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VI-CIDOS CARBOXLICOS

1- Nomenclatura:
Nomenclatura oficial IUPAC:

cido + prefixo + infixo + ico

- todos os cidos carboxlicos possuem nomes vulgares (muitos destes cidos so dicidos,
tricidos ou compostos mistos, como os hidroxi-cidos).
cido

Frmula molecular

Frmico

HCOOH

Actico

CH3COOH

Propinico

CH3CH2COOH

Butrico

CH3(CH2)2COOH

Valrico

CH3(CH2)3COOH

Caprico

CH3(CH2)4COOH

Caprlico

CH3(CH2)6COOH

Cprico

CH3(CH2)8COOH

Lurico

CH3(CH2)10COOH

Mirstico

CH3(CH2)12COOH

Palmtico

CH3(CH2)14COOH

Esterico

CH3(CH2)16COOH

Olico

cis-octadeceno-9-ico

Linolico

cis, cis-octadecadieno-9,12-ico

Linolnico

cis, cis, cis-octadecatrieno-9,12,15-ico

Benzico

(C6H5)COOH

Fenilactico (C6H5)CH2COOH
Ftlico

o-(C6H5)(COOH)2

Isoftlico

m-(C6H5)(COOH)2

Tereftlico

p-(C6H5)(COOH)2

Saliclico

o-(C6H4)(OH)(COOH)

Antranlico

o-(C6H4)(NH2)(COOH)

Oxlico

HOOC-COOH

Malnico

HOOCCH2COOH

Succnico

HOOC(CH2)2COOH

Adpico

HOOC(CH2)4COOH

Metacrlico CH2=C(CH3)COOH
Srbico
Tartrico

CH3CH=CHCH=CHCOOH
HOOCCH(OH)CH(OH)COOH

Glico

(C6H2)-3,4,5-(OH)3COOH

Acrlico

CH2=CHCOOH

Crotnico

trans-CH3CH=CHCOOH

Fumrico

trans-HOOCCH=CHCOOH

Ctrico

CH2(COOH)C(OH)(COOH)CH2COOH

2- Propriedades Fsicas:
- so polares e formam ligaes de hidrognio entre si ou com molculas de outra espcie.
Por - apresentam o mesmo comportamento dos lcoois, quanto solubilidade.
- cidos com at 4 carbonos so lquidos incolores, miscveis com a gua,
- de 5 a 9 carbonos so lquidos incolores e viscosos, muito pouco solveis.
- com dez ou mais carbonos so slidos brancos, semelhante cera, insolveis em gua.
- o cido aromtico mais simples, o cido benzico no tem aprecivel solubilidade em
gua.
- cidos carboxlicos so solveis em solventes menos polares, como o ter, o lcool, o
benzeno.

- o cheiro caracterstico dos cidos alifticos mais baixos passa progressivamente de forte e
irritante nos cidos frmico e actico, para extremamente desagradvel (semelhante
manteiga ranosa) nos cidos butrico (4C), valrico (5C) e caprico (6C).
- os cidos mais altos no tm muito odor por serem pouco volteis.
- comparando-se um cido carboxlico e um lcool (com o mesmo nmero de carbonos) o
cido ter maior P.E. devido formao de duas pontes de hidrognio e no apenas uma,
como no lcool.

Aplicaes dos cidos Carboxlicos:


Os cidos carboxlicos encontram numerosas aplicaes na indstria e no laboratrio,
mas sem dvida os mais representativos so os cidos frmico e actico.
cido frmico:

Tingimento e acabamento de tecidos


Produo de cido oxlico e outros produtos orgnicos
Desinfetante em medicina e na produo de bebidas
Fabricao de polmeros
cido actico:

Produo de acetato de vinila (plstico PVA)


Produo de anidrido actico e cloreto de vinila, importantes em snteses orgnicas
Fabricao de steres, importantes como solventes, em perfumaria e essncias
artificiais
Produo de acetato de celulose (fibras txteis artificiais)
Na fabricao do vinagre

3- Mtodos de Obteno:
3.1- Reao de Alcenos com Percidos
3.2- Oxidao Enrgica de Alcenos
3.3- Oxidao de lcoois e Aldedos
3.4- Hidrlise de steres
3.5- Hidrlise de Nitrilas
3.6- Hidrlise de Cloretos de Acila

3.1- Reao de Alcenos com Percidos (Epoxidao):

3.2- Oxidao Enrgica de Alcenos:


- em meio cido KMnO4 oxidante enrgico e quebra a dupla ligao.
- os produtos dependem do tipo de carbono da dupla ligao.
- carbonos primrios formam CO2 e H2O.
- carbonos secundrios formam cidos carboxlicos.
- carbonos tercirios formam cetonas.

3.3- Oxidao de lcoois e Aldedos:


- lcoois primrios e aldedos podem ser oxidados com KMnO4 formando cidos
carboxlicos (os mecanismos de oxidao ainda no esto muito bem explicados).
RCH2OH + 2 [O]
RCHO + [O]

RCOOH + H2O
RCOOH

3.4- Hidrlise de steres:


- teres so hidrolisados (meio bsico ou cido) formando lcool e cido carboxlico.
- meio bsico a reao mais rpida (ons hidrxido so nuclefilos mais fortes que a gua).

.meio cido:

3.5- Hidrlise de Nitrilas:


- nitrilas so hidrolisadas em meio cido formando cidos carboxlicos:

3.6- Hidrlise de Cloretos de Acila:


- cloretos de cidos (cloretos de acila) so hidrolisados formando cido carboxlico.

4- Propriedades Qumicas:
- possuem carter cido: R-COOH + H2O

R-COO- + H3O+.

- a fora cida pode ser maior ou menor dependendo do tipo de efeito indutivo causado pelo
grupamento ligado carboxila:

- cidos aromticos comportam-se de maneira semelhante quando neles se inserem grupos


substituintes (CH3, OH ou NH2 (efeito indutivo -I).
- cido benzico conduz a cidos mais fracos do que ele; j a introduo de grupos Cl, Br
ou NO2 (efeito indutivo +I) conduz a cidos mais fortes.
4.1- Reao com lcoois (Esterificao)
4.2- Reao com Haletos de Fsforo
4.3- Reao com Amnia
4.4- Reao com Cloreto de Tionila
4.5- Reao com Bases Inorgnicas (formao de sais)

cidos carboxlicos geralmente apresentam quatro


possibilidades para reagir:

- podem sofrer:
. ataque nucleoflico
. ataque eletroflico
. ataque de uma base [atua capturando um prton do cido, seja da hidroxila (que
liberado mais facilmente) ou dependendo da fora dessa base e das condies da reao do
carbono alfa].
- substituies nucleoflicas nos cidos carboxlicos seguem o seguinte mecanismo:

- a protonao do cido facilita o ataque do nuclefilo e acelera a reao.

4.1- Reao com lcoois (Esterificao):


- cido com um lcool, a frio, em presena de H2SO4 concentrado forma ster

4.2- Reao com Haletos de Fsforo:

4.3- Reao com Amnia:


- obtm-se um sal de amnio que naa temperatura adequada rearranja-se em amida:

Em laboratrio a preparao de amidas mais freqente recorrer reao de cloretos


de acila com amnia.

4.4- Reao com Cloreto de Tionila:

4.5- Reao com Bases Inorgnicas (formao de sais):

OBS: Sais de cidos Carboxlicos:


- embora

mais fracos que os cidos inorgnicos fortes (sulfrico, ntrico, clordrico), cidos
carboxlicos reagem com hidrxidos formando sais [solues de cidos minerais (H 3O+)
realizam a transformao inversa].
RCOOH + OH
-

RCOO + H3O+

RCOO + H2O
RCOOH + H2O

- so slidos cristalinos.
- as intensas foras eletrostticas entre esses ons s so vencidas por altas temperaturas ou
por ao de solventes altamente polares.
- sais carboxlicos dos metais alcalinos so solveis em gua (insolveis em solventes
apolares). - a maioria dos outros sais so insolveis.
- para solubilizar um cido carboxlico insolvel em gua, podemos usar uma soluo
aquosa de hidrxido de sdio ou de bicarbonato, transformando o cido em seu respectivo
sal.
RCOOH + NaOH
RCOOH + NaHCO3

RCOONa (solvel) + H2O


RCOONa (solvel) + CO2 + H2O