REACCIONES DE ALDEHDOS Y CETONAS

Lizmeth Caldern P. Steven Cantillo H. Amanda Camargo V.

lizmeth92_07@hotmail.com
Facultad De qumica y farmacia
Programa de farmacia
octubre 2016
Doc. Liddier Prez
Resumen: En la presente prctica de laboratorio se realizaron ensayos para analizar y
comprobar las distintas propiedades fisicoqumicas de los aldehdos y cetonas. En esta
oportunidad se us formaldehido, acetaldehdo y acetona como los compuestos a analizar
en los distintos procedimientos realizados en el laboratorio; en consecuencia, se realiz la
prueba con el reactivo de fehling, de Tollens, con permanganato de potasio y por ltimo se
analiz la formacin de resinas por efecto de los lcalis, comprobando por medio del
ensayo con reactivo de fehling que el formaldehido y el acetaldehdo efectivamente son
aldehdos.

Palabras claves: propiedades, aldehdos, cetonas, fehling, tollens, formaldehido,

acetaldehdo.

INTRODUCCION
Los aldehdos y las cetonas son
compuestos caracterizados por la
presencia del grupo carbonilo (C=O). Los
aldehdos presentan el grupo carbonilo
en posicin terminal mientras que las
cetonas lo presentan en posicin
intermedia. El primer miembro de la
familia qumica de los aldehdos es el
metanal o formaldehdo (aldehdo
frmico), mientras que el primer miembro
de la familia de las cetonas es la
propanona o acetona (dimetil acetona)
las cetonas aromticas reciben el
nombre de felonas.
La presencia del grupo carbonilo
convierte a los aldehdos y cetonas en
compuestos polares. Los compuestos de
hasta cuatro tomos de carbono, forman
puente de hidrgeno con el agua, lo cual

los hace completamente solubles en

agua. Igualmente son solubles en
solventes orgnicos.
La presencia del grupo carbonilo
convierte a los aldehdos y cetonas en
compuestos polares. Los compuestos de
hasta cuatro tomos de carbono, forman
puente de hidrgeno con el agua, lo cual
los hace completamente solubles en
agua. Igualmente son solubles en
solventes orgnicos. Los puntos de
ebullicin de los aldehdos y cetonas son
mayores que el de los alcanos del mismo
peso molecular, pero menores que el de
los alcoholes y cidos carboxlicos
comparables. Los aldehdos y cetonas se
comportan como cidos debido a la
presencia del grupo carbonilo, esto hace
que presenten reacciones tpicas de
adicin nucleoflica.

Los aldehdos son compuestos que

resultan de la oxidacin suave y la
deshidratacin
de
los
alcoholes
primarios. El grupo funcional de los
aldehdos es el carbonilo al igual que la
cetona con la diferencia que en los
aldehdos van en un carbono primario, es
decir, de los extremos.
Las Cetonas se producen por oxidacin
leve de alcoholes secundarios, el
carbonilo es el tomo de carbono unido a
uno de oxgeno a travs de un doble
enlace. Las otras dos valencias se
encuentran ocupadas por dos radicales
de hidrocarburos que pueden ser
cadenas
carbonadas
o
anillos
aromticos.

OBJETIVO
- Observar las diferentes reacciones del
grupo carbonilo presente en aldehdos y
cetonas, frente a determinados reactivos
MATERIALES Y REACTIVOS
Equipo de Calentamiento
Gradillas
Pinzas para tubos de ensayo
Pipetas de 5 mL
Esptulas
Beackers de 100 mL
Beackers de 250 mL
Vidrios de reloj
Formaldehdo
Acetaldehdo
Benzaldehdo
Acetona
Ciclohexanona
Solucin de KMnO4 al 0.3%
Solucin de NaOH al 10%
Solucin de H2SO4 al 10%

METODOLOGA
1. ENSAYOS DE SOLUBILIDAD
a. se coloc 1 mL de agua en un
tubo de ensayo y se adiciono 0.5 mL
de formaldehdo, se agito vigorosamente
y se observ su solubilidad en agua.
b.se
repiti
la
experiencia
con
Acetaldehdo, Acetona, Ciclohexanona,
Benzaldehdo
2. REACCIONES DE OXIDACIN
2.1 Con KMnO4
a. se coloc 1 mL de formaldehdo en un
tubo de ensayo y se adicionaron 10 mL
de agua (Solucin A). Luego se tom 2
mL de solucin A y se le adicionaron 2
gotas de KMnO4 al 0.3%.
b. se repiti con benzaldehdo, acetona.
c. se repitieron los ensayos utilizando
solucin de KMnO4 al 0.3% acidulada
con 1 gota de H2SO4 al 10%.
2.2 Con Reactivo de Tollens
a. se coloc 2 mL de Reactivo de
Tollens en un tubo de ensayo. Y a este
se le adiciono 0.5 mL de formaldehdo.
Se calent en bao mara, y se observ
su resultado
b. se repiti con Acetona.
2.3 Con Reactivo de Fehling
a. se coloc 1 mL de Reactivo de
Fehling A y 1 mL de Reactivo de Fehling
B. y a estos se le aadieron luego 0.5 mL
de formaldehdo. Se calento y se
observaron los resultados.
b. se repiti con ciclohexanona
3. REACCIN DE ADICIN CON
NaHSO3
a. se calento por 15 minutos 1 mL de
Acetaldehdo con 3 mL de solucin
saturada de bisulfito sdico y se observo
el resultado.
b. se repiti con Acetona.
4. FORMACIN DE RESINAS

Se calentaron 2 mL de Acetaldehdo con

un volumen igual de solucin de NaOH al
10%.
5. REACCIN DE LOS ALDEHDOS
CON AMONACO.
A 2 mL de formaldehdo se le adiciono 2
mL de amonaco en un vidrio de reloj. Se
dej evaporar la mezcla a sequedad
utilizando bao mara.
6.
FORMACIN
DE
FENIL
HIDRAZONAS
a. se coloc 2 mL de Benzaldehdo en
un tubo de ensayo y se adiciono 2 mL
de solucin de 2, 4 dinitrofenilhidrozina.
Se llev a calentamiento de bao mara
y se observ los resultados.
b. se repiti con benzofenona

c. solucin de KMnO4 al 0.3%

acidulada con 1 gota de H2SO4 al 10%.

KMnO4 + formaldehido + H2SO4

Cambio de color marrn a
obtener un precipitado de color
rosa claro.
KMnO4 + benzaldehdo + H2SO4
Se formaron dos fases una de
color marrn claro y otra oscura
con precipitado.
KMnO4 + acetona + H2SO4
Presente poco precipitado de
color marrn.

2.2 Con Reactivo de Tollens

RESULTADOS

a. con formaldehdo.

1. ENSAYOS DE SOLUBILIDAD

Al adicionar el reactivo despus del

calentamiento, la solucin se torn de
color gris, y en las paredes se observ
una coloracin plata. Despus del
calentamiento, se observ la formacin
de un mineral de color gris, y la solucin
se torn incolora en la superficie con
unos trozos de mineral en la parte inferior
del tubo. Esto nos indica que el
compuesto se trata de un aldehdo que
por la coloracin formo un espejo de
plata, pues esta reaccin se produce
sobre la superficie de un cristal y permite
la formacin de una capa de plata
metlico que convierte la lmina de
cristal en un espejo.

Sustancia + agua
Acetona
Formaldehido
Acetaldehdo
benzaldehdo
ciclohexano

Solubilidad
soluble
Poco soluble
turbidez
Soluble
Insoluble
Insoluble dos
capas

2. REACCIONES DE OXIDACIN
2.1 Con KMnO4
a. formaldehdo + KMnO4 al 0.3%.
Despus de 1 minuto de agregar ambas
sustancias cambio de ser incoloro a
marrn claro
b.

con benzaldehdo
Cambio de incoloro a dos capas
de colores marrn claro y oscuro
acetona
Cambio a marrn oscuro

b. con Acetona.
Se present la formacin de dos capas,
una aceitosa y la otra incolora, diez
minutos despus del calentamiento, se
observ la solucin incolora y a pesar del
calentamiento no cambio su aspecto,
dicho resultado nos indica que se trata
de una cetona, pues el reactivo de
Tollens identifica los aldehdos por medio
de un espejo de plata.

6.
FORMACIN
HIDRAZONAS

b. con benzofenona se observaron dos

capas naranja y rojo

a. con formaldehdo
Al agregar las sustancias se torn de un
color azul y al calentar cambio a un color
verde marino.
b. con ciclohexanona
Se formaron tres capas al calentar azul
rey verde y por ultimo una incolora al
agitar se observaron solo dos capas.
DE

FENIL

a. con benzaldehdo hubo cambio de

color y se torn vinotinto, al enfriar se
formaron dos capas salmn y vinotinto.

2.3 Con Reactivo de Fehling

3. REACCIN
NaHSO3

DE

ADICIN

CON

a.
con Acetaldehdo
no produjo
reaccin era incolora la mezcla
b. con Acetona. No produjo reaccin
era incolora la mezcla
4. FORMACIN DE RESINAS
Para la adicin de esta sal al
acetaldehdo se logr observar cambios
significativos en la solucin, se pudo ver
la formacin de dos capas: la superior
fue de color transparente y la inferior
color amarilla. Esta solucin, a medida
que se iba calentando y realizando
posteriores calentamientos, se not que
esta solucin iba cambiando de amarillo
a rojo oscuro lo cual indica que iba
aumentando su concentracin a medida
que se calentaba; de igual modo,
tambin se logr observar la aparicin de
varias esferas negras
5. REACCIN DE LOS ALDEHDOS
CON AMONACO.
Despus de realizar la evaporacin
mediante bao mara en el vidrio reloj
quedo un residuo blanco

ANALISIS DE RESULTADO
El mtodo de Fehling experimentalmente
se obtuvo positivo para el formaldehido,
al tratarse de un aldehdo aliftico. El
tubo que contena ciclohexanona (un
compuesto aromtico) siendo este
insoluble en el reactivo usado, form una
mezcla heterognea con el reactivo y no
se dio la reaccin. Cabe anotar que la
razn por la cual el formaldehdo se
oxida a cido frmico; los iones cpricos
(Cu+2) se reducen a iones Cu2O (oxido
cuprosos) (Cu+). El reactivo de fehling es
un oxidante suave, por lo que una
cetona no reacciona; puesto que stas
no tienen un hidrogeno unido al carbono
carbonilo y son estabilizadas mediante
efecto inductivo.
Los aldehdos se oxidan fcilmente;
como se puede observar en la reaccin
estos compuestos al oxidarse se
convierten en cidos carboxlicos, caso
contrario ocurre con las cetonas. Al
agregar el permanganato al formaldehido
y al acetaldehdo se logr observar que
estas soluciones tuvieron un cambio en
su coloracin del original (incoloro) a caf
oscuro; en estos tubos de ensayo la
mezcla fue de tipo heterognea en donde
la parte ms densa se fue al fondo del
recipiente y la ms clara se suspendi en
la parte superior, este precipitado de
color caf oscuro correspondi al dixido
de manganeso formado a partir de las
oxidaciones
respectivas
de
estos

compuestos. Posteriormente al agregar a

estas mezclas el cido sulfrico (H2SO4)
se not nuevamente un cambio en su
color el cual fue rosado claro (fig 4). Para
este procedimiento se observ que el
cambio de color fue rpido lo cual
comprueba que los aldehdos se oxidan
fcilmente.
Esta
oxidacin
fue
relativamente
rpida
por
razones
estricas de los aldehdos, ya que estas
cadenas solo tienen un solo grupo
sustituyente, en consecuencia, los
neutrfilos que atacan como es este caso
el permanganato de potasio (KMnO4) se
pueden aproximar con mayor facilidad al
carbonilo. Por otra parte, al agregarle el
permanganato de potasio a la acetona no
se not cambio alguno, lo cual sugiere
que la oxidacin no se llev a cabo ya
que la disolucin permaneci del mismo
color.
Efectivamente la acetona no se oxid
esto es por el impedimento estrico que
poseen en general todas las cetonas
para la oxidacin, estas tienen dos
grupos
sustituyentes
relativamente
grandes (alquilos) que no permiten que el
ataque nucleoflica ocurra.
Para la prueba de formacin de
hidrazonas se utilizo la 2,4 DNFH la cual
es una prueba de reconocimiento de
acetonas y aldehdos, el 2,4 DNFH
reaccionar con el grupo carbonilo de los
aldehdos y de las cetonas para formar
2,4-dinitrofenilhidrazonas, las cuales son
slidas y precipitan un slido con un
color amarillo, comprobando la existencia
de alguna de las especies. Las cetonas y
los aldehdos darn lugar a una reaccin
del tipo: (adicin Nucleofilica), en una
primera fase se dar una protonacin del
grupo carbonilo, ya sea acetona o
aldehdo, polarizando la especie, lo que
favorecer el ataque nuclefilico, en este
caso es el 2,4 DNFH el necrfilo, que
presentara una alta disponibilidad de la

carga negativa justo sobre el tomo de

nitrgeno.

CONCLUSION
Se comprob que los aldehdos oxidan
fcilmente y se convierten en el cido
carboxlico respectivo, en contraste con
las cetonas que son difciles de oxidar,
en presencia de los agentes oxidantes
habituales de gran poder.
Al aadirle la mezcla oxidante a una
cetona se comprueba que no hay
oxidacin por no cambiar el color. Esta
propiedad
permite
diferenciar
un
aldehdo de una cetona, mediante la
utilizacin de oxidantes relativamente
dbiles, como soluciones alcalinas de
compuestos cpricos o argentosos que
reciben el nombre de reactivos de
Fehling, Benedict y Tollens.
Las cetonas resisten la oxidacin suave,
pero con oxidantes enrgicos a altas
temperaturas.
En la prueba del reactivo de Tollens se
comprob que los aldehdos reaccionan
formando un espejo de plata, mientras
que las cetonas no reaccionan.
En el procedimiento de reaccin de
adicin
con
NaHSO3 no se logr
observar reaccin a lo que se debi por
la posible preparacin del bisulfito de
sodio.
BIBLIOGRAFIA

McMurry, Jonh ., QUMICA

ORGNICA / Organic Chemistry.,
7 edicin, Cengage learning
editores, S.A., 2008, Mxico.
Captulo 10
Morrison, R.T. y R.N. Boyd.
(1998); Qumica orgnica. 5 ed.
Addison Wesley Longman.

Qumica Orgnica L.G.WADE,

JR.PEARSON EDUCACION,
S.A., Madrid, 2004. Quinta
edicin.

ANEXOS
Imgenes de la reacciones.

Fig.4 Soluciones con permanganato y

H2SO4
2.2 Con Reactivo de Tollens

1. ENSAYOS DE SOLUBILIDAD

Fig.1Solubilidad en agua
2. REACCIONES DE OXIDACIN
2.1 Con KMnO4

Fig.5 espejo de plata observando con el

formaldehido
2.3 Con Reactivo de Fehling

Fig.2 Imagen antes de la reaccin

Fig.6 reaccin
acetona

con

formaldehido

4. FORMACIN DE RESINAS

Fig.3Despus de la reaccin

1. Dar las reacciones que se dan en

esta experiencia.
2.1 PERMANGANATO DE POTASIO

Aldehdos

Acetona

Fig. 8 formacion de resina

5.
REACCIN
DE
LOS
ALDEHDOS CON AMONACO.

2.2 REACTIVO DE TOLLENS

Fig.9 evaporacin
amoniaco
6.
FORMACIN
HIDRAZONAS

de

aldehdo
DE

Fig.10 formacin de hidrazonas.

PREGUNTAS

Formaldehido

Acetona

2.3 REACTIVO DE FELHING

Formaldehido

con

FENIL

Ciclohexanona

2. Proponga un mecanismo para la

reaccin
de
la
2,4
dinitrofenilhidrozina
con
Ciclohexanona.

3. Cules son los

mtodos ms empleados en la
industria
para
obtener Etanol y
Propanona.
Actualmente por fermentacin de
productos agrcolas se obtiene
etanol. Las materias primas son:
mosto de uva, melazas residuales
de la fabricacin de sacarosa,
almidn hidrolizado de patata, de
maz, o de otros cereales, lquidos
residuales
de
industrias
de
alimentos o caldos procedentes de
la
hidrlisis
de
materiales
celulsicos (paja, tallos, residuos
forestales...). La mayora de las
plantas se encuentran en Brasil,
India y USA si bien Japn, Mjico,
Sudfrica y varios pases de Europa
Occidental
son
tambin

productores.
El
primer
pas
productor
de
etanol
por
fermentacin es Brasil (a partir de
caa de azcar).
El etanol de sntesis se ha obtenido
industrialmente a partir de etileno
segn dos procesos:

Por
hidratacin
indirecta
adicionando cido sulfrico y
posterior hidrolisis del ster
sulfrico obtenido y
Por
hidratacin
directa
cataltica. Si bien el primero
de estos ha dejado de
utilizarse
por
ser
muy
contaminante.

En lo que respecta a la
acetona
los
principales
mtodos de obtencin son
los siguientes:
Oxidacin del propeno con
aire y catalizador de PdCl2CuCl2
(mtodo
WackerHoechst)
Por
oxidacin
del
2propanol
En el proceso de obtencin
del fenol a partir del
cumeno, se obtiene la
acetona como producto
secundario.

4. Por qu los aldehdos y cetonas

tienen carcter polar?
Los aldehdos y las acetonas tienen
carcter polar porque en su frmula
tienen un tomo de oxgeno y este es
ms electronegativo que los hidrgenos y
los carbonos. Esto hace que el oxgeno
jale a los tomos que estn enlazados
con el quedando con una carga negativa
y los dems quedan con una carga
positiva.
Ahora forman puentes de hidrogeno
porque en la parte donde est el oxgeno

O
CH3OH

1/4 O2

Ag
600C

1/2 H2O

1/2 H2

tiene un carga negativa y en la parte

donde est el hidrogeno tiene una carga
positiva al encontrase estas dos cargas
se atraen y forman un enlace llamado

puente de hidrogeno. Los puentes de

hidrogeno que se forman se debe a que
las molculas son polares.