Trabajo Colaborativo 1 Química Orgánica

TRABAJO COLABORATIVO
EL TOMO DE CARBONO
Presentado Por:
JENNY MARCELA QUINAYAS RODRGUEZ
CLAUDIA MARA AGUDELO AGUDELO
LUCY MURILLO DIAZ
GLORIA INS ROMERO LOZANO
KAREM PIEROS NIO
Grupo
100416_27
Presentado a
DIEGO BALLESTEROS
UNIVERSIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD

QUMICA ORGNICA
OCTUBRE 2 DE 2016
BOGOT D.C.
TRABAJO COLABORATIVO
1. Explicar de manera detallada por qu cada uno de los compuestos orgnicos
presentados en la fase Individual del presente trabajo recibe el nombre IUPAC
asignado.
Compuestos orgnicos presentados en la parte individual
Jenny Marcela Quinayas
Alcanos
Hexano:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Recibe el nombre de IUPAC porque tiene seis carbonos en la cadena principal o
nica cadena por lo que se denomina Hex, y la terminacin ano se debe a que en
la cadena encontramos enlaces simple.
Metilpentano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3
Cadena Principal
Sustituyente
-Encontramos en la cadena principal cinco carbonos= Pen

-Enlaces simples= ano
-Un sustituyente= Met
Terminacin del sustituyente= il
Cicloalcanos
Cis-1,2-Dimetil-Ciclopentano
Los sustituyentes estn del mismo lado= Cis
Los extremos de la cadena estn unidos= Ciclo

-Encontramos cinco carbonos= Pen
-Dos sustituyente en las posiciones 1,2= Dimet
Trans-1,2-Dimetil-Ciclopentano
Los sustituyentes estn en lados opuestos= Cis

Halogenuros de Alquilo
3-Cloro-2 Metilpentano
CH3
CH3-CH2-CH-CH-CH3
Cl
-Encontramos cinco carbonos en la cadena principal= Pen
-Un sustituyente en la posicin 2= Met
Un cloro en la posicin 3
2,3-dibromo-pentano
CH3-CH-CH-CH2-CH3
Br Br
-Encontramos cinco carbonos en la cadena principal= Pen

- Dos bromos en la posicin 2,3

Claudia Mara Agudelo
Alcanos.
Para nombrar al 2-metil-4-propilheptano por nomenclatura IUPAC, primero se

seleccion la cadena ms larga (verde), teniendo dos opciones, se seleccion la
cadena lineal como principal, luego ubicamos sus ramificaciones (amarillo),
dependiendo del nmero de carbonos que estas tuvieran, se nombraron, el de un
carbono se denomin metil (met indicando un carbono e il indicando ser una
ramificacin), y el que posea tres carbonos se denomin propil (prop al indicar
tres carbonos e il igualmente indicando que es una ramificacin), se organizan los
nombres propil y metil en orden alfabtico, finalmente se enumeraron los carbonos
de la cadena principal, iniciando con el ms cercano a la ramificacin que se
nombra primero (en este caso metil), luego se indica, que carbonos presentan una
ramificacin y se ubican estos nmeros, al inicio del nombre de las cadenas
ramificadas, para finalizar se pone el nombre de la cadena principal heptano (hept
por tener siete carbonos y ano por ser un alcano y tener enlaces simples), a
continuacin del nombre de la ltima cadena ramificada, quedando de esta forma
2-metil-4-propilheptano por la nomenclatura IUPAC.
Para nombrar al 2-4-dimetilheptano por nomenclatura IUPAC, primero se

seleccion la cadena ms larga (verde) como principal, luego ubicamos sus
ramificaciones (amarillo), como se tienen el mismo nmero de carbonos en ambas
ramificaciones se indica que es un dimetil (di puesto que hay dos ramificaciones
con el mismo nmero de carbonos, met debido a que solo existe un carbono en
cada ramificacin e il debido a que es una cadena ramificada), luego se
enumeraron los carbonos de la cadena principal, iniciando con el ms cercano a
una de las cadenas ramificadas, luego se indica, que carbonos presentan una
ramificadas, para finalizar se pone el nombre de la cadena principal heptano (hept
por tener siete carbonos y ano por ser un alcano y tener enlaces simples), a
continuacin del nombre de la cadena ramificada, quedando de esta forma 2-4dimetilheptano por la nomenclatura IUPAC.
Ciclo Alcanos
Para nombrar al 1-3-dimetilciclohexano por nomenclatura IUPAC, primero se

seleccion la cadena con forma geomtrica (verde) como principal, luego
ubicamos sus ramificaciones (amarillo), como se tienen el mismo nmero de
carbonos en ambas ramificaciones se indica que es un dimetil (di puesto que hay
dos ramificaciones con el mismo nmero de carbonos, met debido a que solo
existe un carbono en cada ramificacin e il debido a que es una cadena
ramificada), finalmente se enumeraron los carbonos dentro de la figura
geomtrica, iniciando en una de las cadenas ramificadas, luego se indica, que
carbonos presentan una ramificacin y se ubican estos nmeros, al inicio del
nombre de las cadenas ramificadas, para finalizar se pone el nombre de la cadena
principal ciclohexano (ciclo al ser una cadena de carbonos en forma geomtrica,
hex por tener seis carbonos y ano por ser un alcano y tener enlaces simples), a
continuacin del nombre de la cadena ramificada, quedando de esta forma 1-3dimetilciclohexano por la nomenclatura IUPAC.
Para nombrar al 3-Isopropil-1-metil ciclopentano. por nomenclatura IUPAC,

primero se seleccion la cadena con forma geomtrica (verde) como principal,
luego ubicamos sus ramificaciones (amarillo), dependiendo del nmero de
carbonos que estas tuvieran, se nombraron, el de un carbono se denomin metil
(met indicando un carbono e il indicando ser una ramificacin), y el que posea tres
carbonos se denomin isopropil (iso por tener una ramificacin secundaria, prop al
indicar tres carbonos e il igualmente indicando que es una ramificacin), se
organizan los nombres isopropil y metil en orden alfabtico, luego se enumeraron
los carbonos dentro de la figura geomtrica, iniciando en una de las cadenas
ramificadas (en este caso metil), luego se indica, que carbonos presentan una
ramificadas, para finalizar se pone el nombre de la cadena principal ciclopentano
(ciclo al ser una cadena de carbonos en forma geomtrica, pen por tener cinco
carbonos y ano por ser un alcano y tener enlaces simples), a continuacin del
nombre de la ltima cadena ramificada, quedando de esta forma 3-Isopropil-1metil ciclopentano por la nomenclatura IUPAC.
Halo Alcanos
Para nombrar al Clorodifluorometano por nomenclatura IUPAC, lo primero que se

hace es observar los elementos que se encuentran en la cadena, luego se
observa la cantidad de estos elementos, y se realiza la mencin de cada uno de
ellos, con los elementos diferentes a los carbonos nombrandolos como si fuese
una cadena ramificada, de esta forma el flor al tener dos elementos, se denomina
difluor ahora el cloro al solo tener un elemento lo denominamos cloro,
organizamos alfabticamente y procedemos a nombrar la cadena de carbonos
normalmente, al solo poseer un carbono, decimos que es un metano, quedando
de esta forma Clorodifluorometano por nomenclatura IUPAC.
Para nombrar al Tricloroetano por nomenclatura IUPAC, lo primero que se hace es

observar los elementos que se encuentran en la cadena, luego se observa la
cantidad de estos elementos, y se realiza la mencin de cada uno de ellos, con los
elementos diferentes a los carbonos nombrandolos como si fuese una cadena
ramificada, de esta forma el cloro al tener tres elementos lo denominamos Tricloro,
luego procedemos a nombrar la cadena de carbonos normalmente, al poseer dos
carbonos, decimos que es un etano, quedando de esta forma Tricloroetano por
nomenclatura IUPAC.
Gloria Ins Romero Lozano
Alcanos
Nonano
1
CH
CH
2
CH
4
CH
6
CH
CH
7
CH
8
CH
9
CH
Recibe el nombre IUPAC ya que es un compuesto covalente, no ramificado,

formado por un esqueleto de tomos de carbono rodeado por tomos
de hidrgeno.
n-decano
1
10
CH
CH
CH
CH
4
CH
5
CH
6
CH
CH
CH
9
CH
Recibe el nombre IUPAC n-decano debido a que posee una cadena lineal de
carbonos y al ser de diez recibe el DEC con el sufijo de terminacin ANO.
Cicloalcanos
1-Etil-1,3-dimetilciclopentano

-Un radical en la posicin 1=Etil
Isopropilciclohexano

-Encontramos seis carbonos= Hex
-Un sustituyente en la posicin 1= Isoprop
Halo Alcanos
2-bromo-3-clorobutano
-Encontramos cuatro carbonos en la cadena principal= But

-Un sustituyente en la posicin 2= Bromo
-Un sustituyente en la posicin 3= cloro
2-metil-3-yodociclopenteno
-Encontramos un ciclo de doble enlace con cinco carbonos en la cadena principal=

Pent
-Enlaces simples= eno
-Un sustituyente en la posicin 2= Metil
-Un sustituyente en la posicin 3= Yodo

Karem Pieros Nio
ALCANOS
Ejemplo 1
a. Estructura del Compuesto
b. Hidrocarburo
c. En este compuesto se tienen 2 carbonos quirales (C2 y C3) en los cuales se
puede dar una configuracin diferente para los grupos metilo enlazados
d. En este compuesto se pueden modificar internamente los enlaces de los grupos
metilo sobre los C2 y C3 cambiando la distribucin de los grupos en el alcano
(heptano)
e. Nombre IUPAC: 2,3-dimetilheptano
HEPT: Porque la cadena ms larga tiene 7 carbonos
ANO: Tiene este sufijo porque solo tiene enlaces simples
2,3: Porque en el carbono 2 y 3 hay radicales metil
DIMETIL: Porque son 2 metil (uno en el carbono 2 y otro en el 3)
Ejemplo 2
b. Hidrocarburo
c. En este compuesto se tienen 2 carbonos quirales (C2 y C4) en los cuales se
puede dar una configuracin diferente para los grupos metilo enlazados
d. En este compuesto se pueden modificar internamente los enlaces de los grupos
metilo sobre los C2 y C4 cambiando la distribucin de los grupos en el alcano
(pentano)
e. Nombre IUPAC: 2,2,4-trimetilpentano
PENT:Porque la cadena ms larga tiene 5 carbonos
ANO: Tiene este sufijo porque solo tiene enlaces simples
2,2,4: Porque en el carbono 2 hay 2 radicales metil y en el carbono 4 hay un
radical metil.
TRIMETIL: Porque en total hay tres radicales.
CICLOALCANOS
Ejemplo 1
b. Hidrocarburo
c. En este compuesto no se tienen carbonos quirales o asimtricos ya que no estn
unidos a 4 elementos diferentes
d. n-ciclopropano. En este compuesto no se pueden distribuir los tomos de otra
manera debido a que no hay grupos que pueda intercambiar posicin dentro de la
molcula.
e. Nombre IUPAC : Ciclo propano
PROP: Tiene tres carbonos

ANO: Tiene enlaces simples
CICLO: Tiene los extremos de la cadena unido por un ciclo
Ejemplo 2
b. Hidrocarburo
c. En este compuesto no se tienen carbonos quirales o asimtricos ya que no estn
unidos a 4 elementos diferentes
d. n-ciclopentano. En este compuesto no se pueden distribuir los tomos de otra
manera debido a que no hay grupos que pueda intercambiar posicin dentro de la
molcula.
e. Nombre IUPAC : Ciclo pentano
PEN: Tiene cinco carbonos
ANO: Tiene enlaces simples
CICLO: Tiene los extremos de la cadena unido por un ciclo
HALOGENUROS DE ALQUILO
Ejemplo 1
b. Halogenuros de Alquilo
c. En este compuesto se tiene el carbono quiral en C3
d. En este compuesto se puede dar la configuracin cis y trans para el C1 o C4 de

acuerdo a como se ubiquen espacialmente los enlaces C=C
e. Nombre IUPAC : 3-Cloro-1,4-hexadieno
HEXA: En la cadena ms larga tiene 6 carbonos
ENO: Tiene enlaces dobles
DI: Antes del eno hay dos enlaces dobles que estn en el carbono 1 y en el
carbono 4.
1,4: Hay enlaces dobles en el carbono 1 y en el 4
Ejemplo 2
b. Halogenuros de Alquilo
c. En este compuesto se tiene carbono quiral en C4
d. En este compuesto se puede dar la configuracin cis y trans para el C2 de
acuerdo a como se ubiquen espacialmente los enlaces C=C
e. Nombre IUPAC : 1,1-dibromo-4-metil-2-hexeno
HEX: En la cadena ms larga tiene 6 carbonos
ENO: Tiene enlaces dobles
2-HEXENO: En el carbono 2 hay un enlace doble
4-METIL: En el carbono 4 hay un metil con un solo carbono
1,1-DIBROMO: En el primer carbono de la cadena ms larga hay 2 bromos.
DI (dos)

Lucy Murillo Diaz
Alcanos
Ejemplo 1
Metano (Tetrahydridocarbon metano )
El metano (CH4) es el hidrocarburo alcano ms sencillo. Cada uno de los tomos

de hidrgeno se encuentra unido al carbono mediante un enlace covalente, met
es el prefijo que indica 1 tomo de carbono y ano es el sufijo o terminacin de los
alcanos.
Ejemplo 2
Propano
El sufijo qumico -ano dado que es el primero en los cidos grasos es un gas
incoloro e inodoro. Pertenece a los hidrocarburos alifticos con enlaces simples de
carbono, conocidos como alcanos recibe este nombre pues prop es el prefijo que
indica que tiene tres tomos de carbono.
Cicloalcanos
Ejemplo 1
Ciclobutano
En el Ciclobutano, los ngulos intranucleares son de 90, mayores que en el

ciclopropano. Los enlaces carbono-carbono estn menos doblados y no existe
tanta tensin. Sin embargo, existen cuatro enlaces tensionados y ocho hidrgenos
eclipsados, lo que da lugar a una tensin anular prxima a la del ciclopropano.
Existen estudios espectroscpicos que han demostrado que el Ciclobutano no es
plano ya que uno de sus -CH2- forma un ngulo de unos 25 con el plano que
contiene los otros tres carbonos pertenecientes al anillo. Esta estructura disminuye
el nmero de eclipsa mientos de la molcula bajando su tensin anular.
El Ciclobutano tiene menor tensin angular que el ciclopropano, porque los

ngulos de enlace carbono-carbono son de 90, y por tanto estn ms prximos al
ngulo de enlace ideal de 109. Sin embargo, si el Ciclobutano fuese plano tendra
ms tensin torsional que el ciclopropano al tener ocho interacciones eclipsadas
H-H, por tan slo seis del ciclopropano.
En realidad, el Ciclobutano no es completamente plano sino que est ligeramente
doblado, de manera que uno de sus cuatro tomos de carbono se sita unos 25
por encima del plano en el que estn colocados los otros tres. Este doblamiento
provoca un ligero aumento de la tensin angular que queda compensada por una
disminucin de la tensin torsional.
Ejemplo 2
1,1,2-trimetilciclopentano
Los hidrocarburos cclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos,

alquenos o alquinos) del mismo nmero de tomos de carbono, pero
anteponiendo el prefijo "ciclo-".
Recibe este nombre porque tiene tres sustituyentes ,Se unen los tres metiles con
el prefijo tri, Se enumera el ciclo con las menores numeraciones posibles para los
sustituyentes de forma circular
Como tiene cinco carbonos es pentano
Tri por las `posiciones de los metiles
Se unen los sustituyentes con el nombre del cicloalcano
Halogenuros de alquilo
Ejemplo 1
1-cloropropano
Recibe este nombre porque se deriva de una cadena recta de tres carbonos en la
que los tomos se encuentran enumerados 1, 2, 3, en donde el 1 significa la
posicin del cloro, y el propano significa que tiene tres carbonos
Cada carbono tiene cuatro enlaces que sern completados por hidrgenos.
Ejemplo 2
2,3-dibromobutano
Recibe este nombre pues el 2,3 significa la posicin del bromo

El prefijo di significa que son dos molculas de bromo
Butano porque tiene 4 tomos de carbono
2. Identifique y describa la reglas que se deben seguirse para nombrar compuestos

orgnicos de tipo alcano, cicloalcano y halogenuros de alquilo.
Las reglas para nombrar alcanos
Lo primero que se debe buscar es la cadena principal, que se distingue porque en
ella hay la mayor cantidad de carbonos.
Numere la cadena principal por el extremo que le asigne el nmero ms bajo
posible al "primer punto de diferencia" de modo que los sustituyentes reciban los
menores nmeros posibles.
Nombre los sustituyentes o ramificaciones diferentes en la cadena principal (etil,
metil, etc.). Cuando existan dos o ms sustituyentes iguales, se insertan los
prefijos multiplicativos di (2), tri (3), tetra (4), penta (5), hexa (6), hepta (7), octa (8),
nona (9), deca (10), etc. antes del nombre del sustituyente para indicar el nmero
de esos sustituyentes. No se deben usar guiones.
Por ejemplo, el sustituyente sec-butil se alfabetiza por la b. Los dems, que no
tienen guin, se toman como una sola palabra. Por ejemplo isobutil se alfabetiza
por la i. Los prefijos multiplicativos di, tri, etc. no tienen que ver con el orden
alfabtico de los sustituyentes.
Por ejemplo dimetil se alfabetiza por la m. Si hay sustituyentes complejos, el
nombre de stos se considera como una sola unidad, se encierra en parntesis y
el nmero que indica su posicin en la cadena principal, se coloca fuera del
parntesis.
En estos sustituyentes los prefijos multiplicativos di, tri, etc. Si tienen que ver en el
orden alfabtico. As por ejemplo, se considera que el sustituyente (1,2
dimetilpropil) empieza por la letra d.
Alfabetice los sustituyentes. Por convencin en los nombres comunes que tienen
un prefijo separado por un guin (sec- y tert-) se ignora ese prefijo al alfabetizar.
Se escribe el nombre completo del compuesto como una sola palabra, sin espacio,
insertando los nmeros que indican la posicin de los sustituyentes, separando
entre s los nmeros por comas y stos de los nombres por guiones.
Reglas para nombrar Cicloalcanos
Se nombran como los alcanos de igual nmero de carbonos pero
aadiendo el prefijo "Ciclo-":
Ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano, cicloheptano...
Si poseen un radical se toma el nombre del ciclo como la cadena
principal:
Si poseen varios radicales ramificadas se toma el nombre del ciclo como
la cadena principal:
- Se toma el nombre de la cadena que las forma.
- Sus posiciones se sealan con nmeros.
- Se enumeran en el sentido de las agujas del reloj o al revs de manera
que resulte la combinacin de nmeros ms bajos.
Reglas para nombrar Halogenuros de Alquilo
La IUPAC nombra los haluros de alcanoilo reemplazando la terminacin -oico del

cido con igual nmero de carbonos por -oilo. Adems, se sustituye la palabra
cido por el halgeno correspondiente, nombrado como sal.
Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo
funcional. La numeracin se realiza otorgando el localizador ms bajo al carbono
del haluro.
Este grupo funcional es prioritario frente a las aminas, alcoholes, aldehdos,
cetonas, nitrilos y amidas (que deben nombrarse como sustituyentes). Tan slo
tienen prioridad sobre l los cidos carboxlicos, anhdridos y steres.
Cuando en la molcula existe un grupo prioritario al haluro (cido carboxlico,
anhdrido, ster), el haluro se nombra como: halgeno carbonilo.
Cuando el haluro va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se
nombra como: halogenuro de carbonilo.
3. Plantea por lo menos un ejemplo en el que se evidencian los principales tipos de

reacciones de los Alcanos, Cicloalcanos y halogenuros de Alquilo.
ALCANOS
Los alcanos reaccionan con los halgenos, principalmente cloro y bromo; la
reaccin es fotoqumica, es decir necesita presencia de luz, pudiendo realizarse
tambin en la oscuridad a altas temperaturas (de 250C o mayor)
La halogenacin es una reaccin de sustitucin, logrando sustituirse en la
molcula del alcano, tomos de hidrgeno por tomos de halgeno.
Ejemplo: Bromacin del etano
CH 3 CH 3 Etano + Br2 CH 3CH 3Br Bromoetano + HBr Acido Bromhdrico
LOS CICLOALCANOS
Los Cicloalcanos tambin llamados Alicclicos o Alcanos Cclicos son compuestos
orgnicos pertenecientes al grupo de los Hidrocarburos, es decir, que estn
formados nicamente por tomos de carbono e hidrgeno.
Lo que diferencia a los Cicloalcanos del resto de Hidrocarburos es que sus tomos
estn unidos por enlaces simples en forma de anillo.
La Frmula General de los Cicloalcanos es C nH2n:
Reacciones de los Cicloalcanos:
Halogenacin de Cicloalcanos
Reacciones de apertura de anillo en ciclos pequeos
Expansiones y contracciones de anillo
Efectos trans anulares en anillos
EJEMPLO
Cuando se prenden los alcanos o los cicloalcanos en presencia de oxgeno, arden con
produccin de dixido de carbono, agua y calor. Por ejemplo, el calor de 852
Reacciones de los alcanos y de los cicloalcanos combustin del metano, el
componente principal del gas natural, es de 213 kcal/mol:
CH4(g)+ 2 02(g) --~ C02(g) + 2 H20(g) + 213.0 kcal/mol
HALOGENUROS DE ALQUILO: tambin conocidos como haloalcanos,

halogenoalcano o haluro de alquilo son compuestos orgnicos que contienen
halgeno unido a un tomo de carbono saturado con hibridacin sp3. El enlace CX es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como
electrfilos.
Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenacin por
radicales de alcanos, pero este mtodo es de poca utilidad general dado que
siempre resultan mezclas de productos. El orden de reactividad de los alcanos
hacia la cloracin es idntico al orden de estabilidad de los radicales: terciario,
secundario y primario. Conforme al postulado de Hammond, el radical intermedio
ms estable se forma ms rpido, debido a que el estado de transicin que
conduce a l es ms estable.
EJEMPLO
Formacin de reactivos de Grignard.
donde X = Br, Cl, o I

R = Alquilo 1, 2, 3, arilo o vinilo
Ejemplo:
conversin de halogenuros de alquilo en alcanos
EJEMPLO
Reaccin de Wohl-Ziegler.
El CCl4 debe mantenerse en anhidro durante toda la reaccin dado que la

presencia de agua podra hidrolizar el producto deseado. El BaCO 3 suele usarse
para mantener condiciones de anhidro y libre de cidos.
4. De manera resumida, deber, citarse las metodologas de laboratorio para

identificacin de alcanos, cicloalcanos y halogenuros de alquilo. Debern incluir
mtodos de tipo qumico, fsico y espectroscpico.
Uno de los retos ms excitantes que enfrentan qumicos e ingenieros qumicos es

la identificacin de los compuestos orgnicos.
La tarea de identificacin se bas originalmente en las caractersticas de
solubilidad de los compuestos y en ciertas pruebas qumicas que pueden utilizarse
para detectar la presencia de algunos grupos funcionales. Actualmente se utilizan
extensamente tcnicas espectroscpicas tales como infrarrojo, resonancia
magntica nuclear, ultravioleta, visible y espectrometra de masas.
Se utilizan las pruebas bsicas de ignicin, de solubilidad y qumicas, que pueden

usarse para identificar los principales grupos funcionales. Estos grupos incluyen
alcanos, alquenos, halogenuros de alquilo y arilo, alcoholes, aldehdos, cetonas,
cidos carboxlicos, derivados de cidos y aminas.
Pruebas preliminares para determinar sus constantes fsicas.
Para el caso de los slidos se determina el punto de fusin, y para los lquidos el
punto de ebullicin y, si es posible, el ndice de refraccin y la densidad. Las
conclusiones que se obtengan de este anlisis permitirn establecer si la
sustancia es orgnica o inorgnica y en lo posible, relacionar el compuesto
orgnico con algn grupo funcional.
Las siguientes pruebas hacen parte de los ensayos preliminares:
Color:
El color de un compuesto es caracterstico de su estructura. La mayora de los
compuestos orgnicos son slidos coloreados o blancos. Sustancias orgnicas
con grupos funcionales conjugados son coloreadas, y la intensidad del color
depende de la extensin de la conjugacin. Por ejemplo, compuestos nitro- y
nitrosoaromticos, y -dicetonas son amarillos. Las quinonas y los azocompuestos son de color amarillo, naranja o rojo. Cetonas y alquenos
extensamente conjugados poseen colores que van del amarillo al prpura. Las
sustancias saturadas o con bajo grado de insaturacin son blancas o poco
coloridas. El color marrn es generalmente causado por pequeas impurezas; por
ejemplo aminas y fenoles (incoloros) en corto tiempo toman coloraciones marrn o
prpura, por la formacin de productos de oxidacin.
Olor:
Aunque la vasta mayora de compuestos orgnicos son inodoros, varios de ellos
poseen olor caracterstico y esta informacin algunas veces puede ser til en la
determinacin de la identidad de los compuestos. Por ejemplo, un fuerte olor a
almendras amargas puede ayudar a identificar compuestos como nitrobenceno,
benzaldehdo y benzonitrilo. Si el compuesto presenta un fuerte olor a canela
entonces es muy probable que la sustancia desconocida sea cido cinmico,
cinamaldehdo o cinamonitrilo. Algunas aminas alifticas y aromticas tienen un
olor caracterstico, similar al del pescado. Los steres tienen olores agradables
asociados con las frutas y flores. El olor es ms pronunciado, en algn grupo
determinado, en los miembros de bajo peso molecular, ya que estos son ms
voltiles. Con alguna experiencia se podr reconocer los olores caractersticos de
algunas clases funcionales. Sin embargo, en la prctica no es recomendable y se
debe ser extremadamente cauteloso en oler sustancias desconocidas debido a
que muchos compuestos orgnicos son irritantes y txicos.
Ensayo de ignicin:
Este ensayo consiste en calentar suavemente una pequea cantidad de muestra

en una llama. Sustancias inorgnicas, como las sales metlicas, no arden en la
llama y permanecen inalteradas. Por el contrario, muchas sustancias orgnicas
arden con llamas caractersticas que ayudan a determinar su naturaleza. As, una
llama amarillenta y fuliginosa indica una alta insaturacin o un elevado nmero de
tomos de carbono en la molcula, como es el caso de los hidrocarburos
aromticos. Los hidrocarburos alifticos arden con llamas amarillas pero mucho
menos fuliginosas. A medida que aumenta el contenido de oxgeno en el
compuesto, la llama se vuelve ms clara (azul). Si queda un residuo es porque en
la muestra existe un metal, que ser un metal alcalino si el residuo es bsico al
papel tornasol, y un metal pesado si es insoluble en cido clorhdrico. Se
recomienda en todos los casos usar el mechero con llama azul.
Es posible reconocer la presencia de halgenos directamente sobre la muestra
problema, colocada en un alambre de cobre y quemndola en la zona oxidante de
la llama del mechero. La reaccin del halgeno con el xido de cobre da
coloraciones verde azul a la llama. A esta prueba particular se le conoce como
Ensayo de Beilstein.
Tabla 1. Respuesta de los compuestos orgnicos al ensayo de ignicin.
Ensayo
con
indicadores de pH:
El papel indicador y las soluciones indicadoras de pH permiten estimar
cualitativamente, por un cambio de color, la naturaleza neutra, cida o bsica de
una sustancia. El papel indicador es el ms utilizado debido a que es ms
econmico, fcil y rpido de usar que las soluciones. Existen diferentes tipos de
papel indicador, entre los ms conocidos estn el papel indicador universal y el
papel tornasol. El papel indicador universal al hacer contacto con la solucin a

analizar adquiere un color distinto segn sea el pH de esta. El papel tornasol, el
indicador ms antiguo, tiene tres presentaciones, tornasol azul que pasa de azul a
rojo cuando la muestra es cida; tornasol neutro, de color violeta, cambia a rojo
cuando la muestra es cida y a azul cuando es alcalina; y tornasol rojo que vira de
rojo a azul al pasar de medio cido a bsico. En la Tabla 2 se muestran algunos
tipos de papel indicador, sus respectivos cambios de color y rangos de pH.
En general disoluciones acuosas de cidos carboxlicos, sulfnicos, sulfnicos y
algunos nitrofenoles dan reaccin cida con el papel indicador. Las aminas de bajo
peso molecular, con cinco o menos tomos de carbono, son bsicas al tornasol.
Pruebas de clasificacin
Se han desarrollado pruebas para clasificar los compuestos orgnicos por los
grupos funcionales que contienen. Algunas de estas pruebas se indican en la
siguiente tabla.
Pruebas para alcoholes

Prueba con nitrato crico
En esta prueba los alcoholes que contienen menos de 10 tomos de carbono, ya
sean primarios, secundarios o terciarios, dan una prueba positiva, lo que se
observa por un cambio de color de amarillo a rojo.
Oxidacin de Jones
La oxidacin de Jones es una prueba rpida para distinguir alcoholes primarios y
secundarios del terciario. La prueba positiva se observa por el cambio del color de
naranja (Cr+6) a azul-verde (Cr+3):
La prueba se basa en la oxidacin de un alcohol primario (o un aldehido) a un

cido y la de un alcohol secundario a una cetona.
Prueba de Lucas
Esta prueba se usa para distinguir entre alcoholes primarios, secundarios y
terciarios que tienen menos de seis o siete tomos de carbono. La reaccin es:
La prueba requiere que el alcohol est inicialmente en solucin. Conforme la

reaccin se lleva a cabo, se forma el cloruro de alquilo correspondiente, el cual es
insoluble en la mezcla de reaccin. Como resultado, la solucin se enturbia. En
algunos casos se observa una fase diferente.
a) Los alcoholes terciarios, allicos y benclicos reaccionan de inmediato y
provocan turbidez en la solucin. Es posible ver una fase diferente del cloruro de
alquilo.
b) Los alcoholes secundarios generalmente producen turbidez en 3-10 minutos. La

solucin puede requerir calentamiento para observar una prueba positiva.
c) Los alcoholes primarios se disuelven en el reactivo pero reaccionan muy, muy
lentamente, de tal modo que a los 10 minutos la solucin permanece clara.
Pruebas para hidrocarburos insaturados

Bromo en tetracloruro de carbono
Los hidrocarburos insaturados (los que contienen dobles y triples ligaduras entre
tomos de carbono) sufren reacciones de adicin con bromo:
La prueba se basa en la decoloracin de una solucin caf rojizo de bromo en

cloruro de metileno.
PRECAUCIN: Lleva a cabo la siguiente prueba dentro de una campana bien
ventilada. El bromo es muy txico y puede causar quemaduras graves. Los
hidrocarburos halogenados son txicos.
Prueba de halogenuros alifticos

Yoduro de sodio en acetona
Los cloruros y bromuros de alquilo primarios pueden distinguirse de los aromticos
por la reaccin siguiente:
Los bromuros de alquilo primarios sufren una reaccin SN2 en 5 minutos a

temperatura ambiente, mientras que los cloruros de alquilo primarios requieren
50C. Los halogenuros de alquilo primarios, los cloruros y bromuros benclicos, los
cloruros y bromuros de cido, las -halocetonas, -haloamidas y -halonitrilos dan
la prueba positiva en 5 minutos, a temperatura ambiente. Los cloruros de alquilo
primarios y secundarios y los bromuros secundarios y terciarios reaccionan a

50C.
Pruebas para aldehidos y cetonas

Prueba de 2,4-dinitrofenihidrazina
Los aldehidos y las cetonas reaccionan rpidamente con 2,4-dinitrofenilhidrazina
para formar 2,4- dintrofenilhidrazonas. Estos derivados varan de color desde el
amarillo intensa hasta el rojo, dependiendo del nmero de dobles ligaduras
conjugadas en el compuesto carbonlico.
Prueba de Tollens
Esta prueba implica la oxidacin de los aldehidos al cido carboxlico
correspondiente, utilizando una solucin alcohlica de nitrato de plata amoniacal.
La prueba positiva consiste en la formacin de un espejo de plata o un precipitado
negro de plata.
Esta prueba slo se lleva a cabo si ya se determin la presencia de un carbonilo

(aldehido o cetona) en un compuesto.
Prueba del yodoformo

Esta prueba se lleva a cabo si ya se determin la presencia de un aldehido o
cetona en la muestra problema. La prueba del yodoformo implica primero la triple
sustitucin de los hidrgenos del metilo, seguida de una ruptura (hidrlisis alcalina)
del enlace entre el carbono del carbonilo y el del trihalometilo, formndose as un

precipitado amarillo de yodoformo (CHI3).
Tambin es una prueba positiva para compuestos que, por oxidacin, dan una
metil cetona (o acetaldehido) en estas condiciones de reaccin. Por ejemplo,
metilalquilcarbinoles (RCHOHCH3) como el alcohol isoproplico, as como el
acetaldehido y el etanol dan prueba positiva.
Pruebas para cidos carboxlicos

Prueba del litmus
Una solucin acuosa del cido ser cida al papel litmus, es decir, el papel
tornasol azul o el papel pH cambiarn a rojo, cuando se coloca en l una gota de
la solucin.
Prueba para aminas
Prueba con el in cobre
Las aminas dan una coloracin verde-azul o un precipitado cuando se aaden a
una solucin de sulfato de cobre acuoso.
Prueba para fenoles
Prueba con el in frrico
La mayora de los fenoles y enoles forman complejos coloridos en la presencia del
in frrico. Los fenoles dan colores rojo, azul, prpura o verde.
5. Los estudiantes describen mediante ejemplos (no menos de 10 ejemplos) las

diferencias entre una cadena ramificada, cadena Lineal, cadenas cclicas,
Frmulas estructurales, Frmulas condensadas, longitud de enlace, quiralidad,
isomera, hibridacin sp, sp2 y sp3. Debern nombrar cada uno de los
compuestos, segn nomenclatura IUPAC.
Diferencia entre una cadena lineal, cadena ramificada y cadena cclica:
a) ACCLICOS: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas abiertas. Existen dos tipos
de cadenas abiertas:
-Cadenas lineales: los tomos de carbono pueden escribirse en lnea recta.
Ejemplo:
-Cadenas ramificadas: estn constituidas por dos o ms cadenas lineales

enlazadas. La cadena lineal ms importante se denomina cadena principal; las
cadenas que se enlazan con ella se llaman radicales.
Ejemplo:
b) CICLICOS: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al

unirse dos tomos terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas
cerradas reciben el nombre de ciclos.
Ejemplo:
Las frmulas estructurales: son aquellas que muestra el orden en que se unen
los tomos de una molcula y los tipos de enlace. Uno de los enlaces usados en
las frmulas estructurales es el enlace covalente que puede ser simple, doble o
triple, representado por lneas o trazos.
Ejemplo: frmula estructural del cido actico.
Indica que tres de los 4 tomos de Hidrgeno se enlazan con enlaces covalentes
simples a uno de los tomos de Carbono y el tomo de Hidrgeno restante se
enlaza con un enlace covalente simple a un tomo de oxgeno. Los dos tomos de
Oxgeno se enlazan a uno de los tomos de Carbono, uno con enlace covalente
simple y el otro con enlace covalente doble y los dos tomos de Carbono se
enlazan entre s con enlaces covalentes simples.
Frmulas condensadas: Otra forma de representar cmo estn conectados los
tomos en la molcula de cido actico, es utilizando una frmula estructural
condensada, sin mostrar todos los enlaces individuales, donde cada tomo central
se representa junto a los tomos a los que est enlazado.
Longitud de enlace: es la distancia que existe entre los ncleos de dos tomos
que estn enlazados de manera covalente, compartiendo uno o ms pares de
electrones. La longitud de enlace est muy relacionada con la energa de enlace,
debido a que dos tomos se unirn covalentemente slo si estando unidos su
estado de energa es menor que estando separados.
Quilaridad: La palabra quiral fue introducida por William Thomson (Lord Kelvin)
en 1894 para designar objetos que no son superponibles con su imagen
especular. Aplicado a la qumica orgnica, podemos decir que una molcula es
quiral cuando ella y su imagen en un espejo no son superponibles.
isomera: Los Ismeros son compuestos que poseen la misma frmula molecular
pero tienen distinta forma y por lo tanto diferentes propiedades.
Tipos y Ejemplos de Ismeros:
Ismeros Estructurales o Constitucionales: poseen la misma frmula
molecular pero diferente estructura de enlaces
Ismeros de Cadena o Esqueleto: difieren en la disposicin de los
tomos en el esqueleto o cadena carbonada.
Ejemplos:
ismeros de cadena del C5H12
n-pentano
isopentano
neopentano
Ismeros de Posicin: difieren en la posicin del grupo funcional

sobre la cadena o esqueleto carbonado.
Ejemplos:
isomeros de posicion del C5H12O
1-pentanol
2-pentanol
3-pentanol
Ismeros de Funcin: difieren en distinto grupo funcional.
Ejemplos:
ismeros de funcin del C3H6O
Propanona (cetona)
Propanal (aldehdo)
de Cadena del C5H12
IsHibridacin
sp, sp2 y sp3
Se conoce como hibridacin a la interaccin de orbitales atmicos dentro de un

tomo para formar nuevos orbitales hbridos. Los orbitales atmicos hbridos son
los que se superponen en la formacin de los enlaces, dentro de la teora del
enlace de valencia, y justifican la geometra molecular.
Ejemplo hibridacin sp
Se define como la combinacin de un orbital S y un P, para formar 2 orbitales
hbridos, con orientacin lineal. Este es el tipo de enlace hbrido, con un ngulo de
180 y que se encuentra existente en compuestos con triples enlaces como los
alquinos (por ejemplo el acetileno)
se caracteriza por la presencia de 2 orbitales pi().
Configuracin de los
orbitales sp.
El carbono con
hibridacion sp se
une con 2 tomos ( dos
enlaces dobles)
Forma y ngulos
Las formas de las molculas enlazadas por hibridaciones de sus orbitales es
forzada por los ngulos entre sus tomos:
molcula de tipo
elemento representativo
metales
de transicin
AX2
(180)
acin sp
CO2
lineal
hibrid
E.g.,
ar (90)
acin sd
VO2+
angul
hibrid
E.g.,
Ejemplo hibridacin sp2

Se define como la combinacin de un orbital S y 2 P, para formar 3 orbitales
hbridos, que se disponen en un plano formando ngulos de 120.
Los tomos que forman hibridaciones sp 2 pueden formar compuestos con enlaces
dobles. Forman un ngulo de 120 y su molcula es de forma plana. A los enlaces
simples se les conoce como enlaces sigma () y los enlaces dobles estn
compuestos por un enlace sigma y un enlace pi ({\displaystyle \pi }
). Las
reglas de ubicacin de los electrones en estos casos, como el alquenoetileno
obligan a una hibridacin distinta llamada sp 2, en la cual un electrn del orbital 2s
se mezcla slo con dos de los orbitales 2p: surge a partir o al unirse el orbital s
con dos orbitales p; por consiguiente, se producen tres nuevos orbitales sp 2, cada
orbital nuevo produce enlaces covalentes
Tridimensionalmente, la distancia entre un hidrgeno y otro en algn carbono del

etileno son equivalentes e iguales a un ngulo de 120.
Configuracin de los
orbitales sp. El carbono con
hibridacion sp2 se une con
3 tomos (dos enlaces
simples y un doble enlace)
Ejemplo hibridacin sp3

El tomo de carbono tiene seis electrones: dos se ubican en el orbital 1s (1s), dos
en el 2s (2s) y los restantes dos en el orbital 2p (2p). Debido a su orientacin en el
plano tridimensional el subnivel 2p tiene capacidad para ubicar 6 electrones: 2 en el
orbital Px, dos en el orbital Py y dos electrones en el orbital Pz. Los dos ltimos
electrones del carbono se ubicaran uno en el 2p x, el otro en el 2p y y el orbital 2pz
permanece vaco (2px 2py). El esquema de lo anterior es (cada flecha un electrn):
Cuatro orbitales sp.

El carbono con
hibridacion sp3 tiene
4 uniones ( cuatro
enlaces sencillos)
Para satisfacer su estado energtico inestable, un tomo de valencia como el del

carbono, con orbitales parcialmente llenos (2px y 2py necesitan tener dos
electrones) tiende a formar enlaces con otros tomos que tengan electrones
disponibles. Para ello, no basta simplemente colocar un electrn en cada orbital
necesitado. En la naturaleza, ste tipo de tomos redistribuyen sus electrones
formando orbitales hbridos. En el caso del carbono, uno de los electrones del
orbital 2s es extrado y se ubica en el orbital 2p z. As, los cuatro ltimos orbitales
tienen un electrn cada uno:
El estmulo para excitar al electrn del 2s al 2p z es aportado por el primer electrn

en formar enlace con un tomo con este tipo de valencia. Por ejemplo, el hidrgeno
en el caso del metano. Esto a su vez incrementa la necesidad de llenado de los
restantes orbitales. Estos nuevos orbitales hbridos dejan de ser llamados 2s y 2p y
son ahora llamados sp3 (un poco de ambos orbitales):
De los cuatro orbitales as formados, uno (25%) es proveniente del orbital s (el 2s)
del carbono y tres (75%) provenientes de los orbitales p (2p). Sin embargo todos se
sobreponen al aportar la hibridacin producto del enlace. Tridimensionalmente, la
distancia entre un hidrgeno y el otro en el metano son equivalentes e iguales a un

ngulo de 109,5.
REFERENCIAS
Salas, C. (S.F). Reglas para nombrar alcanos. Extrado 25 de septiembre de
2016
desde:
http://www.monografias.com/trabajos17/reglas-alcanos/reglasalcanos.shtml
Reacciones principales de los alcanos. Extrado el 28 de septiembre de 2016
desde:
http://www.fullquimica.com/2012/09/reacciones-principales-de-losalcanos.html
Qumicas, ejemplos de los cicloalacanos. Extrado el 28 de septiembre de 2016
desde: http://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-cicloalcanos.html
Reglas para nombrar compuestos organicos IUPAC. Extrado el 28 de
septiembre
de
2016:
http://www.taringa.net/post/cienciaeducacion/6225622/Reglas-para-nombrar-compuestos-organicos-IUPAC.html
Laboratorio de qumica orgnica aplicada. Identificacin de compuestos
orgnicos.
Extrado
el
29
de
septiembre
de
2016
desde:
http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa006.pdf
Ejemplos de ismeros. Extrado el 01 de octubre de 2016 desde:
http://www.quimicas.net/2015/08/ejemplos-de-isomeros.html
Ejemplos de hibridacin. Extrado el 01 de octubre de 2016 desde:
https://es.wikipedia.org/wiki/Hibridaci%C3%B3n_(qu
%C3%ADmica)https://es.wikipedia.org/wiki/Hibridaci%C3%B3n_(qu
%C3%ADmica)

Trabajo Colaborativo 1 Química Orgánica

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TRABAJO COLABORATIVO

UNIVERSIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD

-Encontramos en la cadena principal cinco carbonos= Pen

Los sustituyentes estn del mismo lado= Cis

Los extremos de la cadena estn unidos= Ciclo

Los sustituyentes estn en lados opuestos= Cis

-Enlaces simples= ano

Compuestos orgnicos presentados en la parte individual

Para nombrar al 2-metil-4-propilheptano por nomenclatura IUPAC, primero se

Para nombrar al 2-4-dimetilheptano por nomenclatura IUPAC, primero se

Para nombrar al 1-3-dimetilciclohexano por nomenclatura IUPAC, primero se

Para nombrar al 3-Isopropil-1-metil ciclopentano. por nomenclatura IUPAC,

Para nombrar al Clorodifluorometano por nomenclatura IUPAC, lo primero que se

Para nombrar al Tricloroetano por nomenclatura IUPAC, lo primero que se hace es

Recibe el nombre IUPAC ya que es un compuesto covalente, no ramificado,

Los extremos de la cadena estn unidos= Ciclo

Los extremos de la cadena estn unidos= Ciclo

-Encontramos cuatro carbonos en la cadena principal= But

-Encontramos un ciclo de doble enlace con cinco carbonos en la cadena principal=

Compuestos orgnicos presentados en la parte individual

PROP: Tiene tres carbonos

d. En este compuesto se puede dar la configuracin cis y trans para el C1 o C4 de

Compuestos orgnicos presentados en la parte individual

Metano (Tetrahydridocarbon metano )

El metano (CH4) es el hidrocarburo alcano ms sencillo. Cada uno de los tomos

En el Ciclobutano, los ngulos intranucleares son de 90, mayores que en el

El Ciclobutano tiene menor tensin angular que el ciclopropano, porque los

Los hidrocarburos cclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos,

Recibe este nombre pues el 2,3 significa la posicin del bromo

2. Identifique y describa la reglas que se deben seguirse para nombrar compuestos

La IUPAC nombra los haluros de alcanoilo reemplazando la terminacin -oico del

3. Plantea por lo menos un ejemplo en el que se evidencian los principales tipos de

CH4(g)+ 2 02(g) --~ C02(g) + 2 H20(g) + 213.0 kcal/mol

HALOGENUROS DE ALQUILO: tambin conocidos como haloalcanos,

donde X = Br, Cl, o I

El CCl4 debe mantenerse en anhidro durante toda la reaccin dado que la

4. De manera resumida, deber, citarse las metodologas de laboratorio para

Uno de los retos ms excitantes que enfrentan qumicos e ingenieros qumicos es

Se utilizan las pruebas bsicas de ignicin, de solubilidad y qumicas, que pueden

Este ensayo consiste en calentar suavemente una pequea cantidad de muestra

Tabla 1. Respuesta de los compuestos orgnicos al ensayo de ignicin.

papel tornasol. El papel indicador universal al hacer contacto con la solucin a

Pruebas para alcoholes

La prueba se basa en la oxidacin de un alcohol primario (o un aldehido) a un

La prueba requiere que el alcohol est inicialmente en solucin. Conforme la

b) Los alcoholes secundarios generalmente producen turbidez en 3-10 minutos. La

Pruebas para hidrocarburos insaturados

La prueba se basa en la decoloracin de una solucin caf rojizo de bromo en

Prueba de halogenuros alifticos

Los bromuros de alquilo primarios sufren una reaccin SN2 en 5 minutos a

primarios y secundarios y los bromuros secundarios y terciarios reaccionan a

Pruebas para aldehidos y cetonas

Esta prueba slo se lleva a cabo si ya se determin la presencia de un carbonilo

Prueba del yodoformo

del enlace entre el carbono del carbonilo y el del trihalometilo, formndose as un

Pruebas para cidos carboxlicos

5. Los estudiantes describen mediante ejemplos (no menos de 10 ejemplos) las

-Cadenas ramificadas: estn constituidas por dos o ms cadenas lineales

b) CICLICOS: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al

Ismeros de Posicin: difieren en la posicin del grupo funcional

Ismeros de Funcin: difieren en distinto grupo funcional.

de Cadena del C5H12

sp, sp2 y sp3

Se conoce como hibridacin a la interaccin de orbitales atmicos dentro de un