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Los compuestos hidrocarbonados al tener frmulas grandes presentan variacin en su disposicin atmica. Es decir,
con la misma frmula molecular pueden tener varias frmulas desarrolladas. Esto es la isomera.
Los Alquenos y Alquinos tambin pueden presentar este tipo de isomera al cambiar la posicin de sus grupos
ramificados. Pero presentan aparte otro tipo de isomera llamada de posicin. Vara la posicin del doble o triple enlace
Alcanos
Propiedades Fsicas
1. Estado Fsico: a 25C los hidrocarburos normales desde C1 hasta C4 son gases, desde C5 hasta C17 son
lquidos y desde C18 en adelante son slidos.
2. Puntos de Ebullicin: los puntos de ebullicin muestran un aumento constante al aumentar el nmero de
tomos de carbono. Sin embargo, la ramificacin de la cadena del alcano disminuye notablemente el punto de
ebullicin, porque las molculas que forman el compuesto se van haciendo esfricamente ms simtricas y, en
consecuencia, disminuyen las fuerzas de atraccin entre ellas.
3. Puntos de fusin: los alcanos no muestran el mismo aumento en los puntos de fusin con el aumento del
nmero de tomos de carbono. Se observa una alternancia a medida que se progresa de un alcano con un nmero par
de tomos de carbono, al siguiente con un nmero impar de tomos de carbono. Por ejemplo, el propano (p.f =
-187C) funde a menor temperatura que el etano (p.f = -172C) y aun menor temperatura que el metano (p.f =
-183C). En general, el punto de fusin aumenta con el nmero de tomos de carbono y la simetra de la molcula.
4. Densidad: los alcanos son los menos densos de los compuestos orgnicos. Todos los alcanos tienen
densidades considerablemente menores a 1g/mL, (la densidad del agua a 4C).
5. Solubilidad: los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad, y a su
incapacidad de formar enlaces por puentes de hidrgeno. Los alcanos lquidos son miscibles entre s, y generalmente
se disuelven en solventes de baja polaridad.
1. Combustin: en presencia del calor producido por una llama, los alcanos reaccionan con el oxgeno
atmosfrico originando dixido de carbono (g) y agua (combustin completa). En la reaccin se libera una gran
cantidad de calor.
2. Halogenacin: reaccin de sustitucin por radicales libres. En presencia de luz o calentados a temperatura
de 300C o ms, los alcanos reaccionan con cloro o bromo dando origen a mezclas de derivados halogenados, y
desprendiendo halogenuros de hidrgeno. La mezcla de derivados halogenados indica que todos los tomos de
hidrgeno del hidrocarburo son susceptibles de sustitucin. La Halogenacin se produce por un mecanismo de
radicales libres, en la cual la luz suministra la energa necesaria para que se realice la reaccin.
3. Pirolisis: es la descomposicin de una sustancia por la sola accin del calor. La pirolisis de alcanos, en particular en
lo que concierne al petrleo, se conoce como cracking. En le cracking trmico, los alcanos se hacen pasar por una
cmara calentada a temperatura elevada, con lo cual los alcanos de cadena larga y alta masa molar, se convierten en
alcanos ms livianos, alquenos y algo de hidrgeno. La temperatura oscila entre 400C y 600C y la reaccin se puede
ejecutar con catalizador o sin l. La ecuacin qumica general para la pirolisis es:
Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos alifticos que poseen un doble enlace entre dos tomos de carbono consecutivos. El
doble enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los
alquenos.
Los alquenos tambin se conocen como hidrocarburos insaturados (tienen menos hidrgeno que el mximo posible).
Un antiguo nombre de esta familia de compuestos es oleofinas.
Explicaremos a continuacin como se forma la doble ligadura entre carbonos.
Anteriormente explicamos la hibridacin SP3. Esta vez se produce la hibridacin Sp2. El orbital 2s se combina con 2
orbitales p, formando en total 3 orbitales hbridos llamados Sp 2. El restante orbital p queda sin combinar. Los 3
orbitales Sp2 se ubican en el mismo plano con un ngulo de 120 de distancia entre ellos.
El orbital p que no participo en la hibridacin ocupa un lugar perpendicular al plano que sostiene a los tres orbitales
Sp2.
El enlace doble se forma de la siguiente manera:
Uno de los orbitales sp2 de un C se enlaza con otro orbital sp2 del otro C formando un enlace llamado sigma. El otro
enlace est constituido por la superposicin de los enlaces p que no participaron en la hibridacin. Esta unin se
denomina Pi ().
Propiedades Fsicas
1. Estado Fsico: los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del C5 hasta el C18 son
lquidos y los dems slidos.
2. Puntos de Ebullicin: son un poco ms bajos (algunos grados) que los alcanos.
5. Solubilidad: la solubilidad de los alquenos en agua, aunque dbil, es considerablemente ms alta que la
de los alcanos, debido a que la concentracin de los electrones en el doble enlace, produce una mayor atraccin del
extremo positivo del dipolo de la molcula de agua.
Son solubles en solventes orgnicos como el alcohol y el ter
Reacciones o Propiedades Qumicas
1. Combustin: en presencia del calor producido por una llama, los alquenos reaccionan con el oxgeno
atmosfrico, originando dixido de carbono (g) y agua. Esto constituye una combustin completa. En la reaccin se
libera gran cantidad de calor.
El bromo disuelto en CCl4 es un reactivo til para distinguir entre alquenos y alcanos, ya que estos ltimos no
reaccionan con l.
Cuando los alquenos se tratan en fro con cido sulfrico concentrado, reaccionan por adicin (sigue la regla de
Markonikov), formando el sulfato cido de alquilo correspondiente de frmula ROSO3H.
Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos alifticos que poseen un triple enlace entre dos tomos de carbono adyacentes. El
triple enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los
alquinos. Los alquinos tambin se conocen como hidrocarburos acetilnicos, debido a que el primer miembro de esta
serie homloga es el acetileno o etino.
Propiedades Fsicas
1. Estado Fsico: son gases hasta el C5, lquidos hasta el C15 y luego slidos
2. Puntos de Ebullicin: son ms altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos
1. Combustin: en presencia de calor producido por una llama, los alquinos reaccionan con el oxgeno
atmosfrico, originando dixido de carbono (g) y agua, lo cual constituye una combustin completa. En la reaccin se
libera gran cantidad de calor.
2. Hidrogenacin: la hidrogenacin cataltica (Ni, Pt, Pd) conduce primero a la formacin de un alqueno y
luego a la del alcano correspondiente.
3. Halogenacin: los alquinos en presencia de un catalizador reaccionan con dos molculas de halgeno,
originando los tetrahaluros de alquilo.
4. Adicin de haluros de hidrgeno (HCl, HBr): la adicin de haluros de hidrgeno al triple enlace,
conduce a la formacin de dihaluro geminal.
5. Adicin de agua: se utiliza para formar etanal (aldehdo con dos tomos de carbono), el cual puede oxidar
luego a cido actico (cido orgnico con dos tomo de carbono). La reaccin se lleva a cabo utilizando H2SO4 y
HgSO4 como catalizadores. La adicin de agua a otros alquinos no origina aldehdos, sino cetonas, ya que el OH se
fija al carbono menos hidrogenado.
6. Los alquinos como cidos: los metales alcalinos como el Na y K desplazan los hidrgenos del acetileno
(hidrgenos cidos). Los alquinos terminales forman tambin derivados metlicos con plata e iones cuprosos. Este
enlace metal-carbono en los alquilaros de plata y cobre es principalmente covalente, como resultado de ellos son
bases dbiles u nuclefilos dbiles. Estas reacciones se usan para reconocer el etino y dems alquinos con triple
enlace Terminal.
7. Oxidacin de los alquinos: cuando los alquinos se tratan con el reactivo Baeyer sufren una ruptura
oxidativa en forma similar a la que se produce en los alquenos. Los productos de la reaccin (despus de la
acidificacin) son cidos carboxlicos fciles de identificar. Esta reaccin permite localizar la posicin del triple enlace
en un alquino.
Hidrocarburos Aromticos
El benceno es el primer miembro de una serie de hidrocarburos llamados aromticos. Este nombre se deriva del
hecho de que los primeros miembros descubiertos, posean olores caractersticos; sin embargo, existen dentro de la
serie sustancias prcticamente inodoras.
El benceno tiene frmula molecular C6H6. La molcula de benceno es muy insaturada.
Propiedades Fsicas de Benceno
2. Nitracin: el benceno reacciona lentamente con cido ntrico concentrado produciendo nitrobenceno. La
reaccin es mucho ms rpida si se lleva a cabo calentando el benceno con una mezcla de cidos ntrico y sulfrico
concentrados (mezcla nitrante).
3. Sulfonacin: el benceno reacciona con cido sulfrico con un exceso de SO3 (cido sulfrico fumante) a
temperatura ambiente, produciendo cido bencenosulfnico.
4. Alquilacin: esta reaccin consiste en sustituir un hidrgeno del anillo bencnico por un radical alquilo,
usando cloruro de aluminio (AlCl3) como catalizador. Esta reaccin se utiliza para obtener homlogos del benceno.
Usos de los Compuestos Orgnicos
Entre los usos que hombre ha dado a estos compuestos se encuentran la alimentacin, la industria farmacutica y en
otras industrias econmicamente muy importantes.
En la alimentacin se utilizan compuestos orgnicos como vitaminas y protenas para enriquecer la leche, los cereales,
el chocolate en polvo, galletas y muchos otros alimentos de consumo humano.
En la industria farmacutica se utilizan los compuestos orgnicos que se extraen de las plantas y que tienen
propiedades curativas, como la sbila, el nopal, la manzanilla, entre otros.
Tambin se usan compuestos orgnicos en la produccin de gasolina, diesel, plsticos y llantas, etc.
El compuesto orgnico ms utilizado en la industria es el petrleo, que est formado por los restos de animales y
vegetales que quedaron atrapados en las capas del subsuelo. A partir de este compuesto se pueden obtener aceites
lubricantes, gasolinas, grasas para maquinaria, parafina y asfalto utilizado en calles y carreteras, entre otros
productos.
A continuacin alguna de los compuestos orgnicos y sus usos:
cido Actico (CH3COOH): Se emplea en la produccin del plstico, como alimento, en la fabricacin de
colorantes, insecticidas y productos farmacuticos; como coagulante del ltex natural.
cido Ctrico (C6H8O7): Se usa como antioxidante en alimentos tales como vinos, bebidas refrescantes y
sodas, confitera, leche concentrada de larga duracin y alimentos enlatados (caviar, gambas); como agente
quitamanchas del acero inoxidable y de otros metales
ter dietlico (C4H10O): En medicina, como analgsico local, En el laboratorio, como disolvente y reactivo.
Alcohol etlico o Etanol (C2H6O): Como componente de las bebidas alcohlicas y en la sntesis de
compuestos orgnicos.
Propiedades de los Compuestos Orgnicos
Alquenos
miembros son gases, del C5 hasta el C18 son lquidos y los dems slidos
Combustin completa