QUIMICA ORGNICA II

INDICE

I. INTRODUCCIN......................................................................................................2

II. OBJETIVOS............................................................................................................3

III. MARCO TERICO.................................................................................................4

IV. MATERIALES Y REACTIVOS.............................................................................15

V. PARTE EXPERIMENTAL......................................................................................16

VI. CONCLUSIONES.................................................................................................28

VII. RECOMENDACIONES.......................................................................................29

VIII. CUESTIONARIO................................................................................................30

IX. BIBLIOGRAFIA....................................................................................................33

X. ANEXOS................................................................................................................34

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I. INTRODUCCIN
En el presente informe pretende profundizar el conocimiento terico de los
carbohidratos con resultados obtenidos de manera emprica en el laboratorio.
Esta investigacin tuvo como principal objetivo la identificacin de los carbohidratos
utilizando distintos tipos de reacciones.
Teniendo en cuenta el principal objetivo de la presente investigacin, se estim que
se utilizaran por lo menos tres reacciones en la identificacin de los carbohidratos.
Se pretende hallar los cambios que ocurren en el proceso usando ciertos parmetros
previamente establecidos.
La metodologa usada para el desarrollo del proceso emprico fue reunir un grupo de
estudiantes con conocimientos previos del tema cuyo objetivo principal fue anotar
todo tipo de cambio y/o constante que se presentaba.

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II. OBJETIVOS

Diferenciar mediante reacciones cualitativas los monosacridos, disacridos y

polisacridos.

Reconocer y analizar las reacciones que se llevan en cada una de las pruebas
de Molish, Fehling, Lugol, Benedict, Barfoed, Seiwanoff hidrolisis de sacarosa
en los carbohidratos.

Reconocer la capacidad oxido-reductora de los monosacridos identificar los

carbohidratos en una muestra problema.

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III. MARCO TERICO

CARBOHIDRATOS
Los hidratos de carbono son una familia de sustancias ampliamente difundidas entre
los elementos compuestos por carbono, hidrogeno y oxgeno y que se caracterizan
por obedecer a la formula emprica donde procede su denominacin de hidratos de
carbono:
2 (2 )
La clasificacin primaria de los hidratos de carbono tal y como se revis en el Join
FAO/WHO Expert Consultation on Carbohydrates en 1997 se realiza a nivel qumico
y en funcin de su peso molecular que a su vez depende:

Del grado de polimerizacin (GP).

Del tipo de enlace.
Del carcter individual de cada unidad denominada monosacrido.

Por ello, qumicamente se dividen a los hidratos de carbono en:

Monosacridos y disacridos (conocidos como azucares) GP 1-2.

Oligosacridos: hidratos de carbono de cadena corta GP 3-9.
Polisacridos: hidratos de carbono de cadena larga GP >9.

En la siguiente tabla se enumeran los tres tipos de hidratos de carbono, as como los
compuestos que forman parte de los mismos.
TIPO

SUBGRUPOS

PRINCIPALES COMPONENTES

AZUCARES
(GP 1-2)

Monosacridos
Disacridos
Polioles

Glucosa, fructosa, galactosa.

Sacarosa, lactosa, maltosa.
Sorbitol, maltitol, lactitol.
Maltodextrinas.

OLIGSACARIDOS
(GP 3-9)

Maltooligosacaridos
(-glucanos)
NO (-glucanos)
Almidonceos o
glucocernicos (glucanos)

POLISACARIDOS
(GP>9)

No almidonceos o no
glucmicos (no glucanos)

Rafinosa, estaquiosa, fructo y

lactooligosacridos, polidextrosa,
inulina.
Amilosa, amilopectina
Celulosa, hemicelulosa, pectina,
xilanos. Gomas, mucilagos y otros.

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MONOSACARIDOS
Los glcidos ms simples, los monosacridos, estn formados por una sola molcula
por lo que no pueden ser hidrolizadas a glcidos ms pequeos. La frmula qumica
general de un monosacrido no modificado es (CH2O)n , donde n es cualquier nmero
igual o mayor a tres. Los monosacridos poseen siempre un grupo carbonilo en uno
de sus tomos de carbono y grupos hidroxilo en el resto.
Los monosacridos se diferencian en tres aspectos:

Longitud de la cadena carbonada.

Presencia de grupo aldehdo o cetona.
Estereoisomera.

Si el grupo carbonilo es un aldehdo, el monosacrido es una aldosa; si el grupo

carbonilo es una cetona, el monosacrido es una cetosa, por lo que qumicamente se
les denomina polihidroxialdehidos y polihidroxicetonas.
Los monosacridos ms pequeos son los que poseen tres tomos de carbono, y son
llamados triosas; aquellos con cuatro son llamados tetrosas y as sucesivamente.
Los sistemas de clasificacin son frecuentemente combinados; por ejemplo, la
glucosa es una aldohexosa (un aldehdo de seis tomos de carbono), la ribosa es una
Aldopentosa (un aldehdo de cinco tomos de carbono) y la fructuosa es una
cetohexosa (una cetona de seis tomos de carbono).
Por otro lado, cada tomo de carbono posee un grupo de hidroxilo (-OH), con la
excepcin del primero y ultimo carbono, todos son asimtricos, haciendo centros
estricos con dos posibles configuraciones cada uno (el H y OH pueden estar a
cualquier lado del tomo de carbono). Debido a esta asimetra, cada monosacrido
posee un cierto nmero de ismeros. Aunque la diferencia entre un ismero ptico y
otro puede parecer irrelevante, lo cierto es que existen grandes diferencias entre estos
ismeros, algunas muy importantes desde el punto de vista de la tecnologa de los
alimentos ya que implican la digestibilidad y el poder endulzante. La designacin D o
L es realizada de acuerdo a la orientacin del carbono asimtrico ms alejado del
grupo carbonilo: si el grupo hidroxilo est a la derecha de la molcula es un azcar D,
si est a la izquierda es un azcar L. Como los D azucares con los ms comunes,
usualmente la letra D es omitida. Los monosacridos ms comunes en la naturaleza
(y en los alimentos) son las aldopentosas, aldehexosas, cetopentosas y cetohexosas.

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Monosacridos ms comunes:
GLUCOSA
La glucosa es el ms comn y abundante de los
monosacridos y constituyen el ms importante
nutriente de las clulas del cuerpo humano. Su molcula
posee 6 tomos de carbono (hexosa), por lo que
pertenece al subgrupo de las aldehexosas.
Es el constituyente molecular de todos los glcidos. Al
polimerizarse da lugar a polisacridos con funcin
energtica (almidn y glucgeno) o con funcin
estructural, como la celulosa de las plantas. Puede ser obtenida a travs de la
hidrolisis acida o enzimtica de:
Sacarosa, maltosa, almidn, celulosa y glucgeno.
FRUCTUOSA
Su molcula es una hexosa y su frmula emprica es
C6H12O6. Pertenece al subgrupo de las cetohexosas. Es
transformada rpidamente en glucosa en el hgado y en el
intestino grueso para ser utilizada como fuente rpida de
energa. Es el monosacrido con mayor poder edulcorante.
Es encontrara en la mayora de las frutas, miel algunos
vegetales y puede ser obtenida mediante hidrolisis de la
sacarosa e inulina (oligosacrido).
GALACTOSA
La molcula de galactosa posee 6 tomos de carbono
(hexosa), por lo que pertenece al subgrupo de las
aldohexosas.
Qumicamente es un azcar reductor como la glucosa OH del
carbono 4. Es convertida en glucosa en el hgado como fuete
de energa celular y es sintetizada en las glndulas mamarias
para producir lactosa materna, conjuntamente con la
glucosa.
Se obtiene mediante la hidrolisis de la lactosa y su fuente
alimentaria es la leche.

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DISACARIDOS
Los disacridos son hidratos de carbono formados por dos molculas de
monosacridos y, por tanto, al hidrolizarse producen 2 monosacridos. Se unen
mediante un enlace glucosidico, tras una reaccin de deshidratacin que implica la
prdida de un tomo de hidrogeno de un monosacrido y un grupo hidroxilo del otro
monosacrido, con la consecuente formacin de una molcula de H2O. Los tres
disacridos ms abundantes e importantes son las sacarosas, la lactosa y la maltosa.

SACAROSA
La sacarosa es el disacrido ms
abundante y la principal forma en la cual
los glcidos son transportados en las
plantas. Disacrido formado por una
molcula de glucosa y otra de fructuosa,
mediante enlace dicarbonlico (entre dos
carbonos anomricos).
Estos
azucares
pueden
ser
metabolizados con la adicin de molculas de agua. La unin molecular de este
disacrido se rompe mediante la adicin de un enzima llamado sacarosa, liberndose
la glucosa y la fructuosa para su asimilacin directa.
LACTOSA
La lactosa, qumicamente un galactsido, l es el disacrido presente en la leche de
los mamferos y consta de una molcula de galactosa unida por su carbono-1 al
carbono-4de una molcula de glucosa mediante enlace glucosidico. Este azcar
puede ser metabolizado por la adicin de molculas de agua.

MALTOSA
Es un disacrido formado por dos unidades de glucosa, mediante enlace
monocarbonilico8entre un carbono anomrico de un monosacrido y un carbono no
anomrico de otro monosacrido).
La maltosa es el azcar que se obtiene de la hidrolisis enzimtica del almidn,
habitualmente llevado a cabo por el enzima maltasa, que es un paso esencial de todos
los procesos de aprovechamiento del almidn.

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La maltasa hidroliza el almidn de dos en dos unidades rindiendo maltosa. As mismo,

es obtenida por el organismo por la transformacin de almidones contenidos en
muchos cereales.
La maltosa y lactosa pueden existir en forma y , segn sea la conformacin del
segundo resto de glucosa.

OLIGOSACARIDOS
Los oligosacridos son compuestos constituidos por molculas de monosacridos
unidos por enlaces glucosidico.

Los oligosacridos mayoritarios de la diera se dividen fundamentalmente en carios

grupos tal y como se describe en la siguiente tabla:
OLIGOSACARIDOS

Los -glucanos digeribles por las

enzimas humanas y por lo tanto
aprovechables por el organismo.

Los no -glucanos:
Formados por molculas de glucosa.
Fructuosa y galactosa con enlaces tipo

TIPOS Y CARACTERISTICAS
Maltodextrinas: derivadas de la
hidrolisis del almidn y que incluye la
maltotriosa y -dextrinas lmite con
enlaces -1-4 y -1-6. Son muy
utilizados en la industria alimentaria
como edulcorantes, sustitutos de grasas
y como modificadores de textura de
diversos productos alimentarios.
-Refinosa (triosa), estaquiosa
(tetrasacrido), verbascosa
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1-4 no digeribles por las enzimas

humana, siendo fermentados por la
flora intestinal, actuando por lo tanto
como fibra diettica.

(pentasacridos), etc. Se encuentran

principalmente en semillas, legumbres.
-Inulina y fructoligosacridos: forman
parte de algunos vegetales como forma
de almacenamiento de hidratos de
carbono (alcachofas, trigo, cebollas).
Algunos de ellos con propiedades
nicas en la funcin intestinal como
prebiticos.
-Lactooligosacaridos: presentes en la
leche (especialmente humana) con
propiedades prebiticas. Grupo
heterogneo con predominio de
molculas de galactosa.

POLISACARIDOS
Los polisacridos son cadenas, ramificadas o no, formadas por la polimeracin de
monosacridos (o alguno de sus derivados) de ms de diez monosacridos y
representan un grupo importante de polmeros biolgicos. Su funcin en los
organismos vivos esta normalmente relacionada con la estructura o el
almacenamiento.
El monmero ms importante es la glucosa. Los polisacridos, y en concreto el
almidn, principalmente constituyente de la pasta son sustancias de extraordinario
inters alimentario.

Los alimentos que contienen carbohidratos complejos como la pasta, suministran

vitaminas y minerales que son importantes para la salud de una persona. La mayora
de los carbohidratos de la ingesta de carbohidratos debe provenir de los carbohidratos
complejos (almidones) y azucares naturales en lugar de azucares procesados y
refinados. Existen los siguientes tipo de polisacridos que se pueden clasificar segn
su configuracin qumica y biodisponibilidad para el organismo humano:

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POLISACARIDOS ALMIDONACEOS O GLUCEMICOS

Los polisacridos almidonceos o glucmicos corresponden a los polisacridos de

reserva, ms fcilmente hidrolizables, y que corresponden a los denominados glucanos, es decir polmeros de monosacridos unidos por enlaces glucosidico tipo
1-4, degradables por las enzimas digestivas humanas y por lo tanto glucmicos o
fuente de glucosa para el organismo.
ALMIDON

GLUCOGENO

DEXTRANOS

Polisacrido con enlaces

-glucosidico de muchas
uniones
de
glucosa.
Constituye la principal
forma
de
reserva
energtica
en
los
vegetales. Se almacena
en forma de grnulos, y
puede llegar a constituir
hasta el 70% del peso de
granos de cereales o de
tubrculos, constituyendo
tambin el hidrato de
carbono ms abundante
de la dieta.

Es el polisacrido de
reserva propio de los
tejidos
animales.
Se
encuentra en casi todas
las clulas, pero en los
hepatocitos y en las
clulas musculares su
concentracin es muy
elevada.
Es
estructuralmente similar al
almidn
pero
ms
densamente ramificado.
Sus
propiedades
le
permiten
ser
metabolizado
ms
rpidamente, lo cual se
ajusta a la fisiologa de los
animales.

Son polisacridos de
reserva producidos por
ciertas
bacterias.
Consisten encadenas de
glucosa muy ramificadas.

POLISACARIDOS NO ALMIDONACEOS O NO GLUCEMICOS

Los polisacridos no almidonceos corresponden a los polisacridos estructurales no

-glucanos, que constituyen en un elevado nmero de monosacridos unidos entre
s por enlaces glucosidicos tipo u otros no digeribles por las enzimas humanas y
que se encuentran de forma mayoritaria en las paredes celulares vegetales, siendo
por lo tanto no glucmicos.
Estos polisacridos son el grupo de hidratos de carbono ms abundante en la
naturaleza y ms heterogneo con muchas formas moleculares, de la cuales la
celulosa es la ms abundante, suponiendo hasta el 30% de estos compuestos.
Las hemicelulosas y pectinas, los siguientes grupos por cantidad presente en las
plantas ya contienen otros azucares y derivados adems de la glucosa.

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CELULOSA

OTROS POLISACARIDOS

Es un polmero lineal de varios miles de

glucosas unidas por enlaces (1-4).
Tienen una estructura lineal fibrosa, en la
cual se establecen mltiples puente de
hidrogeno entre los grupos hidroxilo de
distintas
cadenas
yuxtapuestas,
hacindolas impenetrables al agua, y
originando
fibras
compactas
que
constituyen la pared celular de las clulas
vegetales. Fuentes alimentarias: salvado
de trigo, avena y otros cereales. Frutas
con piel, como la manzana, frutas
ctricas, verduras verdes y en general la
piel y los envoltorios de las clulas de las
plantas.

Hemicelulosas, pectinas, agar, carragenatos y

gomas (guartragantoetc.), no tienen valor
alimenticio pero desempean un importante
papel en la elaboracin de muchos alimentos al
actuar como espesantes, estabilizantes.
Hemicelulosas: conjunto de polisacridos
heterogneos formados por hexosas y
pentosas (arabinosa, manosa, xilosa, glucosa,
galactosa) en combinacin con cidos urnicos
que son formas descarboxiladas de glucoassa
y galactosa.
Pectinas: tercer grupo de compuestos ms
importante despus de la celulosa y
hemicelulosas y comn a todas las plantas
siendo polmeros de cido galactouronico con
otros azucares.
Alginatos: cadenas formadas por cido
manurnico y cidos glucurnico. El agar y
carragenatos: ambos polisacridos, estn
compuestos por galactosa. Los dos forman
geles. El agar se utiliza poco en la industria
alimentaria pero est autorizado. Los
carragenatos se utilizan ms en los alimentos
fundamentalmente por su capacidad de
estabilizar protenas lcteas.
Gomas: no tienen capacidad para formar
geles. Se utilizan para elaborar disoluciones
viscosas. Pueden encontrarse diferentes
formas: gomas de xantano, goma de gelano y
otras gomas que provienen de exudados de
plantas de los diferentes cereales (goma
arbiga, goma de tragacanto, gomas guar,
entre otras.)

POLIOLES
El termino poliol o polialcohol se utiliza para referirse a los alcoholes de azcar o
productos de la reduccin de los azucares, lo que indica que los tomos de oxigeno
presentes en la molcula de azcar del alcohol estn en forma de grupos hidroxilo
(tres o ms). Los Polioles ms importantes en la dieta son los de cuatro, cinco y seis
tomos de carbono de la serie homologa alditol, es decir, sorbito, eritritol, xilitol, y
Polioles relacionado. Algunos de ellos estn presentes en frutas y vegetales pero su
presencia en la alimentacin procede de la produccin industrial mediante reacciones
enzimticas de hidrogenacin cataltica para su utilizacin en la industria alimentaria.
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Este proceso de hidrogenacin reduce la biodisponibilidad de estos compuestos,

siendo solo parcialmente absorbidos en la parte baja del tracto intestinal, siendo
algunas de sus fracciones no absorbidas metabolizadas por las bacterias de la flora
intestinal.
POLIOLES MONOSACARIDOS: sorbitol, manitol y xilitol.
SORBITOL:
Es el ms abundante en forma natural especialmente en algunas frutas (ciruelas, cereales,
peras) y bebidas fermentadas, pero se obtiene fundamentalmente por hidrogenacin del
almidon y sacarosa invertida.
MANITOL:
Ismero del sorbitol presente en algunas algas e higos que se obtiene industrialmente por
hidrogenacin de la fructuosa.
XILITOL:
Presente de forma natural en frambuesas, algunos vegetales y hongos. Obtenido mediante
hidrogenacin de la xilosa que a su vez se obtiene de hidrolisis de los xilanos.
POLIOLES DISACARIDOS: lactitol, maltitol e isomaltitol
LACTITOL:
No existe en forma natural, solamente mediante hidrogenacin de la lactosa.
MALTITOL:
No existe en forma natural, solamente mediante hidrogenacin de la maltosa que a su vez
se obtiene por hidrolisis del almidn.
ISOMALTITOL:
Formado por la unin de glucomanitol y glucosorbitol; utilizado tambin como edulcorante
diettico fabricado industrialmente a partir de la sacarosa como materia prima.

IDENTIFICACION DE CARBOHIDRATOS
REACCION DE MOLISCH
Permite detectar la presencia de hidratos de carbono en una muestra; se basa en la
accin hidrolizante y deshidratante que ejerce el cido sulfrico sobre estos
compuestos. Como se sabe, los cidos concentrados originan una deshidratacin en
los azucares para rendir furfurales, que son derivados aldehidicos del furano. Os
furfurales se condensan con los fenoles para dar productos coloreados
caractersticos, empleados frecuentemente en el anlisis colorimtrico.
Las pentosas y hexosas (tanto aldosas como cetosas) en presencia de cidos
minerales como el cido sulfrico y a temperaturas elevadas sufren procesos de
deshidratacin originando furfural (derivados de pentosas) o hidroximetilfurfural
(derivados de hexosas).

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Los monosacridos en caliente y medio muy acido, sufren una deshidratacin que
conduce a la formacin de un anillo pentagonal de furfural o hidroximetilfurfural, segn
se parta de pentosas o hexosas. Los oligosacridos y polisacridos tambin sufren
estas reacciones, ya que el medio acido favorece la hidrolisis precia del enlace
glicosdico. Los furfurales formados se combinan fcilmente con diversos fenoles y
aminas, dando reacciones coloreadas.
Estos compuestos, furfural e hidroximetilfurfural, reaccionan con compuestos
aromticos (fenoles, aminas cclicas o heterociclos) dando productos coloreados.
Aunque son pruebas especficas de monosacridos, los oligosacridos y
polisacridos tambin das positivo, ya que en medio acido se hidroliza el enlace
glicosdico. Se disponen de diferentes tcnicas, dependiendo del reactivo utilizado.
REACCION FEHLING
El catin cprico del reactivo de Fehling reacciona con los glcidos reductores
pasando a oxido cuproso, que es un precipitado de color rojo ladrillo.
Esta es una reaccin que resulta positiva solo si el glcido es reductor. Los glcidos
reductores se manifiestan en medio alcalino, pero el catin cuproso en ese medio
tiende a precipitar espontneamente como oxido cprico (que en esa forma no
reacciona), de manera que es necesaria la presencia de tartrato doble de sodio y
potasio en el reactivo para "secuestrar" al catin Cu++, a fin de evitarla formacin del
xido cprico, y permitir que reaccione con los glcidos reductores.

REACCION BENEDICT
Una de las reacciones ms comunes en la identificacin de carbohidratos es la
reaccin de Benedict. Esta reaccin es especfica para azcares con grupo
reductores libres (C=O). Todos los monosacridos poseen un grupo reductor libre.
Los disacridos maltosa y lactosa tienen grupos reductores libres, pero la sacarosa
no los posee, ya que se pierden los grupos reductores de sus componentes cuando
sta es formada.
Esta prueba se basa en la capacidad del carbohidrato de reducir el Cu2+ en un medio
alcalino a Cu+. Este Cu+ se oxida y precipita en forma de Cu2O, lo que proporciona
la coloracin positiva de la reaccin. La coloracin producida va desde verde, amarillo,
anaranjado o rojizo, dependiendo de la concentracin de xido de cobre y sta a su
vez de la cantidad de cobre reducido
REACCION DE LUGOL
El color que dan los polisacridos con el Lugol (solucin de I y de IK) se debe a que
el I ocupa espacios vacos en las hlices de la cadena de unidades de glucosa,
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formando un compuesto de inclusin que altera las propiedades fsicas del

polisacrido, especialmente la absorcin lumnica. Esta unin del I2 a la cadena es
reversible, y por calentamiento desaparece el color, que al enfriarse reaparece. El
Lugol da con el almidn color azul y con el glucgeno color rojo caoba.

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IV. MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES:

1 vaso de precipitados de 150 ml

1 pipeta graduada de 5 ml

10 tubos de ensayo

3 pinzas metlicas

1 gradilla para tubos de ensayo

REACTIVOS:

Reactivo de Tollens

Reactivo de Fehling

Reactivo de Molish

Reactivo de Selianoff

Lugol

D-Glucosa

Sacarosa

HCl (cc)

H2SO4 (CC)

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V. PARTE EXPERIMENTAL
Prueba de Tollens
- Glucosa (miel y polvo)
En un tubo de ensayo colocamos 1ml de glucosa y 3 ml de reactivo de Tollens, luego
colocamos a bao Mara por unos 5 minutos aproximadamente.

Observacin: El nitrato de plata (AgNO3) en medio amoniacal al reaccionar con un

monosacrido (glucosa) se reduce a plata metlica (Ag+1 Ag0) que queda
depositada en las paredes del tubo, y esto hace que forme un espejo de plata.

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- Sacarosa
En un tubo de ensayo colocamos 1ml de sacarosa y 3 ml de reactivo de Tollens, luego
colocamos a bao Mara por unos 5 minutos aproximadamente.

No reacciona

Observacin: Con la sacarosa solo se produce coloracin color negruzca mas no

se forma el espejo de plata por lo que se puede decir que la reaccin es negativa,
adems la sacarosa es un NO REDUCTOR.

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Prueba de Fehling
En un tubo agregamos 3ml de Fehling A, 3ml de Fehling B y 1ml de NaOH, la
solucion obtenida es el Fehling. Luego realizamos las sgtes experiencias:
- Glucosa (miel y polvo)
En un tubo de ensayo agregamos 3ml de glucosa y 3ml de Fehling, y lo calentamos
en bao Maria hasta un cambio de color.

Observacin: La glucosa hace que el Cu del Fehling se reduce de +2 a +1 (Cu+2

Cu+1) pasando la solucin de color azul a ladrillo.

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- Sacarosa
En un tubo de ensayo agregamos 3ml de sacarosa y 3ml de Fehling, y lo calentamos
en bao Maria hasta un cambio de color.

Observacin: La sacarosa no posee poder reductor ya que es la unin de la glucosa

con la fructosa, es decir al calentar en bao Mara la solucin no cambiara de color.

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Prueba de Molish (prueba de reconocimiento de los carbohidratos)

- Glucosa (miel y polvo)
En un tubo de ensayo colocamos 2ml de glucosa, luego echamos 10 gotas del
reactivo de Molish (alfa naftol) y continuamente sobre las paredes del tubo 10 gotas
de H2SO4(CC).

Observacin: Al echar el H2SO4(CC) este se deposit en el fondo del recipiente, as

que reacciono con la glucosa arrancndole una molcula de agua y volviendo la
molcula de la glucosa en un derivado del furfural.

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Prueba de inversin de la sacarosa

En un tubo de ensayo colocamos 8ml de sacarosa, luego aadimos 1ml de H2SO4(cc),
tapamos y llevar a bao mara por aproximadamente 15 min.

Observacin: La sacarosa al agregarle cido y calentarlo en bao Mara formo

glucosa y fructosa.

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a) Prueba de Fehling
En un tubo agregamos 3ml de Fehling A, 3ml de Fehling B y 1ml de NaOH, la
solucion obtenida es el Fehling.
Luego en un tubo de ensayo agregamos 3ml de la muestra obtenida de la
hridrolizacin y 3ml de Fehling, y lo calentamos en bao Maria hasta un cambio de
color.

Observacin: Despus del hidrolisis de la sacarosa, esta se separa en los

compuestos que la contienen (glucosa y fructosa), puesto a que son azcares
reductores, la reaccin que Fehling dara positiva.

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b) Prueba de Seliwanoff
En un tubo de ensayo colocamos 2ml de la muestra obtenida en la hidrolizacin, luego
aadimos 1ml de HCL(cc), despus agregamos 2ml de Seliwanoff, y por consiguiente
llevarlo a bao mara por 2 minutos

Observacin: Se form una coloracin roja que normalmente ocurre con todas las
cetosas.

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Prueba de Barfoed
- Glucosa (miel y polvo)
En un tubo de ensayo colocamos 2ml de glucosa y agregamos 2ml del reactivo de
Barfoed, lo llevamos a bao Mara entre 5 a 7 minutos.

Observacin: Puesto que la glucosa es un monosacrido se form gluconato de

cobre que es una sal orgnica que se deposit en el fondo del recipiente el, oxido
cuproso es el precipitado rojizo.

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- Sacarosa
En un tubo de ensayo colocamos 2ml de sacarosa y agregamos 2ml del reactivo de
Barfoed, lo llevamos a bao Mara entre 5 a 7 minutos.

Observacin: Puesto a que la sacarosa es un disacrido, su reaccin con el reactivo

de Barfoed ser negativa se mantendr su mismo color.

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Prueba de Lugol
- Glucosa (miel y polvo)
En un tubo de ensayo colocar 2ml de D-glucosa y 2 gotas de Lugol, luego colocar a
bao mara hasta que cambie de color.

Observacin: Puesto que la glucosa es un monosacrido la reaccin ser negativa

con el Lugol, pues este solo es positiva con los polisacridos.

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- Almidn
En un tubo de ensayo colocar 2ml de almidn y 2 gotas de Lugol, luego colocar a
bao mara hasta que cambie de color.

Observacin: El Iodo del reactivo de incluye en las hlices del almidn por lo que el
tubo se tornar de coloracin azul violeta.

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VI. CONCLUSIONES

En esta prctica llegamos a conocer la importancia de cada una de las pruebas

que realizamos, y as poder conocer carbohidratos, pentosas, aldosas,
cetosas, accin reductora de azucares.
La identificacin de azucares reductores y no reductores se los comprob por
el mtodo de Fehling A y B en donde salieron reductores loa sacarosa ,glucosa
porque tienen un grupo aldehdo libre en su forma aciclica.
Es de mucha importancia conocer sobre el tema de carbohidratos, son bases
fundamental para la estabilidad del organismo y as diferenciar que sustancias
pueden ingerir ciertos organismo cual las pueden rechazar y como pueden
reaccionar algunas con un cierto organismo metabolizndolas.

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VII. RECOMENDACIONES

1. Lavar todos los tubos de ensayo con agua destilada para obtener buenos
resultados en las diferentes pruebas.
2. Manejar con cuidado las pinzas al momento de colocar los tubos de ensayo en
bao Mara.
3. Utilizar con cuidado los cidos concentrados en la campana para evitar los
vapores que estos desprenden.
4. Seguir la gua de laboratorio y las indicaciones del maestro para tener buenos
resultados.

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VIII. CUESTIONARIO
1.Indique la prueba de identificacin de la galactosa
REACCION DEL ACIDO MUCICO
Permite la identificacin de la galactosa o de los azcares que la contienen. El cido
ntrico oxida tanto al grupo aldehdo como al alcohlico primario de cualquier azcar
para originar cidos dicarboxlicos que han recibido el nombre general de cidos
sacricos.El cido mcico o galactrico es el menos soluble en agua acidificada de
todos los cidos sacricos.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Colocar 700 mg de galactosa, glucosa y de la sustancia problema en distintos tubos
de ensayo, a continuacin aadir 1 ml de agua y 1 ml de HNO3 a cada tubo. Calentar
los tubos en un bao de agua hirviendo durante una hora y luego se dejan enfriar
lentamente. La reaccin debe considerarse positiva si aparece un precipitado blanco
de cristales de cido mcico
2.Indique una prueba de identificacin de la fructuosa

INVERSION DE LA SACAROSA
Esta prueba sirve para verificara si realmente los componentes de esta son la glucosa
y la fructosa esta se verifica si se hace la prueba de identificacin de monosacridos
y verifica la realidad de estos hechos adems que de invertirse cambia toda la clase
de sus enlaces la operacin se realiza adicionando 2 mililitros de sacarosa luego 2
gotas de cido clorhdrico y se coloca a bao mara durante 20 minutos observamos.
Al haber verificado que despus de haber echado el reactivo de tollens se torno la
parte superior se prueba que este disacrido rompi su enlace en glucosa y fructosa.
La reaccin que se verifico fue la siguiente:

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La reaccin que se verifico fue la siguiente: Vemos la accin de la cido de romper el

enlace glucosidico y separarlo en carbohidratos ms simples como la glucosa y
fructosa.

De esta manera comprobamos que efectivamente era un monosacrido por

depositarse en las paredes del tubo un espejo de plata.
3. Presente la reaccin de inversin de la sacarosa. Utilice la frmula de
Haworth

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4. Presente la reaccin que indique que la hidrlisis de la sacarosa tuvo

lugar. Explique
La sacarosa es un disacrido que no posee carbonos anomricos libres por lo que
carece de poder reductor y la reaccin con el licor de Fehling es negativa. Sin
embargo, en presencia de HCl y en caliente, la sacarosa se hidroliza, es decir,
incorpora una molcula de agua y se descompone en los monosacridos que la
forman, glucosa y fructosa, que s son reductores. La prueba de que se ha verificado
la hidrlisis se realiza con el licor de Fehling y, si el resultado es positivo, aparecer
un precipitado rojo. Si el resultado es negativo, la hidrlisis no se ha realizado
correctamente y si en el resultado final aparece una coloracin verde en el tubo de
ensayo se debe a una hidrlisis parcial de la sacarosa.
Es el resultado de una reaccin qumica, se produce por la descomposicin qumica
de la sacarosa (azcar comn) e dos subproductos, (Glucosa y fructosa). De forma
natural se encuentra en la naturaleza, por ejemplo, la miel o el sirope de savia de arce
(Acer saccharum). Es el lquido o jarabe resultante del proceso de inversin del azcar
mediante la accin cida o enzimtica, o sea, con una solucin de agua, azcar y
cido ctrico se separan los dos componentes del azcar, la fructosa y la glucosa.

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IX. BIBLIOGRAFA

Fessenden Ralf j., Fessenden Joan. S, Organic Marshall W. Logue. An

International Thomson Publishing. Company, 1998.

Solomons, G. Fundamentals of Organic Chemistry, Cuarta Edicin, University

of South Florida 1997

Teijn, J.Garrido, A, Villaverde, C. Blanco, M. Mendoza, C. Ramirez, J. (2005).

Fundamentos de Bioqumica Estructural: Hidratos de Carbono. Mxico, D.F.

Brown, L.Bursten, M. (2009). Qumica, La ciencia central: Carbohidratos.

Mxico, D.F. 5.

Wade L.G. (2004).Qumica Orgnica. Madrid, Espaa: Pearson Educacin

S.A.

McMurry, John. Quimica organica. (2008) .CengageLearning Editores, S.A.

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X. ANEXOS
CLASIFICACIN DE LOS CARBOHIDRATOS.

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CARBOHDRATOS

A este grupo de nutrientes tambin se le conoce como glcidos, que viene de la

palabra griega glycs, que designa dulce. Son los compuestos orgnicos que se
encuentran en mayor disponibilidad en la naturaleza; estn formados por tomos de
C e H en mayor cantidad y por O en una menor proporcin, estos poseen enlaces
covalentes cargados con una cantidad significativa de energa, que es liberada
cuando dichos enlaces se rompen. Tras la liberacin de esta energa, el organismo
dispone de ella para su funcionamiento metablico en las diferentes actividades
celulares vitales y si existen cantidades mayores que las requeridas en ese momento,
estas se almacenan, para cuando sean requeridas.

Por lo general los glcidos se encuentran en las partes estructurales de los vegetales,
aunque tambin se disponen de estos en tejidos animales, como glucosa o
glucgeno. En condiciones normales estos nutrientes generan aproximadamente el
60% de la energa diaria demandada por el cuerpo humano, mediante vas
metablicas a saber: glucolisis, gluconeognesis, ciclo de las pentosas y
glucognesis (Ver diagrama 4). En el metabolismo oxidativo los carbohidratos,
tambin se encuentran en rutas con los lpidos como en el ciclo de Krebs y en la
cadena respiratoria, en donde tanto los polisacridos, como los oligopolisacridos son
degradados a monosacridos por enzimas glicsido hidrolasas, para as poder entrar
en las rutas catablicas de los monosacridos.

En los carbohidratos sobresalen dos tipos principales: los azcares y los almidones.
El organismo humano los descompone y los transforma en glucosa que es absorbida
en el torrente sanguneo haciendo que el nivel de azcar en la sangre se eleve. A
medida que dicho nivel aumenta en el cuerpo, el pncreas libera insulina que es
necesaria para llevar la glucosa de la sangre a las clulas, donde se utiliza como una
fuente energtica.

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VAS METABLICAS DE LOS CARBOHIDRATOS

NADPH o NADP. Nicotiamida Adenina Dinucletido fosfato

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REACCIONES DE OBTENCION DE LOS REACTIVOS DE LABORATORIO:

REACCIN DE MOLISCH

La reaccin de Molisch es una reaccin que tie cualquier carbohidrato presente en

una disolucin.
Se utiliza como reactivo una disolucin de -naftol al 5% en etanol de 96. En un tubo
de ensayo a temperatura ambiente, se deposita la solucin problema y un poco del
reactivo de Molisch. A continuacin, se le aade cido sulfrico e inmediatamente
aparece un anillo violeta que separa al cido sulfrico, debajo del anillo, de la solucin
acuosa en caso positivo.

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REACCIN DE BARFOED:

La Prueba de Barfoed es un ensayo qumico utilizado para detectar monosacridos.

Se basa en la reduccin de cobre (II) (En forma de acetato) a cobre (I) (En forma de
xido), el cual forma un precipitado color rojo ladrillo.
RCOH + 2Cu+2 + 2H2O RCOOH + Cu2O + 4H+
Los disacridos tambin pueden reaccionar, pero en forma ms lenta. El grupo
aldehdo del monosacrido que se encuentra en forma de hemiacetal se oxida a su
cido carboxlico correspondiente. Muchas sustancias, entre ellas el cloruro de sodio,
pueden interferir en la prueba.
Esta prueba fue descrita por primera vez por el qumico dans Christen Thomsen
Barfoed y se utiliza principalmente en botnica. La prueba es similar a la prueba de
Fehling.
Composicin
El reactivo de Barfoed se compone de una solucin de 0.33 molar de acetato de cobre
neutro en una solucin de 1% de cido actico. No es recomendable guardar el
reactivo, sino prepararlo previamente a su uso.

REACCIN DE BENEDICT:

En qumica, la reaccin o prueba de Benedict identifica azcares reductores (aquellos

que tienen su OH libre del C anomrico), como la lactosa, la glucosa, la maltosa, y
celobiosa. En soluciones alcalinas, pueden reducir el Cu2+ que tiene color azul a Cu+,
que precipita de la solucin alcalina como Cu2O de color rojo-naranja.
El reactivo de Benedict consta de:

Sulfato cprico

Hidrato de sulfato de sodio y o cloruro

Carbonato Anhidro de Sodio.

Adems se emplea NaOH para alcalinizar el medio.

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El fundamento de esta reaccin radica en que en un medio alcalino, el ion cprico

(otorgado por el sulfato cprico) es capaz de reducirse por efecto del grupo Aldehdo
del azcar (CHO) a su forma de Cu+. Este nuevo ion se observa como un precipitado
rojo ladrillo correspondiente al xido cuproso (Cu2O).
El medio alcalino facilita que el azcar est de forma lineal, puesto que el azcar en
solucin forma un anillo de piransico o furansico. Una vez que el azcar est lineal,
su grupo aldehdo puede reaccionar con el ion cprico en solucin.
En estos ensayos es posible observar que la fructosa (una cetohexosa) es capaz de
dar positivo. Esto ocurre por las condiciones en que se realiza la prueba: en un medio
alcalino caliente esta cetohexosa se tautomeriza (pasando por un intermediario
enlico) a glucosa (que es capaz de reducir al ion cprico).

PRUEBA DE SELIWANOFF:

La prueba de Seliwanoff es una prueba qumica que se usa para distinguir aldosas y
cetosas.
El reactivo consiste en resorcinol y cido clorhdrico concentrado:

La hidrlisis cida de polisacridos y oligosacridos da azcares simples

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Entonces la cetosa deshidratada reacciona con el resorcinol para producir

un color rojo. Es posible que las aldosas reaccionen produciendo un leve
color rosa.

La fructosa da positiva a esta prueba. La sacarosa da negativa a esta prueba ya que

la molcula, si bien est constituida por glucosa y fructosa, en la unin alfa (1-2) se
anulan las propiedades reductoras de la glucosa y la fructosa, por lo que no da
positiva, la sacarosa da positiva cuando se le realiza una hidrolisis cida, lo que la
convierte en un azcar invertido o invertasa, donde se rompe el enlace alfa (1-2) y
permite que la reaccin con esta prueba d positivo.

UTILIZACIN DE CARBOHIDRATOS EN LA INDUSTRIA

Los carbohidratos se utilizan para fabricar tejidos, pelculas fotogrficas, plsticos y
otros productos. La celulosa se puede convertir en rayn de viscosa y productos de
papel. El nitrato de celulosa (nitrocelulosa) se utiliza en pelculas de cine, cemento,
plvora de algodn, celuloide y tipos similares de plsticos. El almidn y la pectina,
un agente cuajante, se usan en la preparacin de alimentos para el hombre y el
ganado. La goma arbiga se usa en medicamentos demulcentes. El agar, un
componente de algunos laxantes, se utiliza como agente espesante en los alimentos
y como medio para el cultivo bacteriano; tambin en la preparacin de materiales
adhesivos, de encolado y emulsiones. La hemicelulosa se emplea para modificar el
papel durante su fabricacin. Los dextranos son polisacridos utilizados en medicina
como expansores de volumen del plasma sanguneo para contrarrestar las
conmociones agudas. Otro hidrato de carbono, el sulfato de heparina, es un
anticoagulante de la sangre.

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