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Docentes:
Prof. Dr. Jos Eduardo de Oliveira
Prof. Dr. Humberto M. S. Milagre
Prof. Dr. Isabele R. Nascimento
Tpicos abordados
1. Objetivo
2. Introduo
2.1 Compostos Orgnicos Volteis.
2.2 leos Essenciais.
2.3 Terpenos.
2.4 Limoneno.
2.4.1 Sntese.
2.4.2 Aplicaes.
3. Reagentes da Prtica
Tpicos abordados
1. Objetivo
2. Introduo
2. Introduo
2. Introduo
2. Introduo
2. Introduo
2.3 Terpenos.
Dentre
os
principais
compostos constituintes
dos leos essenciais esto
os Terpenos que so
molculas formadas por
unidades de Isopreno. O
precursor dos Terpenos
nas reaes Biossintticas
o cido Mevalnico.
No tem necessidade de colocar as trs formas de representao do isopreno.
O cido mevalnico foi citado neste slide e aparece no prximo sem nenhuma legend
2. Introduo
2.3 Terpenos.
Eles tm com formula
genrica (C5H8)n e devido
a isso, dependendo do
nmero
de
unidades
isoprnicas eles podem ser
classificados de vrias
formas como mostrado na
tabela a seguir:
2. Introduo
N de
isoprenos
Frmula
Nome
Exemplos
C10H16
Monoterpeno
Limoneno.
C15H24
Sesquiterpenos
Zingibereno e Bisaboleno.
C20H32
Diterpenos
Vitamina A
C30H48
Triterpenos
Colesterol
C40H64
Tetraterpenos
Carotenoides e Licopenos
Mais de 10
Politerpenos
2. Introduo
2.4 Limoneno.
um terpeno cclico de
nome:
1-metil4isopropenilciclohex-1-eno,
presente
nos
leos
essenciais de laranja (90 a
95%), limo, lima entre
outras. Considerado, por
ser voltil, como composto
que d o aroma essas
frutas.
Leiam atentamente o texto acima. No est confuso? Exemplo: limo, lima entre outra
2. Introduo
2.4 Limoneno.
Possui dois enantimeros
um que tem o cheiro
caracterstico da laranja, R(+)-limoneno, e o outro o
cheiro caracterstico do
limo, S-(-)-limoneno.
2. Introduo
2.4.1 Sntese.
Sntese ou Biossntese?
2. Introduo
2.4.1 Sntese.
Sntese ou Biossntese?
2. Introduo
2.4.2 Aplicaes.
Devido s propriedades do
Limoneno, ele tem vrias
aplicaes no mercado, tais
como:
Solvente orgnico,
Precursor de snteses,
Flavorizantes,
Fungicida,
Medicinais (Teraputicas).
No entendi o Raid.
3. Reagentes da Prtica
Hexano:
Estado fsico: lquido
Odor: suave
Cor: incolor
Densidade: 0,660 g/ml
Ponto de Ebulio: 69 C
Ponto de Fuso: -100 C
Solubilidade: Insolvel em gua.
Presso de vapor: 150 mmHg (25C)
3. Reagentes da Prtica
Sulfato de Sdio:
Estado fsico: Slido
Cor: Branco
Densidade: 2,7 g/ml
Ponto de Fuso: 800 C
Solubilidade: 27,78g/100 ml (0C)
Usado como agente secante.
3. Reagentes da Prtica
3. Reagentes da Prtica
leo de Laranja:
Estado fsico: Lquido
Inflamvel!!!!!!!!!!!
Ponto de fuso: -74,35 C
Ponto de ebulio: 176 C
Solubilidade: Praticamente insolvel em gua.
Presso de vapor: 0,4 kPa (14.4C)
Neste slide no est claro se vcs esto falando sobre solubilidade ou presso!
Clculos???
5. Extraes
Extrao Mltipla
Mtodo em que vrias extraes so realizadas sucessivamente, com
o intuito de aumentar o rendimento do processo.
5. Parte Experimental
Densidade
(g.mL-1)
Solubilidade
0,8402
Praticamente
insolvel em
gua, mas
miscvel com
lcool.
0,997
Limoneno
C10H16
136,24
P.f.
(oC)
P.e.
(oC)
Periculosidade
Diagrama de
Hommel
-74.35
176
Inflamvel,
irritante pele,
aos olhos e
mucosas nasais.
100
gua
H2O
18,02
5. Parte Experimental
Substncia
MM (g/mol)
Densidade
(g.mL-1)
P.f.
(oC)
P.e.
(oC)
Periculosidade
0,660
Insolvel em
gua, mas
miscvel em
lcool,
clorofrmio e
ter.
-100
69
Nusea, dor de
cabea, irritao
nos olhos e
nariz, fraqueza
muscular,
dermatite,
pneumonia
qumica.
2,7
27,78g/100 ml
(0C)
800
Hexano
C6H14
Solubilidade
86,18
Sulfato de
sdio
Na2SO4
142,04
Diagrama de
Hommel
???????
Em caso de Emergncia
LIGUE
193
6. Fluxograma
6. Fluxograma
6. Fluxograma
7. Bibliografia
-Pavia, D.L.; Lampman, G.M.; Jr. Kriz, G.S.; Engel R.G. Qumica
Orgnica Experimental:tcnicas de escala pequena, 2 ed, Philadelphia,
Saunders College Publishing, 2005.
http://www.phytoterapica.com.br/oleos_essenciais.php acessado em
01/10/2013
http://www.bioessencia.com.br/aspire-bem-estar-inspire-se-com-abioessencia/ acessado em 02/10/2013
http://www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog2013/Aula_10_05/
Extra%C3%A7%C3%A3o%20do%20limoneno%20do%20%C3%B3leo%20d
e%20laranja%20LIC%202009.pdf acessado em 02/10/2013
http://www.brasilescola.com/quimica/compostos-organicos-volateisoxidantes-fotoquimicos.htm acessado em 20/10/2013
7. Bibliografia
http://www.revistapindorama.ifba.edu.br/files/Richard%20Jojima%20N
agamato%20IFBA.pdf acessado em 01/10/2013