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M DULO 4 - F UNES H ALOGENADAS E S ULFURADAS

Compostos organoalogenados

RESUMO TERICO

Os compostos organoalogenados so formados por substncias derivadas


de compostos orgnicos que possuem halognios em suas estruturas(F, Cl ,Br,
I).As principais funes qumicas dessa classe de compostos so:
!
!
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Haletos orgnicos
Haletos de acila
Compostos de Grignard

Haletos orgnicos

FUNES HALOGENADAS E SULFURADAS


1. Haletos Orgnicos, Compostos Grignard, c.
Sulfnicos e Tiocompostos

So compostos orgnicos derivados dos hidrocarbonetos pela substituio


de hidrognios por halognios.Os haletos podem ser classificados em relao ao
grupo orgnico a que o halognio est ligado da seguinte forma:

Nomenclatura IUPAC(substitutiva)
Na nomenclatura substitutiva o halognio citado com um substituinte da
cadeia principal pelos prefixos fluoro, cloro, bromo e iodo.

Cloroetano

Bromoclorometano

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Nos haletos orgnicos os halognios no possuem prioridade na numerao


da cadeia principal, a numerao deve comear a partir da extremidade mais prxima da primeira ramificao (menores nmeros).Observe o exemplo a seguir:

Freons

5-bromo-2-metileptano

So haletos gasosos constitudos por carbono, cloro e flor (CCl2F2, CCl3F


etc) utilizados como gases refrigeradores e propelentes em aerossis. Os freons destroem a camada de oznio, o que levou a criao de vrios acordos internacionais (tratado de Montreal) a determinar a reduo progressiva de sua produo.

3-etil-7-iodononano
A numerao comea pela extremidade mais prxima da primeira ramificao (menores nmeros).

1-etil-3-fluorobenzeno
No caso acima o etil possui prioridade alfabtica em relao ao flor.
Nomenclatura usual (radicofuncional)
Na nomenclatura usual os halognios so citados pelos prefixos fluoreto,
cloreto, brometo e iodeto seguidos da preposio de mais o nome do grupo orgnico com a terminao ila.

Cloreto de etila

Matria prima para fabricao do polmero PVC que utilizado na produo de condutos de gua e fios eltricos, mangueiras, embalagens plsticas etc. Os
discos de vinil so feitos de PVC.

Fluoreto de fenila

Inseticidas (organoclorados)
O DDT foi o primeiro inseticida qumico moderno para controle de pragas
de insetos. Foi usado durante a segunda guerra mundial para controlar as epidemias de tifo e malria salvando milhes de vidas combatendo os vetores dessas doenas. Porm o DDT possui efeito bioacumulativo no ecossistema.Um exemplo desse
efeito aconteceu em Bornu em 1960 durante uma campanha da OMS de combate a malria.O DDT eliminou os mosquitos e uma espcie de vespa que se alimentava de uma lagarta que habitava os telhados de sap das casas.Sem as vespas as lagartas se multiplicaram e destruram os telhados.Os mosquitos mortos foram consumidos por lagartixas que adoeceram e se tornaram presas fceis para os gatos
que tambm morreram, provocando a multiplicao dos ratos que destruram as
plantaes e espalharam a peste bubnica.Essa conexo entre as espcies mostra a
importncia do princpio da bioacumulao em cadeias alimentares.
Em 1962, o livro de Rachel Carson, Silent Spring, trouxe um alerta sobre os riscos de inseticidas como o DDT para o meio ambiente. Atualmente a sua
produo foi proibida em muitos pases. Os qumicos logo descobriram que outras
molculas organocloradas tambm atuavam como neurotoxinas em insetos, um
exemplo o BHC.

Haletos importantes
Clorofrmio (CHCl3)
Possui ao anestsica, mas atualmente a sua principal aplicao como solvente. A sua utilizao como anestsico foi abandonada devida a sua
toxicidade.Alguns haletos so utilizados de forma inadequada como entorpecentes,
um exemplo o lana-perfume que uma droga manufaturada com solventes qumicos a base de cloreto de etila. A verso caseira chamado de "lol" feita com
uma combinao de ter, clorofrmio, lcool de cereais e/ou acetona e essncia
perfumada.
Cloreto de vinila ou Cloroeteno

DDT (dicloro-difenil-tricloroetano)

(BHC)
Outro problema relacionado com os inseticidas a liberao de dioxinas durante o processo de fabricao desses produtos. As dioxinas so produtos indesejados de muitos processos industriais que envolvem reaes com cloro, tais como

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preparao de pesticidas, indstria polimrica, indstria txtil, branqueamento de


papis, entre outros, alm de ser produzido na incinerao do lixo qumico, hospitalar e PVC. O composto abaixo o principal representante dessa classe:

De acordo com o professor de bioqumica da universidade de Harvard,


Matthew Meselson, as dioxinas esto entre as molculas pequenas mais txicas
e cancergenas que o homem conhece.

Compostos de Grignard
Os compostos de Grignard so organometlicos. Compostos orgnicos que
possuem um ou mais tomos de metal ligados diretamente ao carbono.Nos compostos de Grignard o metal ligado ao carbono o magnsio.

Os compostos de Grignard so obtidos reagindo-se um haleto de alquila


com magnsio em p utilizando-se ter anidro como solvente.

Haletos de acila ou haletos de cidos


So compostos derivados dos cidos carboxlicos pela substituio da hidroxila por um tomo de halognio. O grupo RC=O ligado ao halognio denominado acila.

Nomenclatura IUPAC
A nomenclatura IUPAC segue o esquema abaixo:
Nome do haleto de grupo orgnico (il) + magnsio
Cloreto de metilmagnsio

Nomenclatura IUPAC

Brometo de etilmagnsio

A nomenclatura IUPAC utiliza o nome do halognio com a terminao eto


e o nome do grupo acila ligado ao halognio com a terminao ola.
Iodeto de fenilmagnsio
Cloreto de etanola
Brometo de hexanola

Iodeto de 3-etil-4-isopropil-5-metilept-3-enola

Cloreto de benzola

Os haletos de organomagnsio foram descobertos pelo qumico francs Victor Grignard em 1900 que recebeu o prmio Nobel por essa descoberta em 1912.
Atualmente os qumicos conhecem centenas de organometlicos de diversos
metais diferentes. Os mais comuns so de : Li,Sn,Hg,Pb e Zn.Um organometlico
muito conhecido o tetraetilchumbo ou chumbo tetraetila que foi muito
utilizado como antidetonante na gasolina at a dcada de 90.Devido a sua toxicidade e ao fato de que ele inutilizava os catalisadores em pouco tempo, ficou evidente a incompatibilidade deste aditivo com a nova poltica ambiental que vem se
desenvolvendo em todo o mundo. Assim, esforos da Petrobrs resultaram na eliminao do chumbo tetraetila da gasolina em 1989; sendo o Brasil o primeiro pas
do mundo a eliminar completamente esse txico aditivo de sua matriz de combustveis. O aditivo usado como substituto do chumbo tetraetila passou a ser o etanol e
em outros pases como os EUA o ter terc-butil metlico (MTBE).

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Funes sulfuradas
cidos sulfnicos
Os cidos sulfnicos so compostos que possuem o seguinte grupo funcio-

Tiocompostos
So compostos orgnicos que possuem um tomo de enxofre substituindo
um tomo de oxignio. Os principais tiocompostos so:tiolcoois ou mercaptanas , tionas e tiotere ou sulfetos..

nal:

Butano-2-tiol
So monocidos fortes derivados do cido sulfrico que possuem a seguinte
equao de ionizao:
Nomenclatura IUPAC
A nomenclatura substitutiva utiliza o nome do hidrocarboneto de origem
seguido do prefixo sulfnico.

Os tiolcoois volteis possuem cheiro repugnante, perceptvel mesmo em


quantidades mnimas. Devido a essa caracterstica as mercaptanas mais simples
so adicionadas ao gs de cozinha(inodoro) para prevenir vazamentos.O forte cheiro da cebola e do alho tambm devido a tiolcoois.
A nomenclatura substitutiva das tionas substitui o sufixo ona das cetonas por tiona.

cido etanossulfnico
Propanotiona
cido pentano-2-sulfnico

Cicloexanotiona

A nomenclatura mais recomendada para os sulfetos a radicofuncional, nesse sistema os grupos ligados ao enxofre so so citados em ordem alfabtica com
terminao il,seguidos pela palavra sulfeto.

cido benzenossulfnico
Esses compostos possuem carter cido devido ao hidrognio ligado ao oxignio do grupo funcional. Podendo ,portanto, serem neutralizados por uma base
dando origem a um sal.

Etil fenil sulfeto


Etil isopropil sulfeto
Dimetil sulfeto

Muitos detergentes so sais derivados dos cidos sulfnicos. O mais comum


no cotidiano o representado abaixo:

A arma qumica gs mostarda ou iperita um tioter halogenado. Esse gs


foi usado em combate pela primeira vez em setembro de 1917 pelos alemes.Alm
de causar intoxicao , esse gs provoca o surgimento de dolorosas bolhas na
pele.Foi estimado que os alemes usaram cerca de 68 000 toneladas de gs contra
os soldados aliados , mais que o exrcito francs e britnico juntos.Estima-se que
cerca de 100 000 soldados morreram em resultado de ataques com gs durante a
primeira guerra mundial.

p-dodecilbenzenossulfonato de sdio

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