LABORATORIO N 8

SULFONACION
I

OBJETIVOS:

Sulfonar aceite en un reactor, utilizando como agente sulfonante

H2SO4cc y regular los parmetros de operacin del proceso.

Sulfonar en el laboratorio experimentalmente naftaleno y reconocer el
producto obtenido.

II

FUNDAMENTO TERICO:

Sulfonacin es todo procedimiento por el cual se introduce el grupo sinfnico

SO2OH a un tomo de carbono o algunas veces a un tomo de nitrgeno. El
resultado es la obtencin del acido sinfnico correspondiente.
Los mtodos de enlace del grupo - SO2OH.
Al nitrgeno se denominan ordinariamente N-Sulfonacin o Sulfamacin
La palabra Sulfonacin se emplea tambin para designar el tratamiento de
cualquier compuesto orgnico con el acido sulfrico cualquiera sea la naturaleza
de los productos formados.
Los tipos de Sulfonacin especializados comprenden:

Sulfocloracin: introduccin de un grupo SO 2Cl en un alcano empleando cloruro

de sulfurilo o anhdrido sulfuroso con cloro.
Clorosulfonacin: introducir de un grupo SO2Cl en un compuesto con acido
clorosulfonico.
Sulfoxidacin: Sulfonacin directa de un alcano con anhdrido sulfuroso y
oxigeno.

Sulfoalquilacin: unin de un grupo sulfoalquilico a un compuesto orgnico.

III

IV

MATERIAL Y REACTIVOS:
Reactor de Sulfonacin
Botellas conteniendo el acido y alimentador al reactor
Mangueras de refrigeracin
Acido sulfrico concentrado, naftaleno

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

Sulfonacin de aceite

Armar el equipo. Cargar el reactor con 250 ml de acetite y 25 ml de

H2SO4 contenidos en una bureta de la cual se dejaran caer lentamente.
Disponer adecuadamente las mangueras de refrigeracin a un flujo
adecuado. Controlar tiempo de operacin y temperatura. Cuidar que no

se generen vapores de acido concentrado.

Sulfonar durante 18min en 3 batch c/u de seis minutos.
Transcurrido el tiempo de operacin, realizar u anlisis organolptico.
Verificar pH.

OBSERVACIONES
se obtuvo 300ml de aceite sulfonado, de color negrusco aceitoso y viscoso.

Es posible Sulfonar un alcano utilizando acido sulfrico como sulfonante?

Colocar en un tubo de ensayo grande 1 ml de hexano y agregarle

enseguida 1ml de H2SO4 se produce reaccin positiva?

debi utilizarse algn otro agente sulfonante? Explique

OBSERVACIONES
Debido a que el acido sulfrico es polar y el hexano es no polar al sulfonar el
hexano a temperatura ambiente no ser posible; quedando dos fases bien
notorias , para poder sulfonar el hexano se hace uso de un agente
sulfonante

que ser una solucin de iodo yudurada con H2SO4, el cual

lograra sulfonar el hexano

Accin deshidratante del acido sulfrico

Colocar en un pequeo vaso de pp aproximadamente 1gr de azcar y

aadirle 1 ml de acido sulfrico. Qu observa? Explique.

OBSERVACIONES
El cambio de coloracin de la sacarosa nos indica que se a carbonizado por
lo tanto el acido a deshidratado el azcar

Sulfonacin del naftaleno

Aada unos 0.2 gr de naftaleno a 5 ml de acido sulfrico concentrado

contenidos en un matraz. Caliente la mezcla agitndola frecuentemente,
mantenindola en un vaso con agua hirviendo durante

unos quince

minutos.
Finalizado el periodo da calefaccin enfri el matraz y vierta su
contenido en 25 -30 ml de agua fra. Observe y anote caractersticas
del acido formado.

OBSERVACIONES
Se observo una solucin roscea

la cual nos indica que debido a las

condiciones que se trabajo el nico producto que se obtuvo alfa-naftalin

Reacciones de esterificacin

En un tubo de ensayo seco coloque

20 gotas de alcohol isoamilico,

agregue 10 gotas de acido actico al 10% y 3 gotas de acido sulfrico.

Caliente suavemente. enfri y vierta la solucin en un pequeo vaso que

contenga una solucin al 10% de carbonato de sodio.

Aada 1ml de acido sulfrico concentrado a un mezcla de 1ml de alcohol
metlico puro y unos 0.25 gr de acido saliclico. Caliente ligeramente
durante unos minutos. Deje enfriar y virtalo sobre 10 ml de agua fra
contenidos en un vaso pequeo. Perciba el olor del salicitato de metilo.

OBSERVACIONES

en el primer tubo la esterificacin nos dio

un olor caracterstico

pltano verde
en el segundo tubo la esterificacin nos dio un olor caracterstico a
frotacin

CUESTIONARIO
1.- formule todas la reacciones de la practica

2.-Que aspecto ha adquirido la grasa sulfonada?

En la prctica de observo que la grasa sulfonada torno a un negro , liquido
viscoso con un Ph acido.
3.- Para que se usa industrialmente la sulfonacion de grasas y aceites
El producto graso a sulfonar llega por una tubera de alimentacin a una
cubeta colocada en al parte superior de un tabique provisto de camisa, de la
cubeta descarga la grasa por una fisura y desciende formando una fina
pelcula sobre la superficie de la pared. A la vez sobre esa pelcula se
pulveriza el agente de sulfonacin mediante una boquilla que contiene cido
sulfnico, el producto formado es recogido por un plato colector que se
halla en el borde inferior del tabique.
Con este dispositivo se logra que los reactivos se mezclen ntimamente en
condiciones que se permita una excelente regulacin de la temperatura y sin
necesidad de emplear exceso de sulfonante. En las plantas industriales la
sulfonacin en pelcula se realiza con los siguientes diseos:

Reactor rotativo: La materia prima a sulfonar es introducida por la parte

inferior entre un estator fijo y un rotor que presentan una superficie con
aletas que remueven el producto. El rotor y estator estn refrigerados para
controlar la temperatura de reaccin.
Se utiliza como agente sulfonante al anhdrido sulfrico con aire seco para
controlar la concentracin y la velocidad de reaccin.
El material de las instalaciones es el acero inoxidable 316 dado que resiste
muy bien a los cidos sulfricos diluidos.
4.- como se podria optimizar el proceso de sulfonacion
Para optimizar el producto principal se debe controlar
productos
resultantes de la sulfonacin los cuales dependen de mltiples factores y
que estos no afectan slo al grado sino tambin el curso de la misma.
Algunos de estos factores son:
Concentracin de agente de sulfonacin
Temperatura de reaccin
Tiempo de reaccin
Catalizadores y coadyuvantes
Disolventes
Influencia de la concentracin de SO3 en la sulfonacin:
Cuando se emplea cido sulfrico se sabe que se detiene la reaccin
cuandose alcanza una concentracin determinada de SO3 diferente para
cada compuesto que se trate de sulfonar. Guyot design esa concentracin
lmite de SO3 como pi, y encontr que en la preparacin del cido
bencensulfnico, la sulfonacin se detiene prescindiendo de los factores,
temperatura, agitacin y catalizadores (si el valor de pi es de 64% que
corresponde al hidrato H2SO4.1/2H2O), quiere decir que cuando se llega a
esa concentracin de SO3 no tiene ya lugar reaccin alguna. Esto indica que
en los mtodos ordinarios se consume una cantidad de cido excesiva.
La forma de continuar desplazando la reaccin hacia la derecha es
incorporando mayor cantidad de SO3 (leum, por ejemplo) o extrayendo el
agua formada (destilacin azeotrpica, por ejemplo)

Influencia de la temperatura de reaccin:

Al aumentar la temperatura de trabajo se aumenta la velocidad y el grado
de sulfonacin. Hay que tener cuidado en el control de la temperatura ya
que un exceso de esta hace tender la reaccin a la polisulfonacin, por esto
se hace necesario en la prctica operar con condiciones trmicas y con las
proporciones de reactivos adecuadas para obtener la menor cantidad
posible de los productos que impurifican al principal.
La temperatura de sulfonacin puede tambin influir en la orientacin de los
grupos sulfnicos (como en la sulfonacin del tolueno y de los derivados del
naftaleno).

Influencia del tiempo de reaccin:

Por lo general, siempre que se prolonga el tiempo de reaccin por ms
tiempo del necesario, se forman impurezas que si bien no son muchas en
cantidad, pueden resultar difciles de separar del producto principal.
Influencia de los Catalizadores y coadyuvantes de la sulfonacin:
En los procesos de sulfonacin existe una serie de sustancias que pueden
ejercer una influencia en la orientacin, por ejemplo los compuestos de
mercurio, o bien acelerar la reaccin normal sin tener ningn efecto sobre
las posiciones que ocupan los grupos sulfnicos, como ocurre en los
compuestos del vanadio. De esto se desprende que en algunas sulfonaciones
es esencial la presencia de un catalizador; mientras que en otras lo que
determina se uso es alguna ventaja econmica.
Algunas sustancias usadas como catalizadores en sulfonaciones son:
Mercurio y sus sales
Vanadio, sus xidos y sus sales disueltas
Carbonatos alcalinos y piridina
cido brico y trifluoruro de boro

5 en la sulfonacion del naftaleno. precipita algo de naftaleno que no

haya sulfonado?

No, se dio una sulfonacion completa a bajas temperaturas, donde como

principal producto fue el naftalin , nos dio una coloracin roscea como
smbolo de un nico producto.

6 qu derivado del naftaleno a obtenido?

Debido a que la reaccin se realizo en bajas temperaturas por motivos de
naftalin
seguridad en el laboratorio solo se obtuvo como producto el

7 que producto se hubiese resultado si la sulfonacion se efectuaba a

temperatura ms elevada (180-190C)

Si la reaccin se hubiese llevada a temperaturas mucho ms altas nos daba

naftaleno
2prodcutos uno en proporciones ms altas q el otro, el
en un
96% y el

naftalin

en un 4 %

naftaleno

naftalin