Instituto Federal de Educao, Cincia e Tecnologia de Braslia IFB

Campus Gama
Curso de Licenciatura Plena em Qumica
Componente: Laboratrio de Qumica Orgnica (LQO) 2 Semestre de 2016
Docente Responsvel: Prof. M. Sc. Giovanni Leite

Roteiro Experimental

Aula Prtica N 6: Sntese e Purificao da Acetanilida

Gama/DF
Setembro de 2016

SNTESE E PURIFICAO DA ACETANILIDA

1. Introduo
Algumas aminas aromticas aciladas como acetanilida, fenacetina (petoxiacetanilida) e acetaminofeno (p-hidroxiacetanilida) encontram-se dentro do
grupo de drogas utilizadas para combater a dor de cabea. Estas substncias
tm ao analgsica suave (aliviam a dor) e antipirtica (reduzem a febre).
A acetanilida 1, uma amida secundria, pode ser sintetizada atravs de uma
reao de acetilao da anilina 2, a partir do ataque nucleoflico do grupo amino
sobre o carbono carbonlico do anidrido actico 3, seguido de eliminao de cido
actico 4, formado como um sub-produto da reao. Como esta reao
dependente do pH, necessrio o uso de uma soluo tampo (cido
actico/acetato de sdio, pH ~ 4,7).
Aps sua sntese, a acetanilida pode ser purificada atravs de uma
recristalizao, usando carvo ativado.
O

AcOH,
AcONa

+
NH2
2

H3C

CH3

O
N
1

CH3

H3C

OH
4

Esquema 1. Sntese da acetanilida.

A purificao de compostos cristalinos impuros geralmente feita por
cristalizao a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Esta tcnica
conhecida por recristalizao, e baseia-se na diferena de solubilidade que pode
existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da
reao. Um solvente apropriado para a recristalizao de uma determinada
substncia deve preencher os seguintes requisitos:
a) Deve proporcionar uma fcil dissoluo da substncia a altas temperaturas;
b) Deve proporcionar pouca solubilidade da substncia a baixas temperaturas;
c) Deve ser quimicamente inerte (ou seja, no deve reagir com a substncia);
d) Deve possuir um ponto de ebulio relativamente baixo (para que possa ser
facilmente removido da substncia recristalizada);
e) Deve solubilizar mais facilmente as impurezas que a substncia.
O resfriamento, durante o processo de recristalizao, deve ser feito
lentamente para que se permita a disposio das molculas em retculos
cristalinos, com formao de cristais grandes e puros.
Caso se descubra que a substncia muito solvel em um dado solvente para
permitir uma recristalizao satisfatria, mas insolvel em um outro,
combinaes de solventes podem ser empregadas. Os pares de solventes devem
ser completamente miscveis (Ex: metanol/gua, etanol/clorofrmio,
clorofrmio/hexano).

2. Metodologia
A preparao da acetanilida 1 ocorre atravs da reao entre a anilina 2 e um
derivado de cido carboxlico, neste caso o anidrido actico 3, na presena de
uma soluo tampo de cido actico/acetato. Como a reao dependente do
pH, este tampo fornece o pH timo para que a reao ocorra com maior
velocidade e rendimento.
A acetanilida sintetizada solvel em gua quente, mas pouco solvel em
gua fria. Utilizando-se estes dados de solubilidade, pode-se recristalizar o
produto, dissolvendo-o na menor quantidade possvel de gua quente e deixando
resfriar a soluo lentamente para a obteno dos cristais, que so pouco
solveis em gua fria.
As impurezas que permanecem insolveis durante a dissoluo inicial do
composto so removidas por filtrao a quente, usando papel de filtro pregueado,
para aumentar a velocidade de filtrao. Para remoo de impurezas no soluto
pode-se usar o carvo ativo, que atua adsorvendo as impurezas coloridas e
retendo a matria resinosa e finamente dividida.
O ponto de fuso utilizado para identificao do composto e como um critrio
de pureza. Compostos slidos com faixas de pontos de fuso pequenas (< 2oC)
so considerados puros.
3. Procedimento Experimental
3.1 Sntese da Acetanilida
Em um bquer de 250 mL, na capela, prepare uma suspenso de 2,1 g de
acetato de sdio anidro em 7,9 mL de cido actico glacial. Adicione, agitando
constantemente, 7,6 mL de anilina. Em seguida adicione 8,5 mL de anidrido
actico, em pequenas pores. A reao rpida.
Terminada a reao, despeje a mistura reacional, com agitao, em 200 mL
de H2O. A acetanilida separa-se em cristais incolores. Resfrie a mistura em banho
de gelo, filtre os a vcuo e lave com H2O gelada. Seque o produto e determine o
ponto de fuso.
3.2 Recristalizao
Em um erlenmeyer de 250 mL aquea 100 mL de gua destilada. Num
outro erlenmeyer coloque a acetanilida a ser recristalizada e algumas pedrinhas
de porcelana porosa. Adicione, aos poucos, a gua quente sobre a acetanilida
at que esta seja totalmente dissolvida (use a menor quantidade de gua
possvel). Adicione 0,5 g de carvo ativado - aproximadamente 2% em peso (no adicione o carvo ativado soluo em ebulio), ferva por alguns minutos
e filtre a soluo quente atravs de papel filtro pregueado. Deixe em repouso
para permitir a formao de cristais. Filtre novamente usando um funil de
Buchner, seque, determine o ponto de fuso e o rendimento obtido.

4. Questionrio
Questo 1) Fornea as reaes e os respectivos mecanismos envolvidos no
experimento.
Questo 2) Qual a funo da mistura CH3COO-Na+/CH3COOH durante o
processo de sntese? Considerando-se o pKa da anilina, discuta qual deve ser o
pH do meio reacional.
Questo 3) Em cada um dos pares abaixo, indique o produto com ponto de fuso
mais alto, justificando cada escolha:
a) Um cido carboxlico e o seu respectivo sal;
b) cido propinico e lcool n-pentlico;
c) ter etlico e lcool etlico;
Questo 4) Por qu recomendvel utilizar apenas uma quantidade mnima de
solvente no processo de recristalizao? Ao purificar um composto por
recristalizao, aconselhvel esfriar a soluo lenta ou rapidamente? Explique:
Questo 5) Alm do resfriamento, cite outra(s) tcnica(s) utilizada para iniciar a
formao de cristais.