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EXERCCIOS DE QUMICA ORGNICA

INTRODUO A QUMICA ORGNICA


1) Na cadeia abaixo, o nmero de ligaes covalentes que se deve colocar entre os
carbonos, a fim de completar a sua valncia :
HC C

CH2

CH3
a) 4

b) 5

c) 6

d) 7

e) 8

2) A cafena, um estimulante bastante comum no caf, ch, guaran etc., tem a seguinte
frmula estrutural:
CH3

N
H3C

N
N

CH3

Qual a frmula molecular da cafena?


3) Em relao molcula esquematizada abaixo, so feitas as seguintes afirmaes:
H2C

CH

CH3

I Entre os tomos de carbono 1 e 2 existe uma ligao sigma.


II Entre os tomos de carbono 1 e 2 existe uma ligao pi.
III Entre os tomos de carbono 1 e 2 existem duas ligaes sigma.
IV Entre os tomos de carbono 1 e 2 existem duas ligaes pi.
V Todas as ligaes entre os tomos de carbono e hidrognio so ligaes sigma.
Quais as afirmaes so corretas?
4) O HTB (2,6 diterc-butil-4-metil-fenol) um antioxidante e conservante largamente
utilizado. Sua estrutura :
CH3

OH

H3C
H3C

CH3

CH3

CH3

Qual o nmero de ligaes sigma e pi dessa molcula?

CH3

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5) Observe os compostos abaixo e marque a alternativa correta:


(II)

(I)
H3C

a)
b)
c)
d)
e)

CH3

H2C

(III)
H2C C

CH2

CH2

o composto III apresenta seis ligaes sigma e duas pi;


o composto II apresenta duas ligaes pi e seis ligaes sigma;
o composto I apresenta dez ligaes sigma e trs ligaes pi;
o composto I, os tomos de Carbono apresentam hibridizao tipo sp 2;
o composto III, os tomos de Carbono apresentam hibridizao tipo sp 3.

6) Indique o tipo de hibridizao que apresenta cada carbono.


a)
c)
H3C

CH2
OH

b)

H2C

CH2

H2C

d)
HC

CH2

CH

7) Sempre que houver carbono hibridizado sp devero aparecer neste carbono:


a) duas ligaes sigma e duas pi
b) trs ligaes sigma e uma pi
c) uma ligao sigma e trs pi
d) quatro ligaes sigma
8) Na estrutura representada a seguir, diga a hibridizao dos carbonos:
CH3
H2C

C
CH

CH2

9) Os alucingenos so drogas que podem alterar a percepo de espao, tempo, forma,


cor e som. O seu uso indiscriminado pode causar complicaes psquicas permanentes.
Um dos alucingenos mais conhecidos o tetraidrocanabinol (THC), componente ativo
da maconha, cuja frmula estrutural dada por:
CH3
C
H2C
H2C

H3C

CH

OH

CH
CH
C

CH3
O

C
C

CH

C
CH
H2C
CH2

CH2
CH2

CH3

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Determine o nmero de ligaes pi e a quantidade de carbonos hbridos do tipo sp 2


presentes na estrutura do THC.
10) Quantos carbonos hbrido em sp3 tem a substncia de frmula estrutural abaixo?

a) 1

b) 2

c) 3

d) 4

e) 5

11) Quantos carbonos hbridos em sp, sp2 e sp3, tem a substncia de frmula estrutural
abaixo, respectivamente ?

a) 2,3,2

b) 1,1,5

c) 4,2,1

d) 1,2,4

e) 2,2,3

12) Quantas ligaes do tipo sigma ( sp3 - sp3 ) tem o composto orgnico de estrutura
abaixo?

13) Quantas ligaes do tipo sigma ( s - sp3 ), ( s - sp2 ), ( s - sp ), ( sp3 - sp2 ) e


( sp3 - sp ), ocorrem na estrutura do composto orgnico abaixo, respectivamente ?

14) O gosto amargo, caracterstico da cerveja, deve-se ao composto mirceno,


proveniente das folhas de lpulo, adicionado bebida durante a fabricao. D o nmero
de Carbonos primrios, secundrios, tercirios e quaternrios presentes ou no, na
estrutura do mirceno.
CH3

CH2
CH2

H3C

15) Classifique as cadeias carbnicas abaixo:

a)

Cl

CH2

S
CH2

CH2

CH2

Cl

d)

g)

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H3C

CH3

H3C

C
O

b)

Cl

e)

f) H3C

c)

NH2

CH2

CH2

h)

CH2

CH3

i)

16) Classifique a cadeia de molcula do 3-metil-1-buteno:


CH2 = CH CH CH3

CH3
a)acclica, ramificada, insaturada, homognea;
b)cclica, ramificada, saturada, homognea;
c)acclica, normal, insaturada, homognea;
d)acclica, ramificada, insaturada, heterognea;
e)cclica, normal, insaturada, heterognea.
17) Dado o composto:

CH HC
HC

CH2

CH2

CH3

CH2
Assinale a opo que classifica corretamente a cadeia carbnica:
a)
b)
c)
d)
e)

acclica, insaturada, heterognea;


mista, saturada, homognea;
acclica, saturada, heterognea;
mista, insaturada, heterognea;
cclica, saturada, homognea.

18) correto afirmar que os compostos orgnicos de cadeias abertas e saturadas


possuem:
a) ligaes simples entre todos os tomos da molcula;
b) pelo menos uma ligao dupla ou tripla entre Carbonos;
c) apenas ligaes simples entre Carbonos;
d) apenas Carbono primrio e secundrio;
e) pelo menos duas extremidades e no possuem heterotomo.

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19) A estrutura do composto orgnico de frmula molecular C 5H8O que apresenta cadeia
ramificada insaturada, heterognea e alicclica :
a)

d)
O
CH2

H2C

CH2

H2C

C O

CH

CH CH

CH2

H3C
CH

CH

e) H2C

b)
H2C

CH

CH2

CH2

CH3

c)
O
H3C

CH2

H3C

HIDROCARBONETOS

20) D os nomes dos seguintes compostos, segundo a IUPAC:


a)

H3C

CH3

H3C

CH2
C
CH3
CH2
CH2
C

H3C

CH
CH2
CH

f)
b) HC CH

H3C
c)

H2C
d)

HC
e)

CH2

CH2

CH
C

CH3

CH3

CH2
CH3
CH2

g)

H3C
h)

H3C
i)

CH2
CH2
C

21) Escreva a frmula condensada dos seguintes compostos:


a) metano
b) hexano
c) propeno

CH2
CH2
CH2

CH2

CH3
CH2

CH3
CH2

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d) 1-buteno
e) 2-pentino
f) acetileno
g) benzeno
22) O octano um dos principais constituintes da gasolina, que uma mistura de
hidrocarbonetos. A frmula molecular do octano :
a ) C8H18
b ) C8H16
c ) C8H14
d ) C12H24
e ) C18H38
23) D o nome dos alcenos representados por suas frmulas estruturais:
a)

b)

c)

d)

24) D o nome e a frmula molecular dos seguintes ciclos:

a)

a)

b)

b)
c)
c)
25) O nmero de tomos de Hidrognio que deveriam ser acrescidos a uma molcula de
Benzeno para transform-la em uma molcula de ciclo-hexano igual a:
a)2

b)4

c)6

d ) 10

e ) 12

26) Um composto X foi obtido pela substituio dos 4 Hidrognios do metano pelos
radicais Isobutil, Isopropil, Metil e Etil. Qual a frmula molecular desse composto?
27) Complete a molcula abaixo com os seguintes radicais: metil, etil, isopropil, isobutil,
sc-butil e fenil.
C CH2 CH2 C

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28) Ao analisar o composto abaixo, verificamos que os radicais ligados aos Carbonos 3,4
e 5 da cadeia principal so respectivamente:
a ) Metil,
Isopropil e Etil
b ) Metil, Etil e
Metil
c ) Butil, Etil e
Isopropil
d ) Butil, Etil e Propil
e ) Etil, Isopropil e Etil

29) Denomine os seguintes compostos:

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H3C

a)

CH2
H2C

H3C

CH2

HC
CH2

b)

h)

CH2 HC

CH3

H2C

CH3

CH CH3
i)

CH2

CH3

H3C

CH

CH2 HC

CH3

CH3
CH CH

CH3

HC

j)

CH3

H3C HC

CH2
CH CH2

CH2

CH3

H3C

H3C

CH3

H3C
d)

CH2

H3C

CH3

H3C

CH2 CH

H3C

H2C
c)

CH3

CH

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

H3C

CH2 CH

CH

CH3

H3C

H3C CH2

CH3

CH

HC

H3C

g)

CH

C CH2

CH3

CH2
H3C

H3C
e)

l)

CH3
HC

CH3
C

CH

CH2 CH

CH2 CH3

H2C
CH3
f)

m)
CH2

CH3

H3C HC

CH

CH

CH CH2 CH3

CH CH3
H3C

30) D a frmula estrutural dos seguintes HC:


a) 2,2 dimetil-hexano
b) 4-etil-5,5-dimetil-1-hexeno
c) etil-ciclo-pentano
d) 4-etil-2-fenil-5-metil-heptano
e) -propil-naftaleno
f) 3-metil-4-octino
g) 4-isopropil-2,6-dimetil -nonano
h) 1-etil-2,3-dimetil-benzeno

CH2

CH3

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31) O nome (IUPAC) para o composto abaixo :


a ) 5,5-dimetil-2-hexino
b ) 5-etil-2-hexeno
c ) 2,2,5-trimetil-4penteno
d ) 2-metil-2-hepteno
e ) 5,5-dimetil-2-hexeno

32) Considere o composto abaixo. Sua nomenclatura correta :


a ) 1,2-etil-3-propil-benzeno
b ) 1,2-dimetil-3-propil-benzeno
c ) 1-propil-2,3-dimetil-benzeno
d ) o-dimetil-m-propil-benzeno
e ) m-dimetil-o-propil-benzeno

33) A estrutura a seguir representa o farnaseno, um trieno, terpeno encontrado no leo de


erva-cidreira..
CH3
H3C

C
H2C
H2C

H2C

CH
CH2
C

H2C

CH
C
CH2
CH3

CH3

O nome IUPAC do produto :


a) 2,6,10 trimetil 1,6,10 decatrieno
b) 3,7,11 trimetil 2,6,11 decatrieno
c) 3,7,11 trimetil - 2,6,11 decatrieno
d) 3,7,11 trimetil 2,6,11- dodecatrieno
e) 2,6,10 trimetil 1,6,10 dodecatrieno
34) D o nome oficial para o hidrocarboneto abaixo:
CH3
CH2
H3C CH2

CH HC

CH

CH3

CH3

CH2

CH

CH3

H3C

FUNES ORGNICAS OXIGENADAS

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10

35) D o nome oficial dos seguintes lcoois:


a)

CH2
H3C

CH2

CH2

OH

b)

H3C CH2 HC

CH3

OH
c)
OH
H3C C

CH2 CH3

CH3

d)
OH CH3
H3C C

HC

CH3

CH3

e)
OH
H3C

CH

CH2
OH

f)
OH
H3C

HC

CH

CH3

OH
OH

g) H2C

CH

CH2

CH2

36) Escreva as frmulas estruturais dos seguintes lcoois:


a) 1-propanol
b) 2-pentanol
c) 1,2-butanodiol
d) ciclo-propanol

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11

e) 5 metil - 1 hexanol
f) 2,3 dimetil 1 pentanol
g) 3 etil 3 buten 1 ol
37) O manitol um tipo de acar utilizado na fabricao de condensadores de eletrlitos
secos, que so utilizados em rdios, videocassetes e televisores; por isso, em tais
aparelhos, podem aparecer alguns insetos, principalmente formigas. Se a frmula
estrutural :

Qual o nome oficial desse acar?


a) Hexanol
b) Hexanol-1,6
c) 1,2,3-Hexanotriol
d) 1,2,3,4-tetra-Hidrxi-Hexano
e ) 1,2,3,4,5,6-Hexanohexol
38) Identifique o nmero de Carbonos tercirios que existem numa molcula do composto
2,4-dimetil-1-pentanol:
a)0
b)1
c)2
d)3
39) O nome oficial do composto orgnico abaixo :
a ) 2-etil-1-buten-4-ol
b ) 3-vinil-1-pentenol
c ) 3-vinil-5-pentenol
d ) 3-etil-3-buten-1-ol
e ) 2-etil-butenol

40) D os nomes dos seguintes Fenis:


a)

b)
a)

b)
c)

c)

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12

41) D a estrutura molecular dos seguintes fenis:


a) 2 isopropil benzenol
b) p isobutil benzenol
c) m-cresol
42) Existe um produto denominado casco de cavalo, utilizado para tornar as unhas mais
duras e resistentes. Um de seus compostos o aldedo de menor massa molar. Qual o
nome e qual a frmula estrutural deste aldedo?
43) D os nomes oficiais dos seguintes Aldedos:
a)

b)

c)

d)

44) D a estrutura do:


a) 3-metil-butanal
b) 4-metil-hexanal
c) 5-fenil-3-metil-2-hexenodial
d) 2-etil-3,3-dimetil-pentanal

45) Escreva a frmula estrutura do:


a) pentanal
b) 3 butenal
c) 2,4 dimetil hexanal
d) 3 metil -3 pentenal
46) D o nome dos seguintes compostos:
a)

c)

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b)

13

d)

47) Escreva a frmula estrutural da:


a) 2 heptanona
b) Ciclo-butanona
c) 2,3 pentanodiona
d) 2 metil 4 etil 3 hexanona
e) 4 metil 3 hexen 2 ona
48) A biacetila o principal aromatizante da margarina. Sabendo que ela uma dicetona
formada por quatro tomos de Carbono de cadeia normal e saturada, escreva sua
frmula estrutural e seu nome oficial.
49) A substncia 2-Pronanona pode ser chamada simplesmente de Propanona j que no
existe um composto com o nome de 1-Propanona. Explique por qu.
50) Bodes e cabras apresentam um odor muito desagradvel. Os responsveis por isso
so trs cido que, quando isolados, receberam os nomes de Caprico, Caprlico e
Cprico (do latim caper = cabra). Os nomes oficiais desses cidos so, respectivamente,
Hexanico, Octanico e Decanico. Escreva as frmulas estruturais para cada um deles.
51) Escreva o nome oficial dos seguintes cidos:
a)

b)

c)

d)

52) D o nome oficial dos seguintes cidos carboxlicos:


a)

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14

H3C

O
CH2

CH2

C
OH

b)

O
H3C (CH2)6
OH
c)
CH3
H3C

C CH2
H3C

CH2

O
OH

d)
OH
O

O
C
OH
CH2

e)

O
H3C

CH2 CH2

CH CH CH2 CH2

H3C CH CH3

C
OH

53) Escreva a frmula estrutural dos compostos abaixo:


a) cido propanico
b) cido heptanico
c) cido 2,2 dimetil butanico
d) cido propenico

54) Escreva os nomes oficiais dos steres:


a) Essncia de morango

b) Essncia de abric

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c) Essncia de damasco

d) Essncia de laranja

55) Qual a frmula estrutural do:


a) Butanoato de etila?
b) Metanoato de etila?
c) Propanoato de isopropila?
d) Etanoato de sec-butila?
56) D o nome dos compostos abaixo:
a) CH3OCH2CH2CH2CH3
b) CH3OCH2CH2CH3
c) CH3CH2OCH2CH2CH3
d) CH3OCH3
57) Escreva a frmula estrutural dos teres abaixo:
a) 1-metxi-propano
b) metxi-metano
c) etxi-benzeno
d) 2-metxi-propano

FUNES NITROGENADAS

HALETOS ORGNICOS

58) D o nome e a classificao das seguintes aminas:


b)
a)

Este composto tambm


conhecido pelo seu nome
popular: anilina

15

EXERCCIOS DE QUMICA ORGNICA

16

c)

d)

59) Escreva a frmula estrutural das seguintes aminas:


a) propilamina
b) etilmetilamina
c) dimetilamina
d) isopropilamina
e) fenilamina
60) Denomine as aminas abaixo:
a)

H3C

CH2 NH2

b)

H3C

NH

CH3

CH2

c)
CH3
H3C

CH2 NH

CH

CH3

d)

CH3
H3C

C NH
CH3

CH2 CH3

e)
NH

CH2

CH3

61) D os nomes oficiais dos seguintes compostos:

EXERCCIOS DE QUMICA ORGNICA


a)

b)

c)

d)

62) Escreva as estruturas dos seguintes compostos:


a) etanamida

b) propenamida

c) 3-metil-pentanamida

d) o-etil-benzamida

e) N,N-dimetil-benzamida

f) N -etil-3-fenil-butanamida

63) Escreva as frmulas estruturais dos seguintes compostos:


a) Brometo de Metila

b) Cloro-Ciclo-pentano

17

18

EXERCCIOS DE QUMICA ORGNICA


c) 2-Cloro-2-Penteno

d) p-Bromo-Tolueno

e) 3 - Bromo -2 metil pentano

f) 4-fluoro -5-iodo-2-metil-1-hexeno

64) D os nomes oficiais dos seguintes Haletos:


b)
a)

c)

d)

65) Os freons so substncias gasosas prejudiciais camada de oznio, muito utilizada


em geladeiras e ar-condicionado. Possuem um sistema de nomenclatura prpria. O nome
Freon-11, por exemplo, indica que a substncia foi obtida a partir da substituio de 1
molcula de Tetracloro-Metano, onde 1 tomo de Cloro foi substitudo por um tomo de
Flor. Sendo assim, d a frmula e o nome oficial dos Freons 11, 12 e 13.
Freon-11

Freon-12

FUNES MISTAS

Freon-13

EXERCCIOS DE QUMICA ORGNICA

19

66) O DDT um dos inseticidas mais conhecidos. Observando sua frmula estrutural,
escreva a sua frmula molecular.

67) Alguns efeitos fisiolgicos da testosterona podem ser aumentados pelo uso de alguns
de seus derivados sintticos: os anabolizantes.

Indique as funes orgnicas presentes nesses compostos.


68) Dois antibiticos muito conhecidos so a penicilina-G e a tetraciclina. Suas estruturas
podem ser representadas por:

Indique as funes orgnicas presentes nesses compostos.


69) Os compostos:

pertencem, respectivamente, s funes:


a)ster, hidrocarboneto, fenol, aldedo.
b)ster, lcool, fenol, cido carboxlico.
c)cido carboxlico, cetona, aldedo, fenol.
d)cido carboxlico, hidrocarboneto, fenol, aldedo.

20

EXERCCIOS DE QUMICA ORGNICA


e)Aldedo, hidrocarboneto, fenol, lcool.

70) A glicina tem a seguinte frmula estrutural:

Podemos afirmar que essa substncia apresenta as funes:


a) Amina e cido carboxlico.
b) Amina e cetona.
c) Cetona e lcool.
d) Amida e cido carboxlico.
e) Amida e lcool.
71) O bactericida Fomecin A, cuja frmula estrutural :

apresenta as funes:
a) cido carboxlico e fenol.
b) lcool, fenol e ter.
c) lcool, fenol e aldedo.
d) ter, lcool e aldedo.
e) Cetona, fenol e hidrocarboneto.
72) O alucingeno mescalina tem a seguinte frmula estrutural:

Nele esto presentes as seguintes funes orgnicas:


a) ster e amina.
b) ster e amida.
c) ter e amina.
d) ter e fenol.

EXERCCIOS DE QUMICA ORGNICA

21

e) Fenol e amina.
73) O amor qumica. Mos suando, corao palpitando, respirao pesada, olhar
perdido. Esses sintomas so causados por um fluxo de substncias qumicas fabricadas
no corpo da pessoa apaixonada. Dentre essas substncias esto:

A funo qumica comum a essas substncias :


a) fenol;
b) benzeno;
c) lcool;
d) amina;
e) amida.
74) Sobre a efedrina (estrutura abaixo), uma das substncias que, segundo noticiado,
causaram a eliminao do jogador de futebol argentino Maradona da Copa de 1994,
correto afirmar que apresenta em sua molcula os grupos funcionais:

a)
b)
c)
d)
e)

Fenol e nitrila.
Fenol e amina.
lcool e amina.
lcool e nitrila.
Fenol e nitrocomposto.

75) O THC ou tetrahidrocanabinol, de frmula:


CH3
OH

H3C
H3C

(CH2)4
CH3

o principal componente ativo da maconha. Apresenta os seguintes grupos funcionais:

EXERCCIOS DE QUMICA ORGNICA

22

a) lcool e ter.
b) lcool e cetona.
c) fenol e cetona.
d) fenol e ter.
e) enol e ter.

ISOMERIA PLANA E ESPACIAL

76) Identifique o tipo de isomeria plana existente entre:


a)
H3C

CH2

OH
CH2

H3C

CH2

CH3

b)
OH

H3C

CH2

H3C

OH
CH2

HC
CH3

c)
H3C

CH2

O
C

CH3

C
O

e H3C

CH2

CH3

d)
O

OH

CH3

H3C

H2C

H3C

CH3

e)
H2C

CH
CH2

CH

CH3

CH

CH3

f)
O

O
H3C

C
OH

O
CH3

g)
octano e 2,2,4 trimetil-pentano
77) Monte 2 ismeros de cadeia e de posio de frmula molecular C 5H10.
78) Considere as seguintes frmulas estruturais dos compostos a seguir:

EXERCCIOS DE QUMICA ORGNICA


a)

CH3

H2C

b)

CH2

e)

f)

CH2

H3C

Cl

h) H3C

CH2 CH3
C

Br

Cl
C

H3C

CH3

g) H

CH3
C

CH3

H3C

H3C

d)

CH3

H3C

H2C

H3C

CH2 CH3

CH2

c)

23

C
H

Resolva:
a) Quais compostos apresentam isomeria geomtrica?
b) Faa a representao espacial dos ismeros de cada composto que apresenta
isomeria geomtrica e d o nome.
79) Verifique as molculas que so assimtricas:
H

a)

c)

H3C

CH3

Cl

H3C

CH3

HO

d)

C
H3C

b)

CH2

CH3

H3C

Cl
OH

80) Quais dos seguintes compostos so opticamente ativos?


a) 2 amino propanal
b) 2 metil propano
c) cido 2 metil propanico
81) Indique os C* , IOA e IOI de cada molcula:
a)
H3C

OH
C
H2N

b)

OH

H
C

H
C

CH3

H3C

CH
C

H
H
C
C

HC

c)

OH

OH

OH

HO

OH

82) Verifique se h isomeria ptica e d seus ismeros:


a)
H3C

H
C CH
Cl

b)

c)

H3C

C CH3

H3C

OH

NH2

O
C
OH

d)

CH3

H3C

CH2 CH3

OH

83) Dores musculares, observada aps o exerccio fsico intenso, devem-se ao acmulo
de cido lctico (cido 2-hidrxi-propanico) entre as fibras musculares. Em relao ao
cido lctico, podemos observar que:
a) apresenta isomeria geomtrica.
b) ismero de funo do etanoato de metila.
c) apresenta Carbono assimtrico e, por isso, opticamente ativo.

EXERCCIOS DE QUMICA ORGNICA

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d) ismero de posio do 2-propanol.


e) ismero de funo do metanoato de etila.
84) A alfazema, flor silvestre do Oriente Mdio aclimatada na Pennsula Ibrica,
empregada, desde a Antiguidade, como matria-prima na fabricao de perfumes. A
estrutura da substncia chamada linalool, responsvel pelo cheiro agradvel do leo de
alfazema, encontra-se representada abaixo:
OH
H3C C

CH

CH2 CH2

CH

CH2

CH3

H3C

Quanto a posio do grupo funcional e ao tipo de isomeria espacial, pode-se classificar o


linalool como um lcool:
a) Primrio, com isomeria geomtrica.
b) Tercirio, com isomeria tica.
c) Primrio, com isomeria ptica.
d) Tercirio, com isomeria ptica e geomtrica.
85) A margarina obtida atravs do processo de hidrogenao de leos vegetais.
Durante o processo de hidrogenao parcial dos leos, tomos de hidrognio so
adicionados s duplas ligaes dos triglicerdeos, formando, alm dos compostos
saturados cidos graxos praticamente ausentes no leo original. Dois ismeros que se
formam esto representados nas estruturas I e II.
I)
CH

H3C

CH2

CH

C
CH2

OH
O

II)
H3C

CH2
CH

CH

CH2

OH
O

Considerando essas estruturas pode-se afirmar que a isomeria entre elas :


a)
b)
c)
d)

isomeria geomtrica
isomeria de posio
isomeria de cadeia
isomeria ptica

86) A isomeria apresentada pelos 1-metxi-butano e 1-etxi-propano :


a) funcional
b) de cadeia
c) metameria
d) de posio
e) tautomeria
87) O ciclo-pentano ismero do:
a) 1-penteno
b) 3-metil-1-butino
c) dimetil-propano
d) 2-pentino
88) Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir:
I 2,2-dimetil-butano
II 3-metil-hexano

EXERCCIOS DE QUMICA ORGNICA

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III 1,2-dimetil-ciclo-butano
IV ciclo-hexano
V 1-hexeno
A opo que relaciona corretamente ismeros :
a) IV e V
b) II e IV
c) I e III
d) I e IV
e) II e V
89) Para um composto orgnico apresentar isomeria geomtrica, basta que ele tenha:
a) ligantes diferentes em um mesmo Carbono.
b) uma ligao dupla.
c) uma ligao tripla.
d) equilbrio aldo-enlico.
e) ligantes diferentes nos Carbonos de uma ligao dupla.
90) O ter comum um dos componentes do lana-perfume, uma droga inalante
prejudicial a sade. A respeito da isomeria deste composto, considere o esquema:
CH2

H3C

CH2

CH3

II

I
Isomeria de Funo

Metameria

Os compostos I e II so, respectivamente:


a)
b)
c)
d)

butanona e 1-metxi-propano
butanona e 1-butanol
1-butanol e 1-metxi-propano
2-butanol e butanona

91) A citronela uma planta rica em Citronelal e Geraniol, substncias que do a ela um
odor ctrico semelhante ao do eucalipto.
CH3
H3C

CH

O
CH2

CH3

CH2

CH

CH2

CH

geraniol
OH

H3C
citronelal

H3C

CH3

Sobre essas substncias correto afirmar:


a)
b)
c)
d)

Os dois compostos possuem frmula molecular C10H18O.


O citronelal um lcool.
O citronelal apresenta possibilidade de isomeria cis-trans.
O geraniol tem um carbono assimtrico.

92) As afirmativas abaixo so corretas, com EXCEO de uma, indique a opo que
apresenta essa exceo.
a) O etanol e o metxi-metano so ismeros funcionais.
b) O 1,1-dicloro-etano no possui ismero ptico.
c) O cis-1,2-dicloro-eteno ismero ptico do trans-1,2-dicloro-eteno.

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d) O butano e o metil-propano so ismeros de cadeia.


e) A propanona possui pelo menos um ismero funcional.
93) Considere os compostos 2-butanol e 2-penteno.
a) Escreva as frmulas estruturais e qual deles apresenta isomeria ptica?
b) Qual deles apresenta isomeria geomtrica?
c) Escreva as frmulas dos ismeros espaciais de cada caso.
94) A anfetamina utilizada ilegalmente como doping nos esportes. A molcula de
anfetamina tem a frmula geral: CHXYZ, onde X o grupo amino, Y o radical metil e Z
o radical benzil.
a) Escreva a frmula estrutural da anfetamina.
b) Quantos carbonos assimtricos existem na frmula?
c) Quantos ismeros pticos ativos ela possui?
d) Quais so as frmulas espaciais e como so denominados os ismeros?

REAES ORGNICAS
109) Complete as reaes de substituio abaixo:
a)

+ Cl2

b) CH3 CH(CH3) CH3 + Cl2


c)

+ Cl2

d) CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 + Br2


e) etano + Cl2
f) propano + Br2
g) metano + HNO3
h) etano + H2SO4
i) ciclo-pentano + Br2
110) Equacione as reaes a seguir:
a) bromao do metil-propano
b) nitrao do propano
c) sulfonao do benzeno
111) Faze as seguintes reaes de adio:
a) CH2 = C(CH3) CH3 + HCl
b) CH2 = CH CH3 + Br2
c) CH3 CH = C (CH3)2 + H2

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d)

HC C CH3 + 1 HCl

e)

HC C CH3 + 2 HCl

f)

propeno + H2

g)

1,4 pentadieno + H2

h)

propino + 2 H2

i)

1-buteno + HBr

j)

2-pentino + 2 HBr

112) Equacione as reaes abaixo:


a)

1 mol de propeno + 1 mol de cloro

b)

1 mol de propino + 2 mols de cloro

c)

1 mol de benzeno + 3 mols de cloro

d)

1 mol de metil-propeno + 1 mol de cido bromdrico

113) Construa as seguintes reaes de oxidao:


a) oxidao branda do 2-buteno
b) oxidao branda do eteno
c) oxidao enrgica do 2metil-2-penteno
d) oxidao enrgica do 2-metil-1-buteno
e) oxidao enrgica do 2-buteno
f) ozonlise do 2,3 dimetil-2-buteno
g) ozonlise do 1-buteno
h) ozonlise do metil-propeno

114) Faze a reao de esterificao :


a) cido propanico e 2-propanol
b) cido etanico e etanol
c) cido etanico e lcool isobutlico
d) cido metanico e etanol
e) cido benzico e metanol

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