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Colgio Planeta

Prof.: Csar Loureno

Data: 06 / 09 / 2012

Lista de Qumica

Aluno(a):

Pr-Vestibular

01 - (UCS RS)
O resveratrol um antioxidante natural presente nas sementes e
cascas de uvas. Estudos indicam que esse composto pode ajudar
a diminuir o mau colesterol (LDL) e aumentar o bom colesterol
(HDL), auxiliando na reduo do risco de doenas
cardiovasculares, como o infarto do miocrdio. Sua estrutura
qumica est representada abaixo.

Turma:

Turno: Vesp. e Not.

04 - (UESPI)
O alcalide extrado das sementes de Piper nigrum (pimenta
preta) chamado de PIPERINA. Esta substncia um
estimulante natural e intervm na absoro de selnio, vitamina
B e b-caroteno pelo organismo. Em relao piperina, podemos
afirmar que sua estrutura qumica apresenta:
O

OH

O
Piperina

OH

OH

Lista
03

A)
B)
C)
D)
E)

2 (dois) aneis aromticos.


menos ligaes sigma () que pi ().
apenas um anel aromtico.
um nitrognio ligado a um oxignio.
um grupamento alcolico.

05 - (UEFS BA)
O resveratrol pertence classe funcional
A)
B)
C)
D)
E)

lcool.
cetona.
aldedo.
ster.
fenol.

02 - (UFRN)
A seguir se fornecem informaes sobre duas substncias.
O lcool metlico, ou metanol, uma substncia txica, que
pode causar cegueira e at a morte quando ingerido, inalado ou
absorvido pela pele em determinada quantidade, como aconteceu
em Salvador no incio de 1999, quando 40 pessoas morreram
devido ao consumo de aguardente contaminada com metanol.
Esse tipo de lcool usado como solvente, como combustvel
ecolgico e na sntese de compostos orgnicos.
O lcool etlico, ou etanol (tambm um lcool), tem aplicao na
indstria de bebidas, e usado como solvente e como
combustvel ecolgico.
Sobre essas substncias responda:
A)

B)

Uma pessoa encontrou dois frascos, cada um com um rtulo


no qual aparecia somente a palavra LCOOL, sendo que um
continha etanol e o outro metanol. Escreva as frmulas
estruturais do metanol e do etanol, que devem ser colocadas
nos frascos a fim de diferenci-los e evitar um acidente.
O metanol uma substncia que, nas condies ambientais
de 25C e 1 atm, se apresenta como um lquido e no como
um gs ou um slido. Baseando-se na sua composio e
estrutura, explique esse comportamento do metanol nas
condies dadas.

03 - (UFRN)
O etxi-etano (ter comum), usado como anestsico em 1842, foi
substitudo gradativamente por outros anestsicos em
procedimentos cirrgicos. Atualmente, muito usado como
solvente apolar nas indstrias, em processos de extrao de
leos, gorduras, essncias, dentre outros.
A estrutura do ter comum que explica o uso atual mencionado no
texto
A)
B)
C)
D)

CH3CH2CH2CH2OH.
CH3CH2OCH2CH3.
CH3CH2CH2CHO.
CH3CH2CH2CO2H.

Triclosan
O triclosan, representado pela frmula estrutural, um inibidor
da ao de micro-organismos, utilizado nos desodorantes e nos
cremes dentais para impedir a proliferao de placas de
bactrias.
A partir dessas consideraes e da estrutura da molcula de
triclosan, correto afirmar:
A)

A ao inibidora de crescimento de bactrias ocorre em


virtude da presena de tomos de cloro e do grupo -OH na
estrutura do triclosan.
B) O triclosan, em meio aquoso, se ioniza e forma os ons OH
(aq), responsveis pela inibio da proliferao de
bactrias.
C) O triclosan utilizado em desodorantes e cremes dentais
porque uma substncia qumica aromtica.
D) A estrutura do triclosan inclui os grupos funcionais das
classes dos steres e dos lcoois.
E) A frmula molecular do triclosan representada por
C6HOCl3.
06 - (UFMG)
A estrutura dos compostos orgnicos pode ser representada de
diferentes modos.
Analise estas quatro frmulas estruturais:
H
(CH3)2CHCH2OH

OH

CH3
CH3
OH

H3C
CH
OH

H3C

A partir dessa anlise, CORRETO afirmar que o nmero de


compostos diferentes representados nesse conjunto
A)
B)
C)
D)

1.
2.
3.
4.

07 - (UCS RS)
Antocianinas so pigmentos pertencentes ao grupo dos
bioflavonoides responsveis por uma grande variedade de cores
de frutas, flores e folhas que vo do vermelho-alaranjado ao
vermelho vivo, roxo e azul. Essas substncias atuam na proteo
de plantas, flores e frutos contra a radiao ultravioleta e evitam a
produo de radicais livres. A estrutura qumica da cianidina (a
antocianina responsvel pela colorao avermelhada das cerejas,
morangos e framboesas) est representada abaixo.

10 - (UNESP SP)
Homens que comeam a perder cabelo na faixa dos 20 anos
podem ter maior risco de cncer de prstata no futuro. A
finasterida medicamento usado no tratamento da calvcie
bloqueia a converso da testosterona em um andrognio
chamado dihidrotestosterona (DHT), que se estima estar
envolvido na queda de cabelos. O medicamento tambm
usado para tratar cncer de prstata.
(www.agencia.fapesp.br. Adaptado.)
OH

Com base na estrutura qumica da cianidina, correto afirmar que


essa substncia
A)
B)

possui frmula mnima C7H5O3.


um composto aromtico de funo mista: lcool, fenol e
ter.
C) apresenta colorao, pois possui eltrons que podem
sofrer deslocalizao.
D) apresenta colorao, pois possui ligaes sigma conjugadas.
E) apresenta 10 ligaes do tipo e 15 do tipo sigma.
08 - (Unimontes MG)
A estrutura de quatro compostos dada abaixo:
OH

OH

OH

OH

OH

OH

CH3

catecol

cresol

HO

OH

floroglucinol

resorcinol

dihidrotestosterona (DHT)

Sobre a DHT, cuja frmula est representada, correto afirmar


que:
A)

um hidrocarboneto aromtico de frmula molecular


C19H30O2.
B) insolvel em gua e tem frmula molecular C17H26O2.
C) apresenta as funes fenol e cetona e frmula molecular
C19H30O2.
D) apolar e apresenta frmula molecular C17H29O2.
E) apresenta as funes lcool e cetona e frmula molecular
C19H30O2.
11 - (PUC RJ)
O colesterol d origem testosterona, um hormnio ligado ao
desenvolvimento sexual, e ao estradiol, que regula as funes
sexuais (ver figuras).
OH

Muitos fenis so encontrados em vegetais e sofrem a ao de


enzimas oxidativas, exceto os compostos metadiidroxilados. Dos
compostos apresentados, aquele que no sofre ao enzimtica o
A)
B)
C)
D)

H
H

resorcinol.
cresol.
catecol.
floroglucinol.

O
Testosterona
OH

09 - (UNEMAT MT)
As fragrncias caractersticas dos perfumes so obtidas a partir
de leos essenciais.

H
H

Observe as estruturas qumicas de trs substncias comumente


empregadas na produo de perfumes:

HO
Estradiol

CH

CH

CH

CHO

CHO

C5H11

fragrncia de canela

fragrncia de jasmim
CHO

CH3O
fragrncia de espinheiro-branco

O grupo funcional comum s trs substncias corresponde


seguinte funo orgnica:
A)
B)
C)
D)
E)

ter
lcool
cetona
aldedo
acetona

Sobre essas substncias, correto afirmar que:


A)

o estradiol e a testosterona no possuem carbono


assimtrico.
B) a testosterona uma substncia aromtica.
C) ambas as substncias possuem carbonos com hibridizao
sp.
D) em ambas as substncias, pode-se identificar duplas
ligaes conjugadas.
E) as duas substncias possuem grupo carbonila.
12 - (UESPI)
Sobre o propadieno, correto afirmar que:
A)
B)
C)
D)
E)

no possui ismeros.
um hidrocarboneto saturado.
tem apenas 1 carbono insaturado.
possui apenas 4 ligaes sigma.
apresenta 1 carbono com hibridizao sp.

13 - (UESPI)
Em um dieno conjugado:
A)
B)

as duplas ligaes assumem posies fixas.


o comportamento qumico semelhante ao de um alceno
simples.
C) a estabilidade maior do que a de um dieno de duplas
isoladas ou acumuladas, ambos com o mesmo nmero de
carbonos.
D) os orbitais p dos carbonos vizinhos esto a distncias muito
diferentes uns dos outros.
E) ocorre apenas reao de adio 1, 2.
14 - (FEPECS DF)
Recentemente, um shopping-center em So Paulo, construdo em
1984 sobre um antigo lixo, entrou para a lista de reas crticas
por causa do risco de exploso. Segundo tcnicos da companhia
de gs, a presena do gs metano foi constatada em alguns
pontos do shopping. Eles afirmaram que no havia risco de
exploso de grandes propores, mas que alguma exploso
poderia acontecer em pequenas reas onde o gs metano fica
confinado, como em depsitos de lojas por exemplo. O gs
metano :
A)
B)
C)
D)
E)

um hidrocarboneto de baixa massa molecular;


um derivado halogenado altamente inflamvel;
um gs produzido na combusto de matria orgnica;
uma substncia que apresenta na sua frmula os elementos
C, H e O.
um composto da mesma funo qumica que o gs
carbnico.

15 - (FMA ABC SP)


Durante a identificao de um hidrocarboneto, um tcnico reuniu
as seguintes informaes:

A combusto completa de 200 mL da substncia no estado


gasoso, armazenada a 20 C e 1 atm consome 1200 mL de
gs oxignio e produz 800 mL de gs carbnico medidos na
mesma presso e temperatura.
Na combusto completa deste hidrocarboneto, a cada 44 mg
de gs carbnico obtido so formados 18 mg de gua.
A reao deste hidrocarboneto com gua em meio de cido
sulfrico forma um lcool que no oxidado pelo
permanganato de potssio em meio cido.

17 - (PUC RJ)
Etano, eteno, etino e propino so hidrocarbonetos obtidos
atravs do refino ou craqueamento do petrleo. Os
hidrocarbonetos servem como ponto de partida para a obteno
de muitos produtos, como, por exemplo, os plsticos.
Em relao aos hidrocarbonetos citados, assinale a alternativa
correta.
O tipo de hibridao existente no eteno sp e no etino
sp.
B) Na molcula do etino, existe uma dupla ligao.
C) Na reao de hidratao do eteno, o produto formado um
lcool.
D) As ligaes sigma existentes no eteno so mais fceis de
serem quebradas do que a ligao pi, pois esto presentes
em maior quantidade.
E) O propino possui menor peso molecular quando
comparado com etano e eteno.
18 - (FATEC SP)
A frmula estrutural abaixo representa o antraceno, substncia
importante como matria-prima para a obteno de corantes.

Examinando-se essa frmula, nota-se que o nmero de tomos


de carbono na molcula do antraceno
A)
B)
C)
D)
E)

A)
B)
C)
D)
E)

metilpropeno
propeno
butano
but-1-eno
2-metilbut-1-eno

Cn H2n + 2,

12

Cn H2n e

(B)

(A)

( )
( )
( )
( )

O composto (B) um hidrocarboneto cclico, tambm


conhecido como cicloparafina.
O composto (B) um hidrocarboneto aromtico.
O composto (A) apresenta aromaticidade.
O composto (A) no um hidrocarboneto, conhecido
como cicloparafina.
O composto (B) conhecido como anel aromtico.

Assinale a alternativa que contm a seqncia correta, de cima


para baixo.

16 - (UEM PR)
Alcanos, alcenos e alcinos apresentam, respectivamente, a
frmula geral:
12

3.
10.
14.
18.
25.

19 - (UDESC SC)
Analise as afirmativas em relao aos compostos abaixo.
Assinale (V) para as afirmativas verdadeiras e (F) para as
falsas.

( )
Com esses resultados o tcnico pode concluir, corretamente, que
o hidrocarboneto analisado o

A)

12

Cn H2n 2.

A partir dessas informaes, assinale o que for correto.


01. O nmero de prtons em um alcano igual a 8n+2.
02. Alcanos e alcenos de mesmo n apresentam o mesmo nmero
de eltrons.
04. Alcanos, alcenos e alcinos de mesmo n apresentam o mesmo
nmero de nutrons.
08. Construindo-se uma sequncia de nmeros representados pela
razo entre a quantidade de tomos de hidrognio de alcanos e
a quantidade de tomos de hidrognio de alcinos de n = 2 at n
= 10, tem-se uma progresso geomtrica.
16. Construindo-se uma sequncia de nmeros que representam a
quantidade total de tomos nos alcinos de n = 2 at n = 10,
tem-se uma progresso aritmtica de razo r = 3.

A)
B)
C)
D)
E)

VFFVV
FVVFV
FFVVF
VVFFV
VFVFF

20)
D ao composto a seguir o nome oficial segundo o sistema
Iupac de nomenclatura.

CH3
CH3 C

CH3

CH
CH3

CH3
CH3
CH3

21 - (PUC Camp SP)

17) Gab: C

Investigando o sistema olfativo dos camundongos, o


bilogo brasileiro Fbio Papes, em parceria com o Instituto de
Pesquisa Scripps, na Califrnia, notou que algo no odor exalado
pelos predadores estimulava uma rea nasal especfica: o
chamado rgo vomeronasal, uma estrutura formada por alguns
milhares de clulas nervosas capazes de captar a informao
qumica carregada pelo ar e transform-la em impulsos eltricos,
resultando nos impulsos cerebrais do medo.
Para descobrir se esse rgo participava apenas na
identificao do cheiro dos predadores ou se atuava na
identificao de outros odores desagradveis, os testes foram
repetidos expondo camundongos ao naftaleno, o principal
componente das pastilhas de naftalina, liberado na queima da
madeira e associado por animais ao odor do fogo. Tanto os
roedores com vomeronasal ativo quanto os com rgo desativado
(camundongos transgnicos), evitaram a gaze com naftaleno,
sinal de que os neurnios desligados agiam na identificao dos
inimigos naturais.

18) Gab: C

(Adaptado: Revista Pesquisa Fapesp, junho de 2010, p. 53)

A frmula molecular do naftaleno

Naftaleno
A)
B)
C)
D)
E)

C10H8
C10H10
C10H20
C12H10
C12H24

GABARITO:
1) Gab: E
2) Gab:
A) Etanol (H3C-CH2OH) e Metanol (CH3OH).
B) Por ser a molcula polar, as interaes so do tipo dipolodipolo, reforadas pelas pontes de hidrognio. So interaes
suficientemente fortes como para garantir a unio entre as
molculas e o estado lquido.
3) Gab: B
4) Gab: C
5) Gab: A
6) Gab: A
7) Gab: C
8) Gab: A
9) Gab: D
10) Gab: E
11) Gab: D
12) Gab: E
13) Gab: C
14) Gab: A
15) Gab: A
16) Gab: 21

19) Gab: E
20) Gab: 1-t-butil-4-isopropil-2,2-dimetil-ciclo-hexano
21) Gab: A