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NCLEO DE ANZOTEGUI
UNIDAD DE ESTUDIOS BSICOS
DPTO. DE CIENCIAS
CTEDRA: QUMICA ORGNICA GENERAL.
El enlace qumico puede entenderse por la presencia de una fuerza atractiva neta entre los
tomos de los elementos que forman un compuesto. Esta atraccin es de naturaleza
electrosttica, derivada de la Ley Bsica de la Electrosttica: las partculas con carga
opuesta se atraen y las de igual signo se repelen. En la formacin del enlace qumico
participan, por un lado, los ncleos atmicos, cargados positivamente y, por el otro, los
electrones, con carga negativa. Existen atracciones y repulsiones entre estas partculas, pero
si el enlace qumico se forma es porque las primeras vencen a las segundas.
Para facilitar el estudio, entender y predecir las propiedades de los materiales se han
ideado los modelos de enlace qumico. Decir que un enlace es metlico, covalente o inico
es una forma de manifestar el modelo que se ha utilizado para explicar las propiedades de
un determinado compuesto.
EL ENLACE INICO
En el enlace inico participan iones. stos son partculas cargadas, llamadas cationes si son
positivas y aniones cuando son negativas.
Los cationes se forman cuando un tomo pierde uno o ms electrones y el ion
resultante tiene una carga positiva igual al nmero de electrones perdidos. Los metales
forman cationes, principalmente. Dos ejemplos de formacin de cationes son: el ion sodio,
con una carga positiva y el calcio, con dos.
Na Na+ e
Ca Ca2+ 2 e
Por su parte, los aniones se forman cuando un tomo gana uno o ms electrones. Un
anin tiene una carga negativa igual al nmero de electrones que gana. Los no-metales
forman a menudo aniones. He aqu dos ejemplos: el cloruro, un anin monocargado y el
xido, uno dicargado.
Cl e Cl2 e O2Un enlace inico es el enlace qumico que se forma por la atraccin electrosttica
neta que existe entre un conjunto de aniones y cationes. La manera ms simple de formar
un compuesto inico es hacer reaccionar un metal con un no-metal. Para que la reaccin
ocurra, el metal transfiere uno o ms electrones al no-metal. Como ejemplo est el NaCl,
donde el tomo no-metlico, el Cl, adquiere un electrn del tomo metlico, el Na.
Sumemos las dos reacciones correspondientes. El electrn que sale del sodio es
tomado por el cloro, por lo que no aparecen electrones en la reaccin neta inferior:
Na Na+ e
Cl e ClREACCIN NETA Na + Cl Na+ + ClAmbos tomos se transforman en iones de carga opuesta. Cuando muchos de estos
iones se acomodan (como en la figura 1), la atraccin electrosttica entre los de carga
opuesta vence la repulsin de los iones de la misma carga, lo que forma un enlace inico
fuerte y multidireccional.
son elctricamente neutros. Por tanto, no hay enlace qumico entre ambos tomos (ver
figura 3).
Si los tomos se acercan poco a poco, aparecen nuevas fuerzas atractivas (entre un
protn y el electrn del otro tomo) pero tambin fuerzas repulsivas (entre protn y protn,
as como entre electrn y electrn).
As, al formarse la molcula de H2, lo que sucede es que los dos electrones ocupan
la regin que separa a los dos ncleos, lo que logra que la repulsin internuclear sea
vencida por las atracciones electrn-ncleo. Entonces se forma un enlace covalente. En la
molcula del H2 no podemos identificar cul electrn provino del tomo de la izquierda y
cul del de la derecha, los electrones de hecho estn deslocalizados entre los dos ncleos.
Ambos se encuentran compartidos por los dos protones, formando un enlace fuerte con
una direccin selectiva, la de la lnea que une a los dos ncleos. (Ver figura 4).
Cuando se comparten electrones entre dos tomos se forma un enlace covalente, que
es un enlace de direccin selectiva con el que se puede constituir una molcula.
fuerza a los electrones que el hidrgeno. Los electrones se comparten entre los dos tomos,
no se han cedido de uno a otro como en el caso de un enlace inico. A pesar de ello, como
uno de los tomos atrae ms a los electrones esto resulta en un leve exceso de carga
negativa en ese tomo y en una pequea deficiencia de carga elctrica negativa (lo que es
equivalente a tener un ligero exceso de carga positiva) en el tomo que atrae con menos
fuerza a los electrones. Esta situacin se representa con la letra griega delta () seguida
del signo correspondiente a la carga elctrica en exceso. La representa una carga parcial
de magnitud menor a la carga de un electrn. La molcula de HF se puede entonces
representar como en la figura 5.
Esta situacin, en la que dos cargas elctricas de signo opuesto estn separadas por
una cierta distancia, se conoce como un dipolo elctrico. Cuando un enlace covalente
presenta un dipolo se forma un enlace covalente polar. Las molculas que estn formadas
por tomos diferentes, generalmente forman enlaces covalentes polares.
En resumen:
ELECTRONEGATIVIDAD
A la capacidad de un tomo en una molcula de atraer hacia s mismo a los
electrones en un enlace, el cientfico estadounidense Linus Pauling la llam
electronegatividad. En general, los electrones que participan en un enlace covalente estn
ms cercanos del tomo con un valor ms grande de electronegatividad, y la carga parcial
negativa se sita sobre ese tomo. De manera equivalente, la carga parcial positiva queda
en el tomo con un valor ms pequeo de electronegatividad. Linus Pauling propuso una
teora para estimar la electronegatividad de los tomos. Analiz una gran cantidad de
informacin experimental y logr asignar un valor para cada uno de los elementos de la
tabla peridica (figura 6).
Recuerda. Los modelos de enlace qumico surgen para explicar propiedades como la
conductividad elctrica, que es algo medible, una realidad. Si el modelo predice una cosa y
del experimento resulta otra cuestin, es porque el modelo, para ese ejemplo, no funciona.
Estos modelos son tiles en una gran cantidad de compuestos, y por eso se utilizan, toma en
cuenta que puede haber excepciones en las que el modelo fracase.
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Figura 7. Modelos atmicos (a) de una estructura cristalina y (b) un material amorfo.
SOLUBILIDAD
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Un disolvente por excelencia es el agua. Las molculas del agua estn formadas por
dos tomos de hidrgeno y un tomo de oxgeno. Como la electronegatividad del oxgeno
es 3.5 (mayor que la del H) en el agua se forma un enlace covalente muy polar. De esta
forma, en el agua existe un dipolo permanente, con una parte negativa alrededor del
oxgeno y otras dos porciones positivamente cargadas alrededor de los hidrgenos.
Cuando el agua moja un cristal inico, se establecen interacciones fuertes entre el
dipolo del agua y los iones. La carga parcial negativa de la molcula de agua atrae a los
cationes, mientras que la positiva de los hidrgenos hace lo correspondiente con los
aniones.
Estas nuevas atracciones pueden llegar a vencer la energa de cohesin del slido, el cual,
en ese caso, acaba por disolverse. De esta manera, una buena cantidad de slidos inicos se
disuelven totalmente en el agua, como es el caso del NaCl. Los dipolos del agua se orientan
adecuadamente alrededor de los iones, con lo que se presenta el fenmeno de solvatacin
(ver figura 9). Podemos decir que todos los compuestos inicos son solubles en agua?
Analicemos algunos ejemplos el NaCl y Ca 5(PO4)3OH son compuestos inicos.
Recordamos que este ltimo es el material que forma huesos y dientes. Sin hacer ningn
experimento ms que observarte a ti mismo, puedes concluir que la hidroxiapatita no se
disuelve en agua. Los dientes no se te disuelven con la saliva verdad? Es claro que no
todos los compuestos inicos son solubles en agua. Cuando la atraccin entre los iones en
el slido es ms fuerte que su interaccin con el dipolo de la molcula de agua, el
compuesto no se disuelve.
Pero, qu ocurre con los compuestos formados por enlaces covalentes? Resulta que
una gran cantidad de ellos se disuelven totalmente en agua, como el azcar o el etanol,
mientras que muchos otros son totalmente insolubles, como el disulfuro de carbono, CS 2.
Lo interesante es que aqullos cuyos enlaces covalentes son polares, generalmente s son
solubles en agua. En este caso, la interaccin ocurre a travs de los dipolos del disolvente
(agua) y los del soluto (el compuesto covalente polar). Observa en la figura 10 la
interaccin entre agua y etanol, dos compuestos que son polares debido a la alta
electronegatividad del oxgeno.
Entonces, tiene algo que ver el tipo de enlace qumico presente en un compuesto
con su solubilidad en distintos disolventes? Podemos establecer que la presencia de
entidades con enlaces covalentes polares en un slido puede favorecer su solubilidad en un
disolvente polar, como el agua. Pero, desafortunadamente, no es posible generalizar, todo
depender de su geometra molecular (este aspecto se discutir ms adelante). De igual
forma podemos decir que los compuestos que tienen enlaces inicos pueden ser solubles o
insolubles en agua, lo que depende de las fuerzas de atraccin entre sus iones.
EL ENLACE QUMICO Y LOS ELECTRONES (Estructuras de Lewis)
En 1869, Mendeleiev lleg a su arreglo peridico de manera emprica, al organizar las
diversas propiedades de los elementos. Despus del descubrimiento del electrn, en 1897,
era el momento de intentar modelos qumicos del enlace en los que los electrones
empezaran a jugar un papel importante para descifrar la capacidad de combinacin de los
elementos.
Fue John Joseph Thomson quien propuso hacia 1907 la idea de la comparticin de
electrones como fuerza enlazante. Un ao ms tarde, Ramsay, descubridor de los gases
nobles, dice contundentemente:
Los electrones sirven como lazo de unin entre tomo y tomo
No obstante, es hasta 1916 cuando los qumicos toman en consideracin plena a los
electrones para interpretar la periodicidad del comportamiento qumico y lo hacen
atinadamente a travs de modelos simples. Es entonces cuando surgen los modelos del
enlace inico y covalente, lo que adicionalmente nos proporciona una forma apropiada de
representarlos.
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Para describir al enlace, tanto Lewis como Kossel proponen que los tomos, al
combinarse, tienden a terminar con el mismo nmero de electrones de valencia que los
gases nobles. Como todos los gases nobles tienen ocho electrones de valencia (con
excepcin del helio que tiene slo dos), a esta propuesta se le conoce como la regla del
octeto.
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De la misma forma que el hidrgeno, el flor puede formar un enlace covalente con
otro tomo de flor. La estructura de puntos del tomo de flor (Figura 13) muestra un
electrn de valencia que no tiene par, es decir, que no est apareado. Cuando dos tomos de
flor se aproximan, los electrones no apareados son compartidos por los dos ncleos y se
forma un enlace covalente. As se obtiene la molcula F 2. De esta forma, ambos tomos
tienen ocho electrones de valencia y se cumple la regla del octeto.
5. Verifica que el nmero total de electrones en cada tomo, para corroborar que
satisface la regla del octeto (ver la seccin Limitaciones de la regla del octeto
pginas 13 y 14)
los electrones correspondientes. Por el contrario, si es un catin, stos se restan. (En clase se
construirn ejemplos de estructuras de Lewis para especies inicas).
ESTRUCTURAS RESONANTES
En algunas ocasiones es necesario entrar en consideraciones especiales para representar
adecuadamente a un compuesto o una especie qumica. Tomemos el ejemplo del ion nitrito,
NO2-. Podemos escribir la estructura de puntos para este ion de dos formas distintas, como
se indica en la figura 14.
Figura 14. Representacin de las estructuras de Lewis posibles para el ion nitrito.
Existen compuestos estables que tienen como tomo central a uno con menos de
ocho electrones. Tal es el caso de algunos compuestos de boro, como el trifloruro de boro.
El boro tiene tres electrones de valencia, que al compartirse con los electrones del flor
completa seis electrones a su alrededor (Ver figura 16).
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ISOMEROS ESTRUCTURALES
Se llaman ismeros a molculas que tienen la misma frmula molecular pero distinta
estructura. Estos se clasifican en ismeros de cadena, posicin y funcin.
Ismeros de cadena
Ismeros de posicin
Ismeros de funcin
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GEOMETRIA MOLECULAR
La geometra molecular o estructura molecular se refiere a la disposicin tridimensional de
los tomos que constituyen una molcula. Determina muchas de las propiedades de las
molculas, tales como: reactividad, polaridad, fase, color, magnetismo, actividad biolgica,
etc. Actualmente, el principal modelo es el que se basa en la Teora de Repulsin de Pares
de Electrones de Valencia (TRPEV), empleada internacionalmente por su gran
predictibilidad.
Hibridacin sp3
Es la combinacin de un orbital s con tres orbitales p. Por ejemplo el C en CH4
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La conclusin inmediata que se obtiene de esta tabla es que los enlaces sencillos son
ms largos que los dobles, y stos que los triples. La interpretacin es que los dos ncleos,
cargados positivamente, pueden acercarse ms cuando existen ms electrones compartidos
en la zona del enlace.
Es preciso aclarar que los valores de las tablas son slo promedios, pues, como es
sabido, los tomos enlazados no permanecen fijos, sino que giran y vibran, de manera que
la distancia entre ellos vara, se alarga y acorta rpida y alternativamente.
ENERGA DE ENLACE
Es la energa que se desprende cuando se forma un enlace entre dos tomos en estado
gaseoso y fundamental. Experimentalmente se obtiene a partir de la llamada energa de
disociacin, implicada en el proceso inverso a la formacin, y cuyos valores son, por tanto,
positivos.
La energa de enlace es inversamente proporcional a la longitud de enlace, a mayor
longitud de enlace menor ser la energa de enlace.
POLARIDAD DE LA MOLECULA
La polaridad de una molcula viene dada por:
La geometra de la molcula
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8. Indica cul de los siguientes enlaces es el ms polar: H-Cl, H-I, C-H, C-O, S-Cl y P-S.
Asigna las cargas parciales () correspondientes en cada caso.
9. Con base en la clasificacin discutida del enlace, predice qu tipo de enlace se puede
formar ms favorablemente en los compuestos formados por elementos del Grupo 1
combinados con los del 17, y con los elementos del Grupo 16 combinados con los del 17.
10. En los siguientes compuestos, sus iones pueden predecirse directamente por la familia
de la tabla peridica a la que pertenecen. Represente la formacin de cada compuesto en
estructuras de puntos de Lewis.
a) Fluoruro de potasio
b) Nitruro de calcio
c) Carburo de magnesio
d) Cloruro de bario
e) xido de magnesio
f) Sulfuro de sodio
11. Escribe las estructuras de puntos de los siguientes compuestos:
12. Escribe las estructuras de puntos de los siguientes compuestos y explica por qu no
cumplen con la regla del octeto.
a) BeCl2
b) SF4 c) AlF3
d) GaCl3
13. Escribe todas las frmulas estructurales posibles para el compuesto cuya frmula
moleculares C6H12
14. La molcula responsable de que las personas lloren cuando cortan una cebolla es la que
se muestra a continuacin:
Realice la estructura con la geometra correcta, para los tomo centrales indique la
geometra e hibridacin. Empleando el recurso de los orbitales hbridos realice un dibujo
donde se detallen los enlaces sigma y pi de la molcula.
15. Represente todos los ismeros estructurales posibles para la siguiente formula
molecular: C3H8O
16) Represente (con su geometra correcta) la estructura de Lewis de dos ismeros con
formula molecular: C6H5Cl. Para cada ismero realice un cuadro donde se indique la
geometra, ngulo e hibridacin para los tomos centrales. Seleccione uno de los ismeros
para realizar un dibujo donde se detallen los enlaces sigma y pi.
17) Mediante la configuracin electrnica justifique la hibridacin del tomo central de la
molcula de: (PO2)- Empleando el recurso de los orbitales hbridos realice un dibujo donde
se detallen los enlaces sigma y pi de esta molcula.
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18) Represente (con su geometra correcta) la estructura de Lewis de dos ismeros con
formula molecular: C6H5F. Para cada ismero realice un cuadro donde se indique la
geometra, ngulo e hibridacin para los tomos centrales. Seleccione uno de los ismeros
para realizar un dibujo donde se detallen los enlaces sigma y pi.
19) Mediante la configuracin electrnica justifique la hibridacin del tomo central de la
molcula de: (NO2)-. Empleando el recurso de los orbitales hbridos realice un dibujo donde
se detallen los enlaces sigma y pi de esta molcula.
20) Cul o cules de las siguientes molculas posee en su estructura un enlace dativo o
coordinado?
a) (PO2)b) H2O2
c) SO2
21) Cul o cules de las siguientes molculas forma puente de hidrgeno intermolecular
con el agua?
H
O
H
O
a)
b)
c)
22) Evale el enlace C-F en las siguientes molculas y explique cul posee menor energa
de enlace?
a) H3CF
b) HCOF
23) Cul o cules de los siguientes pares de elementos forman un enlace inico ?
a) Fe y Fe
b) Al y F
c) H y S
24) Cul o cules de los siguientes compuestos posee un tomo con hibridacin sp2?
a) OCS
b) O3
c)BCl3
25) Cul o cules de las siguientes molculas posee en su estructura un enlace dativo o
coordinado?
a) (OCN)b) H2O2
c) (SO3)226) Cul o cules de las siguientes molculas forma puente de hidrgeno intermolecular
con el agua?
H
O
H
O
a)
b)
c) H3COCH3
27) Evale el enlace C-F en las siguientes molculas y explique cul posee mayor energa
de enlace?
a) H3CF
b) HCOF
28) Cul o cules de los siguientes pares de elementos forman un enlace inico?
a) H y S
b) Ga y F
c) Fe y Fe
29) Cul o cules de los siguientes compuesto posee un tomo con hibridacin sp?
a) BeCl2
b) HCN
c) CO2
30) Represente (con sus geometras correctas) las formulas estructurales de dos ismeros
con formula molecular: CH2N2. Para cada uno de los ismeros llene el siguiente cuadro:
tomos
Centrales
Geometr
a
Angulo
enlace
de
hibridaci
n
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queso y frutas secas, en ocasiones se rocan con soluciones de estas sales. A partir de la
estructura de Lewis:
a. Seale la hibridacin para cada tomo que la posea
b. Indique las geometras y los ngulos involucrados en cada tomo hibridado
c. Elabore un dibujo detallado, donde indique los enlaces sigma y pi presentes
42) Cul o cules de las siguientes molculas es polar?
a) HOCl
b) CH3SH
c) CH3NH2
43) Cul o cules de los siguientes compuestos posee resonancia?
a) SO3
b) (H3O)+
c) H2CS
44) Cul de los siguientes ordenamientos creciente de longitud de enlace es correcto?
a) HN2O2F2
b) N2 O2H2 F2
c)
H2F2O2N2
45) El cido succnico posee la siguiente estructura descondensada HOOCCH 2CH2COOH,
realice una estructura que cumpla la regla del octeto para este compuesto (con su geometra
correcta) y en base a ella responda los siguientes planteamientos:
a) Cuntos tomos poseen hibridacin sp3? Selelos en su estructura.
b) Cuntos tomos poseen hibridacin sp2? Selelos en su estructura.
c) Podr esta molcula formar puente de hidrogeno intramolecular?
46) Cul o cules de las siguientes molculas cumple con TODAS estas caractersticas:
posee tomos con hibridacin sp3, es polar y forma puente de hidrogeno con una molcula
igual a si misma
a) Cl2CO, b) CH3SH, c) CH2CCl2, d) HCOCOH
47) Realice la estructura de Lewis y kekul para el triioduro de boro (BI 3). Represente las
estructuras con la geometra correcta, indique el ngulo de enlace y responda los siguientes
planteamientos:
a) La molcula es polar o no polar? Justifique su respuesta por el mtodo vectorial.
b) Podr esta molcula formar enlace puente de hidrogeno con una molcula de agua?
c) Basndose en la configuracin electrnica. Explique el tipo de hibridacin que posee el
tomo central.
d) Empleando el recurso de los orbitales hbridos, realice un dibujo donde se detallen los
enlaces.
48) El xido de Aluminio (Al2O3) es un oxido tenaz que protege al metal de la corrosin.
Para este compuesto responda los siguientes planteamientos:
a) Realice una estructura de Lewis o Kekul (Con su geometra correcta) que cumpla con la
regla del octeto para este compuesto.
b) A pesar de que el Aluminio pertenece al bloque p forma enlace inico con el oxgeno.
Represente la formacin del enlace del xido de Aluminio
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