Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
tw
或來電(02)2705-5066
生物化學
王 希 成 編 著
印行
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
前 言 1
前 言
從 1988 年以來,我一直擔任清華大學化學、化學工程與工藝、高分子材料與工程、
環境工程以及給水排水工程等專業本科生的「生物化學」的授課任務,本書是在總結多年
教學工作經驗和參考國內外優秀生物化學教材的基礎上編寫的。本書可作為大學本科生的
「生物化學」教材使用。
本書重點描述了生物化學的基本原理,並對基本生物化學概念進行了詳盡的解釋。由
於生物化學涉及的化學概念和反應比較多,所以希望具有不同專業背景的讀者最好預修
「普通化學」和一個學期的「有機化學」課程,這樣會使你進入生物化學大門更容易一些。
核酸等生物分子的結構和功能;8~16 章章章了每一類生物分子的分解和合成的基本反應、
生物分子之間的相互轉換以及代謝途徑,其中也包括光合作用;17~20 章章章遺傳訊息的
傳遞和表現,依次描述了遺傳訊息的複製、轉錄、轉譯和調控。每章都附有「要點提示」
和「習題」。
與本書一同出版的還有配套教材《生物化學學習指導》,內容包括各章內容的要點提
示、專有名詞解釋、精選習題和習題解答,透過這本教材可以幫助讀者鞏固學習的成果。
由於編者水準有限,書中疏漏和錯誤在所難免,衷心期待讀者的批評、指正。
本書的編著和出版得到了清華大學教材出版基金的資助,特此感謝。
王希成
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
目 錄 1
目 錄
0 緒 論
1 胺基酸和蛋白質的一級結構
1.1 蛋白質是由 20 種不同的胺基酸構成 …………………………………… 13
1.1.1 20 種胺基酸可以按其側鏈分類 ……………………………………………… 15
1.5 蛋白質的一級結構就是它的胺基酸序列………………………………… 39
1.5.1 蛋白質的胺基酸組成可以定量確定 ………………………………………… 39
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
2 生物化學
要點提示 ………………………………………………………………………… 45
習題 ……………………………………………………………………………… 47
2 蛋白質的三維結構和功能
2.1 蛋白質存在著 4 種大平的結構 ………………………………………… 54
2.2 蛋單胜是一個胜胜胜的胜胜平胜的單胜 …………………………… 55
2.3 蛋鏈在構形胜胜胜很大的胜胜 ……………………………………… 58
2.4 -螺旋是一種常見的二級結構 ………………………………………… 60
2.5 -折折是由折折的多蛋鏈組成的 …………………………………… 62
2.6 膠原中存在著不同的螺旋結構 ………………………………………… 64
2.7 肌紅蛋白是第一個大確定具胜三級結構的蛋白質 …………………… 65
2.8 球蛋白的折折依賴於各種相互作用 …………………………………… 67
2.9 伴護蛋白協助蛋白質折折 ……………………………………………… 68
2.10 變胜劑可引起蛋白質去折折 …………………………………………… 69
2.11 球蛋白還存在著其他一些結構 ………………………………………… 72
2.12 具胜四級結構的蛋白質是球狀亞基的組裝體 ………………………… 74
2.12.1 血紅蛋白是四聚體蛋白 ……………………………………………………… 75
3
3.1 的命的和分類是根據的化的反應 ………………………………… 90
3.2 比比是純化程比的比比 ……………………………………………… 92
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
目 錄 3
4 輔
4.1 NAD+ 和 NADP+ 是尼克酸的衍生物 ………………………………… 134
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
4 生物化學
5 醣
5.1 大多數單醣幾是手胜化合物 ………………………………………… 159
5.2 磷糖和酮糖可以形成環式的半縮磷 ………………………………… 163
5.3 單醣存在不同的構形 ………………………………………………… 165
5.4 一些單醣衍生物在生物學胜是很重要的 …………………………… 166
5.5 雙醣是兩個單醣雙過糖蛋蛋蛋形成的 …………………………… 169
5.6 單醣和大多數多醣是還原糖 ………………………………………… 171
5.7 多醣是單醣的聚合物 ………………………………………………… 172
5.7.1 澱粉和糖原是葡萄糖的同多醣 …………………………………………… 172
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
目 錄 5
6 脂和生物膜
6.1 脂在結構和功能胜米現出多樣胜 …………………………………… 189
6.2 脂肪酸是許多脂的成分 ……………………………………………… 190
6.3 類花生酸是多不飽和脂肪酸的衍生物 ……………………………… 193
6.4 三脂天甘油是中胜的可胜胜脂 ……………………………………… 194
6.5 甘油某脂是生物膜的聚要成分 ……………………………………… 196
6.6 鞘脂構成射生物膜中的第二類脂 …………………………………… 200
6.7 類血醇構成射第三類膜脂 …………………………………………… 203
6.8 脂雙層形成膜的基本結構 …………………………………………… 206
6.9 流動鑲嵌模型描述射生物膜的特徵 ………………………………… 207
6.10 膜可以從細胞中分離出來 …………………………………………… 208
6.11 脂雙層是動態結構 …………………………………………………… 209
6.12 存在著三種類型的膜蛋白 …………………………………………… 212
6.13 穿膜蛋白是胜跨越脂雙層的疏大區 ………………………………… 214
6.14 某些膜蛋白可以快米地在脂雙層中擴散 …………………………… 217
6.15 脂雙層和細胞膜是胜選擇胜的雙透聚壘 …………………………… 217
6.16 跨膜許運系統對細胞是可常必要的 ………………………………… 219
6.16.1 雙道蛋白和孔蛋白使溶質擴散過膜 ……………………………………… 221
7 核 酸
7.1 核酸是 DNA 和 RNA 的構成分子 ………………………………… 235
7.1.1 核酸是胜兩類幾基 ……………………………………………………… 236
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
6 生物化學
8 代謝導論
8.1 代謝描述的是細胞的所胜反應 ……………………………………… 281
8.2 代謝分為分解代謝和合成代謝 ……………………………………… 283
8.3 代謝是可調某的 ……………………………………………………… 285
8.4 代謝途徑一調幾局胜於細胞內的特定區域 ………………………… 287
8.5 熱力學原理是代謝可可的基射 ……………………………………… 288
8.6 ATP 是生物能的聚要載體 …………………………………………… 290
8.7 其他代謝物的能量可以底 ATP 的合成耦血 ………………………… 293
8.8 天基許移在代謝中也是很重要的 …………………………………… 294
8.9 生物氧化反應的自由能可以以還原型輔的形式貯存 …………… 295
8.10 代謝途徑可以透過不同的方法可可 ………………………………… 299
要點提示 ……………………………………………………………………… 301
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
目 錄 7
習題 …………………………………………………………………………… 303
9 酵解和檸檬酸循環
9.1 醣酵解是普遍存在的醣代謝途徑 …………………………………… 308
9.1.1 醣酵解幾幾醣醣的化反應 ……………………………………………… 308
10 醣代謝中的其他途徑
10.1 戊糖某酸途徑能提供核糖-5-某酸和 NADPH ……………………… 349
10.2 葡糖磷酸途徑可以生成糖磷酸和抗壞血酸 ………………………… 352
10.3 飲食中的其他醣可以經酵解途徑降解 ……………………………… 353
10.3.1 果糖可以許換為甘油磷-3-某酸 ………………………………………… 353
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
8 生物化學
習題 …………………………………………………………………………… 365
11 電子傳遞和氧化磷酸化
11.1 真核生物的氧化某酸化催生在粒線體中 …………………………… 370
11.2 化學滲透假絲解存射電子傳遞是如何底 ADP 的某酸化耦血的 … 371
11.3 貯存在質子濃比梯比中的能量具胜電能和化學能的成分 ………… 373
11.4 電子傳遞和氧化某酸化依賴於蛋白常合物 ………………………… 375
11.4.1 輔助因子在電子傳遞中具胜特限的作用 ……………………………… 378
12 光合作用
12.1 植物和藻類中的光合作用催生在葉綠體中 ………………………… 395
12.2 類囊體膜是胜兩種類型的光系統 …………………………………… 399
12.3 可循環電子傳遞導致 還原為 NADPH ……………………… 401
12.4 循環電子傳遞可以增強跨類囊體膜的質子濃比梯比 ……………… 405
12.5 還原胜戊糖某酸循環反應將 同化為醣 ………………………… 406
12.5.1 RuBisCO 的化 RPP 循環的起始反應…………………………………… 406
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
目 錄 9
13 脂代謝
13.1 脂肪細胞是哺胰動物脂肪的聚要貯存處 …………………………… 427
13.2 脂肪酸氧化的聚要方式是 -氧化 …………………………………… 428
13.2.1 脂肪酸透過底輔 A 核化大血比 ……………………………………… 429
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
10 生物化學
14 胺基酸代謝
14.1 生物圈中的氮處於循環中 …………………………………………… 467
14.1.1 少數生物能夠血氮 ……………………………………………………… 467
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
目 錄 11
15 核酸代謝
15.1 核酸生物合成需要某酸核糖焦某酸 ……………………………… 513
15.2 同胜素比記實驗列出射嘌呤環中各個原子的來源 ………………… 514
15.3 嘌呤核酸從嘌合成的嘌嘌檸物是嘌是嘌呤核酸 ……………… 515
15.4 AMP 和 GMP 是嘌是嘌呤核酸的衍生物 ………………………… 518
15.5 嘌呤核酸可以透過嘌嘌途徑合成 ………………………………… 520
15.6 嘧嘧核酸的從嘌合成途徑的嘌嘌檸物是 UMP ………………… 521
15.7 CTP 是由 UMP 合成的 ……………………………………………… 523
15.8 去氧核糖核酸是透過核糖核酸還原合成的 …………………… 524
15.9 嘌呤核酸降解檸生尿酸 …………………………………………… 527
15.10 大多數動物可以降解尿酸 …………………………………………… 529
15.11 肌肌中降嘌呤核酸循環生成氨 …………………………………… 530
15.12 嘧嘧可以降解生成乙天 CoA 和複複天 CoA ……………………… 531
要點提示 ……………………………………………………………………… 534
習題 …………………………………………………………………………… 536
16 激 素
16.1 生物體內聚要存在三類血素 ………………………………………… 540
16.2 許多血素競影響米胜存在相應特異胜體的細胞 …………………… 542
16.3 cAMP 是第二信使 …………………………………………………… 544
16.4 肌醇三某酸和二脂天甘油也是第二信使 …………………………… 545
16.5 胰胰素和許多生脂因子的胜體是酪胺酸血 ……………………… 547
16.6 類血醇和天狀腺血素進入核內降變基因米現 ……………………… 548
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
12 生物化學
17 DNA 複製
17.1 DNA 常修是半保留式的 …………………………………………… 561
17.2 DNA 常修是雙向進行的 …………………………………………… 563
17.3 DNA 聚合Ⅲ的化常修叉處的聚合反應 ………………………… 564
17.4 DNA 聚合Ⅲ同時的化兩條股的合成 …………………………… 567
17.4.1 在遲滯股中 DNA 的合成是不蛋續的…………………………………… 568
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
目 錄 13
習題 …………………………………………………………………………… 594
18 RNA 合成
18.1 基因許錄需要 DNA 依賴胜的 RNA 聚合 ………………………… 600
18.2 RNA 合成幾幾三個過程:起始常延折和終止……………………… 601
18.2.1 許錄在血比子調某下起始 ……………………………………………… 602
19 蛋白質合成
19.1 遺傳密碼是三血體密碼 ……………………………………………… 621
19.2 蛋白質合成需要 tRNA 分子 ………………………………………… 624
19.2.1 所胜的 tRNA 幾具胜類似的三維結構 ………………………………… 624
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
14 生物化學
20 基因調控
20.1 許錄因子可以起許錄血比劑某許錄阻遏物的作用 ………………… 651
20.2 E.coli 中降胰糖操縱子是第一個大催現的操縱子 ………………… 653
20.2.1 IPTG 透過使阻遏物失比引起胰糖操縱子的去阻遏 …………………… 655
參考書目……………………………………………………………… 675
索 引………………………………………………………………… 677
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
Chapter 0
緒 論
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
Chapter 0 緒 論 3
生物化學是生命的化學,是利用化學的原理在分子水準上去解釋生物學的
科學。生物化學作為一門蓬勃向上的科學出現只是近 100 年的事,可以說生物
化學是 20 世紀的科學。在 19 世紀末和 20 世紀初,生物科學家已經能夠闡明一
些生命的基本化學過程,但推動生物化學飛躍發展,要歸功於生物化學領域內
的兩個重要突破:的催化作用和核酸的遺傳訊息的闡明。
人們將的作用理解為生物反應催化劑的作用是在 19 世紀末和 20 世紀初
的世紀之交,這是生物化學領域內的一個重要突破,普魯士化學家 Emil Fischer
作出了很大的貢獻。他研究了酵母菌對雙醣水解的催化作用。Fischer 提出了
在催化期間,和底物(反應物質)結合形成了─底物複合物,同時他認為
只有結構合適的分子才能作為的底物。Fischer 把看作是一個剛性的範本,
或是一把鎖,而將底物看作是與鎖相配的鑰匙。雖然這種理論不能圓滿解釋有
些的作用機制,但這種作用的「鎖─鑰理論」仍是現代生物化學的中心信
條。
Eduard Buchner 的研究工作使人們對有了進一步的認識。1897 年 Buchner
的實驗證明,酵母菌細胞的提取液能夠催化葡萄糖發酵生成酒精和二氧化碳,
但是以前人們一直認為只有活細胞才能催化這樣複雜的反應。實際上生命中的
所有反應都是由催化的。
第二個突破發生在 Fischer 理論提出和 Buchner 實驗 50 年之後,核酸作為
資訊分子的生物學作用被闡明。1944 年 Pswald Avery 等人從有毒的帶有莢膜的
肺炎雙球菌提取出去氧核糖核酸(DNA),然後與無毒的無莢膜的肺炎雙球菌
混合,結果無莢膜的肺炎雙球菌被轉化為有毒的有莢膜的菌種。這個實驗首次
提供了 DNA 是遺傳物質的證據。1953 年,James D.Watson 和 Francis H.C.Crick
提出了 DNA 雙螺旋模型。雙螺旋模型使 Watson 和 Crick 立刻意識到 DNA 能夠
複製,就是說,遺傳訊息可以高保真地傳給下一代。Watson 和 Crick 的工作被
科學界公認為是 20 世紀最偉大的科學發現之一。
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
4 生物化學
0.2 許多化學元素是生命所需要的
人們經常遇到的大多數複雜的生物分子,其實只是由少數幾種元素組成
的,大多數有機體的 97%以上的質量是由氧、碳、氫、氮、磷和硫 6 種元素組
成的,當然在不同的有機物中,這 6 種元素變化很大。碳是細胞的固體材料中
最常見的元素。碳原子之間可以成鍵,碳原子也可以與氫、氮、氧和硫等其他
元素的原子成鍵。由於碳原子形成的共價鍵數目可以達到 4 個,所以可以生成
多種多樣的化合物。在生物化學中,含碳的化合物都被看作是有機化合物(但
像 CO2等少數化合物除外)。〔表 0-1〕列出了生物化學中常見的一些典型有機
化合物、反應官能團和常見的化學鍵類型。表中介紹的這些化合物、官能團和
化學鍵,將反覆出現在本書中,讀者應熟記它們的結構和反應特性。
表 0-1 生物化學中常見的一些有機化合物、反應官能團和常見的化學鍵的類型
有機化合物:
O O O
=
=
R OH R C H R C 1 R C OH
醇 醛 酮 羧酸1
1 1
R SH R R NH R N 2
一級 二級 三級
巰基化合物
胺2
官能團:
O O O
=
OH C R C C O
羥基 醯基 酮基 羧基
O O
=
SH 或 + O P O P O
巰基 胺基 O O
磷酸基 磷醯基
化學鍵:
O O
=
C O C C O C N C
酯鍵 醚鍵 醯胺鍵
O O O
=
C O P O O P O P O
O O O
磷酯鍵 磷酸酐鍵
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
Chapter 0 緒 論 5
=
在大多數條件下,羧酸表示為解離狀態: R C O ;
+ + +
-
-
胺可以表示為質子化形式: R ,R 和R 。
0.3 許多重要的生物分子是聚合物
從某種意義上說,生物化學是生物聚合物的 細胞
化學,這些聚合物是由許多小分子彼此連接形成
核
的。具有化學知識的讀者可能對這些小分子比較 粒線體 細胞器官
葉綠體 (在真核細胞)
熟悉,但要深入到生物化學中,就要非常熟悉分 高爾基體
子量從幾千到上百萬的常見的生物大分子。除了
核糖體
水之外,細胞內最豐富的化合物是生物聚合物, 膜 超大分子
染色質 組裝體
豐富程度的高低依次為蛋白質、核酸、多醣和脂。 微管
形成聚合物的每個構成分子稱為單體,由單 蛋白質
核酸
體形成聚合物需要連續多步的縮合反應,整合到 多醣
生物大分子
脂
聚合物的單體常稱為殘基。有的聚合物是由一種
單體聚合形成的,像一些多醣是由單一葡萄糖殘 胺基酸
核酸
構成分子
基多次重複的產物,而蛋白質和核酸則是由不同 單醣
脂肪酸
殘基按照特定順序聚合的產物,殘基的序列決定
丙酮酸
著它的功能。
檸檬酸 代謝物
生物聚合物所具有的特性明顯地不同於它的 蘋果酸
草醯乙酸
單體特性。這一特點導致生命的組織層次的形成。
,
前體
無論對單細胞,還是多細胞生物,細胞都是生命 ,N
的基本單位。〔圖 0-1〕列出了細胞的分子組織層 C, H, O, N, P, S 元素
次。可以看出,活細胞是由無生命的分子組成的,
圖 0-1 細胞的分子組織層次
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
6 生物化學
是這些無生命的分子組裝、相互作用而賦予細胞生命。
蛋白質和核酸是兩種類型的大聚合物,多次出現在本書的章節中,說明了
它們在組織層次中的重要性。蛋白質是能夠折疊成三維形狀(構形)的線性聚
合物,它的活性取決於它的構形。一種能夠選擇某一特定的底物,催化底物
生成產物的能力是不能通過它的構成成分的化學特性來解釋的,只能通過的
有組織的三維形狀來解釋。與蛋白質類似,DNA 是貯存遺傳訊息的聚合物。
DNA 的 4 個核 酸成分單獨沒有承載資訊的能力。然而,當核 酸連接成線性
的 DNA 聚合物時,DNA 的序列就能夠編碼和指導細胞內所有蛋白質的合成。
0.4 蛋白質是胺基酸的聚合物
我們將瞭解可以整合到所有細胞蛋白質中的 20 種必需胺基酸。胺基酸可以
由簡單的前體分子合成,或以營養物質被攝入有機體。所有的胺基酸都至少含
有兩個功能基團──出現在 碳上的一個胺基和一個羧基。胺基酸之間的差別
主要表現在側鏈上。最簡單的胺基酸是 胺酸,它的側鏈是一個氫原子。一個
胺基酸的羧基可以與另一個胺基酸的胺基縮合形成胜 ,胺基酸之間是通過稱
之為胜 鍵的醯胺鍵共價連接的。而蛋白質就是胺基酸通過胜 鍵共價連接的
聚合物。自然界中發現的各種各樣的蛋白質,它們的胺基酸組成和胺基酸的排
列順序都是不同的。蛋白質的功能取決於它的三維結構,而蛋白質的三維結構
主要是由它的胺基酸序列確定的,當然,胺基酸的序列最終又是由基因編碼的。
0.5 多醣是單醣的聚合物
醣主要是由碳、氫和氧組成的。醣類包括單醣、多醣和其他的醣衍生物。
所有的單醣都含有幾個羥基,因此也稱為聚醇。最常見的單醣是五碳糖或六碳
糖。葡萄糖是主要的一種六碳糖,它是細胞的營養物質,是貯存多醣糖原和澱
粉的單體。纖維素是植物細胞壁的結構多醣,也是葡萄糖的聚合物。多醣是單
醣通過形成糖 鍵縮合形成的。核糖是最常見的五碳糖,它是核糖核酸(RNA)
的糖成分,而出現在去氧核糖核酸(DNA)中的是 2-去氧核糖。就像我們將看
到的那樣,核糖和去氧核糖是核 酸的組成成分,而核 酸是核酸的構成分子。
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
Chapter 0 緒 論 7
0.6 核酸是核酸的聚合物
0.7 脂是形式多種多樣的分子
脂是一類定義為不溶於水的有機分子化合物。某些脂是貯能分子,某些脂
是膜的結構成分,還有些脂參與細胞內和細胞之間的通訊。最簡單的脂是脂肪
酸,它是帶有羧基的長的碳氫鏈。脂肪酸常出現在三脂醯甘油(或脂肪)和甘
油磷脂的大分子中。三脂醯甘油是哺乳動物的最豐富的一類脂,它含有與一分
子甘油成酯的三個脂肪酸成分。甘油磷脂是由與兩個脂肪酸成酯的甘油-3-磷酸
組成,一般都含有一個與磷酸連接的極性頭(例如:乙醇胺)。磷脂是生物膜
的主要成分。
膜脂一般都含有一個極性的、親水的頭部和一個非極性的疏水尾巴。在水
溶性的介質中,膜脂的疏水尾巴相互靠近形成兩個片層,稱為脂雙層。脂雙層
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
8 生物化學
構成了所有生物膜結構的基礎。生物膜將細胞或細胞內的區室與周圍的環境隔
離開。大多數生物膜都含有鑲嵌在膜內或附著在膜上的蛋白質。某些膜蛋白可
以用作營養物質進入或廢物排出的管道,而有些膜蛋白可以催化發生在膜表面
的特異反應。
0.8 熱力學和生物力能學的知識在生物化學中很重要
生物化學是在包括生物分子合成和降解的所有的反應在內的化學層次上研
究生命的科學。有機體需要能量來維持它們的活力、生長和繁殖。對地球上的
所有生物來說,太陽是能量的最終來源。植物通過光合作用捕獲太陽能用於合
成醣,而許多動物又從植物中獲取營養物。所有生物都是以自由能的形式從營
養物中獲得能量用於驅動生命過程,多餘的能量又以熱的形式釋放到環境中。
累積的多餘的能量增加了環境的無序性(熵),所以活的有機體都是在破壞環
境的有序性來維持它自身的組織性(有序性)的。
研究生物化學反應期間分子的能量和能量轉換的科學稱為生物力能學。生
物力能學是熱力學領域的一部分,是涉及能量轉換的物理學的一個分支。應用
於非生命系統的基本的熱力學原理也可以應用於生命的化學。在生物化學中,
最有用的熱力學變量是反應的自由能變化( G)。從 G 可以看出一個反應是
否能自發進行,也能計算出一個反應的平衡常數。 G 含有兩個變量:焓(H)
和熵(S)。這些熱力學名詞在全書中經常遇到,並將在第 8 章代謝導論中詳細
說明。對這些熱力學專有名詞的瞭解,有助於理解和掌握生物化學反應的過程
和機制。
0.9 生物化學的學習是一個漸進的過程
這本生物化學教材是一本邏輯性很強的教材,各個章節的編排次序都是環
環相扣的,也就是說,前一章的內容是後一章的基礎。例如:一般先介紹生物
化學單體的結構,然後緊接著討論相應的聚合物的結構、功能和生物合成。所
以生物化學的學習過程需要跨越幾個台階。掌握每一類生物分子的結構可以說
是生物化學學習所要達到的第一個台階。化學結構是生物化學的辭彙,大量辭
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
Chapter 0 緒 論 9
彙的累積只有通過反覆記憶。分子結構的記憶在整個生物化學課程學習過程中
會使你受益匪淺。例如:開始學習的 20 種胺基酸的結構,在以後的許多章節中
都會遇到,掌握了它們的結構,會使你易於理解各個胺基酸的理化特性、形成
聚合物的特點、反應的機制以及生物合成和降解的一些規律。
代謝的學習是生物化學中的第二個台階。與分子的靜態結構相比,細胞內
的化學轉換處於動態之中。幾乎所有代謝中的反應,無論是生物合成,還是降
解,都是由催化的。物質代謝總是伴隨著能量代謝,在燃料分子進行分解代
謝降解為中間代謝物的同時,釋放出大量的能量,有些中間代謝物又是合成的
前體分子。在代謝途徑中,首先要瞭解和熟悉的是碳代謝的中心代謝途徑──
醣酵解和檸檬酸循環,這一途徑是醣、蛋白質和脂等生物分子代謝的必經之路。
生物化學學習的最後一個台階是瞭解遺傳訊息分子的複製、轉錄、轉譯及
其調控。這一部分學習起來有一定的難度,尤其是基因調控內容。主要是要瞭
解 DNA 複製的一些基本規律、轉錄後的 RNA 加工過程和遺傳訊息轉譯成蛋白
質的原則。
在 21 世紀,許多充滿神秘色彩的生命現象會逐漸為人們所破譯,許多折磨
人類的遺傳疾病會被人們攻克。隨著生命科學的蓬勃發展,生命的奧秘會逐漸
為人們所瞭解和認識。希望讀者利用本教材,打下雄厚的生物化學基礎,為生
命科學及其相關科學的發展作出貢獻。
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
Chapter 1
胺基酸和蛋白質
的一級結構
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
Chapter 1 胺基酸和蛋白質的一級結構 13
蛋白質(protein)是生物體內主要的生物分子,因生物種類的不同,其蛋
白質的種類和含量有很大的差別,例如:人體內大約含有 30 萬種蛋白質,一個
大腸桿菌的蛋白質含量雖少,但也含有 1,000 種以上。整個生物界約有 1010~1012
種蛋白質。但無論是人體內的蛋白質,還是大腸桿菌中的蛋白質,都主要是由
20 種胺基酸(amino acid)構成的,即這 20 種胺基酸是生物界通用的或是標準
的胺基酸。
蛋白質是由胺基酸構成的聚合物,所有生物都是利用這 20 種胺基酸作為基
礎組裝成各種蛋白質分子的。儘管胺基酸的種類有限,但由於胺基酸在蛋白質
中連接的次序以及胺基酸數目的不同,可以組裝成幾乎無限的不同種類的蛋白
質。
20 種胺基酸都被稱為 -胺基酸,因為 -胺基酸分子中的 -碳(分子中第二
個碳,C )結合著一個胺基和一個酸性的羧基,此外,C 還結合著一個 H 原子
和一個側鏈基團(用 R 表示)。每一種胺基酸的 R 都是不同的,側鏈上的碳依
次按字母命名為 , , 和 碳,分別指的是第三、四、五和六位碳:
R R
〔表 1-1〕列出了 20 種標準胺基酸的中英文名稱以及三字母縮寫和單字母
表示符號。在表示蛋白質的組成和胺基酸序列時,常常使用這些胺基酸的簡寫
符號。
在 中 性 pH 值(生 理 條 件)下,胺 基 質 子 化( ),而 羧 基 離 子 化
( )。 -羧基的 K 值的範圍是 1.8~2.5,而 -胺基的 K 值的範圍是
8.7~10.7,因此在生理 pH 值(7.4)下,胺基酸是個兼性離子,或稱之偶極離子:
下面我們將看到有些側鏈也是可以離子化的。如果與 連接的側鏈 R 不是
H 原子,則 就結合了 4 種不同的基團,在這種情況下, 是個不對稱碳,含
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
14 生物化學
表 1-1 20 種標準胺基酸的中英文名稱及簡寫符號
有一個不對稱碳的胺基酸就存在著兩種不能疊合的鏡象立體異構體。20 種胺基
酸中,有 19 種標準胺基酸存在著立體異構體。甘胺酸是個例外,因為它的 R 基
團是一個 H,由於 上連有兩個 H,所以甘胺酸就不存在立體異構體。立體異
構體是指分子式相同,但分子中的原子在空間排列(或稱為構型)不同的化合
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
Chapter 1 胺基酸和蛋白質的一級結構 15
物。如果要改變構型,需要破壞一個或更多的化學鍵。
按照慣例,將 -COO 畫在頂端,垂直地畫一個胺基酸,然後與立體化學參
考化合物甘油醛-3-磷酸比較, -胺基位於 -碳左邊的是 L-異構體,位於右邊的
為 D-異構體,胺基酸的一對鏡象異構體分別為 D 型和 L 型異構體。到目前為
止,所發現的游離的和蛋白質溫和水解得到的胺基酸絕大多數是 L 型胺基酸;
D 型胺基酸主要存在於微生物中,〔圖 1-1〕列出了絲胺酸的兩種立體異構體。
鏡面 鏡面
1.1.1 20 種胺基酸可以按其側鏈分類
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
16 生物化學
脂肪族
芳香族 含硫
醇類 酸性
鹼性 醯胺類
天冬醯胺[N] 麩醯胺[Q]
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
Chapter 1 胺基酸和蛋白質的一級結構 17
別的胺基酸的縫隙裏。
胺基丙酸、纈胺酸、白胺酸和異白胺酸 4 種胺基酸都帶有飽和的脂肪烴鏈。
胺基丙酸( -胺基丙酸)的側鏈是一個簡單的甲基;纈胺酸( -胺基異戊酸)
的側鏈是一個含有支鏈的 3 碳側鏈;白胺酸( -胺基異己酸)和異白胺酸( -
胺基- -甲基戊酸)都含有帶支鏈的 4 碳側鏈。要注意的是,異白胺酸分子中
的 -碳和 -碳都是不對稱碳,所以異白胺酸存在著 4 種可能的立體異構體:L-
異白胺酸, D-異白胺酸,L-異位異白胺酸和 D-異位異白胺酸(異位也是一種異
構形式)。通常出現在蛋白質中的 L-異白胺酸只是 4 個異構體中的一種。儘管
胺基丙酸、纈胺酸、白胺酸和異白胺酸沒有反應功能基團,但這些胺基酸在建
立和維持蛋白質的三維結構中起著重要的作用,它們傾向於聚集以避開水,因
為纈胺酸、白胺酸和異白胺酸的側鏈是高度疏水的。
脯胺酸( -比咯烷基- -羧酸)明顯地不同於其他 19 種胺基酸,它有一個環
形的飽和烴側鏈,結合在 -胺基的氮和 -碳上。所以嚴格地講,脯胺酸是一個
亞胺基酸,因為它含有一個二級胺基,而不是一級胺基。不過,在蛋白質中發
現的脯胺酸也像其他胺基酸一樣,它的 -碳也是手性碳。脯胺酸的雜環比咯烷
環限制多胜 的幾何構型,有時會在多胜 鏈中引進一個轉折的變化。
R 為芳香族基團的胺基酸
苯丙胺酸 、酪胺酸和色胺酸都含有芳香族基團的側鏈。苯丙胺酸( -胺基-
-苯丙酸)是一個含有苯基的胺基酸。酪胺酸( -胺基- -對羥基苯丙酸)的結
構類似於苯丙胺酸,稱為對羥基苯丙胺酸,即酪胺酸是個帶有酚基的胺基酸。
酚是個比較弱的酸,所以酪胺酸側鏈的 K 值為 10.5。色胺酸( - - -胺基
丙酸)的側鏈帶有一個雙環的 基,所以色胺酸又稱為 胺基丙酸。由於
酪胺酸和色胺酸的側鏈帶有極性基團,所以它們的疏水性不像苯丙胺酸那樣
強。這三種芳香族胺基酸都吸收紫外光,在中性 pH 值條件下,色胺酸和酪胺
酸的紫外吸收峰在 280nm,而苯丙胺酸的在 260nm 處。大多數蛋白質中都含有
色胺酸和酪胺酸或其中的一種,所以溶液中 280nm 吸收的測量常用來估算蛋白
質的濃度。
R 為含硫基團的胺基酸
甲硫胺酸和半胱胺酸是兩個含硫胺基酸。甲硫胺酸( -胺基- -甲硫基丁酸)
是疏水胺基酸,它的側鏈上帶有一個非極性的甲基硫醚基,不過,其中的硫原
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
18 生物化學
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
Chapter 1 胺基酸和蛋白質的一級結構 19
R 為含醯胺基團的胺基酸
天冬醯胺( -胺基- -羧基丙醯胺)和麩醯胺( -胺基- -羧基丁醯胺)分別
是天冬胺酸和麩胺酸的醯胺化產物。儘管這兩個胺基酸的側鏈是不帶電荷的,
但它們的極性很強,也經常出現在蛋白質分子的表面,它們可以和水相互作
用。另外,這兩種胺基酸的醯胺基可以與其他的極性胺基酸的側鏈上的原子形
成氫鍵。
以上胺基酸完全是根據側鏈的性質分類的,從營養學角度又可將胺基酸分
為必需和非必需胺基酸。必需胺基酸包括離胺酸、苯丙胺酸、甲硫胺酸、白胺
酸、異白胺酸、纈胺酸、蘇胺酸、色胺酸、組胺酸和精胺酸,其中組胺酸和精
胺酸,人雖然能合成,但效率低,尤其在嬰幼兒時期,需要由外界供給。非必
需胺基酸是其餘的 10 種胺基酸:甘胺酸、絲胺酸、半胱胺酸、酪胺酸、麩胺
酸、麩醯胺、天冬胺酸、天冬醯胺、脯胺酸和胺基丙酸。
必需和非必需胺基酸都是人體所需要的胺基酸,只不過必需胺基酸人自己
不能合成或合成的量很少,不能滿足人體的需要,必須由食物供給;非必需胺
基酸是人體自己可以合成,不必由食物供給的胺基酸。
1.1.2 胺基酸的離子狀態取決於環境的 pH 值
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
20 生物化學
表 1-2 胺基酸的 K 和 pI 值
K 蛋白質蛋出
胺基酸 分子量 pI
-COOH - R 基團 現的機率*
*在 200 多種蛋白質中出現的平均機率。
〔共軛鹼〕
K + lg
〔弱酸〕
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
索 引 677
索 引
1,25- 二 羥 膽 鈣 化 醇(1,25-dihydroxy
A
cholecalciferol) 150
65 xylase) 442
65 乙醯-二磷硫辛醯胺(acetylthioctamide)
5-甲基胞嘧啶(5-methyl cytosine) 326
629
激活劑(activator) 652
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
678 生物化學
33 630
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
索 引 679
胺 基 胺 胺 羧 酸 核 酸(aminomidazole 精胺酸(arginine) 18
657
B
阿拉伯糖(arabinose) 658
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
680 生物化學
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
索 引 681
541
D
轉化作用(conversion) 249
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
682 生物化學
35 二 羥 苯 胺 基 丙 酸(dihydroxyphenylala-
240 18, 68
二磷硫辛醯胺磷磷(dihydrolipoamide 565
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
索 引 683
566 烯脂醯-ACP-二原(enoyl-ACP-reduc-
566 (enzyme) 89
dTMP(deoxycytidine monophosphate) 19
乙醇(ethanol) 319
E
進化樹(evolutionary tree) 43
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
684 生物化學
286
G
鐵古二蛋白(ferredoxin) 400
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
索 引 685
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
686 生物化學
HMG-CoA(3-hydroxy-3-methyl glutaryl
H
coenzyme A) 457
血紅蛋白(hemoglobin) 75 606
66 全 (holoenzyme) 133
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
索 引 687
羥 乙 基-TPP(hydroxyethylthiamine py- 23
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
688 生物化學
硫辛醯胺(lipoamide) 148
K
硫辛酸(lipoic acid) 148, 326
L M
亞油酸(linoleate) 192
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
索 引 689
19
N
正腎上腺素(norepinephrine) 541
NADH-泛古化二原(NADH-ubiqui- N-乙醯葡糖胺(N-acetyiglucosamine)
尼 尼 醯 胺 腺 嘌 呤 二 核 酸 磷 酸(見 N- 乙 醯 神 經 胺 酸(N-acetylneuraminic
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
690 生物化學
N-甲醯甲硫胺醯-tRNA(N-formylmethi-
P
onyl-tRNA) 635
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
索 引 691
ine) 42 245
苯 乙 古 醯 硫 (phenylthiohydantoin; 磷酸果糖激-2(phosphofructokinase-2,
磷脂醯膽鹼(卵磷脂)(phosphatidyl- 磷 酸 泛 醯 巰 基 乙 胺(phosphopantethe-
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
692 生物化學
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
索 引 693
可逆抑制作用(reversible inhibition)
Q
104
269 577
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
694 生物化學
42 genase) 335
119 腺 腺 醯 乙 A 腺 腺 (succinyl-CoA
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
索 引 695
S- 腺 甲 硫 胺 酸(s-adenosylmethio- 蘇胺酸(threonine) 18
胰血 (thrombin) 114
T
類囊體膜(thylakoid membrance) 399
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
696 生物化學
501 485
660
V
色胺酸(tryptophane;Trp) 17
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
索 引 697
399 - 酮 戊 二 酸 磷 磷 複 腺 物( -ketogl-
reductase) 444
-折疊( -sheet) 60
-轉角( -turn) 72
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066
生物化學 = Biochemistry/王希成編著.
--初版.--臺北市:五南, 2004[民93]
面; 公分
參考書目:面
含索引
ISBN 978-957-11-3672-1 (平裝)
1.生物化學
361.4 93012660
5B77
生物化學Biochemistry
作 者 ─ 王希成
發 行 人 ─ 楊榮川
總 編 輯 ─ 龐君豪
責任編輯 ─ 穆文娟
出 版 者 ─ 五南圖書出版股份有限公司
地 址:106台 北 市 大 安 區 和 平 東 路 二 段 3 3 9 號 4 樓
電 話:(02)2705-5066 傳 真:(02)2706-6100
網 址:http://www.wunan.com.tw
電子郵件:wunan@wunan.com.tw
劃撥帳號:0 1 0 6 8 9 5 3
戶 名:五南圖書出版股份有限公司
台中市駐區辦公室/台中市中區中山路6號
電 話:(04)2223-0891 傳 真:(04)2223-3549
高雄市駐區辦公室/高雄市新興區中山一路290號
電 話:(07)2358-702 傳 真:(07)2350-236
法律顧問 元貞聯合法律事務所 張澤平律師
出版日期 2 0 0 4 年 9 月 初 版 一 刷
定 價 新 臺 幣 7 3 0 元
※版權所有.欲利用本書內容,必須徵求本公司同意※
本試閱檔為五南所有。如欲購買此書,請至五南網站 www.wunan.com.tw
或來電(02)2705-5066