxlico.
cido - 2- aminopropanoico

Alanina

Segundo a tabela, constatamos que o cido carboxlico tem


prioridade sobre a amina, portanto, o seu sufixo (oico, alm
tambm da palavra cido) que aparecer no nome do
composto. J no caso da amina, ser escrito seu prefixo
(amino) e de qual carbono na cadeia que ela est saindo,
como se fosse uma ramificao. A parte intermediria (infixo)
dada pela cadeia carbnica normal.

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Propriedades Fsicas e Qumicas dos Compostos Orgnicos

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Funes orgnicas
. Anidridos (1)
. Nitrogenadas
Aminas (2)
Amidas (3)
Nitrilas (4)
Nitro compostos (5)
. Sulfurados
Tio compostos (6)
Acido sulfnico (7)
. Organometlicos (8)
Reagentes de Grignard (9)
. Funes Mistas (10)

De posse dos temas citados ao lado e numerados, organizar 05


(cinco) questes de vestibular ou concursos, contextualizadas,
compostas por um gabarito e quatro distratores, comentadas,
segundo o exemplo a seguir

Questo Exemplo
Uma dona de casa acidentalmente deixou cair na geladeira a gua proveniente do degelo
de um peixe, o que deixou um cheiro forte e desagradvel dentro do eletrodomstico.
Sabe-se que o odor caracterstico de peixe se deve s aminas e que esses compostos se

comportam como bases.


Na tabela so listadas as concentraes hidrogeninica de alguns materias encontrados na
cozinha, que a dona de casa pensa em utilizar na limpeza da geladeira.

Dentre os matrias listados, quais so apropriados para amenizar esse odor?


a) Suco de limo ou vinagre.
b) Suco de limo ou lcool.
c) lcool ou sabo.
d) Suco de limo, leite ou sabo.
e) Sabo ou carbonato de sdio/barrilha.

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Comentrios da questo, fundamentando o contedo e aplicao real

O cheiro de peixe causado pelas aminas, por um composto de frmula H3C


NH2, chamado metilamina, proveniente da decomposio de
certas protenas do peixe.
Este composto uma base parecida com a amnia
(NH3). Portanto, os materiais mais indicados para
amenizar esse odor devero possuir carter cido.
Resposta apropriada para a resoluo da questo
alternativa A.
Suco de limo ou vinagre.

As questes sero apresentadas escrito (manuscrito) em papel e em apresentao (Power point) em


CD para defesa.