Qumica Orgnica

QUI-225

Isomera Conformacional.
Conformaciones de alcanos y cicloalcanos

Waleska E.Vera Quezada

waleska.vera.q@gmail.com
II semestre 2016

Ismeros conformacionales o confrmeros

La isomera conformacional es una forma de isomera que describe el
fenmeno de las molculas con la misma frmula estructural que tienen formas
diferentes debido a las rotaciones sobre uno o ms enlaces.
Se pueden convertir internamente con facilidad, y son muy raramente aislables.

Caballete

Eclipsada
Proyecciones de Newman

Alternada

Proyecciones de Newman y Representacin de

caballete

La conformacin de caballete o en perspectiva representa la molcula desde una

visin desde arriba y desde la derecha de un enlace C-C. Todos los enlaces se dibujan con
lneas continuas Representacin angular Imagen perspectiva de estructura 3D.

En el caso frecuente de que los sustituyentes de cada carbono sean distintos,

las posibilidades de presentar conformaciones distintas se multiplican. Las formas
ms estables, por lo general, son las que tienen los sustituyentes ms voluminosos
en posiciones alternadas anti. Asi, en el caso del butano existen las siguientes
conformaciones

Tensiones estricas, torsionales y angulares

Todas las conformaciones eclipsadas presentan

tensiones torsionales, debido a la repulsin
enlace-enlace y tensiones estricas, debido a la
proximidad de los grupos voluminosos.

Tensin torsional: Eclipsamiento tomos-enlaces.

Tensin angular: Expansin o compresin de
ngulos de enlace.
Tensin estrica: Interacciones repulsivas entre
tomos o grupos de tomos que estn
relativamente prximos.

Pasar las 3 conformaciones del 1,2-dicloroetano

representadas en proyeccin de caballete a proyeccin de
Newman y ordenar de mayor a menor estabilidad.

En torno a los enlaces marcados, realice

el anlisis conformacional de los
siguientes alcanos
a)

b) 2-pentanona (enlace C3-C4)

Indique el nmero de conformaciones (alternadas y

eclipsadas) indicando el nombre de cada estructura.
Ordene cada estructura con respecto a su energa
(de mayor a menor estabilidad).
Realice el diagrama de relaciones energticas.

Proyeccin de Newman ciclohexano

Estudio conformacional del ciclohexano

Conformacin bote del ciclohexano

Conformacin bote

H H

H
H H

conformacin SILLA

H
H

HH

H
H
H H
H H
conformacin BOTE

HH

Cis: Axial-Ecuatorial o Ecuatorial-Axial

Trans: Axial-Axial o Ecuatorial-Ecuatorial

Ejemplos
axial
ecuatorial

menos estable

ms estable por 7.5 KJ mol-1

a) La conformacin del metilciclohexano con el grupo metilo en axial (1) y en

ecuatorial (2).
b) Interacciones 1,3-diaxiales entre los dos hidrgenos axiales y el grupo metil
axial en la confirmacin axial del metilciclohexano.

Giro anillo

Axial tert-butilciclohexano

Ecuatorial tert-butilciclohexano

Interacciones diaxiales con el grupo voluminoso tert-butil axial originan la

conformacin con el grupo tert-butil en ecuatorial siendo sta la conformacin
predominante en un 99.99 %.

1. Dibuje las dos conformaciones silla de cada uno de los

siguientes compuestos. Indique posicin axial o ecuatorial para
los grupos metilo

trans-1,2-dimetilciclohexano.
b) cis-1,2-dimetilciclohexano.
c) trans-1,3-dimetilciclohexano.
a)

2. Dos conformaciones silla se conocen para el cis-4tertbutilciclohexanol. Sin embargo, hay evidencia de que el
compuesto est casi exclusivamente en una de las formas. Prediga
la conformacin ms favorable y explique.

Transforme la siguiente proyeccin

de Newman a conformacin silla
H

H
H
4

2
1

Cl

Use la misma numeracin en su dibujo.

Et

Br