Ingeniera Qumica

rea de Qumica Orgnica

1. Para cada par cido-base, identifique la primera especie como un cido o una base y la segunda especie
como su cido o base conjugada. Adems, dibuje estructuras de Lewis de cada especie, mostrando
todos los electrones de valencia y la carga formal, si la hubiere.
a.
b.
c.
d.

HCOOH / HCOONH4+/ NH3

CH3CH2O-/ CH3CH2OH
HCO3-/ CO32-

e. H2PO4-/ HPO42f. CH3CH3 / CH3CH2g. CH3S- / CH3SH

2.

Completa las ecuaciones correspondientes de las reacciones cido-base

siguientes:
a. Seala los cidos y las bases conjugadas
b. Prediga hacia dnde se desplazar el equilibrio
h.
i.
j.
3. Cada molcula o ion puede funcionar como una base. Escriba la frmula estructural del cido conjugado
formado por la reaccin de cada uno con HCl.

k.
4. La basicidad de las aminas puede evaluarse cualitativamente observando la disponibilidad para la cesin
del par de electrones sin compartir del tomo de N. Segn esto ordena las siguientes series de aminas de ms
a menos bsicas. Explique claramente.

a.
b.
5. De cada uno de los siguientes pares, cul especie es la base ms fuerte? Explique las bases de su prediccin.

c.
6. En el siguiente esquema se muestra la estructura del imidazol, sustancia que sirve como bloque de
construccin del aminocido histidina y de la histamina, un compuesto muy familiar para personas con
alergias. Cuando el imidazol se disuelve en agua, ocurre una transferencia de protn para dar un catin. Este
catin es mejor representado, por la estructura A o B? Explique claramente.
2

Profesor: Dency Jos Pacheco

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d.
7. Para cada par de molculas o iones, seleccione la base ms fuerte y explique las bases de su prediccin.
Dibuje la estructura de Lewis apropiada para cada especie y determine hibridacin, geometra y ngulos de
enlace para los tomos diferentes al H.
a. CH3S o CH3O
d. CH3CH2O o H
g. CH3COO o HCO3

b. CH3NH o CH3O
e. NH3 o OH
h. HSO4 o OH

c. CH3COO o OH
f. NH3 o H2O
i. OH o Br

8.

La piridina y el pirrol son, al igual que el benceno, aromticos. Si bien ambos son
bsicos, la piridina es 109 veces ms bsica que el pirrol. Basado en la estructura de estos dos compuestos,
deduzca una explicacin a esta tremenda diferencia en el carcter bsico.

j.
9. La acidez de los compuestos orgnicos depende, entre otros factores, de la estabilizacin del anin que se
forma tras la desprotonacin. Teniendo en cuenta este concepto, ordena las siguientes series de compuestos
de mayor a menor acidez. Explique el por qu del orden escogido.
a.

b.
c.

10.

11.
a.
b.
12.

El cido glutmico es uno de los aminocidos que hacen parte de protenas.

Este aminocido tiene dos grupos carboxilos, uno con un pKa de 2,10 y el otro un pKa de 4,07.
a. A cul grupo carboxilo corresponde cada valor de pKa?
b. Explique el hecho que un grupo carboxilo es un cido considerablemente ms cido que el otro.
El cido actico, CH3COOH, es un cido orgnico dbil (pKa 4,76). Escriba una ecuacin para la reaccin de
cido actico con cada una de las siguientes bases.
NaHCO3
c. H2O
NH3
d. NaOH
En el cido actico, CH 3COOH, el hidrgeno del OH es ms cido que los hidrgenos de CH 3. Explique
claramente el por qu de este hecho.

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13.

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Una forma de determinar las especies predominantes en una

reaccin cido-base en equilibrio, es comparando los valores de pKa de los cidos presentes y dirigir la flecha
hacia el cido de ms alto valor de pKa. Por ejemplo:

e.
f. Explique por qu esta regla funciona.
14. Reaccionar el acetileno con hidruro de sodio de acuerdo con la siguiente ecuacin para formar una sal e
hidrgeno? Usando los valores de pKa calcule la constante de equilibrio para este sistema.

g.
15. Para cada reaccin, marque el cido de Lewis y la base de Lewis. Adems, muestre todos los pares de
electrones libres sobre los tomos reaccionantes y utilice flechas curvas para mostrar el flujo de electrones en
cada reaccin.

Profesor: Dency Jos Pacheco

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h.