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Instituto Federal de Educao, Cincia e Tecnologia de Braslia IFB

Campus Gama
Curso de Licenciatura Plena em Qumica

Componente: Laboratrio de Qumica Orgnica (LQO) 2 Semestre de 2016


Docente Responsvel: Prof. M. Sc. Giovanni Leite

Roteiro Experimental

Aula Prtica N 8: Preparao de reagentes Tollens


para identificao de amostras

Gama/DF
Setembro de 2016

1. Objetivos
Identificar a presena de grupo carbonila atravs de teste qualitativo;
Compreender as reaes redox orgnicas atravs dos mecanismos e
processos SET.
2. Introduo (Captulo 11 Anlise Orgnica Qualitativa II)
Os aldedos e cetonas contm o que , provavelmente, um dos mais
importantes grupos funcionais em Qumica Orgnica, o grupo carbonila.
O grupo carbonila encontrado em inmeras substncias de interesse
biolgico, desde aromatizantes em frutas at os hormnios sexuais (Figura 1).
Os aldedos e cetonas so muito utilizados como materiais de partida na
preparao de outras classes de compostos orgnicos.

Figura 1. Exemplos de compostos carbonlicos de importncia biolgica.

Aldedos e cetonas diferem no fato de que os aldedos tm, pelo menos,


um hidrognio ligado ao carbono carbonlico, enquanto as cetonas tm dois
grupos alquila ou arila (aromtico) ligados ao carbono carbonlico.
Em Anlise Orgnica Qualitativa, o teste de Tollens distingue a maioria
das cetonas e aldedos. Os aldedos so facilmente oxidados por ons prata
(Ag+) em soluo bsica, fornecendo o sal do cido carboxlico e o metal prata
precipitado (Ag(s)). Por esse motivo, este teste tambm conhecido como teste
do espelho de prata, pois, se as paredes do tubo de ensaio estiverem
devidamente limpas, a prata metlica aderir ao vidro formando um fino
espelho de prata. As cetonas, porm, usualmente no reagem, no ocorrendo,
portanto, a formao de nenhum precipitado. Para evitar que o on Ag + forme o
hidrxido de prata insolvel ou o xido de prata em soluo alcalina, ele
complexado com amnia.
A maioria doa aldedos dar um resultado positivo. Por se tratar de um
teste confirmatrio, o teste de Tollens no deve ser realizado com uma amostra
totalmente desconhecida, pois assim no ter nenhuma validade. Previamente,
deve-se saber se a amostra a ser testada um aldedo ou uma cetona.
Outro teste que pode ser utilizado para diferenciar aldedos e cetonas o
teste com 2,4-dinitrofenilhidrazina. Tanto aldedo quanto cetonas reagem, em
meio cido, com este reagente, formando um precipitado cuja colorao varia
de amarelo a vermelho. Esse teste confirma, ou no, a presena de aldedo
e/ou cetona, ao passo em que a velocidade de formao do precipitado faz
com que seja possvel diferenciar os dois grupos, uma vez que o aldedo
mais reativo.

3. Materiais e Reagentes
Materiais, Reagentes e Solues
05 Tubos de ensaio

Soluo 10% de nitrato de prata (AgNO3)

Suporte para tubos

Soluo 10% de hidrxido de sdio (NaOH)

Benzaldedo

Soluo 6 mol/L de hidrxido de amnio

Acetona

Etanol

4. Procedimento Experimental:
4.1 Preparao do reagente de Tollens
Em um tubo de ensaio contendo vinte gotas de uma soluo de AgNO 3
10% recentemente preparada, adicione vinte gotas de uma soluo de NaOH
10%. Ao precipitado marrom que se formou adicione uma soluo de NH 4OH 6
mol/L, gota a gota, at que o precipitado se dissolva.
4.2 Identificao das amostras
Em um outro tubo de ensaio, coloque duas gotas da amostra a ser
analisada e dilua com etanol 95%. Adicione a soluo etanlica da amostra ao
reagente de Tollens recm-preparado e observe se ocorre a formao de um
precipitado ou um espelho de prata.
Se no houver a formao de um precipitado ou espelho, aquea
suavemente o tubo de ensaio em um banho-maria. Observe se h a formao
de um espelho. Anote as observaes e interprete os resultados obtidos com
as duas amostras.
5. Questionrio
1) Discuta como funciona os mecanismos de reaes redox de compostos
carbonlicos.
2) Proponha um outro teste para identificao e diferenciao de cetonas e
aldedos.
3) Que cido carboxlico foi formado durante a prtica?
4) Que produtos levam formao das fortes coloraes no teste com 2,4
dinitrofenilhidrazina? Mostre as estruturas de cada composto considerandoos
substratos trabalhados na prtica.
6. Referncias Bibliogrficas
MARQUES, J. A.; BORGES, C. P. F. Prticas de Qumica Orgnica. 2 Edio.
Campinas, SP: Editora tomo, 2012.