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INDICE
I. INTRODUCCIN......................................................................................................2
II. OBJETIVOS............................................................................................................3
V. PARTE EXPERIMENTAL......................................................................................16
VI. CONCLUSIONES.................................................................................................28
VII. RECOMENDACIONES.......................................................................................29
VIII. CUESTIONARIO................................................................................................30
IX. BIBLIOGRAFIA....................................................................................................33
X. ANEXOS................................................................................................................34
QUIMICA ORGNICA II
I. INTRODUCCIN
En el presente informe pretende profundizar el conocimiento terico de los
carbohidratos con resultados obtenidos de manera emprica en el laboratorio.
Esta investigacin tuvo como principal objetivo la identificacin de los carbohidratos
utilizando distintos tipos de reacciones.
Teniendo en cuenta el principal objetivo de la presente investigacin, se estim que
se utilizaran por lo menos tres reacciones en la identificacin de los carbohidratos.
Se pretende hallar los cambios que ocurren en el proceso usando ciertos parmetros
previamente establecidos.
La metodologa usada para el desarrollo del proceso emprico fue reunir un grupo de
estudiantes con conocimientos previos del tema cuyo objetivo principal fue anotar
todo tipo de cambio y/o constante que se presentaba.
QUIMICA ORGNICA II
II. OBJETIVOS
Reconocer y analizar las reacciones que se llevan en cada una de las pruebas
de Molish, Fehling, Lugol, Benedict, Barfoed, Seiwanoff hidrolisis de sacarosa
en los carbohidratos.
QUIMICA ORGNICA II
En la siguiente tabla se enumeran los tres tipos de hidratos de carbono, as como los
compuestos que forman parte de los mismos.
TIPO
SUBGRUPOS
PRINCIPALES COMPONENTES
AZUCARES
(GP 1-2)
Monosacridos
Disacridos
Polioles
OLIGSACARIDOS
(GP 3-9)
Maltooligosacaridos
(-glucanos)
NO (-glucanos)
Almidonceos o
glucocernicos (glucanos)
POLISACARIDOS
(GP>9)
No almidonceos o no
glucmicos (no glucanos)
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MONOSACARIDOS
Los glcidos ms simples, los monosacridos, estn formados por una sola molcula
por lo que no pueden ser hidrolizadas a glcidos ms pequeos. La frmula qumica
general de un monosacrido no modificado es (CH2O)n , donde n es cualquier nmero
igual o mayor a tres. Los monosacridos poseen siempre un grupo carbonilo en uno
de sus tomos de carbono y grupos hidroxilo en el resto.
Los monosacridos se diferencian en tres aspectos:
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Monosacridos ms comunes:
GLUCOSA
La glucosa es el ms comn y abundante de los
monosacridos y constituyen el ms importante
nutriente de las clulas del cuerpo humano. Su molcula
posee 6 tomos de carbono (hexosa), por lo que
pertenece al subgrupo de las aldehexosas.
Es el constituyente molecular de todos los glcidos. Al
polimerizarse da lugar a polisacridos con funcin
energtica (almidn y glucgeno) o con funcin
estructural, como la celulosa de las plantas. Puede ser obtenida a travs de la
hidrolisis acida o enzimtica de:
Sacarosa, maltosa, almidn, celulosa y glucgeno.
FRUCTUOSA
Su molcula es una hexosa y su frmula emprica es
C6H12O6. Pertenece al subgrupo de las cetohexosas. Es
transformada rpidamente en glucosa en el hgado y en el
intestino grueso para ser utilizada como fuente rpida de
energa. Es el monosacrido con mayor poder edulcorante.
Es encontrara en la mayora de las frutas, miel algunos
vegetales y puede ser obtenida mediante hidrolisis de la
sacarosa e inulina (oligosacrido).
GALACTOSA
La molcula de galactosa posee 6 tomos de carbono
(hexosa), por lo que pertenece al subgrupo de las
aldohexosas.
Qumicamente es un azcar reductor como la glucosa OH del
carbono 4. Es convertida en glucosa en el hgado como fuete
de energa celular y es sintetizada en las glndulas mamarias
para producir lactosa materna, conjuntamente con la
glucosa.
Se obtiene mediante la hidrolisis de la lactosa y su fuente
alimentaria es la leche.
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DISACARIDOS
Los disacridos son hidratos de carbono formados por dos molculas de
monosacridos y, por tanto, al hidrolizarse producen 2 monosacridos. Se unen
mediante un enlace glucosidico, tras una reaccin de deshidratacin que implica la
prdida de un tomo de hidrogeno de un monosacrido y un grupo hidroxilo del otro
monosacrido, con la consecuente formacin de una molcula de H2O. Los tres
disacridos ms abundantes e importantes son las sacarosas, la lactosa y la maltosa.
SACAROSA
La sacarosa es el disacrido ms
abundante y la principal forma en la cual
los glcidos son transportados en las
plantas. Disacrido formado por una
molcula de glucosa y otra de fructuosa,
mediante enlace dicarbonlico (entre dos
carbonos anomricos).
Estos
azucares
pueden
ser
metabolizados con la adicin de molculas de agua. La unin molecular de este
disacrido se rompe mediante la adicin de un enzima llamado sacarosa, liberndose
la glucosa y la fructuosa para su asimilacin directa.
LACTOSA
La lactosa, qumicamente un galactsido, l es el disacrido presente en la leche de
los mamferos y consta de una molcula de galactosa unida por su carbono-1 al
carbono-4de una molcula de glucosa mediante enlace glucosidico. Este azcar
puede ser metabolizado por la adicin de molculas de agua.
MALTOSA
Es un disacrido formado por dos unidades de glucosa, mediante enlace
monocarbonilico8entre un carbono anomrico de un monosacrido y un carbono no
anomrico de otro monosacrido).
La maltosa es el azcar que se obtiene de la hidrolisis enzimtica del almidn,
habitualmente llevado a cabo por el enzima maltasa, que es un paso esencial de todos
los procesos de aprovechamiento del almidn.
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OLIGOSACARIDOS
Los oligosacridos son compuestos constituidos por molculas de monosacridos
unidos por enlaces glucosidico.
Los no -glucanos:
Formados por molculas de glucosa.
Fructuosa y galactosa con enlaces tipo
TIPOS Y CARACTERISTICAS
Maltodextrinas: derivadas de la
hidrolisis del almidn y que incluye la
maltotriosa y -dextrinas lmite con
enlaces -1-4 y -1-6. Son muy
utilizados en la industria alimentaria
como edulcorantes, sustitutos de grasas
y como modificadores de textura de
diversos productos alimentarios.
-Refinosa (triosa), estaquiosa
(tetrasacrido), verbascosa
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POLISACARIDOS
Los polisacridos son cadenas, ramificadas o no, formadas por la polimeracin de
monosacridos (o alguno de sus derivados) de ms de diez monosacridos y
representan un grupo importante de polmeros biolgicos. Su funcin en los
organismos vivos esta normalmente relacionada con la estructura o el
almacenamiento.
El monmero ms importante es la glucosa. Los polisacridos, y en concreto el
almidn, principalmente constituyente de la pasta son sustancias de extraordinario
inters alimentario.
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GLUCOGENO
DEXTRANOS
Es el polisacrido de
reserva propio de los
tejidos
animales.
Se
encuentra en casi todas
las clulas, pero en los
hepatocitos y en las
clulas musculares su
concentracin es muy
elevada.
Es
estructuralmente similar al
almidn
pero
ms
densamente ramificado.
Sus
propiedades
le
permiten
ser
metabolizado
ms
rpidamente, lo cual se
ajusta a la fisiologa de los
animales.
Son polisacridos de
reserva producidos por
ciertas
bacterias.
Consisten encadenas de
glucosa muy ramificadas.
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CELULOSA
OTROS POLISACARIDOS
POLIOLES
El termino poliol o polialcohol se utiliza para referirse a los alcoholes de azcar o
productos de la reduccin de los azucares, lo que indica que los tomos de oxigeno
presentes en la molcula de azcar del alcohol estn en forma de grupos hidroxilo
(tres o ms). Los Polioles ms importantes en la dieta son los de cuatro, cinco y seis
tomos de carbono de la serie homologa alditol, es decir, sorbito, eritritol, xilitol, y
Polioles relacionado. Algunos de ellos estn presentes en frutas y vegetales pero su
presencia en la alimentacin procede de la produccin industrial mediante reacciones
enzimticas de hidrogenacin cataltica para su utilizacin en la industria alimentaria.
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IDENTIFICACION DE CARBOHIDRATOS
REACCION DE MOLISCH
Permite detectar la presencia de hidratos de carbono en una muestra; se basa en la
accin hidrolizante y deshidratante que ejerce el cido sulfrico sobre estos
compuestos. Como se sabe, los cidos concentrados originan una deshidratacin en
los azucares para rendir furfurales, que son derivados aldehidicos del furano. Os
furfurales se condensan con los fenoles para dar productos coloreados
caractersticos, empleados frecuentemente en el anlisis colorimtrico.
Las pentosas y hexosas (tanto aldosas como cetosas) en presencia de cidos
minerales como el cido sulfrico y a temperaturas elevadas sufren procesos de
deshidratacin originando furfural (derivados de pentosas) o hidroximetilfurfural
(derivados de hexosas).
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Los monosacridos en caliente y medio muy acido, sufren una deshidratacin que
conduce a la formacin de un anillo pentagonal de furfural o hidroximetilfurfural, segn
se parta de pentosas o hexosas. Los oligosacridos y polisacridos tambin sufren
estas reacciones, ya que el medio acido favorece la hidrolisis precia del enlace
glicosdico. Los furfurales formados se combinan fcilmente con diversos fenoles y
aminas, dando reacciones coloreadas.
Estos compuestos, furfural e hidroximetilfurfural, reaccionan con compuestos
aromticos (fenoles, aminas cclicas o heterociclos) dando productos coloreados.
Aunque son pruebas especficas de monosacridos, los oligosacridos y
polisacridos tambin das positivo, ya que en medio acido se hidroliza el enlace
glicosdico. Se disponen de diferentes tcnicas, dependiendo del reactivo utilizado.
REACCION FEHLING
El catin cprico del reactivo de Fehling reacciona con los glcidos reductores
pasando a oxido cuproso, que es un precipitado de color rojo ladrillo.
Esta es una reaccin que resulta positiva solo si el glcido es reductor. Los glcidos
reductores se manifiestan en medio alcalino, pero el catin cuproso en ese medio
tiende a precipitar espontneamente como oxido cprico (que en esa forma no
reacciona), de manera que es necesaria la presencia de tartrato doble de sodio y
potasio en el reactivo para "secuestrar" al catin Cu++, a fin de evitarla formacin del
xido cprico, y permitir que reaccione con los glcidos reductores.
REACCION BENEDICT
Una de las reacciones ms comunes en la identificacin de carbohidratos es la
reaccin de Benedict. Esta reaccin es especfica para azcares con grupo
reductores libres (C=O). Todos los monosacridos poseen un grupo reductor libre.
Los disacridos maltosa y lactosa tienen grupos reductores libres, pero la sacarosa
no los posee, ya que se pierden los grupos reductores de sus componentes cuando
sta es formada.
Esta prueba se basa en la capacidad del carbohidrato de reducir el Cu2+ en un medio
alcalino a Cu+. Este Cu+ se oxida y precipita en forma de Cu2O, lo que proporciona
la coloracin positiva de la reaccin. La coloracin producida va desde verde, amarillo,
anaranjado o rojizo, dependiendo de la concentracin de xido de cobre y sta a su
vez de la cantidad de cobre reducido
REACCION DE LUGOL
El color que dan los polisacridos con el Lugol (solucin de I y de IK) se debe a que
el I ocupa espacios vacos en las hlices de la cadena de unidades de glucosa,
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MATERIALES:
1 pipeta graduada de 5 ml
10 tubos de ensayo
3 pinzas metlicas
REACTIVOS:
Reactivo de Tollens
Reactivo de Fehling
Reactivo de Molish
Reactivo de Selianoff
Lugol
D-Glucosa
Sacarosa
HCl (cc)
H2SO4 (CC)
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V. PARTE EXPERIMENTAL
Prueba de Tollens
- Glucosa (miel y polvo)
En un tubo de ensayo colocamos 1ml de glucosa y 3 ml de reactivo de Tollens, luego
colocamos a bao Mara por unos 5 minutos aproximadamente.
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- Sacarosa
En un tubo de ensayo colocamos 1ml de sacarosa y 3 ml de reactivo de Tollens, luego
colocamos a bao Mara por unos 5 minutos aproximadamente.
No reacciona
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Prueba de Fehling
En un tubo agregamos 3ml de Fehling A, 3ml de Fehling B y 1ml de NaOH, la
solucion obtenida es el Fehling. Luego realizamos las sgtes experiencias:
- Glucosa (miel y polvo)
En un tubo de ensayo agregamos 3ml de glucosa y 3ml de Fehling, y lo calentamos
en bao Maria hasta un cambio de color.
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- Sacarosa
En un tubo de ensayo agregamos 3ml de sacarosa y 3ml de Fehling, y lo calentamos
en bao Maria hasta un cambio de color.
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a) Prueba de Fehling
En un tubo agregamos 3ml de Fehling A, 3ml de Fehling B y 1ml de NaOH, la
solucion obtenida es el Fehling.
Luego en un tubo de ensayo agregamos 3ml de la muestra obtenida de la
hridrolizacin y 3ml de Fehling, y lo calentamos en bao Maria hasta un cambio de
color.
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b) Prueba de Seliwanoff
En un tubo de ensayo colocamos 2ml de la muestra obtenida en la hidrolizacin, luego
aadimos 1ml de HCL(cc), despus agregamos 2ml de Seliwanoff, y por consiguiente
llevarlo a bao mara por 2 minutos
Observacin: Se form una coloracin roja que normalmente ocurre con todas las
cetosas.
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Prueba de Barfoed
- Glucosa (miel y polvo)
En un tubo de ensayo colocamos 2ml de glucosa y agregamos 2ml del reactivo de
Barfoed, lo llevamos a bao Mara entre 5 a 7 minutos.
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- Sacarosa
En un tubo de ensayo colocamos 2ml de sacarosa y agregamos 2ml del reactivo de
Barfoed, lo llevamos a bao Mara entre 5 a 7 minutos.
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Prueba de Lugol
- Glucosa (miel y polvo)
En un tubo de ensayo colocar 2ml de D-glucosa y 2 gotas de Lugol, luego colocar a
bao mara hasta que cambie de color.
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- Almidn
En un tubo de ensayo colocar 2ml de almidn y 2 gotas de Lugol, luego colocar a
bao mara hasta que cambie de color.
Observacin: El Iodo del reactivo de incluye en las hlices del almidn por lo que el
tubo se tornar de coloracin azul violeta.
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VI. CONCLUSIONES
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VII. RECOMENDACIONES
1. Lavar todos los tubos de ensayo con agua destilada para obtener buenos
resultados en las diferentes pruebas.
2. Manejar con cuidado las pinzas al momento de colocar los tubos de ensayo en
bao Mara.
3. Utilizar con cuidado los cidos concentrados en la campana para evitar los
vapores que estos desprenden.
4. Seguir la gua de laboratorio y las indicaciones del maestro para tener buenos
resultados.
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VIII. CUESTIONARIO
1.Indique la prueba de identificacin de la galactosa
REACCION DEL ACIDO MUCICO
Permite la identificacin de la galactosa o de los azcares que la contienen. El cido
ntrico oxida tanto al grupo aldehdo como al alcohlico primario de cualquier azcar
para originar cidos dicarboxlicos que han recibido el nombre general de cidos
sacricos.El cido mcico o galactrico es el menos soluble en agua acidificada de
todos los cidos sacricos.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Colocar 700 mg de galactosa, glucosa y de la sustancia problema en distintos tubos
de ensayo, a continuacin aadir 1 ml de agua y 1 ml de HNO3 a cada tubo. Calentar
los tubos en un bao de agua hirviendo durante una hora y luego se dejan enfriar
lentamente. La reaccin debe considerarse positiva si aparece un precipitado blanco
de cristales de cido mcico
2.Indique una prueba de identificacin de la fructuosa
INVERSION DE LA SACAROSA
Esta prueba sirve para verificara si realmente los componentes de esta son la glucosa
y la fructosa esta se verifica si se hace la prueba de identificacin de monosacridos
y verifica la realidad de estos hechos adems que de invertirse cambia toda la clase
de sus enlaces la operacin se realiza adicionando 2 mililitros de sacarosa luego 2
gotas de cido clorhdrico y se coloca a bao mara durante 20 minutos observamos.
Al haber verificado que despus de haber echado el reactivo de tollens se torno la
parte superior se prueba que este disacrido rompi su enlace en glucosa y fructosa.
La reaccin que se verifico fue la siguiente:
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IX. BIBLIOGRAFA
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X. ANEXOS
CLASIFICACIN DE LOS CARBOHIDRATOS.
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CARBOHDRATOS
Por lo general los glcidos se encuentran en las partes estructurales de los vegetales,
aunque tambin se disponen de estos en tejidos animales, como glucosa o
glucgeno. En condiciones normales estos nutrientes generan aproximadamente el
60% de la energa diaria demandada por el cuerpo humano, mediante vas
metablicas a saber: glucolisis, gluconeognesis, ciclo de las pentosas y
glucognesis (Ver diagrama 4). En el metabolismo oxidativo los carbohidratos,
tambin se encuentran en rutas con los lpidos como en el ciclo de Krebs y en la
cadena respiratoria, en donde tanto los polisacridos, como los oligopolisacridos son
degradados a monosacridos por enzimas glicsido hidrolasas, para as poder entrar
en las rutas catablicas de los monosacridos.
En los carbohidratos sobresalen dos tipos principales: los azcares y los almidones.
El organismo humano los descompone y los transforma en glucosa que es absorbida
en el torrente sanguneo haciendo que el nivel de azcar en la sangre se eleve. A
medida que dicho nivel aumenta en el cuerpo, el pncreas libera insulina que es
necesaria para llevar la glucosa de la sangre a las clulas, donde se utiliza como una
fuente energtica.
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REACCIN DE MOLISCH
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REACCIN DE BARFOED:
REACCIN DE BENEDICT:
Sulfato cprico
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PRUEBA DE SELIWANOFF:
La prueba de Seliwanoff es una prueba qumica que se usa para distinguir aldosas y
cetosas.
El reactivo consiste en resorcinol y cido clorhdrico concentrado:
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