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14 LOS COMPUESTOS DE CARBONO

E J E R C I C I O S

P R O P U E S T O S

14.1 Qu diferencia existe entre un enlace sencillo, doble y triple entre dos tomos de carbono?
En un enlace sencillo, los tomos de carbono comparten un par de electrones; en uno doble, dos pares de electrones, y en uno triple,
tres pares de electrones.

14.2 Escribe la estructura de Lewis de las molculas siguientes: CH3
CH2
CH3 y H2CCH
CH3.

Cada enlace representado por una recta significa un par de electrones compartidos entre los tomos que une. Si es doble, son dos
pares de electrones los compartidos.

H
C
C
C
H

H
CC
C
H

H
H
H
H
H

H
H
H
H
H

H
H
H
H
H

H
H
H
H
H

14.3 Escribe la frmula desarrollada de los siguientes compuestos.

a) CH3
CH3
b) CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3

c) CH3
CH
CH3
CH2
H
CH2

CH2
CH3
CH2

a) H
H
H
H

H
C
C
H
H
H
H
H

b) H
H
H
H
H
H
H
H

H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H

c) H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H

H
H

H
H
C
H
H
H
H
14.4 Indica si los siguientes compuestos son ismeros y por qu.
a) CH3
CH2
CH2
CH3

b) CH3
CH
CH3
CH2
H
CH2

CH2
CH3

S, su frmula molecular es la misma, C4H10. Pero tienen distinta estructura, el primero solo tiene carbonos primarios y secundarios. El
segundo presenta un carbono terciario, lo que indica que tiene una ramificacin, el radical metil. Las frmulas desarrollada y estructural son diferentes, ya que las posiciones de los carbonos en la cadena son distintas.

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14.5 Escribe las frmulas del hexano, 2-penteno y el etino.

Hexano: CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3.
2-penteno: CH3
CHCH
CH2
CH3.
Etino: HC
CH.

14.6 El metano tiene de frmula CH4, existen los hidrocarburos insaturados meteno y metino? Por qu?
No, porque para que haya alquenos o alquinos es necesario que haya dos tomos de carbono unidos por un doble o triple enlace.

14.7 En qu estado de agregacin, estn los siguientes compuestos: C 2H6, C8H18 y C18H38?
Teniendo en cuenta, que las cadenas hasta 4 tomos de carbono son gases; de 5 a 15, lquidos, y de 16 en adelante, slidos,
C2H6 ser gaseoso; C8H18 ser lquido y C18H38, ser slido.

14.8 Escribe la reaccin completa de combustin del propano, sabiendo que libera 2200 kJ/mol.
C3H8  5 O2 3 CO2  4 H20  2200 kJ

14.9 En una cadena carbonada, qu aspectos quedan determinados por un grupo funcional? Cul es el
grupo funcional de las cetonas?
Queda determinada la estructura de una familia de compuestos orgnicos y sus propiedades.
El grupo funcional de las cetonas es el siguiente:


C

14.10 Qu diferencia existe entre los compuestos oxigenados con un tomo de carbono, metanol, metanal
y cido metanoico?
Los grupos funcionales son diferentes y por lo tanto, sus propiedades.
cido metanoico
H
O

H
C
OH

H
C
H

H
C
OH

H

H
H

Metanal
H
O


Metanol
H
H

H

14.11 Escribe la frmula de los siguientes compuestos nitrogenados:

a) Etilpropilamina
b) Dimetilamina

CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
CH2 N
CH3
CH2

CH3
CH2
H

H

CH3

b) Dimetilamina

a) Etilpropilamina

H

N
H

CH3

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14.12 Nombra la siguiente amina y escribe su frmula semidesarrollada: (CH3 )3N.

CH3

CH3

CH3

H
Trimetilamina

14.13 En qu consiste el proceso de polimerizacin?

Es el proceso mediante el cual unas molculas sencillas se unen mediante reacciones de adicin para formar otras molculas ms
grandes, llamadas polmeros.

14.14 En el polmero que se forma a partir del propeno, cul es la unidad repetitiva?

 

H
H

C

C

H
H

C I E N C I A

A P L I C A D A

14.15 Calcula la masa de alcohol que tiene un botelln de 25 cL de una cerveza normal (4,5), una sin (0,85)
y otra 0,0 (0,03). La densidad del alcohol es 8 g/mL. 1 indica 1 mL de alcohol puro por cada 100 mL
de cerveza.
4,5 (mL de alcohol)
250 (mL)
4,5      11,25 mL
100 (mL de bebida) 1 (botelln)
250 (mL)
0,85 (mL de alcohol)
0,85      2,125 mL
100 (mL de bebida)
1 (botelln)
250 (mL)
0,03 (mL de alcohol)
0,03      0,075 mL
100 (mL de bebida)
1 (botelln)
Cantidad en gramos de alcohol:
m  0,8 (g/mL)  11,25 (mL)  9 g
m  0,8 (g/mL)  2,125 (mL)  1,7 g
m  0,8 (g/mL)  0,075 (mL)  0,06 g

14.16 La ley prohbe la venta de alcohol a menores de 18 aos y tambin su consumo. En la direccin de
internet www.e-sm.net/fq4eso22 encontrars informacin sobre el alcohol. Realiza un breve resumen
sobre los efectos del alcohol en el organismo. Es importante estar bien informado.
En general, suele ser cierto que cuanto ms tiempo y ms cantidad de alcohol se haya bebido, mayores sern las consecuencias fsicas
negativas. Los problemas ms conocidos, como la cirrosis heptica o el cerebro hmedo (sndrome de Korsakoff) suelen producirse
despus de 15 20 aos de beber mucho. Sin embargo, los problemas mdicos no surgen repentinamente, despus de que pasen esos
aos. La cirrosis o el dao heptico irreparable no ocurren sin antes enviar algunos avisos. Los sistemas corporales estn siendo
atacados mucho antes; el dao est comenzando a manifestarse.

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E J E R C I C I O S

D E

A P L I C A C I N

14.17 Cuntos electrones le quedan libres a un tomo de carbono cuando est unido a otro mediante un
enlace sencillo, doble o triple?
Sencillo, 3 a cada uno; doble, 2 a cada uno; triple, 1 a cada uno.
14.18 Una cadena carbonada con tres tomos de carbono primarios y uno terciario, es lineal o ramificada?
Represntala de forma semidesarrollada.
Ramificada, ya que tiene un tomo de carbono terciario:

CH3
CH
CH3
CH3

CH3
CH3

14.19 Utilizando la pgina de internetwww.e-sm.net/fq4eso15 (selecciona la pestaa denominada Carbono, y

en ella, Compuestos con oxgeno-steres), describe un nuevo tipo de compuestos oxigenados, los steres. Cmo se forman y cmo se nombran?
Los steres son un grupo funcional compuesto de un radical orgnico unido al residuo de cualquier cido oxigenado, orgnico o inorgnico. Los ms comunes en la naturaleza son las grasas, que son steres de glicerina y cidos grasos, oleico, etc. Principalmente resultan de la condensacin de un cido carboxlico y un alcohol. El proceso se denomina esterificacin:

R
CO

2 R11

R1
O
R2

R1
CO
 HO
R2
R1

R1
OH

 H 2O

Nomenclatura
Se cambia la terminacin -o de los alcanos por la teminacin -oato de los steres.
El caso de los steres consiste en dos cadenas separadas por un oxgeno. Cada una de estas cadenas debe de nombrarse por
separado y el nombre de los steres siempre consiste en dos palabras separadas del tipo alcanoato de alquilo. La parte alqulica
del nombre se da a la cadena que no contiene el grupo carbonilo. La parte del alcanoato se da a la cadena que tiene el grupo
carbonilo. Este procedimiento se utiliza sin importar el tamao de la cadena. La posicin del grupo carbonilo es la que determina
cul es la cadena del alcanoato.
Debido a que el grupo carbonilo en los steres debe de estar al final de la cadena del alcanoato no se utiliza nmero localizador.
14.20 Dos compuestos que tienen 5 tomos de carbono y 12 de hidrgeno, tienen distinto punto de ebullicin: 27,8 C y 9,5 C. Qu nos indica esta circunstancia?
Como tienen distinto punto de ebullicin, quiere decir que son sustancias diferentes. Son ismeros, es decir, presentan la misma composicin, pero distinta estructura.
14.21 Escribe todos los ismeros posibles del hexano.

CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3

2,3-dimetilbutano:
CH3
CH
CH3

Hexano:

CH3
CH
CH
CH3
CH3
CH3H

3-metilpentano:

H
CH3
CH2
CH
CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
CH2
CH3
CH3
CH2


H
2-metilpentano:

CH3
CH3

CH3
CH
CH2
CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
CH2


H

2,2-dimetilbutano:

CH3
C
CH2
CH3
CH3
CH3H

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14.22 Son ismeros los siguientes compuestos? Por qu?

CH3

CH3
CCH2

CH3
CH2
CH3

CH3
H

No, porque tienen distintos tipos de enlaces, y por tanto, distintas frmulas moleculares.

14.23 El polmero cloruro de polivinilideno, que se usa para envoltorios de alimentos, se forma a partir del
siguiente monmero:
HCCCl

HCC

HCCCl
H

Escribe la unidad que se repite en dicho polmero.

 

H
Cl

C

C

H
Cl

14.24 Escribe la frmula molecular, semidesarrollada y desarrollada, de la siguiente molcula:

C4H8

Desarrollada:
C
H
HH
H

Molecular:

Semidesarrollada:

H
C
CC
C
H

CH3
CHCH
CH3

H

C
H
CC
H

14.25 Completa con hidrgenos las siguientes cadenas carbonadas.

C
CC
C

C
C
C
C

C
C

C
C
C
C

C
C



C
C
C
C
C

b) CH
C
CH
3
3

CH3
CH3
C
CH3

CH3
CH
CH2
C
CH3

CH3
CC
CH3

CH3
CH
CH2
CH2

CH3
CH

CH3
CH
CH2
CH3

CH3
CH2



a)

b) C
C
C

a) C
C
C
C

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14.26 Nombra los siguientes compuestos.

a) CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
C
CH3
CH3
CH2

CH3
CH3
b) CH
C
CH2
CH2
CH3
a) Dimetilpropano
b) 1-pentino

P R O B L E M A S

D E

S N T E S I S

14.27 Relaciona las frmulas con el tipo de sustancias.

Sustancia

CH3
CH2
H

Tipo
a) Amina

CH3
CH2
CO

CH3
CH2
NH2

b) Alcohol

CH3
CH2
CO

CH3
CH2
CH2OH

N
CH2
CH2
CH3

d) Cetona

c) cido

CH3
CH2
OH

e) Amida

CH3
CH2
CO



CH3
OH
CH3
C
CH3

14.28 Nombra los compuestos de la actividad anterior.

a) Amina: propilamina.
b) Alcohol: 1-propanol.
c) cido: cido propanoico.
d) Cetona: propanona.
e) Amida: propanoamida.
f) Aldehdo: propanal

f) Aldhedo

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14.29 De las siguientes sustancias, indica cules llevan carbono: sal, azcar, aceite, leja, vinagre, gasolina, alcohol, agua y plsticos.
Azcar, aceite, vinagre, gasolina, alcohol, plsticos.

14.30 Una de las frmulas moleculares siguientes pertenece a un alqueno. Cul de ellas es?
a) C5H10
b) C5H12
c) C5H8
La opcin correcta es a) C5H10, ya que tiene el doble de tomos de H que de C.

14.31 Escribe las frmulas semidesarrolladas de los siguientes compuestos:

a) 1-penteno.
b) 3-etil-2-metilheptano.
c) 2-butino.
d) 2-butanol.
e) Butanal.
f) cido butanoico.
a) CH2CH
CH2
CH2
CH3

b) CH3
CH
CH
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3

CH3

CH3
c) CH3
C
C
CH3

d) CH3
CH2
OH
CH3
CH2
CH
CH3

e) CH3
CH2
CH2
O

CH3
CH2
CH2
C
H


f) CH3
CH2
CH2
O
CH3
CH2
CH2
C
OH

14.32 En un vaso del laboratorio hay agua, y en otro, hexano. Qu procedimiento emplearas para poder
distinguirlos? Como sabes, no se puede ingerir ningn producto.
a) Echara aceite en dos tubos de ensayo, aadira cada uno de los compuestos a dichos tubos y el que disuelva el aceite ser el hexano.
b) Echara los dos compuestos en un tubo de ensayo. Como el hexano es insoluble en agua y tiene menos densidad, quedar por
encima del agua.

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14.33 La frmula molecular de dos sustancias es C3H8O. Una de ellas tiene un carbono primario, y la otra,
secundario.
a) Escribe sus frmulas semidesarrolladas y nmbralas.
b) Tendrn las mismas propiedades? Por qu?

CH3
CH2
CH2
OH

2-propanol
CH3
OH

1-propanol

a)

CH3
CH
CH3

b) No, porque son ismeros, en este caso de posicin.

14.34 Calcula el volumen de oxgeno necesario, medido en c. n. de presin y temperatura, para la combustin de 287,5 cm3 de etanol, sabiendo que su densidad es 0,8 g/cm3. Qu volumen de dixido de
carbono se produce?
La reaccin de combustin del alcohol etlico es: C2H6O  3 O2 2 CO2  3 H2O
m  V d  0,8 (g/cm3)  287,5 (cm3)  230 g de alcohol
230 (g)
nalcohol    5 mol
46 (g/mol)
Segn la reaccin, 1 mol de alcohol produce 2 moles de CO2 y necesita 3 de O2. Por lo tanto, el volumen en c. n. ser:
VCO2  10 (mol)  22,4 (L/mol)  224 L de CO2
VO2  15 (mol)  22,4 (L/mol)  336 L de O2

14.35 De las siguientes frmulas moleculares, solamente una pertenece a un aldehdo. Indica cul y por qu.
a) C3H8O

b) C2H4O

c) C2H4O2

d) C4H10O

La opcin b), porque tiene un enlace entre el oxgeno y el carbono, y dado el nmero de hidrgenos, dicho enlace tiene que se doble.
Por tanto, es:
CH3
H
CH3
CO

14.36 Indica si las siguientes afirmaciones son ciertas o falsas.

a) La combustin de todos los hidrocarburos produce dixido de carbono e hidrgeno.
b) Los alquenos presentan mayor reactividad que los alcanos.
c) Los alcoholes tienen un enlace CO.
d) El hidrocarburo C10H22 a temperatura ambiente es slido.
e) La urea es una amina.
a) Falsa, producen dixido de carbono, agua y energa.
b) Verdadera, debido al doble enlace.
c) Falsa, los alcoholes tienen un enlace O
H.
d) Falsa, del C5H12 al C15H32 son lquidos.
e) Falsa, la urea es una amida.

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14.37 Escribe el nombre de las siguientes frmulas.

e) CH3
O

a)3
H2CCH
CH2
CH2
CH2
CH3
CH

CH3
C
CH2
CH3
b)3
NH2
CH2
CH3
CH

H3C
CH2
CH2
CH2
O

f)

H3C
CH2
CH2
CH2
C
OH

g)

d) H2CCH
CH2
H
H2CCH
CH2
CO

H3C
CH2
CH2
NH2

c)3
H2CCH
CH2
CH2
CH2
OH
CH

H3C
CH2
CH2
CO

a) 1-hexeno

c) 3-penten-1-ol

e) butanona

b) Etilamina

d) 3-butenal

f) cido pentanoico

g) Butanoamida

14.38 Identifica el grupo o grupos de compuestos que presentan cada una de estas propiedades.
a) Tienen olor a podrido.
b) Cuando tienen pocos tomos de carbono son solubles en agua.
c) Reaccionan con los cidos formando sales.
d) Todo el grupo es insoluble en el agua.
e) Se obtienen por fermentacin de azcares.
f) Desprenden hidrgeno al reaccionar con algunos metales.
g) Tienen escasa reactividad.
a) Aminas.

d) Hidrocarburos.

b) Todos menos los hidrocarburos.

e) Alcoholes.

c) Aminas.

f) Hidrocarburos.

g) Hidrocarburos saturados.

14.39 La polimerizacin del estireno (CH2CH
C6H5) da origen a un polmero llamado poliestireno, que
tiene 5700 molculas del monmero. Escribe su frmula y halla su masa molecular.

 

H
H

C

C

H
C6H5

Masa Molecular  (8  12  1  8)  5700  592 800 u

PA R A

P E N S A R

M S

14.40 El caucho es un polmero natural que tiene aplicaciones industriales.

Monmero

Frmula molecular del polmero

H2CC
CHCH2
(C5H8)n

H2CCH3
CHC
Escribe su frmula desarrollada. Cul es la unidad que se repite?

H2C
CCH
CH2


H2C
CH3

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14.41 Cul de los siguientes hidrocarburos, propano, propeno y propino, tiene mayor porcentaje en carbono?
La respuesta adecuada es el propino:
36
36
36
% de C en C3H8    100  81,81%; % de C en C3H6    100  85,71%; % de C en C3H4    100  90%
44
42
40
14.42 Un alcohol tiene un 60% de carbono y un 13,33% de hidrgeno. Determina su frmula molecular.
60 (g)
13,33 (g)
26,66 (g)
nc    5 moles de C; nH    13,33 moles de H; nO    1,66 moles de O
12 (g/mol)
1 (g/mol)
16 (g/mol)
5
13,33
1,66
Se divide por el menor: C    3; H    8; O    1 C3H8O
1,66
1,66
1,66
14.43 En las reacciones de combustin del butano, el etino y el etanol, cul produce ms CO2 por cada
100 gramos de combustible?
La respuesta adecuada es el etino:

1 (mol C4H10) 8 (mol CO2)

44 (g CO2)
   303,4 g CO2
2 C4H10  13O2 8CO2  10H2O 100 (g C4H10)    
58 (g C4H10) 2 (mol C4H10) 1 (mol CO2)
1 (mol C2H2)
4 (mol CO2)
44 (g CO2)
2 C2H2  5O2 4CO2  2H2O 100 (g C2H2)        338,5 g CO2
26 (g C2H2)
2 (mol C2H2) 1 (mol CO2)
1 (mol C2H6O)
2 (mol CO2)
44 (g CO2)
C2H6O  3O2 2CO2  3H2O 100 (g C2H6O)        191,3 g CO2
46 (g C2H6O) 1 (mol C2H6O) 1 (mol CO2)

14.44 La combustin completa de un alcano gaseoso produce dixido de carbono y vapor de agua. Si 4,4
gramos del mismo originan 13,2 gramos de dixido de carbono, de qu hidrocarburo se trata?
2 CnH2n  2  (3n  1) O2 2n CO2  2(n  1) H2O
4,4 (g CnH2n  2)
2[n 12  (2n  2)  1]
4,4
14n  2
      4,4  44n  13,2  (14n  2) 193,6 n  184,8 n  26,4
13,2 (g CO2)
1
3
,2
44n
2 n (12  32)
26,4
8,8n  26,4 n    3 C3H8
8,8
14.45 La oxidacin de los alcoholes produce dos tipos de compuestos oxigenados diferentes.
a) De qu depende la formacin de uno u otro compuesto?
b) Qu productos se forman a partir del propanol?
c) Escribe ajustada la reaccin de oxidacin del propanol, en la que se forma tambin agua.
a) Depende de que el alcohol sea primario o secundario.
b) Se forman propanal y propanona.
c) 2 C3H8O  O2 2 C3H6O  2 H2O

T R A B A J O

E N

E L

L A B O R AT O R I O

Qu sustancias presentan enlaces dobles CC? Elabora un informe de laboratorio de la investigacin

experimental realizada.

El aceite de oliva y el de girasol.

El informe debe incluir objetivos, materiales, procedimiento seguido, resultados y conclusiones.

Cul de las sustancias anteriores decolora el bromo? Qu crees que significa?

En los dos casos, la decoloracin significa que existen dobles enlaces, pero hay un mayor nmero en el caso del aceite de girasol,
porque el color del agua de bromo desaparece antes.