BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
Alkaloid adalah senyawa yang mengandung substansi dasar nitrogen basa,
biasanya dalam bentuk cincin heterosiklik. Alkaloid terdistribusi secara luas pada
tanaman. Diperkirakan sekitar 15 20% vascular tanaman mengandung alkaloid.
Banyak alkaloid merupakan turunan asam amino lisin, ornitin, fenilalanin, asam
nikotin, dan asam antranilat. Asam amino disintesis dalam tanaman dengan proses
dekarboksilasi menjadi amina, amina kemudian dirubah menjadi aldehida oleh amina
oksida. Alkaloid biasanya pahit dan sangat beracun.Alkaloid ini diklasifikasikan lagi
berdasarkan tipe dasar kimia pada nitrogen yang terkandung dalam bentuk heterosiklik.
Klasifikasi alkaloid tersebut meliputi pirrolizidine alkaloids, peperidine alkaloids,
pyridine alkaloids, indole alkaloids, quinolizidine alkaloids, steroidalkaloids, policyclic
diterpene alkaloids, indolizidine alkaloids, tryptamine alkaloids, tropane alkaloid,
fescue alkaloid dan miscellaneous alkaloid. Peranan alkaloid dalam jaringan tanaman
tidak pasti, mereka telah dikenal sebagai produk metabolik atau substansi.
Alkaloid dihasilkan oleh banyak organisme, mulai dari bakteria, fungi (jamur),
tumbuhan, dan hewan. Ekstraksi secara kasar biasanya dengan mudah dapat dilakukan
melalui teknik ekstraksi asam-basa. Rasa pahit atau getir yang dirasakan lidah dapat
disebabkan oleh alkaloid.Istilah "alkaloid" (berarti "mirip alkali", karena dianggap
bersifat basa) pertama kali dipakai oleh Carl Friedrich Wilhelm Meissner (1819),
seorang apoteker dari Halle (Jerman) untuk menyebut berbagai senyawa yang diperoleh
dari ekstraksi tumbuhan yang bersifat basa (pada waktu itu sudah dikenal, misalnya,
morfina, striknina, serta solanina).

BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

Indol adalah aromatic heterosiklik senyawa organik, memiliki struktur bisiklik,

yang terdiri dari beranggota 6 benzena cincin fusi beranggota 5 Nitrogen yang
mengandung pirol cincin. Indol adalah komponen populer wewangian dan prekusor
untuk obat-obatan banyak senyawa yang mengandung cincin indol disebut indoles.
Asam amino indolik triptofan adalah prekusor dari neuorotransmitter serotonin.
Indol adalah padat pada suhu kamar. Indol dapat di produksi oleh bakteri
sebagai produk degradasi asam amino triftopan. Hal ini terjadi secara alami pada
kotoran manusia dan memiliki feses yang intens bau. Pada konsentrasi yang sangat
rendah, namun memiliki bau yang berbunga-bunga, dan merupakan konstituen dari
bunga banyak aroma (seperti bunga jeruk) dan parfum. Hal ini juga terjadi pada tar
batubara. Konstituen terkait dipanggil indol
Indol mengalami substitusi elektrofilik, terutama pada posisi 3.Indoles Substitusi
adalah elemen struktural (dan untuk beberapa senyawa prekursor sintetis untuk)
alkaloid tryptamine triptofan yang diturunkan seperti serotonin neurotransmitter,
dan melatonin. Senyawa indolic lainnya termasuk tanaman hormon auksin (asam
indolyl-3-asetat, IAA), yang indometasin obat anti-inflamasi, yang pindolol
betablocker, dan alami dimethyltryptamine halusinogen. kelompok alkaloid indol
yang banyak digunakan secara klinis

Alkaloid ergot : ergometrine yang bekerja langsung pada kontraksi otot

uterus, ergotamin untuk meredakan migrain, dan alkaloid modifikasi,
bromocriptiene yang menekan laktasi dan diaplikasikan untuk pengobatan
mammary carcinoma

Alkaloid Rauwolfia : Reserpine, pelopor obat penenang

Alkaloid Catharanthus : Vinblastine dan vincristine,

Antileukemia/ antikanker

Alkaloid indol dibedakan menjadi dua yaitu isoprenoid dan non isoprenoid.
Non- Isoprenoid:
1.

Turunan sederhana dari indol adalah salah satu derivatif sederhana alkaloid indol adalah amina
biogenik terypetamine dan lima haydroeksietrypetamine (serotonin). Ditemukan pada tumbuhan

2.
3.

dan hewan kerangka traypetamine merupakan sebagian besar dari bagian alkaloid indol.
Turunan sederhana dari -carboline
Alkaloid pyrroloindole membentuk kelompok yang relatif kecil dari derivatif traypetamine .
mereka diproduksi oleh metilasi inti indol pada posisi tiga dan selanjutnya penambahan
nukleokfilik pada atom karbon pada posisi dua dengan penutupan kelompok etilamino menjadi
cincin type khas dari kelompok ini adalah physostigmine. Tanaman yang mengandung derivat
tersebut adalah kacang calabar atau physostigma venenosumdengan family fabaceae.

Isoprenoid:
1.

Hemiterpenoid : alkaloid ergot adalah kelas alkaloid indol hemiterpenoid terkait dengan asam

2.

lysergik, yang terbentuk dalam reaksi multistage melibatkan triptopan dan DMAPP.
Monoterpenoid adalah alkaloid yang paling monoterpenoid termasuk C9 atau pragmen C10
yang berasal dari secologanen. Tanaman yang mengandung derivat tersebut adalah tabernanthe
ibogadengan family apocynaceae . yang bersifat halusinogenik dan antikonvulsan sebagai obat
kecaduan heroin.

Gambar 1. Struktur inti indo

BAB III

PEMBAHASAN

1. Reserpina
Merupakan hasil ekstraksi dari akar tumbuhan Rauwolfia serpentina dari
suku Apocynaceae yang terkadang bercampur dengan fragmen rhizima dan
bagian batang yang melekat padanya. Senyawa ini berfungsi sebagai
antihipertensi.Dalam perdangan memiliki 5 jenis yaitu R Serpentine, R
Canescens, R Micratha, dan R Tetraphylla. Selain sebagai anti hipertensi juga
berfungsi sebagai traqulizer (penenang).

Gambar Rauwolfia serpentina

a. Taksonomi
1) Kingdom: Plantae (Tumbuhan)
2) Subkingdom: Tracheobionta (Tumbuhan berpembuluh)
3) Super Divisi: Spermatophyta (Menghasilkan biji)
4) Divisi: Magnoliophyta (Tumbuhan berbunga)
5) Kelas: Magnoliopsida (berkeping dua / dikotil)
6) Sub Kelas: Asteridae
7) Ordo: Gentianales
8) Famili: Apocynaceae
9) Genus: Rauvolfia
10) Spesies: Rauvolfia serpentina L. Bentham ex Ku

b. Morfologi
Tanaman pule pandak merupakan salah satu jenis
tanaman dari keluarga tanaman Apocynaceae. Tanaman pule
pandak ini termasuk tanaman perdu berdiri tegak tahunan
dengan tinggi dapat mencapai 1 m. Batang tanaman pule
pandak berbentuk silindris, percabangan berwarna coklat abuabu dan akan mengeluarkan cairan jerni jika dipatahkan. Akar
pule pandak bercabang panjang, besar berwarna putih
kecoklatan. Daun tanaman pule pandak ini berdaun tunggal,
bertangkai pendek, daunnya saling berhadapan bersilang.
Tanaman pule pandak daunnya berbentuk lonjong dengan
ujung dan pangkal daun meruncing, dan tulang daun yang
berseling. Bunga tanaman pule pandak berbentuk lonjong
memanjang. Bunga tanaman pule pandak keluar dari ujung
tangkai berwarna putih dengan sedikit warna merah di ujung
tangkai bunga. Buah tanaman pule pandak berbentuk bulat
seperti kelereng berwarna hijau ketika muda dan akan
berwarna hitam keunguan ketika sudah matang. Tanaman
pule pandak berkembang biak menggunakan biji.
c. Habitat dan Persebaran
1) Habitat : tanaman pule pandak ini di hutan liar atau
daerah

terbuka

hingga

ketinggian

1.200

di

atas

permukaan laut. Tanaman pule pandak akan tumbuh dan

hidup secara baik pada tanah yang subur dengan tingkat
keasaman PH 4.
d. Kandungan Kimia

Tanaman pule pandak mengandung tiga grup alkaloid, yaitu alkalin kuat
(sepentine dan sarpangine), grup II (yohimbine dan tetraphyline), dan alkalin
lemah (reserpine, desripidine, dan canescine).

e. Analisis Fitokimia

f. Pemerian
1) Tidak berbau, rasa pahit.
g. Kegunaan
1. Tanaman pule pandak berguna untuk mengobati tekanan darah tinggi
(hipertensi).
2. Tanaman pule pandak bermanfaat sebagai obat sakit sakit kepala.
3. Tanaman pule pandak berkhasiat untuk obat vertigo.

4. Tanaman pule pandak digunakan untuk menyembuhkan sakit diare.

5. Tanaman pule pandak untuk menyembuhkan sakit tenggorokan.
6. Tanaman pule pandak berguna untuk menyembuhkan sakit perut pada
disentri.
7. Tanaman pule pandak untuk mengobati sakit muntah.
8. Tanaman pule pandak berkhasiat menyembuhkan sakit malaria.
9. Tanaman pule pandak digunakan untuk mengobati sakit demam karena
influensa.
10. Tanaman pule pandak berguna untuk mengobati radang kandung empedu.
11. Tanaman pule pandak berfungsi untuk menyembuhkan bisul.
12. Tanaman pule pandak untuk obat sakit hepatitis akut.
13. Tanaman pule pandak bermanfaat untuk sakit susah tidur (insomnia).
14. Tanaman pule pandak digunakan untuk pengobatan ganguan jiwa.
15. Tanaman pule pandak untuk meningkatkan nafsu makan.
16. Tanaman pule pandak untuk pengobatan sakit hiperfungsi kelenjar gondok
(hipertiroid).
17. Tanaman pule pandak sebagai obat sakit kudis (skabies).
18. Tanaman pule pandak untuk obat sakit biduran (urtikaria).

19. Tanaman pule pandak digunakan untuk obat sakit gigitan ular atau
kalajengking.
20. Tanaman pule pandak bermanfaat untuk menyembuhkan luka terpukul
atau terbentur (memar).
21. Tanaman pule pandak berkhasiat sebagai obat sakit hernia.

h. Estraksi Rauwolfia serpentina Radix

100 mg serbuk diekstraksi menggunakan 5 ml metanol selama 20 menit

Ekstrak diuapkan sampai kering di evaporator soxhlet
Ekstrak kasar yang diperoleh dilarutkan dalam 100 ml 0,01 M HCl
Larutan ekstrak disaring, pH disesuaikan menjadi 6,0 dengan menambahkan 0,01 M

NaOH.
Ekstrak mentah.

i. Isolasi
Kromatografi Lapis Tipis (KLT)
o Isolasi alkaloid indol yang terdapat pada Rauwolfia serpentina
(ajmaline, ajmalicine, yohimbine dan reserpine) dapat dilakukan
dengan metode KLT menggunakan fase diam silica gel (silica gel-60)
dan fase geraknya adalah kloroform : metanol (97 : 3). Pita
fluorosensi akan terlihat dengan menyemprotkan reagen Dragendorff
secara merata di plat dan juga melihat plat dibawah UVtransiluminator. Lihat warna pita dan hitung nilai Rf-nya.

High Performance Liquid Chromatography (HPLC)

o Kolom yang digunakan adalah kolom Lichrosorb C-18 dan fase
geraknya yaitu asetonitril : buffer fosfat (35:65). Sebanyak 20l
diinjeksikan dengan kecepatan aliran 1 ml/min. Deteksi panjang
gelombang 268 nm.

Hasil isolasi

Ekstrak akar dan ekstrak daun sama-sama menunjukkan hasil dari

keempat alkaloid indol. Ekstrak daun menunjukkan kandungan
reserpin,ajmalisi, ajmalin dan yohimbin sebesar 0.8880, 0.753, 0.485
dan 0.537. Sedangkan, ekstrak akar menunjukkan kandungan 4 alkaloid
indol ini sebesar 0.995, 0.440, 0.817 dan 0.584.
Kandungan ajmalisin yang ditemukan sebesar 0.753 mg/g pada ekstrak
daun lebih banyak dibandingkan pada ekstrak akar R. serpentina di
mana jumlah reserpin, ajmali, dan yohimbin lebih banyak pada ekstrak
akar dibandingkan pada ekstrak daun.

j. Analisis Kuantitatif Dan Kualitatif Dari Alkaloida Rauwolfia

Berikut ini adalah analisis kuantitatif dan kualitatif dari alkaloida Rauwolfiahasil
dari penelitian yang telah dilakukan :
a. Analisis Kuantitatif

Alat
HPTLC Sample Applicator (Camag Linomat 5)
Chamber / Bejana KLT
TLC Scanner

Bahan
Lempeng Silika Gel uk. 20 10 cm
Kloroform : Toluena : Etil Asetat : Dietilamin (7:7:4:1)
Larutan Standar: 40 g/ml Reserpin dalam Metanol
Sampel: Ekstrak kental dari Rauwolfiae Radix

Alat TLC Scanner

Cara kerja
Lempeng KLT diaktfikan dalam oven pada suhu 110 oC selama 20
menit
Ekstrak kental Rauwolfiae Radix dilarutkan dalam 1 ml Metanol
lalu difiltrasi
Larutan standar

dan

sampel

ditotolkan

di

lempeng

KLT

menggunakan HPTLC Sample Applicator

Lempeng KLT tersebut dielusi menggunakan fase gerak di dalam

chamber
Setelah proses elusi selesai, lempeng dikeringkan dan dianalisis
menggunakan TLC Scanner pada = 268 nm

Hasil
Standar reserpin

Sampel reserpin

b. Analisis Kualitatif
Analisis Kualitatif menggunakan Thin Layer Chromatography (TLC)
a. Plat silica gel-60
b. Fase gerak = Kloroform : metanol (97:3)
c. Plat disemprotkan dengan reagen Dragendorff kemudian dilihat dibawah
sinar UV -> warna biru dan hijau
d. Nilai Rf dihitung dan dibandingkan dengan standar.

2. Catharanthus roseus

Gambar Catharanthus roseus

a. Taksonomi
1. Kerajaan

: Plantae

2. Divisi

: Spermatophyta

3. Sub divisi

: Angiospermae

4. Kelas

: Dicotyledoneae

5. Bangsa

: Gentianales

6. Suku

: Apocynaceae

7. Marga

: Catharanthus

8. Jenis

: Catharanthus roseus

9. Nama umum : Tapak dara

10.Nama daerah : Tapak liman (Melayu); Tapak doro (Jawa).

b. Morfologi
Terna atau semak, menahun, tumbuh tegak, tinggi mencapai 120 cm, banyak
bercabang. Batang bulat, bagian pangkal berkayu, berambut halus, warnanya
merah tengguli. Daun tunggal, agak tebal, bertangkai pendek, berhadapan
bersilang. Helai daun elips, ujung runcng, pangkal meruncing, tepi rata,
pertulangan menyirip, kedua permukaan daun mengkilap dan berambut halus.
Perbungaan majemuk, keluar dari ujung tangkai dan ketiak daun dengan 5 helai
mahkota bunga berbentuk terompet, warnanya ada yang putih, merah muda atau
putih dengan bercak merah di tengahnya. Buahnya buah bumbung berbulu,
menggantung, berisi banyak biji berwarna hitam. Perbanyakan dengan biji, setek
batang atau akar.

c. Habitat dan Persebaran

1) Habitat: Tapak dara bisa tumbuh di tempat terbuka atau terlindung pada
bermacam-macam iklim, ditemukan dari dataran rendah sampai ketinggian
800 m dpl.
2) Persebaran: Tumbuhan ini berasal dari Amerika Tengah, umumnya
ditanam sebagai tanaman hias.
d. Kandungan Kimia
Herba mengandung

lebih

dari

70

macam

alkaloid,

termasuk 28 biindole alkaloid. Komponen antikanker, yaitu

alkaloid
leurosidin

seperti
dan

vincaleukoblastine
katarantin,

(vinblastin

Alkalod

yang

VLB),

berkhasiat

hipoglikemik (menurunkan kadar gula darah) antara lain

leurosin, katarantin, lochneri, tetrahidroalstonin, vindolin dan

vindolinin. Sedangkan akar tapak dara mengandung alkaloid,

saponin, flafonoid dan tanin.
e. Kegunaan
1)
2)
3)
4)
5)

Tekanan darah Tinggi (hipertensi)

Kencing Manis (diabetes mellitus)
Kencing sedikit (oliguria)
Hepatitis
Perdarahan akibat turunnya jumlah trombosit (primary

thrombocytopenic purpua)
6) Malaria
7) Sukar buang air besar (sembelit)
8) Kanker: penyakit Hodgkins, chorionic
leukimia

limfositik

akut,

leukimia

limfosarkoma an retikum sel sarkoma.

f. Ekstraksi Catharanthus roseus dengan Maserasi

epithelioma,

monostik

akut,

25 g bubuk dari daun C. roseus ditempatkan dalam sebuah bejana

maserasi dengan larutan etanol berair 500 ml 80%. Tambahkan dengan
larutan etanol 80% sebanyak 500 ml. Bejana maserasi ditempatkan pada
suhu kamar selama 12 jam. Larutan ekstraksi disaring dan ditambahkan
lagi 500 ml 80% etanol ke dalam bejana maserasi selama 12 jam

h. Isolasi

Kromatografi Lapis Tipis

Fase diam silica gel (20x20 cm), menggunakan chamber yang sudah
dijenuhkan dengan etil asetat : benzen : etil alkohol : 25% larutan
amonia (100 : 5 : 5 : 3). Sampel ditotolkan dengan jarak dari bawah 8
mm, panjang pita 6 mm, jarak track 12 mm, jarak dari kiri 15 mm
dan ada 15 totolan. Disemprot dengan reagen Dragendorff, dan 10%

HCl, kemudian dicek dengan TLC Scanner.

g. Analisis Kualitatif Dari Alkaloida Catharanthus roseus

Alkaloid standar (vinblastine, vindoline, ajmalicine, catharanthine, and
vinleurosine) disiapkan dengan melarutkan masing-masing 10 mg dalam 5 ml
etanol. Kemudian alkaloid standar diencerkan dengan metanol mulai dari

1:100, 4:400, 2:200, 2:200 dan 1:100 mg/ml. Serbuk sampel (10g batang
kering). 5 g di ultrasonikasi dengan asam sulfat 50mL 3% selama 30 menit.
Campuran disaring dan pH disesuaikan dengan 4 ml amonia 3% air. Setelah
itu, cairan dipisahkan dengan 20 mL diklorometana, lapisan organik
dihilangkan (kadang diperlukan sentrifugasi untuk memisahkan kedua fase).
Prosedur yang sama diulang tigakali. Lapisan organik digabung dan diuapkan
di vakum, dan residu dilarutkan dengan 5,0 mL methanol. Sebelum di injeksi,
semua sampel disaring dengan 0,45 mm filter membran nilon. Kondisi LCMS : positive-ion mode (ESI+); nitrogen drying gas 10L/min; nebulizer 40psi;
gas temperature 350oC; compound stability 80%; mass range 100-1000m/z

h. analisis kuantitatif dari Alkaloida Catharanthus roseus menggunakan RPHPLC

Sampel
Ekstrak dari akar, daun, dan bunga Catharanthus roseus

Fase Diam

Kolom C18 (Phenomenex)

Fase Gerak
0,01 M dapar fosfat : Asetonitril (35:65)

Analisis pada = 220 nm

i. Hasil

BAB IV
KESIMPULAN
Indol adalah aromatic heterosiklik senyawa organik, memiliki struktur bisiklik,
yang terdiri dari beranggota 6 benzena cincin fusi beranggota 5 Nitrogen yang
mengandung pirol cincin. Indol adalah komponen populer wewangian dan prekusor
untuk obat-obatan banyak senyawa yang mengandung cincin indol disebut indoles.
Asam amino indolik triptofan adalah prekusor dari neuorotransmitter serotonin.
Tanaman yang mengandung alkaloid indol yaitu Rauwolfia serpentine dan Catharanthus
roseus.

BAB V
DAFTAR PUSTAKA

1. Chandrasekaran, N., Vanitha, M., Kaavyyalakshmi.(2014).Extraction of Vindoline from

Catharanthus Roseus and Instrumental Model of Automatic Column Chromatography
By Using PLC.International Journal of ChamTech Research, Vol.6, No.9, pp.4216-4224
2. Kumar V, Hareesh., S, Shashidhara., S, Anitha., M.S, Rajesh. (2010). Quantitative
Detection of Reserpine in Rauwolfia serpentine Using HPTLC. International Journal of
Pharmacy and Pharmaceutical Sciences, Vol 2, Issue 4, 87 89
3. Hesse, Manfred, 2002, Alkaloid,. Alam kutukan atau Berkah. Wiley-VCH. ISBN 978-3906390-24-6.
4. Heinrich, dkk, 2005, Farmakognosi dan Fitoterapi, EGC, Jakarta.
5. Kaushik, N., Kaushik, N., Attri, P., Kumar, N., Kim, C., Verma, A., & Choi, E. (2013).
Biomedical Importance of Indoles. Molecules, 18(6), 6620-6662.
http://dx.doi.org/10.3390/molecules18066620