Instituto Politcnico Nacional

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIA BIOLGICAS

Seccin de Qumica Orgnica
Laboratorio de Qumica Orgnica para Ingenieros en Bioqumica

Prctica 6. Sntesis de Dibenzalacetona (Reaccin de ClaisenSchmidt)

Fecha de realizacin: 25/06/2015 Grupo: 2IM2
Seccin: 2 nmero de equipo: Equipo 18
Nombres de los integrantes del equipo:
Canova Ortega Sharon Michel
Prez Domnguez Citlali Yamile

OBJETIVOS:
General:
1. Aplicar la reaccin de Claisen-Schmidt para obtener una cetona ,-insaturada
(dibenzalacetona), por condensacin de un aldehdo aromtico con una cetona aliftica.
Particular:
1. Purificar e identificar la dibenzalacetona por medio de una reaccin qumica y por la
determinacin de su punto de fusin.

RESULTADOS Y DISCUSIN

Observaciones:
Al principio la mezcla se calent al agregar el NaOH
Esta mezcla se agit, observando inicialmente la presencia de dos fases en el matraz, en la
parte central un color rojizo, mientras que en la periferia predomin un aspecto lechoso; al
continuar agitando se form un precipitado color amarillo tenue, dicho color indic que la
dibenzalacetona se haba formado.
Finalmente se dej de agitar hasta que se form un sedimento amarillo.
El olor que predominaba era a almendra.
Al realizar las pruebas de identificacin se observa que al aadir la solucin de Br2 en CCl4
desaparece el color rojizo al instante.

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Resultados:
Reaccin general

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Mecanismo de Reaccin

Rendimiento

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Reactivo limitante acetona

Cantidad utilizada en el experimento 0.5mL
= m/v m =v m= 0.79 g/mL* 0.5mL m=0.395g
Masa (terico) = (masa reactivo limitante* n dibenzalacetona) / n reactivo limitante
Masa (terico)= 0.395 g* 234.3 g/mol / 58.1 g/mol
Masa (terico) = 1.59 g de dibenzalacetona
Masa (prctico) =
Rendimiento= Masa (prctico) *100 / Masa (terico)

Rendimiento= ( g) * 100/ 1.59g =

Discusin de resultados:
En la experiencia realizada se utiliz acetona puesto que cuando las cetonas se usan como uno
de los componentes las reacciones aldlicas cruzadas se llaman reaccin de Claisen-Schmidt.
Utilizamos una base como el hidrxido de sodio porque bajo estas condiciones las cetonas no se
auto condensa de manera apreciable y la deshidratacin ocurre por la facilidad del enlace doble
conjugado; tanto con el grupo carbonilo como con el anillo de benceno, por lo que se extiende el
sistema conjugado.
El crudo de reaccin se filtr a vaci para su posterior purificacin donde se utiliz como
disolvente etanol (8mL). Se agrega carbn activado para eliminar impurezas existentes en la
mezcla, y finalmente se puede apreciar el color caracterstico de los cristales de
dibenzalacetona. (amarillo) y que sigue predominando el olor a almendra.
En la identificacin de dibenzalacetona en 1 mL de acetona, con la solucin de bromo en
tetracloruro de carbono, se aprecia el cambio de coloracin de rojo intenso a incoloro, lo cual
indica la presencia de un doble enlace reactivo (dibenzalacetona), a diferencia del tubo que
fungi como testigo, en el cual se aprecia una disolucin amarillenta.
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No se determin punto de fusin ya que se dejar secar completamente el producto.

Cuestionario
1. Indicar cul es la funcin del etanol en la sntesis de la dibenzalacetona
Protonar el intermediario generado y que junto con el hidrxido de sodio forma el cataltico
etxido de sodio. 2
La accin del etanol se puede observar en el mecanismo de reaccin ya que este
contribuye a formal el segundo enolato de la reaccin.

2. Indicar por qu es necesario mantener la temperatura de la reaccin entre 20c y 25c?

Para evitar reacciones secundarias
3. Poco tiempo despus del inicio de la reaccin aparece un precipitado. De qu compuesto
se trata?
Benzalacetona 3
4. Escribir las reacciones que se llevan a cabo en la parte de la identificacin.

5. Indicar a qu se debe que la dibenzalacetona presente color, siendo las materias primas
incoloras
La disolucin en un principio rpidamente toma un color amarillo y despus se torn anaranjado
esto depende en parte de la pureza del benzaldehdo empleado.
Al sintetizar la dibenzalacetona, el producto tom esa coloracin de amarillo canario ya que la
molcula tiene una alta conjugacin de las molculas, pero no qued tan puro ya que en el
matraz quedaron residuos de los reactivos que no reaccionaron.
CONCLUSIONES

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Se realiz una condensacin aldlica en medio bsica (NaOH), al que se aadi etanol, acetona y
benzaldehdo para la formacin de dibenzalacetona; que posteriormente se recristalizo para
obtener el compuesto con la mayor pureza posible.

BIBLIOGRAFA DE CONSULTA:

1. Carey, F. A., Qumica Orgnica, 3a. edicin, Mc Graw Hil, Madrid (1999).
2. Wade, L. G., Qumica Orgnica, 5a. edicin, Pearson Prentice Hall, Madrid (2004) pp
1031- 1034
3. H. Dupont Durst, George W. Gokel. Qumica orgnica experimental. Editorial. Mc
Graw Hill 2007 Pp 325

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