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Isolamento e Purificao do
limoneno
Glauco Pilon dos Santos
Molria Vieira dos Santos
Thiago Igor Santos Barbosa
Objetivo
Isolamento e Purificao do limoneno
partir da aplicao dos processos de:
Destilao Fracionada
Introduo
Os componentes volteis de plantas so
denominados leos essenciais. Estes so
responsveis por suas essncias e aromas.
Os leos essenciais so usados
principalmente devido a seus odores e
aromas agradveis em perfumes e como
aromatizante em alimentos.
Introduo
Isolamento de compostos volteis de uma
planta (leos essenciais):
Utilizao do limoneno:
SOLVENTE
NA FABRICAO DE RESINAS
TIRA MANCHAS
AGENTE DISPERSANTE
UMECTANTE
1-metil-4-isopropenilciclohex-1-eno - C10H16
Toxicidade
Toxicidade
Segurana no Laboratrio
Destilao
Consiste na separao de lquidos de
misturas que possuem diferentes pontos de
ebulio, por passagem ao estado de vapor e
posterior condensao, com auxlio de calor
e/ou por reduo de presso. Os quatro
mtodos bsicos de destilao so: simples,
a vcuo (presso reduzida), fracionada e a
vapor.
imiscveis em gua;
Ento:
GUA +
LIMONENO
GUA
LEO DA
LARANJA
Vantagens do Processo
Uma das vantagens do processo que, se em
Vantagens do Processo
Face alta temperatura de ebulio do
misturas
FLUXOGRAMA
3 0 m L d e le o d e la r a n j a
e m b a l o d e 2 5 0 m L
D e s tila r u t iliz a n d o s is te m a d e d e s t ila o
p o r a r r a s te v a p o r , a t q u e s o m e n te g u a
s e ja d e s t ila d a ;
A te n t a r p a r a q u e o d e s t i la d o a p r e s e n te a p e n a s
u m a n ic a fa s e . H a v e n d o 2 fa s e s c o n t in u a r a
d e s ti la o . U t iliz a r p a r a ta l, u m tu b o d e e n s a io
c o le ta n d o a p r o x im a d a m e n t e 1 m L p a r a p r o c e d e r a
observao;
D e s t ila d o ( 2 f a s e s )
T r a n s f e r ir p a r a f u n il d e s e p a r a o ;
L a v a r o fr a s c o c o m tr s p o r e s d e 1 0 m L d e
n-hexano;
A g ita r o fu n il s u a v e m e n te , a g u a r d a n d o a
s e p a r a o d a s fa s e s ;
Curiosidades do limoneno
www.citropoli.com.br/?area=produtos/limoneno
Curiosidades do limoneno
verdade que a casca da laranja inflamvel?
A casca da laranja tem um combustvel formado por
uma mistura de leos essenciais. Cerca de 90% desses
leos so constitudos por limoneno, substncia
pertencente aos hidrocarbonetos (composio de carbono
e hidrognio). Esse composto inflamvel. A gasolina,
produto derivado do petrleo, tambm tem uma mistura
de hidrocarbonetos.
http://www.educacao.pe.gov.br/principal/exibir_noticia.a
sp?CO_NOTICIA=120&CO_AREA=28&CO_ITEM=27
&CO_SUB_ITEM=&CO_ABA=
Curiosidades do limoneno
O limoneno, o principal componente do leo da casca da
laranja, foi usado como substrato para a biotransformao pelo
fungo Fusarium verticilloides. Um derivado hidroxilado do
limoneno foi isolado do caldo de cultura e caracterizado atravs
de mtodos espectroscpicos. Ele foi identificado como lcool
perlico, e h comprovaes relacionadas ao poder do lcool
perlico na preveno a doenas degenerativas.
Curiosidades do limoneno
Casca de Laranja para elaborar plstico
Curiosidades do limoneno
http://www.unicamp.br/unicamp/unicamp_hoje/ju/agosto2004/ju263pag4a.html
Bibliografia
http://labjeduardo.iq.unesp.br
http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S010040422007000200027&script=sci_arttext
http://www.quimica.ufpr.br/bhdo/bto.htm
http://www.educacao.pe.gov.br/principal/exibir_not
icia.asp?CO_NOTICIA=120&CO_AREA=28&CO_
ITEM=27&CO_SUB_ITEM=&CO_ABA=
www.citropoli.com.br/?area=produtos/limoneno
http://www.revistapesquisa.fapesp.br/?art=2010&b
d=4&pg=1&lg=es
Terpenos
Os terpenos formam uma diversificada familia de substncias naturais. Tradicionalmente
considerou-se como derivados do 2-metil-butadieno, mais conhecido como isopreno. A
utilizao da regra do isopreno, permitiu classific-los e estud-los num primeiro
momento, no entanto, com o tempo percebeu-se que os terpenos no derivam do isopreno,
uma vez que este nunca foi encontrado como produto natural. O verdadeiro percusor dos
terpenos o cido mevalnico o qual provm da acetil Coenzima A. Em qualquer caso, a
diviso da estrutura dos terpenos em unidades de isopreno muito til e se utiliza com
bastante freqncia.
De acordo com o nmero de cadeias de isopreno presentes, os terpenos so classificados
como:
C5: hemiterpenos; C10: monoterpenos; C15: sesquiterpenos; C20 at C40: diterpenos .
Estes compostos encontram-se em sementes, flores, folhas, razes e madeira de plantas
superiores assim como no musgo, algas e lquens. Do ponto de vista qumico, so
hidrocarbonetos, compostos apenas por carbono e hidrognio. Alguns so os precursores
de certas vitaminas , como A, K, e E.Outros terpenos, como o fitol, forma parte da
clorofila dos carotenides, e a maioria dos azeites aromticos (mentol, glicerol,...),
tambm pertencem a este grupo.
Obtido em "http://pt.wikipedia.org/wiki/Terpeno"
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Extrao do Limoneno
Integrantes do grupo:
Diego Souza,
Jefferson Honorio,
Marcelo Tangerina
Quem o Limoneno?
O Limoneno ( IUPAC: 1-metil-4-isopropenilciclohex1-eno ) uma substncia qumica:
orgnica,
natural,
pertencente a famlia dos terpenos, classe dos
monoterpenos,
de frmula molecular C10H16,
Possui um p.e. igual a 176 oC,
encontrado em frutas ctricas (cascas
principalmente de limes e laranjas ),
voltil, por isso responsvel pelo cheiro que essas
frutas apresentam.
Estrutura do Limoneno
Curiosidade!
Por possuir um centro quiral,
apresenta isomeria ptica.
Portanto, existem dois
ismeros pticos:
D-limoneno,
L-limoneno.
A nomenclatura IUPAC
correta R-limoneno e Slimoneno, porm se
emprega com mais
frequncia os prefixos D e
L.
Usos do Limoneno
O limoneno usado,
por exemplo, em
dissolventes de :
resinas,
pigmentos,
tintas
Outra Curiosidade!
O limoneno tambm
usado para dar sabor na
obteno de sabores
artificiais de menta e na
fabricao de doces e
chicletes.
A Tcnica:
O Vapor de H2O passa pelo balo que tem a amostra
a ser destilada; neste balo, encontram-se a amostra
e gua condensada, na fase lquida, e, na fase de
vapor, pela lei de Dalton, encontram-se a gua e os
componentes da amostra exercendo suas respectivas
presses de vapor em funo da temperatura. No
condensador, o vapor ir se condensar para um
lquido de duas fases: a fase aquosa e a fase
orgnica, imiscveis.
Lei de Dalton:
De acordo com a lei de Dalton:
Pt=P1 + P2 + ... + Pi
P = presso de vapor total;
p1 = presso de vapor do lquido 1 quando puro;
p2 = presso de vapor do lquido 2 quando puro;
P = p1 + p2
Vantagem considervel:
Composio do Vapor:
Pode ser facilmente calculada:
Como a razo entre o nmero de moles na fase de vapor
proporcional a razo das presses de vapor:
n1 = p1
n2 = p2
n1 = nmero de moles de 1 num dado volume da fase de vapor;
n2 = nmero de moles de 2 num dado volume da fase de vapor.
m1 = M1n1
m2 = M2n2
m1 = massa de 1 num dado volume da fase de vapor
m2 = massa de 2 num dado volume da fase de vapor
M1 = peso molecular de 1
M2 = peso molecular de 2.
Concluso:
Os pesos dos dois lquidos so diretamente
proporcionais as suas presses de vapor e aos seus
pesos moleculares. Ou seja, quanto menor o
produto M1P1 tanto maior o volume de m2.
m1
M 1n1
M 1P1
=
=
m2
M 2n2
M 2P2
onde :
K = coeficiente de distribuio
Cl = conc. no equilbrio (g/L) do soluto
no solvente l
C2 = conc. no equilbrio (g/L) do soluto no solvente
2
Se um soluto possui um coeficiente de distribuio baixo entre um solvente orgnico e
gua, uma ou mais extraes simples no removero o soluto da gua. Este coeficiente de
um composto orgnico entre um solvente orgnico e gua pode ser variado por adio de um
sal inorgnico na gua (efeito "salting-out"), pois compostos orgnicos so menos solveis
em gua com sal solubilizado do que em gua pura.
O processo de separao de um composto orgnico de uma soluo ou suspenso e o
processo extrao com solventes quimicamente ativos (emprego de cidos e bases diludas),
assim como o efeito "salting-out", utilizam o funil de separao (ver figura 2).
Agente secante
O agente secante a ser utilizado o Na2SO4 anidro.
Este forma com a gua um sal decahidratado
Diagrama
Fluxograma
20g (30mL) de leo de laranja em um balo
de fundo redondo de 250mL
Substncias orgnicas no
volteis.
Descartar apropriadamente
C10H16
136,24
0,8402
-75
175,5 a 176
n-hexano
C6H14
86,18
0,66
-100 a -95
69
142,04
2,7
800
18,02
0,997
100
sulfato
sdio
gua
de Na2SO4
H2O
Insolvel em
gua
e
solvel
em
lcool
Insolvel em
gua
e
mscivel com
lcool,
clorofrmio e
ter
Colorido,
lquido muito
voltil,
odor
peculiar
e
sufocante
Irritante
a
pele
e
sensibilizante
Nuseas,
dor
de
cabea,
irritao nos
olhos
e
nariz,
fraquesa
muscular,
dermatite,
pneumonia
qumica
Solvel em P ou critais
_
gua
e ortorrmbicos
insolvel em
lcool
_
_
_
Bibliografia
GONALVES, D., WAL, E., ALMEIDA, R. R. Qumica orgnica
experimental. So Paulo: McGraw Hill. 1988 p.64-75
FIESER, L. F. Experimentos Orgnicos. Boston: D. C. Health and
Company. 1967 p.27-31
PAIVA, L. D., LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S. Introduction to organic
laboratory techniques, ed.3. Philadelphia: Saunders College. 1988,
p.163-168
LUXON, S. G. Hazards in the chemical laboratory, ed. 5. Cambridge.
1992
WEAST, R. C. Handbook of chemistry and physics, ed. 55. Ohio.
Cleveland. 1973.
THE MERCK INDEX. An encyclopedia of chemicals, drugs and
biologicals, ed. 12. Merck Research laboratories. 1996.
FIM