Heparina

Heparina

Identificadores
Cdigo ATC

B01

PubChem

772

DrugBank

APRD00056

ChemSpider

17216115
Datos qumicos

Frmula

C12H19NO20S3
Farmacocintica

Metabolismo

heptico
Datos clnicos

Cat. embarazo

Estado legal

?
Aviso mdico

La heparina (del griego , hepar, "hgado") es un anticoagulante usado en varios

campos de la medicina. Es una cadena de polisacridos con peso molecular entre 4 y 40
kDa. Biolgicamente acta como cofactor de la antitrombina III, que es el inhibidor
natural de la trombina. Es un glucosaminoglucano formado por la unin de cido-Dglucornico o cido L-idurnico ms N-acetil-D-glucosamina, con una repeticin de 12
a 50 veces del disacrido, y se encuentra naturalmente en pulmones, hgado, piel y
clulas cebadas (mastocitos).
Su obtencin industrial es a partir de pulmn bovino y de mucosa intestinal de cerdo.
Inhibe la accin de varios factores de la coagulacin (IXa, Xa, XIa, XIIa), adems de
tener cierta accin sobre las plaquetas y el sistema fibrinoltico.

Historia

Heparina fue originalmente aislada de clulas hepticas, de ah su nombre. Inicialmente

aislada por investigacin de la Universidad Johns Hopkins. Sin embargo,
investigaciones en los laboratorios de la Universidad de Ottawa.

Mecanismo de accin
La heparina es una sustancia natural de la sangre que interfiere con el proceso de la
coagulacin sangunea. Acta sobre una sustancia llamada trombina, que juega un
importante papel en la formacin del cogulo en la sangre.
La heparina clsica ejerce su efecto anticoagulante acelerando la formacin de
complejos moleculares entre la antitrombina III y los factores II(trombina), IX, X, XI,
XII, los que quedan activados. Sin embargo, los factores ms importantes que quedan
inactivados son el factor II y el factor X.

Intoxicacin por heparina

En el caso de sufrir intoxicacin por heparina, el antdoto empleado es la protamina, en
dosis de 1 mg i.v. por cada 100UI de heparina.

Heparina sinttica
El equipo de investigacin internacional que lidera el estadounidense Robert Lindhardt,
y en el que participan investigadores espaoles del CSIC y la Universidad de La Rioja,
ha logrado sintetizar la heparina en pequeas dosis, aunque en un plazo de 5 aos
esperan poder obtenerla en grandes cantidades. Fuente: Solution Structures of
Chemoenzymatically Synthesized Heparin and Its Precursors, Robert J. , Linhardt,
12998 9 J. AM. CHEM. SOC. 2008, 130, 1299813007

Usos: Sulfato de protamina est indicado para el tratamiento de pacientes con

hemorragias por sobredosis de heparina, en pacientes sometidos a ciruga
cardiovascular con circulacin extracorprea que requieren neutralizar el efecto de
la heparina y en pacientes sometidos a procedimientos de hemodilisis.

INTRODUCCIN
La heparina es un glucosaminoglucano que se encuentra en los grnulos de los
mastocitos y que posee propiedades anticoagulantes. Fue aislado inicialmente
en 1916 por McLean a partir del hgado de un perro. Actualmente la heparina
es obtenida del pulmn de buey y de la mucosa intestinal del cerdo. Su accin
depende de la proteasa plasmtica antitrombina III que es el cofactor de la
heparina.
CLASIFICACIN
Se dispone de heparina sdica para administracin intravenosa y de heparina
clcica para la administracin subcutnea.(1)
FARMACOCINTICA
La heparina no se absorbe por va digestiva por lo que su administracin es
por va parenteral.
Por va intravenosa la vida media de la heparina sdica es de 90 minutos y
depende de factores tanto farmacolgicos como clnicos. Se absorbe en mayor
cantidad por el endotelio vascular, accin que tiene importancia en el
tratamiento de la trombosis.
No atraviesa la membrana placentaria y no es excretada por la leche materna.
Es eliminada por el sistema retculo endotelial y en menor proporcin es
excretada por va renal.(2)
FARMACODINAMIA
Los efectos de la heparina se producen al actuar como cofactor de la
antitrombina III. La antitrombina III inhibe los siguientes factores de la
coagulacin: protrombina, Xa, IXa, XIa, XIIa y calicrena; adems previene la
conversin de fibringeno a fibrina. La administracin de heparina acelera
1000 veces la accin de la antitrombina III. La heparina se une con la
antitrombina III provocndole un cambio conformacional, con lo que la enzima
expone su parte activa y pueda interactuar ms rpido con los factores de la
coagulacin. Una vez que la antitrombina acta sobre los factores de la
coagulacin es liberada la molcula de heparina que est lista para actuar con
otra antitrombina.(3)
INDICACIONES
Su utilizacin esta dirigida hacia patologas donde se necesite anticoagulacin.
El control del nivel ptimo de anticoagulacin se lo realiza mediante el tiempo
parcial de tromboplastina, que en la mayora de patologas se lo trata de
mantener entre 1,5 a 2,5 veces de su valor basal. La monitorizacin se la debe
realizar a diario.
Se la utiliza en los siguientes desrdenes:

Coagulacin intravascular diseminada.

Trombosis.

Tromboembolia pulmonar. []

En dosis bajas por va subcutnea para profilaxis de trombosis venosa.

En dosis teraputicas por va intravenosa, en el tratamiento de

tromboembolismo.

Para ciruga vascular y cardiaca. [ Login requerido/Gratuito]

En la anticoagulacin de transfusiones sanguneas y de muestras de

cido asprtico

cido asprtico

Nombre (IUPAC) sistemtico

cido 2-aminobutanodioico

General
Smbolo

Asp, D

Frmula molecular

C4H7NO4
Identificadores

Nmero CAS

56-84-8

PubChem

5960
Propiedades fsicas

Densidad

1.700 kg/m3; 1.7 g/cm3

Masa molar

133,10 g/mol

Punto de fusin

543,15 K (270 C)

Punto de descomposicin

597,15 K ( C)
Propiedades qumicas

Acidez (pKa)

1=1,990; 2=3,900 3=10,002

Solubilidad en agua

0,45 g/100 ml
Bioqumica

Familia

Aminocido

Esencial

No

Codn

GAU, GAC

Punto isoelctrico (pH)

2,85

Valores en el SI y en condiciones normales

(0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referencias

El cido asprtico o su forma ionizada, el aspartato (smbolos Asp y D) es uno de los

veinte aminocidos con los que las clulas forman las protenas. En el ARN se
encuentra codificado por los codones GAU o GAC. Presenta un grupo carboxilo (-

COOH) en el extremo de la cadena lateral. Su frmula qumica es

HO2CCH(NH2)CH2CO2H.
A pH fisiolgico, tiene una carga negativa (es cido); pertenece al grupo de aminocidos
con cadenas laterales polares cargadas. No es un aminocido esencial ya que puede ser
sintetizado por el organismo humano. Su biosntesis tiene lugar por transaminacin del
cido oxalactico, un metabolito intermediario del ciclo de Krebs.
Metabolismo
Formacin de aspartato

El aspartato no es esencial en mamferos, siendo producido a partir del oxalacetato por

una reaccin de transaminacin. Tambin se sintetiza del dietil sodio
eftalimidomalonato, (C6H4(CO)2NC(CO2Et)2).

Paso de oxalacetato y glutamato a aspartato y -cetoglutarato a travs de la

aspartato transaminasa
Rutas metablicas relacionadas

El aspartato participa en la formacin de glutamato a travs de la glutamato-aspartato

transaminasa citoslica.
El aspartato es tambin un metabolito del ciclo de la urea y participa en la
gluconeognesis.

Ciclo de la urea
Inactivacin

El mecanismo de inactivacin es la recaptacin. Se han descrito distintos sistemas de

transporte en las membranas neuronales y gliales. En la neurona est el EGAC1, que
transporta glutamato y aspartato. En la clula glial est el GLAST (aspartatoglutamato). Estos sistemas de transporte son dependientes de sodio e independiente de
cloro.
Receptores

Los receptores para aspartato son un mundo muy complejo. Los hay ionotrpicos y
metabotrpicos. Estimula los receptores NMDA, aunque no tan fuertemente como la
hace el glutamato.
Funciones

El aspartato es uno de los aminocidos que actan como neurotransmisores.

cido Asprtico

El asprtico es un aminocido cido no esencial ya que

puede ser sintetizado por el organismo humano y, por tanto cargado negativamente a pH
neutro. Su smbolo es D en cdigo de una letra y Asp en cdigo de tres letras. Es un
neurotransmisor y uno de los 20 aminocidos con los que las clulas forman las
protenas.
Es muy importante para la desintoxicacin del hgado y su correcto funcionamiento ya
que al combinarse con otros aminocidos forma molculas capaces de absorber toxinas
del torrente sanguneo.

Funciones que desempea:

Estas son algunas de las funciones ms importantes que realiza en el organismo:

Nos ayuda a mejorar la fatiga y la depresin.

Nos ayuda a eliminar el amoniaco, protegiendo de esta forma el

sistema nervioso.

Participa en muchas funciones celulares y el metabolismo, en

compaa del potasio y el magnesio, rejuveneciendo su actividad.

Es indispensable para el mantenimiento del sistema

cardiovascular, en compaa del magnesio, el calcio y el potasio.

Protege el hgado ayudando a la expulsin de amoniaco.

Incrementa la absorcin, circulacin y utilizacin de los siguientes

minerales: calcio, magnesio, zinc y potasio, a travs de la mucosa
intestinal, la sangre y las clulas.

Ayuda a la funcin del ARN y ADN, que son portadores de

informacin gentica.

Su dficit puede provocar:

Su carencia puede ocasionar una serie de trastornos en el organismo, estos son algunos
de ellos:

Alteraciones del sistema nervioso.

Cansancio y fatiga.

Alteraciones cardiovasculares.

Alteraciones metablicas.

Trastornos hepticos por intoxicacin.

Precauciones y Datos a tener en

cuenta:

No produce efectos colaterales, sin embargo, personas con afecciones hepticas o

renales no deben ingerir grandes cantidades de aminocidos sin las recomendaciones de
un profesional de la medicina.

Alimentos ricos en cido asprtico:

Estos son algunos de ellos:

Orgen animal: Carnes. Pollo. Pescados. Huevos. Lcteos.
Orgen vegetal: Legumbres. Caa de azcar. Esprragos. Melazas.

Enfermedades en las cuales su uso puede hacerse

aconsejable:
Estas son algunas de las enfermedades donde el cido asprtico, puede estar
recomendado:

Cansancio.

Fatiga crnica.

Enfermedades en las que el uso del calcio, magnesio, potasio y

zinc, se haga necesario.

Hgado: Intoxicacin heptica por amoniaco. Congestin heptica.

Trastornos del Sistema Nervioso: Depresin. Ansiedad. Angustia.

Estrs. Insomnio. Trastornos de la conducta.

Trastornos cardiovasculares.

Cataclismo

Un cataclismo es la transformacin o destruccin de gran parte de un determinado

biotopo de gran extensin, ocasionando graves daos ecolgicos a causa de fenmenos
naturales. En un cataclismo se pueden producir diferentes sucesos como: maremotos,
erupciones volcnicas, desplazamientos de grandes masas de tierra, avalanchas,
aluviones, etc.
El cataclismo es citado comnmente en textos religiosos, y sobre l se hace referencia a
la destruccin masiva que se llevar a cabo al final de los tiempos. Otro ejemplo es el
cambio climtico provocado a raiz del diluvio mundial que ocurrio en tiempos de No.
Actualmente se ha creado un miedo masivo asegurando que estas destrucciones pueden
ocurrir debido al movimiento tectnico de las placas continentales o por el impacto de
un asteroide. Es tambin conocido el cataclismo de enfermedades como lo ha sido la
peste negra. En el futuro se espera poder determinar cuando ocurrirn este tipo de
fenmenos naturales, aunque no se han logrado avances de relevante importancia en
dicha materia.
Tambin se han podido determinar cientficamente que existieron destrucciones masivas
en la Tierra durante las eras glaciales, que cambiaron completamente la superficie y el
clima del planeta. stas se han dado en el origen de formacin del globo terrqueo.

Alcohol
Para otros usos de este trmino, vase Alcohol (desambiguacin).

Imagen 3-D cintica del etanol.

Grupo hidroxilo, caracterstico de los alcoholes.

En qumica se denomina alcohol (del rabe al-khwl , o al-ghawl , "el
espritu", "toda sustancia pulverizada", "lquido destilado") a aquellos hidrocarburos
saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo
de hidrgeno enlazado de forma covalente. Si contienen varios grupos hidroxilos se
denominan polialcoholes.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de
tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado
el grupo hidroxilo.
A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comnmente una bebida alcohlica,
que presenta etanol, con formula qumica CH3CH2OH.

Historia
La palabra alcohol proviene del rabe al-kukhl " = el espritu", de al (el) y
kohol que significa sutil. Esto se debe a que antiguamente se llamaba "espritu" a
los alcoholes. Por ejemplo "espritu de vino" al etanol, y "espritu de madera" al
metanol.
Los rabes conocieron el alcohol extrado del vino por destilacin. Sin embargo, su
descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyndose al mdico Arnau
de Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia

de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una ms suave temperatura.
Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio
de la fermentacin vnica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza
el azcar de uva se transforma en cido carbnico y alcohol. Fue adems estudiado por
Scheele, Gehle, Thnard, Duma y Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por sntesis.1
Otros ejemplos

Propanotriol, glicerol o glicerina:

Qumica
Nomenclatura

Comn (no sistemtica): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo

-ano del correspondiente alcano por -lico. As por ejemplo tendramos alcohol
metlico, alcohol etlico, alcohol proplico, etc.

IUPAC: sustituyendo el sufijo -ano por -ol en el nombre del alcano progenitor, e
identificando la posicin del tomo del carbono al que se encuentra enlazado el
grupo hidroxilo.

Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-

Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., segn la cantidad de grupos OH que se
encuentre.

Formulacin
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la frmula general CnH2n+1OH
.

Propiedades generales
Los alcoholes son lquidos incoloros de baja masa molecular y de olor caracterstico,
solubles en el agua en proporcin variable y menos densos que ella. Al aumentar la
masa molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a
temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 C). Tambin disminuye la
solubilidad en agua al aumentar el tamao de la molcula, aunque esto depende de otros
factores como la forma de la cadena alqulica. Algunos alcoholes (principalmente
polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua.
Sus puntos de fusin y ebullicin suelen estar muy separados, por lo que se emplean
frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2etanodiol tiene un punto de fusin de -16 C y un punto de ebullicin de 197 C.

Propiedades qumicas de los alcoholes:

Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al efecto inductivo,
que no es ms que el efecto que ejerce la molcula de OH como sustituyente sobre los
carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo. Debido a que en el
metanol y en los alcoholes primarios el hidrgeno est menos firmemente unido al
oxgeno, la salida de los protones de la molcula es ms fcil por lo que la acidez ser
mayor en el metanol y el alcohol primario.

Fuentes
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de frutas o granos con levadura,
pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente
como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como
derivados sintticos del gas natural o del petrleo.

Usos
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como
disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una
manera ms limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad
para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como
disolvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes
sirven frecuentemente como verstiles intermediarios en la sntesis orgnica.

Alcohol de botiqun
El alcohol de botiqun puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol
etlico al 96, con algn aditivo como el cloruro de benzalconio o alguna sustancia para
darle un sabor desagradable. Es lo que se conoce como alcohol etlico desnaturalizado.
Si contiene solo etanol, se podra llegar a beber con los mismos efectos que una bebida
alcohlica. De hecho, en Suecia para comprar alcohol en una farmacia se necesita receta
mdica, para controlar a los que podran bebrselo.[cita requerida]
Otras composiciones: podra contener alcohol isoproplico, no es apto para beberlo, pero
puede ser ms efectivo para el uso como secante.

Alcoholes primarios, secundarios y terciarios

1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no
pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en
solucin hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la
reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta varios das.
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20
minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los
terciarios.

3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente,

porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.

Oxidacin de alcoholes

Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reaccin en el

aldehdo Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un cido
carboxlico.

Alcohol secundario: se obtiene una cetona y agua.

Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se

utiliza uno enrgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes
terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un nmero menos de
tomos de carbono, y se libera metano.

Deshidratacin de alcoholes
La deshidratacin de alcoholes es el proceso qumico que consiste en la
transformacin de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminacin.
Para realizar este procedimiento se utiliza un cido mineral para extraer el grupo
hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual
fue extrado el Hidroxilo el cual tiene una interaccin elctrica con los electrones ms
cercanos (por defecto, electrones de un hidrgeno en el caso de no tener otro
sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.
Por esto, la deshidratacin de alcoholes es til, puesto que fcilmente convierte a un
alcohol en un alqueno.
Un ejemplo simple es la sntesis del ciclohexeno por deshidratacin del ciclohexanol. Se
puede ver la accin del cido (H2SO4) cido sulfrico el cual quita el grupo hidroxilo del
alcohol, generando el doble enlace y agua.
Funcin qumica

Entendido ya lo que son los grupos funcionales, veremos cules son las principales
funciones qumicas (definidas por los grupos funcionales).
Recordemos:
Cada grupo funcional determina las propiedades qumicas de las sustancias que los
poseen; es decir, determina su funcin qumica.
Entonces, se llama funcin qumica a las propiedades comunes que caracterizan a un
grupo de sustancias que tienen estructura semejante; es decir, que poseen un
determinado grupo funcional.

Existen funciones en la qumica inorgnica y en la qumica orgnica y para

comprender el trmino funcin podemos hacer una analoga con el concepto de familia.
En una familia hay rasgos caractersticos que identifican a sus miembros, de la misma
manera se podra afirmar que en las sustancias, tanto orgnicas como inorgnicas,
existen agrupaciones de tomos, o grupo funcional, que debido a sus caractersticas
comunes poseen un comportamiento tpico.
Si nos referimos a las funciones en qumica inorgnica, se pueden distinguir cinco
grandes familias, las cuales poseen ramificaciones filiales y que se organizan de la
siguiente manera:
1.- xidos: (cidos, Bsicos, Neutros, Perxidos y Superxidos).
2.- Hidrxidos.
3.- cidos: (Hidrcidos y Oxcidos).
4.- Sales: (Haloideas y Oxisales (Neutras, cidas, Bsicas y Dobles)).
5.- Hidruros: Metlicos y no Metlicos.
En tanto las funciones de la qumica orgnica son muchas ms, destacndose entre
todas la funcin hidrocarburo, porque de ella se desprenden todas las dems.
En qumica orgnica, dependiendo de si el grupo funcional caracterstico posee tomos
de oxgeno, de nitrgeno o es algn halgeno, la funcin qumica ser oxigenada,
nitrogenada o halogenada.
Las funciones qumicas ms importantes son:
Oxigenadas

Nitrogenadas

Halogenadas

Alcoholes

Aminas

Derivados halogenados

teres

Amidas

Aldehdos

Nitrilos

Cetonas
Acido carboxlico
Esteres

Alcoholes
Cualquier compuesto orgnico que mediante un enlace sencillo incluya el grupo
funcional OH (hidroxilo) en su estructura molecular pertenece a la funcin qumica
alcoholes.
(Ver: PSU: Qumica, Pregunta 08_2005)
Igual como la mayora de los compuestos orgnicos, un alcohol puede contener ms de
un grupo OH en su molcula.
En la figura siguiente tenemos dos alcoholes, formados por la sustitucin de un tomo
de hidrgeno por un OH en las molculas de etano y de propano, para formar etanol
y propanol, respectivamente.

Los alcoholes ms simples se nombran manteniendo el nombre del alcano de origen,

cambiando solo la ltima letra por la terminacin ol: metano hace metanol; etano,
hace etanol; propano hace propanol; butano hace butanol, etc.
El metanol (CH3 OH) es un lquido incoloro, de olor agradable, menos denso que el
agua, muy txico, que puede producir ceguera si se ingiere un solo trago o puede
producir la muerte en dosis mayores. Conocido tambin como el alcohol de la madera
pues antiguamente se obtena por la destilacin de ese material. Se emplea como
disolvente de pinturas y barnices, como anticongelante o como combustible en autos de
carrera.
El alcohol etlico, tambin txico, aunque en menor grado que el metano, es el
componente de los licores, y puede obtenerse por fermentacin de frutas.

El nombre que recibe depende del origen de los azcares fermentados: se llama ron, si
procede del azicar de caa; brandy, si es de la uva; tequila si se obtiene de agave;
whisky si se destila de cebada o vodka si procede del centeno.
En la industria, el etanol se emplea como disolvente de grasas y resinas; en la vida
domstica se usa como antisptico bajo la foirma de alcohol desnaturalizado (mezclado
con sustancias que lo hacemn no ingerible).
Otro alcohol de uso frecuente en el hogar es el 2-propanol o isopropanol.

2-propanol o
isopropanol

Este producto orgnico se suele untar sobre la piel de un enfermo para bajar la fiebre;
el calor del cuerpo humano produce la rpida evaporacin de este alcohol y con ello
baja la temperatura.
En la industria se le emplea como disolvente en la preparacin de cremas y perfumes
debido a que es muy soluble en agua.

teres
Se llaman teres los compuestos formados por dos radicales unidos entre s, mediante
enlaces sencillos, a un tomo de oxgeno (O). El grupo funcional es R O R
(alcoxi). Los radicales ( R ) que se unen al oxgeno pueden ser iguales o diferentes.
Para nombrarlos, se antepone la palabra ter al nombre de los radicales; si stos son
iguales se menciona el radical anteponiendo el prefijo di y agregando la terminacin
ico; si los radicales son diferentes se nombra en primer lugar el de cadena ms corta
ms el nombre del otro al que se le aade la misma terminacin ico.
Algunos ejemplos de teres son:
CH3 CH2 O CH2 CH3

ter dimetlico (los dos radicales son iguales)

CH3 - O CH2 - CH3

ter metiletlico (radicales distintos)

CH3 CH2 O CH2 CH2 - CH3

ter proplico

El ter ms conocido es el ter dietlico, que es un lquido muy voltil y un combustible

poderoso, conocido porque sirve para adormecer. Desde mediados del siglo XIX se
us como anestsico por su fcil aplicacin y porque no altera el pulso cardaco
En la industria su uso ms comn es como solvente. Algunos son caractersticos por sus
olores. Y se encuentran en las frutas siendo responsables de sus aromas. El olor del
pltano, por ejemplo, se debe al ter metil pentlico.
Diversos teres se emplean en la industria de los desodorantes y los jabones.

Aldehdos y cetonas
Son dos tipos de compuestos que en su molcula contienen al grupo funcional
carbonilo (>C=O, un tomo de oxgeno unido a uno de carbono por medio de un
enlace doble). Como ya dijimos anteriormente, si el grupo funcional es terminal (est al
final de la cadena) se llaman aldehdos y se llamarn cetonas si el grupo funcional
C=O est unido a un tomo intermedio dentro de la cadena.
Debemos notar que apara los aldehdos, el grupo funcional incluye tambin al tomo de
hidrgeno, por lo que el grupo queda como CH=O.
Aldehdo es una palabra compuesta que significa alcohol deshidrogenado, y para
nombrar estos compuestos se cambia la terminacin ol del alcohol por al que
identifica a los aldehdos. Las cetonas, en cambio cambian la ol del alcohol por la
terminacin ona de la cetona.
El ms comn de los aldehdos es el metanal, conocido como formol, aldehdo
frmico o formaldehdo. Es un gas incoloro de olor penetrante y soluble en agua, en
alcohol y en ter. Sus usos ms comunes son para la conservacin de rganos o partes
anatmicas. Tambin se usa como desinfectante. En la industria se usa para fabricar
resinas, colorantes, germicidas y fertilizantes. Aldehdos de origen vegetal se aaden a
ciertos productos para agregarles olor y sabor.
Otro aldehdo es el propanal, que consta de tres carbonos y un grupo funcional
carbonilo. El carbono del aldehdo est unido al oxgeno por un doble enlace. Est
tambin unido a un hidrgeno.
Importante:
Recuerde que en los aldehdos y las cetonas el enlace entre un carbono y el oxgeno es
doble, por lo tanto disminuye el nmero de hidrgenos necesarios.
(Ver: PSU: Qumica, Pregunta 08_2005)

Metanal, formaldehdo
Aldehdo metlico
Aldehdo
frmico
Propanol
Aldehdo
proplico

Propanona

3-Pentanona

Ejemplos de aldehdos y cetonas.

La cetona ms importante es la propanona o dimetil cetona, conocida como acetona y

se emplea para disolver barnices y lacas. La acetona es un lquido incoloro, inflamable,
soluble en agua y de olor penetrante.

cidos carboxlicos
Compuestos orgnicos que en su molcula contienen el grupo funcional COOH (un
grupo con enlace =O y un grupo con enlace OH, unidos al mismo tomo de carbono)
son llamados cidos carboxlicos o cidos orgnicos. Estos compuestos se forman
cuando el hidrgeno de un grupo aldehdo es reemplazado por un grupo OH, como
vemos en las siguientes frmulas estructurales, donde el metanal se convierte en cido
metanoico y el propanal se convierte en cido propanoico:

Metanal
cido
metanoico

Propanal
c
ido
propanoico
Generacin
de cidos a
partir de
aldehdos.

Para nombrar estos compuestos se antepone la palabra cido seguida del nombre del
alcano del que proviene y se aade la terminacin ico.
Muchos de los cidos carboxlicos, en especial aquellos que tienen entre cuatro y veinte
tomos de carbono (siempre un nmero par) se encuentran en las grasas vegetales y
animales y son llamados cidos grasos saturados.
cidos carboxlicos con menos de cuatro tomos de carbono son lquidos y solubles en
agua.

Aminas y amidas
Las aminas son compuestos orgnicos derivados del amoniaco (NH3). Se forman
cuando uno, dos o los tres tomos de hidrgeno se sustituyen por radicales, como vemos
en la figura siguiente:
Amonaco

Metilamina

Dimetilamina

Trimetilamina
Aminas formadas por
sustitucin de
hidrgenos (H) del
amonaco (NH3) por
radicales (CH3).

Para nombrar las aminas se nombran los radicales, empezando por el ms simple y
agregando al final la terminacin amina. En la figura de abajo, algunos ejemplos:

Metiletilamina

Metildietilamina

Trietilamina
Frmulas semidesarrolladas
y el nombre de algunas
aminas.

Respecto a las amidas, son compuestos que incluyen los grupos funcionales de
aminas y cidos carboxlicos, como podemos ver en la figura siguiente:

cido

etanoico
Metilamina
N - metiletanamida
Amidas, compuestos derivados de la
combinacin de aminas y cidos
carboxlicos.

Propiedades de los alcoholes

Los alcoholes son compuestos que presentan en la cadena carbonada uno o ms grupos
hidroxi u oxidrilo (-OH).

Propiedades Fsicas:
Las propiedades fsicas de un alcohol se basan

principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua.

Contiene un grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un
grupo hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos
unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas
caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamao y forma.
El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer puentes
de hidrgeno: con sus molculas compaeras o con otras molculas neutras.

Solubilidad:
Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno permite la asociacin

entre las molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno se forman cuando los
oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes forman uniones entre sus molculas y las
del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2
metil-2-propanol.

alcohol-alcohol

alcohol-agua
A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rpidamente
en agua, porque el grupo hidroxilo (OH), polar, constituye una parte relativamente
pequea en comparacin con la porcin hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles
solamente en solventes orgnicos.

1 propanol

Hexanol

2-metil-2-propanol
Existen alcoholes de cuatro tomos de carbono que son solubles en agua, debido a la
disposicin espacial de la molcula. Se trata de molculas simtricas.
Existen alcoholes con mltiples molculas de OH (polihidroxilados) que poseen mayor
superficie para formar puentes de hidrgeno, lo que permiten que sean bastante solubles
en agua.

1,2,3 propanotriol
(glicerina)

Punto de Ebullicin: Los puntos de ebullicin de los alcoholes tambin son

influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrgeno. Los
grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullicin sea ms alto que el
de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de
ebullicin aumenta con la cantidad de tomos de carbono y disminuye con el aumento
de las ramificaciones. El punto de fusin aumenta a medida que aumenta la cantidad de
carbonos.

Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de carbonos y sus

ramificaciones. Es as que los alcoholes alifticos son menos densos que el agua
mientras que los alcoholes aromticos y los alcoholes con mltiples molculas de OH,
denominados polioles, son ms densos.
(Constantes Fsicas de algunos alcoholes)
Nombre

Punto de fusinC Punto de ebullicin C

Densidad

Metanol

-97,5

64,5

0,793

1-propanol

-126

97,8

0,804

2-propanol

-86

82,3

0,789

1-butanol

-90

117

0,810

2-butanol

-114

99,5

0,806

2-metil-1-propanol

-108

107,3

0,802

2-metil-2-propanol

25,5

82,8

0,789

1-pentanol

-78,5

138

0,817

Ciclohexanol

24

161,5

0,962

Propiedades Qumicas: Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto
gracias al efecto inductivo, que no es ms que el efecto que ejerce la molcula de OH
como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un
dipolo.
La estructura del alcohol est relacionada con su acidez. Los alcoholes, segn su
estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un slo carbono, alcoholes
primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o ms molculas de carbono.
Alcohol Terciario

2-metil-2-propanol

Alcohol Secundario

2-butanol

Alcohol Primario

1-butanol

Metanol

Metanol > alcohol primario > alcohol secundario > alcohol terciario(>: mayor
acidez)

Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrgeno est menos

firmemente unido al oxgeno, la salida de los protones de la molcula es ms fcil por lo
que la acidez ser mayor en el metanol y el alcohol primario.
Deshidratacin: la deshidratacin de los alcoholes se considera una reaccin de
eliminacin, donde el alcohol pierde su grupo OH para dar origen a un alqueno. Aqu

se pone de manifiesto el carcter bsico de los alcoholes. La reaccin ocurre en

presencia de cido sulfrico (H2SO4) en presencia de calor.

La deshidratacin es posible ya que el alcohol acepta un protn del cido, para formar el
alcohol protonado o in alquil hidronio.
El alcohol protonado pierde una molcula de agua y forma un in alquil-carbonio:

El in alquil-carbonio pierde un protn lo que regenera la molcula de cido sulfrico y

se establece el doble enlace de la molcula a la cual est dando origen el alcohol.
El calentamiento de un alcohol en presencia de cido sulfrico a temperaturas inferiores
a las necesarias para obtener alquenos producir otros compuestos como teres y
steres.
Obtencin de alcoholes: al igual que a partir de los alcoholes se pueden obtener otros
compuestos, los alcoholes pueden ser obtenidos a partir de hidratacin o hidroboracin
oxidacin de alquenos, o mediante hidrlisis de halogenuros de alquilo. Para la
obtencin de alcoholes por hidratacin de alquenos se utiliza el cido sulfrico y el
calor.

La hidroboracin: (adicin de borano R3B) de alqueno en presencia de perxido de

hidrgeno (H2O2) en medio alcalino da origen a un alcohol.

La hidrlisis: de halogenuros de alquilo o aralquilo se produce en presencia de agua y

hidrxidos fuertes que reaccionan para formar alcoholes.
En la industria la produccin de alcoholes se realiza a travs de diversas reacciones
como las ya mencionadas, sin embargo se busca que stas sean rentables para
proporcionar la mxima cantidad de producto al menor costo. Entre las tcnicas
utilizadas por la industria para la produccin de alcoholes se encuentra la fermentacin
donde la produccin de cido butrico a partir de compuestos azucarados por accin de
bacterias como el Clostridium butycum dan origen al butanol e isopropanol. Para la
produccin de alcoholes superiores en la industria la fermentacin permite la
produccin de alcoholes isoamlico, isobutlico y n-proplico a partir de aminocidos. Es
as como la industria utiliza los procesos metablicos de ciertas bacterias para producir
alcoholes.