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LABORATORIO DE PRINCIPIOS DE QUMICA ORGNICA (1000031-6)

LUISA FERNANDA ASCENCIO ROMERO - Cd.01114698


PREINFORME 1: PROPIEDADES FSICAS
1. INDIQUE QU SON PROPIEDADES FSICAS DE LA MATERIA Y MENCIONE VARIOS EJEMPLOS.

Son aquellas manifestaciones macroscpicas de una sustancia, cuya medicin no implica la


alteracin de su composicin ni de su naturaleza qumica. Los comportamientos observados
permiten hacer un acercamiento total o parcial a la identificacin de la sustancia, puesto que
dependen de condiciones como su composicin qumica, los niveles estructurales, electrnicos, de
enlace qumico1 .
Al igual que las propiedades qumicas, que se diferencian porque su medicin si implica
modificaciones, stas pueden ser intensivas o extensivas. Encontrando en el primer grupo aquellas
que no dependen de la cantidad de la sustancia, tales como la densidad, los puntos de fusin y de
ebullicin, el pH y la tensin superficial. Y en el segundo grupo aquellas que s dependen de la
cantidad de la sustancia en cuestin, tales como la masa, el volumen y el peso1 .
2. INVESTIGUE CMO FUNCIONA Y CMO SE CALIBRA UN TERMMETRO.

Un termmetro simple es un tubo de vidrio, cerrado en un extremo y con un bulbo en el otro. El


bulbo se extiende en el interior del tubo, mediante un capilar que contiene una sustancia
termomtrica, usualmente mercurio. Esta sustancia se dilata o se contrae trmicamente, cuando el
bulbo, en contacto con el objeto problema, genera un proceso de conduccin del calor hasta
alcanzar equilibrio trmico (mxima contraccin o dilatacin). Tal equilibrio ocasiona un ascenso o
descenso de dicha sustancia dentro del capilar, facilitando con ello la lectura de la temperatura2 .
Para asegurar la veracidad de la informacin arrojada por el termmetro, es importante calibrarlo
antes de usarlo para tomar datos. Este proceso se desarrolla tomando el agua como objeto patrn
para definir la escala Celsius en el tubo de vidrio; controlando las condiciones de laboratorio, de tal
modo que se mantiene una presin atmosfrica de una atmsfera (1.013 x 105 Pa). El agua se
debe manejar en dos situaciones trmicas especficas: la ebullicin (100C) y la congelacin (0C),
para cumplir el propsito de dicha metodologa. En primer lugar se debe colocar el termmetro en
agua en ebullicin, y se marca el mximo punto alcanzado por el ascenso del mercurio por el
capilar, cuando se ha alcanzado el equilibrio trmico. Luego de definir este punto se debe colocar el
mismo termmetro en una mezcla de agua lquida con hielo, y se marca el punto mnimo alcanzado
por el descenso del mercurio por el capilar, cuando se ha alcanzado el equilibrio trmico2 .
El punto mximo alcanzado corresponde a los 100C, y el punto mnimo corresponde a los 0C; por
lo cual, al dividir en 100 partes el espacio comprendido entre estas dos marcas, se tendr definida
la marcacin por cada grado Celsius (1C) en el tubo de vidrio. Lo que se mide al usar este
instrumento es la dilatacin trmica del mercurio que, en funcin de la temperatura, por estar en
equilibrio trmico con el agua, indica tambin la temperatura del objeto de inters2 .
3. INVESTIGUE QU ES EL ACEITE MINERAL (O DE NUJOL), CUL ES SU COMPOSICIN Y POR QU SE
UTILIZA PARA LA DETERMINACIN DE PUNTOS DE FUSIN Y EBULLICIN. ES POSIBLE UTILIZAR
OTRAS SUSTANCIAS PARA ESTAS DETERMINACIONES? CULES? QU CRITERIOS DEBEN TENERSE
EN CUENTA PARA SU ELECCIN?

La espectroscopa infrarroja es una tcnica con una amplia utilidad en trabajos de anlisis
orgnico. Esta tcnica consiste bsicamente en la relacin entre los espectros y los movimientos

vibratorios de la molcula; siendo estos ltimos determinados por el balance entre las fuerzas
atractivas y las fuerzas repulsivas de los enlaces internos de la molcula, ocasionadas por el
solapamiento de los orbitales involucrados3 . Sin embargo, dado que casi todas las sustancias
orgnicas tienen picos de absorcin en el infrarrojo, es necesario tratar las muestras para
examinarlas de forma apropiada en el estado en que se encuentren3,4
.
En el caso de los slidos, dicho tratamiento lleva a obtener los espectros de dispersiones del
mismo en una matriz. Cuando estos no son solubles en un disolvente transparente en la regin del
infrarrojo, estos espectros se obtienen preferiblemente por dispersin del analito en una
suspensin de un aceite mineral3 . Las dispersiones en aceites minerales requieren la pulverizacin
de las muestras, de tal modo que el tamao sea menor al de la longitud de onda incidente; en
presencia de una o dos gotas de un aceite hidrocarbonado pesado. El Nujol es uno de los aceites
ms empleados, el cual consiste en un aceite mineral altamente refinado que consta de una mezcla
de varios hidrocarburos saturados de cadena lineal, de aproximadamente 25 carbonos4 .
La aplicacin ms amplia de la espectroscopa infrarroja es la determinacin de estructuras,
permitiendo con ello llegar al anlisis cualitativo, tras el reconocimiento de los grupos funcionales
all presentes4 . Esto resulta gracias a que las vibraciones de los enlaces se hallan dentro de
intervalos estrechos de la absorcin de radiacin infrarroja. As, la presencia de bandas en
determinadas regiones son evidencia de la presencia de un grupo funcional; as como su ausencia
supone que dicho grupo no est presente en la molcula5 .
Al reconocer los grupos funcionales de las molculas, se pueden reconocer algunas propiedades
ligadas a su estructura; tal como son los puntos de fusin y de ebullicin, que en la literatura se
encuentran correlacionados para cada grupo5 . Sin embargo, dada la cantidad de enlaces C-H del
Nujol, no es apropiado cuando se van a estudiar grupos CH alifticos; si se requiere analizar estos
enlaces el aceite debe ser sustitudo por aceites clorados (ej. 1,3-hexaclorobutadieno3 ) o fluorados
que eliminan la interferencia en los resultados4 .
4. DIBUJE Y DESCRIBA LOS DOS TIPOS DE MECHEROS QUE COMNMENTE SE UTILIZAN EN EL
LABORATORIO

Los mecheros (Figura 1) constituyen un mtodo de calentamiento de fuego


directo. El dispositivo comnmente empleado en los laboratorios es el
mechero Bunsen, aunque en algunas ocasiones se considera que represente
un alto riesgo, por implicar llamas libres en espacios abiertos y con mucha
gente. Para mayor control de las llamas, se utilizan micromecheros, o
pantallas protectoras, que reducen el impacto de las corrientes de aire en el
medio5 .
Figura 1. Tipos de mecheros5 .
5. DEFINA PUNTO DE FUSIN, INDIQUE ALGUNOS MTODOS PARA DETERMINARLO (INCLUYA MTODO
DEL TUBO DE THIELE), CUL ES LA FORMA CORRECTA DE REGISTRARLO Y MENCIONE CMO CAMBIA
ESTE CON LA PRESENCIA DE IMPUREZAS. INDIQUE CMO SE UTILIZA EL PUNTO DE FUSIN COMO
CRITERIO DE PUREZA. INVESTIGUE CUL ES EL PUNTO DE FUSIN MIXTO Y CUL ES SU APLICACIN.
POR QU DEBE CONTROLARSE LA VELOCIDAD DE CALENTAMIENTO DURANTE LA DETERMINACIN DEL
PUNTO DE FUSIN.

El punto de fusin corresponde a la temperatura a la que coexisten las fases slidas y lquidas de
una sustancia, a una atmsfera de presin6 . Para su determinacin se emplean diferentes aparatos

tales como el tubo de Thiele, el aparato Fisher - Johns y el Melt - Temp7 , cuyas metodologas se
exponen a continuacin:
Mtodo tubo de Thiele: Contiene aceite que requiere calentamiento externo en el brazo. Su
diseo facilita la circulacin del aceite, de tal forma que se consigue tener uniforme la
temperatura. La sustancia problema se debe colocar en un capilar sellado por la parte inferior, el
cual se sujeta al termmetro; y juntos se sumergen en el bao de aceite7 .
Mtodo Fisher - Johns: Consta de unas placas metlicas que se calientan elctricamente, de tal
modo que transmiten calor a la muestra de manera uniforme. La muestra se coloca en un
cobreobjetos y el termmetro sobre las placas7 .
Mtodo Melt - Temp: Consta de unas placas metlicas que se calientan elctricamente, de tal
modo que transmiten calor a la muestra de manera uniforme. La muestra se coloca en un tubo
capilar y el termmetro sobre las placas7 .
La forma en que se debe registrar el punto de fusin es anotando el rango de temperaturas en las
que los dos estados estn en equilibrio, es decir, aquella temperatura a la cual comienza a fundirse
la sustancia, y la temperatura que tiene cuando queda totalmente fundida8 . Este rango es ms
amplio cuando el compuesto impuro; ya que mientras el rango es de 1 o 2C en sustancias puras,
en este caso puede virar entre 3 y 20C. Es por lo anterior, que el punto de fusin es utilizado como
criterio de pureza. Es importante controlar la velocidad de calentamiento, puesto que si ocurre muy
rpido es probable que no se alcance a reconocer el rango de temperaturas de fusin6 .
El punto de fusin mixto es un mtodo a travs del cual se determina si dos compuestos son o no
idnticos. Se tiene una muestra patrn, de la cual se conoce su punto de fusin; y una muestra
problema que se mezcla con la primera. Si la mezcla funde a la temperatura de fusin de la
muestra patrn, es porque la muestra problema es la misma; pero si por el contrario esta
temperatura es diferente, y el rango es ms amplio, se entiende que se trata de compuestos
diferentes6 .
6. DEFINA PUNTO DE EBULLICIN, PRESIN DE VAPOR E INDIQUE CMO VARAN ESTOS CON LA PRESIN
ATMOSFRICA. DEFINA QU ES PUNTO DE EBULLICIN NORMAL E INVESTIGUE CUL ES LA PRESIN
ATMOSFRICA DE BOGOT.

El punto de fusin corresponde a la temperatura a la que coexisten las fases lquida y gaseosa de
una sustancia7 . La cantidad de lquido que se evapora depende de la temperatura y la presin que
genera el vapor, conocida como presin de vapor. Esta presin evoluciona durante el
calentamiento del lquido, puesto que las partculas adquieren mayor movilidad y se proyectan
hacia la atmsfera. Cuando la presin de vapor se iguala a la presin atmosfrica, se considera que
el lquido est en ebullicin. Al alcanzar esta temperatura el lquido se evapora paulatinamente sin
incrementar la temperatura, la cual vuelve a aumentar cuando toda la sustancia ha pasado al
estado gaseoso6 .
Si la presin atmosfrica es de 1 atm (760 mm Hg), es decir, la presin externa es la reportada a
nivel del mar; la temperatura de ebullicin se conoce como punto de ebullicin normal7 . La presin
atmosfrica de Bogot es igual a 752 milibares9 , que equivalen a 564 mm Hg.
7. INDIQUE ALGUNOS MTODOS PARA DETERMINAR EL PUNTO DE EBULLICIN Y CMO SE REALIZA LA
CORRECCIN DEL PUNTO DE EBULLICIN TOMADO EN EL LABORATORIO. QU SON LQUIDOS
ASOCIADOS Y NO ASOCIADOS? CUL ES EL EFECTO DE ESTA PROPIEDAD EN EL PUNTO DE
EBULLICIN?

Cada sustancia tiene un punto de ebullicin especfico, cuya temperatura depende del tipo de
enlace qumico, polaridad de la molcula y la intensidad de las fuerzas de atraccin
intermoleculares. Para determinar esta temperatura se llena un tubo de ensayo con el compuesto
problema, se sujeta a ste un termmetro; y el montaje se introduce en un vaso de precipitados con
agua o aceite. Se calienta lentamente el bao hasta que salga una corriente de burbujas rpida y
continua, en ese momento se registra la temperatura y se suspende el calentamiento. Con ello se
disminuye hasta cesar el desprendimiento de burbujas, y entonces el lquido asciende por el capilar;
momento en el que se debe registrar nuevamente la temperatura. Para calcular el punto de
ebullicin es necesario promediar las temperaturas registradas. Si se desea conocer el punto de
ebullicin normal se debe utilizar un nomograma de presin de vapor - temperatura, que permite
extrapolar el valor calculado a condiciones de 1atm7 .
Los lquidos asociados hacen referencia a aquellas molculas, dentro de los lquidos polares, que
se mantienen unidas por enlaces de hidrgeno. Y los lquidos no asociados hacen referencia a los
compuestos carbonlicos, sin grupos hidroxilo, que no pueden formar puentes de hidrgeno. La
ruptura de enlaces de hidrgeno requiere de una inversin alta de energa, por lo que un lquido
asociado tiene un punto de ebullicin mucho mayor que los lquidos no asociados10
.
8. DEFINA QU ES DENSIDAD, DENSIDAD ABSOLUTA Y RELATIVA. INDIQUE CMO SE DETERMINA, CMO
CAMBIA ESTA CON LA TEMPERATURA Y MENCIONE CMO SE DEBE REALIZAR LA CORRECCIN PARA
PODER COMPARAR LOS DATOS OBTENIDOS CON LA LITERATURA. EXPLIQUE CMO SE DEBE
REPORTAR LA DENSIDAD Y QU INDICA EL SUPERNDICE Y SUBNDICE QUE APARECEN JUNTO AL
SMBOLO DE DENSIDAD.

La densidad es una propiedad de las sustancias, que se conoce al calcular el cociente entre su
masa y su volumen. Esta medicin debe tener en cuenta la temperatura, ya que la densidad de la
mayora de los materiales varan con la temperatura. Se reporta que la densidad del agua es 1,00
Kg/L, lo cual se toma como referencia para las dems sustancias. Cuando la densidad de un objeto
es mayor que la del agua, se hunde en ella; y cuando por el contrario su densidad es menor, se
mantiene a flote11
.
Se reconoce la densidad absoluta como la relacin entre la masa de un objeto, determinada a una
temperatura especfica, y el volumen de ese objeto a la misma temperatura (g/mL). Y se reconoce
la densidad relativa como la densidad de 1 mL de una sustancia estndar a una temperatura
especificada con relacin al agua a 4C. Para hacer la conversin entre estas dos densidades se
debe multiplicar la densidad relativa por c,99997312
.
El reporte de la densidad est sealado en la figura 2. En ocasiones dicha
unidad es representada con un superndice y un subndice, lo cual nos est
expresando la gravedad especfica. sta es definida como la relacin
entre la densidad de una sustancia a una temperatura determinada
(superndice), y la densidad del agua medida a una temperatura
(subndice) de 4C (1,00 g/mL). La gravedad especfica no tiene unidades,
y se emplea para indicar cuntas veces es ms pesada o ms densa una
sustancia con respecto al agua14
.
Figura 2: Densidad13
.

9. DEFINA LO SIGUIENTE: AGUA DESTILADA, MARCA DE AFORO, ENRASAR, PURGAR.

Agua destilada: Agua purificada por destilacin, de tal forma que se eliminan las sales disueltas y
otros compuestos. En equilibrio con el dixido de carbono del aire posee una conductividad de 0,8
*10-6
siemens cm-1
, lo cual resulta de la autoionizacin del agua15
.
Marca de aforo: Es una lnea grabada en el cuello del matraz, la cual indica que cuando el nivel del
lquido coincide con ella, el volmen es exactamente el que corresponde al que aparece rotulado en
otro lugar. Seala la capacidad calibrada del matraz16
.
Enrasar: Es el procedimiento a travs del cual se lleva el volmen del lquido del material
volumtrico al deseado. Consiste en hacer coincidir la tangente de la curva formada en el lmite
lquido - aire con la marca del elemento17
.
Purgar: Es un mtodo para purgar las mquinas de residuos, colorantes y contaminantes al cambiar
de molde, materiales o colores18
.
10. DEFINA QU ES NDICE DE REFRACCIN Y MENCIONE CMO VARA ESTE CON LA TEMPERATURA, CON
EL RAYO DE LUZ INCIDENTE Y CON LA PRESIN ATMOSFRICA. EXPLIQUE CUL ES LA UTILIDAD DEL
NDICE DE REFRACCIN Y CUL ES EL EQUIPO QUE GENERALMENTE SE UTILIZA PARA SU
DETERMINACIN (DIBUJO REFRACTMETRO TIPO ABBE MANUAL Y DESCRIPCIN DE MANEJO).
CMO SE REALIZA LA DETERMINACIN Y LA CORRECCIN DEL NDICE DE REFRACCIN?

Es la propiedad directamente relacionada con la capacidad de polarizacin, la cual se expresa


como nDT , y constituye una de las constantes fsicas ms caractersticas y de ms fcil obtencin
que puede encontrarse para los lquidos puros. Se define como la razn de la velocidad en el aire; y
depende de su estado fsico, de la temperatura y de la longitud de onda. El retraso se debe a la
interaccin de la luz con los electrones y la elevada refraccin indica facilidad de polarizacin19
.
La temperatura influencia inversamente las mediciones de ndice de refraccin, puesto que con el
aumento de temperatura se disminuye la densidad y la constante dielctrica del medio20
. Adems
se encuentra que la presin aumenta la densidad, y por tanto es un factor que influye directamente
en el ndice de refraccin21
.
El equipo ms usado para determinar el ndice de refraccin de una sustancia es el refractmetro,
cuyo manual especifica diferentes tcnicas de medicin, de acuerdo al estado en que se encuentre
la muestra22
. Es importante limpiar bien los lentes para evitar interferencias en los resultados.
11. REALICE UN FLUJOGRAMA DE LA SECCIN EXPERIMENTAL QUE LLEVAR A CABO EN EL
LABORATORIO

En el cuaderno.
12. REALICE LA FICHA DE SEGURIDAD DE LAS SUSTANCIAS DE REFERENCIA QUE EMPLEAR DURANTE LA
PRCTICA

En el cuaderno.

BIBLIOGRAFA
Manual de Prcticas Qumica General, Mara Roco Villa Gerley, Editorial Universidad de Medelln, Pg. 49 63.
2
Fsica II: Un enfoque constructivista, Antonio Lara Barragn y Hctor Nez Trejo, Pearson Educacin de Mxico
S.A. de C.V., Pg. 186 187.
3
Espectroscopa infrarroja, Curso: Instrumentacin y mtodos de anlisis qumico, Jos Luis Serrano Martnez,
Universidad Politcnica de Cartagena. [En lnea] http://www.upct.es/~minaeees/espectroscopia_infrarroja.pdf
4
Mtodos pticos de anlisis, Eugene D. Olsen, Editorial Revert, Pg. 217 - 218.
5
Qumica orgnica experimental, Dupont Durst y George Gokel, Editorial Revert, Pg. 140 - 143.
6
Experimentos de Qumica Orgnica, Anderson Guarnizo y Pedro Martnez, Elizcom S.A.S., Pg. 45 - 55.
7
Manual pedaggico de prcticas de qumica general en microescala, Beatriz Virginia Cervantes Nemer y Javier
Loredo Enrquez, Universidad Iberoamericana, A.C., Pg. 48 - 78.
8
Prcticas de laboratorio de Qumica Orgnica, E. Solano, E. Prez y F. Toms, Universidad de Murcia, Pg. 27 - 32.
9
Bogot: Caractersticas, Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas [En lnea]
https://www.udistrital.edu.co/universidad/colombia/bogota/caracteristicas/
10
Origen, importancia, estructura y propiedades de los compuestos orgnicos, Luz Marina Jaraillo PhD, Universidad
del Valle [En lnea]
http://objetos.univalle.edu.co/files/Origen_importancia_estructura_propiedades_de_compuestos_organicos.pdf
11
Fsica para la ciencia y la tecnologa, Paul Allen Tipler y Gene Mosca, Editorial Revert, Pg. 366.
12
Remington: Farmacia, Alfonso R. Gennaro, Editorial Mdica Panamericana, Pg. 121.
13
Metalotecnia fundamental, Dietmar Falk, Hans-Klaus Gockel, Franz Lernet y Bernd Schlossorsch, Editorial Revert,
Pg. 11.
14
Manual de tcnicas de laboratorio qumico, Rubn Daro Osorio Giraldo, Editorial Universidad de Antioquia. Pg.
42 y 43.
15
Diccionario de ciencias, Oxford University Press, Pg. 25.
16
Qumica: la ciencia bsica, Miguel ngel Dominguez Reboiras, Thomson Ediciones, Pg. 130.
17
Enrasar (Qumica), qumica.es [En lnea] http://www.quimica.es/enciclopedia/Enrasar_(qu%C3%ADmica).html
18
Purga qumica, ultrapurge.com [En lnea] http://ultrapurge.com/espanol/quimicos-purga
19
Tratado de qumica orgnica, F. Klages, Editorial Revert S.A., Pg. 41 - 42.
20
Metrologa de refraccin, Gua MetAs, Mxico (2008) [En lnea]
http://www.metas.com.mx/guiametas/La-Guia-MetAs-08-12-refraccion.pdf
21
Polarimetra y refractometra, Sebastin Aguilar de Alba, Universidad del Valle de Mxico [En lnea]
https://www.academia.edu/8112246/Polarimetr%C3%ADa_y_reflectometr%C3%ADa?auto=download
22
Refractrmetro Abbe 5: Gua del Usuario, Bellingham + Stanley [En lnea]
http://www.bellinghamandstanley.com/general_pdfs/manuals/44573'04PC%20Abbe%205%20User%20Guide%20E
S%20-%20A5%20Format.pdf
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