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Compostos organoalogenados
RESUMO TERICO
Haletos orgnicos
Haletos de acila
Compostos de Grignard
Haletos orgnicos
Nomenclatura IUPAC(substitutiva)
Na nomenclatura substitutiva o halognio citado com um substituinte da
cadeia principal pelos prefixos fluoro, cloro, bromo e iodo.
Cloroetano
Bromoclorometano
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Freons
5-bromo-2-metileptano
3-etil-7-iodononano
A numerao comea pela extremidade mais prxima da primeira ramificao (menores nmeros).
1-etil-3-fluorobenzeno
No caso acima o etil possui prioridade alfabtica em relao ao flor.
Nomenclatura usual (radicofuncional)
Na nomenclatura usual os halognios so citados pelos prefixos fluoreto,
cloreto, brometo e iodeto seguidos da preposio de mais o nome do grupo orgnico com a terminao ila.
Cloreto de etila
Matria prima para fabricao do polmero PVC que utilizado na produo de condutos de gua e fios eltricos, mangueiras, embalagens plsticas etc. Os
discos de vinil so feitos de PVC.
Fluoreto de fenila
Inseticidas (organoclorados)
O DDT foi o primeiro inseticida qumico moderno para controle de pragas
de insetos. Foi usado durante a segunda guerra mundial para controlar as epidemias de tifo e malria salvando milhes de vidas combatendo os vetores dessas doenas. Porm o DDT possui efeito bioacumulativo no ecossistema.Um exemplo desse
efeito aconteceu em Bornu em 1960 durante uma campanha da OMS de combate a malria.O DDT eliminou os mosquitos e uma espcie de vespa que se alimentava de uma lagarta que habitava os telhados de sap das casas.Sem as vespas as lagartas se multiplicaram e destruram os telhados.Os mosquitos mortos foram consumidos por lagartixas que adoeceram e se tornaram presas fceis para os gatos
que tambm morreram, provocando a multiplicao dos ratos que destruram as
plantaes e espalharam a peste bubnica.Essa conexo entre as espcies mostra a
importncia do princpio da bioacumulao em cadeias alimentares.
Em 1962, o livro de Rachel Carson, Silent Spring, trouxe um alerta sobre os riscos de inseticidas como o DDT para o meio ambiente. Atualmente a sua
produo foi proibida em muitos pases. Os qumicos logo descobriram que outras
molculas organocloradas tambm atuavam como neurotoxinas em insetos, um
exemplo o BHC.
Haletos importantes
Clorofrmio (CHCl3)
Possui ao anestsica, mas atualmente a sua principal aplicao como solvente. A sua utilizao como anestsico foi abandonada devida a sua
toxicidade.Alguns haletos so utilizados de forma inadequada como entorpecentes,
um exemplo o lana-perfume que uma droga manufaturada com solventes qumicos a base de cloreto de etila. A verso caseira chamado de "lol" feita com
uma combinao de ter, clorofrmio, lcool de cereais e/ou acetona e essncia
perfumada.
Cloreto de vinila ou Cloroeteno
DDT (dicloro-difenil-tricloroetano)
(BHC)
Outro problema relacionado com os inseticidas a liberao de dioxinas durante o processo de fabricao desses produtos. As dioxinas so produtos indesejados de muitos processos industriais que envolvem reaes com cloro, tais como
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Compostos de Grignard
Os compostos de Grignard so organometlicos. Compostos orgnicos que
possuem um ou mais tomos de metal ligados diretamente ao carbono.Nos compostos de Grignard o metal ligado ao carbono o magnsio.
Nomenclatura IUPAC
A nomenclatura IUPAC segue o esquema abaixo:
Nome do haleto de grupo orgnico (il) + magnsio
Cloreto de metilmagnsio
Nomenclatura IUPAC
Brometo de etilmagnsio
Iodeto de 3-etil-4-isopropil-5-metilept-3-enola
Cloreto de benzola
Os haletos de organomagnsio foram descobertos pelo qumico francs Victor Grignard em 1900 que recebeu o prmio Nobel por essa descoberta em 1912.
Atualmente os qumicos conhecem centenas de organometlicos de diversos
metais diferentes. Os mais comuns so de : Li,Sn,Hg,Pb e Zn.Um organometlico
muito conhecido o tetraetilchumbo ou chumbo tetraetila que foi muito
utilizado como antidetonante na gasolina at a dcada de 90.Devido a sua toxicidade e ao fato de que ele inutilizava os catalisadores em pouco tempo, ficou evidente a incompatibilidade deste aditivo com a nova poltica ambiental que vem se
desenvolvendo em todo o mundo. Assim, esforos da Petrobrs resultaram na eliminao do chumbo tetraetila da gasolina em 1989; sendo o Brasil o primeiro pas
do mundo a eliminar completamente esse txico aditivo de sua matriz de combustveis. O aditivo usado como substituto do chumbo tetraetila passou a ser o etanol e
em outros pases como os EUA o ter terc-butil metlico (MTBE).
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Funes sulfuradas
cidos sulfnicos
Os cidos sulfnicos so compostos que possuem o seguinte grupo funcio-
Tiocompostos
So compostos orgnicos que possuem um tomo de enxofre substituindo
um tomo de oxignio. Os principais tiocompostos so:tiolcoois ou mercaptanas , tionas e tiotere ou sulfetos..
nal:
Butano-2-tiol
So monocidos fortes derivados do cido sulfrico que possuem a seguinte
equao de ionizao:
Nomenclatura IUPAC
A nomenclatura substitutiva utiliza o nome do hidrocarboneto de origem
seguido do prefixo sulfnico.
cido etanossulfnico
Propanotiona
cido pentano-2-sulfnico
Cicloexanotiona
A nomenclatura mais recomendada para os sulfetos a radicofuncional, nesse sistema os grupos ligados ao enxofre so so citados em ordem alfabtica com
terminao il,seguidos pela palavra sulfeto.
cido benzenossulfnico
Esses compostos possuem carter cido devido ao hidrognio ligado ao oxignio do grupo funcional. Podendo ,portanto, serem neutralizados por uma base
dando origem a um sal.
p-dodecilbenzenossulfonato de sdio
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