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Instituto Politcnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniera Qumica e


Industrias Extractivas

Qumica de los Grupos Funcionales


Prof. Berenice Tierrablanca Gudio.

INVESTIGACION DE HIDRATACION Y OZONOLISIS DE


ALQUINOS

Eq. 2

Grupo: 2IV45

Integrantes:
Bocanegra Cruz Armando
Martnez Arrazola Jos ngel
Enrquez Velzquez Yinan Elizabeth

HIDRATACION DE ALQUINOS EN PRESENCIA


DE SULFATO MERCRICO Y CIDO
SULFRICO DILUIDO
COMO CATALIZADORES, SE
ADICIONA UNA MOLCULA DE
AGUA AL TRIPLE ENLACE DE UN
ALQUINO CON LO QUE SE
FORMA PRIMERO UN ENOLQUE
AL SER INESTABLE, SE
ISOMERIZA POR
REREAGRUPAMIENTOEN UN
COMPUESTO CARBONILICO
UNICAMENTE CUANDO SE
OCUPA ACETILENO DE PARTIDA
SE OBTIENE ACETALDEHIDO
SEGN LA REACCION

Este es el procedimiento industrial ms utilizado


en la actualidad para la fabricacin de
acetaldehdo, que es la materia prima de un gran
nmero de importantes industrias orgnicas.
Cuando se utilizan acetilenos alquilsustituidos el
producto final es una cetona.

HIDRATACION
DE ALQUINOS

El mecanismo de la reaccin transcurre a travs de los siguientes


pasos:

Etapa 1. Adicin del borano al triple enlace. El boro se une al carbono menos
sustituido del alquino

LA HIDROBORACION
ES LA HIDRATACION
ANTIMARKONIKOV DE
UN ALQUINO , COMO
REACTIVO SE EMPLEA
UN BORANO
IMPEDIDO
(DICICLOHEXILBORAN
OO
DIISOMILBORANO)
OBTENINDOSE UN
ENOL QUE
TAUTOMERIZA A
ALDEHIDO O CETONA.
LOS ALQUINOS
TERMINALES DAN
LUGAR A ALDEHIDOS
LOS INTERNOS A
CETONAS

De forma similar a los alquenos, los alquinos adicionan haluros de


hidrgeno (HBr, HCl, HI) al triple enlace para formar haluros de alquenilo.
El mecanismo de la reaccin transcurre a travs de un carbocatin,
formado en el carbono ms sustituido del triple enlace. Por tanto, se
trata de una reaccin regio selectiva que sigue la regla de Markovnikov,
adicionando el halgeno al carbono ms sustituido del alquino.

Etapa 1. Adicin electrfila. El protn se adiciona al triple enlace,


unindose al carbono menos sustituido.

Etapa 2. El halgeno captura el carbocatin formado en el paso anterior.

Dada la gran inestabilidad del carbocatin formado (catin alquenilo) el


mecanismo anterior est cuestionado. Otro mecanismo alternativo es el
concertado (una sola etapa, sin formacin de intermedios)

En presencia de dos equivalentes del haluro de hidrgeno, se producen


sucesivas adiciones al alquino, formado dihaloalcanos geminales.

Los alquinos reaccionan con cloro y bromo para formar


tetrahaloalcanos. El triple enlace adiciona dos molculas de halgeno,
aunque es posible parar la reaccin en el alqueno aadiendo un slo
equivalente del halgeno.

La primera molcula de
halgeno se adiciona anti.

OZONOLISIS

OCI

OOZKNMKCMOZO

LOS ALQUINOS REACCIONAN CON OZONO PARA


FORMAR ACIDOS CARBOXILICOS. EN ESTA
REACCION SE PRODUCE LA RUPTURA DEL TRIPLE
ENLACE, TRANSFORMANDOSE CADA CARBONO DEL
ALQUINO EN EL GRUPO CARBOXILICO