AMIDAS

1. INTRODUCCION
Los compuestos qumicos tienen importancia en todos los aspectos,
desde la naturaleza, la vida cotidiana hasta en el entorno industrial.
Una amida se forma a partir de un cido carboxlico y amoniaco o una
amina. Un cido reacciona con una amina para formar un carboxilato
de amonio. Cuando se calienta esta sal por arriba de 100C, se obtiene
la amida y se libera agua en forma de vapor, lo que obedece a una
reaccin de condensacin (figura 1).
Las amidas se derivan no slo de los cidos carboxlicos alifticos o
aromticos, sino tambin de otros tipos de cidos, como los que
contienen azufre y fosforo. (Wade, L.G. 2006).

CnH2n+1NO
2. ESTRUCTURA:
Si tienen un hidrogeno sustituido se conoce como amida sencilla o
primaria, las que tienen dos hidrgenos sustituidos se llaman amidas
monosustituidas o secundarias y las que tiene tres hidrgenos
sustituidos se conocen como amidas disustituidas o terciarias.

3. PROPIEDADES FSICAS

Todas las amidas primarias son slidas, de punto de fusin y

ebullicin anormalmente altos.

Los puntos de fusin y ebullicin de las amidas secundarias son

bastante menores.

Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que

son lquidos normales, con puntos de fusin y ebullicin de acuerdo
con su peso molecular.

La mayora son incoloras e inodoras.

Los miembros inferiores de la serie son solubles en agua y en

alcohol.

Las amidas sencillas son todas slidas y solubles en agua

Son neutras frente a los indicadores

4. PROPIEDADES QUMICAS

Formalmente tambin se pueden considerar derivados del

amonaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por
sustitucin de un hidrgeno por un radical cido, dando lugar a una
amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente
Las propiedades qumicas de las aminas son semejantes a las del
amoniaco
Las aminas presentan reacciones de neutralizacin con los cidos y
forman sales de alquilamonio (tambin denominadas sales de
amina). Por ejemplo la etilamina se combina con el cido clorhdrico,
para producir cloruro de etilamonio.

BASICIDAD
Las amidas son solo muy dbilmente bsicas, debido a la interaccin
mesmera entre el doble enlace carbonlico y el par de electrones del
tomo de nitrgeno.

5.

MTODOS
DE

OBTENCIN
Aunque no lo sabemos, las aminas estn comnmente en la
naturaleza. Las podemos encontrar en diferentes sustancias conocidas
por todos. Por ejemplo en los aminocidos, las protenas, el ADN y el
ARN, vitaminas y hormonas. La reaccin del amoniaco (aminas
primarias o secundarias) con steres es uno de los principales y ms
conocidos mtodos para obtener estos compuestos.

1. Las amidas se pueden convertir directamente en steres por

reaccin de los alcoholes en medio cido
2. Las amidas primarias poseen reacciones especiales:
3. Se pueden deshidratar por calefaccin con pentxido de fsforo
(P2O2) formando nitrilos
4. Reaccionan con el cido nitroso, formando el cido carboxlico y
nitrgeno
5. Las amidas se pueden hidrolizar (romper por accin del agua)
En conclusin, las amidas por hidrlisis cida dan cidos ; por hidrlisis
bsica dan sales; con alcoholes producen steres; y por deshidratacin
producen nitrilos.

HIDRLISIS CIDA DE LAS AMIDAS

La hidrlisis cida de las amidas primarias produce cido orgnico libre
y una sal de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el
correspondiente cido y una sal de amonio cuaternario.
Las amidas se hidrolizan en medios cidos, bajo calefaccin, formando
aminas y cidos carboxlicos.

La etanamida [1] se hidroliza en medio sulfrico para formar el cido

etanoico [2].

HIDRLISIS BSICA DE LAS AMIDAS

La hidrlisis bsica de las amidas produce una sal de cido orgnico
y amoniaco o aminas, segn el tipo de amida.
Las amidas se transforman en aminas y cidos carboxlicos por
tratamiento con sosa acuosa bajo calefaccin.

La etanamida [1] se hidroliza en presencia de sosa acuosa, para formar

etanoato de sodio [2].
3

REACCIN DE LAS AMIDAS CON EL CIDO NITROSO

El cido nitroso suele emplearse para convertir grupos amino en
grupos hidroxilo. As, cuando las amidas primarias se tratan con cido
nitroso se forma el cido orgnico correspondiente y se desprende
nitrgeno gaseoso, de acuerdo a la siguiente reaccin.

6. NOMENCLATURA
La nomenclatura de amidas toma como base los nombres de cidos
carboxlicos establecidas en la nomenclatura comn y sistemtica.
NOMENCLATURA COMN
Las amidas se nombran cambiando el sufijo o terminacin -ICO del
cido carboxlico, segn su nomenclatura comn, por el sufijo o
terminacin -AMIDA.
NH 2
Si el tomo de nitrgeno del grupo amido esta todava ms
sustituido, el compuesto se nombra identificando primero los grupos
sustituyentes, en orden alfabtico, y citando despus el nombre base.
Los sustituyentes son precedidos por la letra N-, si est presente un
sustituyente y N,N-, si estn presentes dos sustituyentes. La letra Nindica que el grupo sustituyente se encuentra unido directamente al
nitrgeno. Si el ion carboxilo lleva sustituyentes, se le asigna letras del
alfabeto griego (, , , , , etc.) a todos los carbonos necesarios,
comenzando por el carbono adyacente al ion carboxilato.
4

Para los cidos llamados ciclo alcanocarboxilicos, las amidas

correspondientes se designan empleando el sufijo o terminacin
CARBOXAMIDA. Algunas amidas, como la acetanilida, tienen nombres
histricos que todava se emplean.
Las diamidas, se nombra de acuerdo al nombre comn establecido en
los cidos dicarboxilicos, sustituyendo el sufijo -ICO del cido por el
sufijo -AMIDA.
Para las amidas secundarias y terciarias deben utilizarse los prefijos de
cantidad numricos, di o tri, que preceden al nombre comn del
compuesto.
Al nombrar el radical R-CONH-, es posible cambiar la terminacin IL
de R-CO- por AMIDO.
EJEMPLOS:

Nombre Comn

Frmula Qumica

FORMAMIDA

ACETAMIDA

PROPIONAMIDA

BUTIRAMIDA

ISOBUTIRAMIDA

ACETANILIDA

CICLOHEXANOCARBOXAMI
DA

NOMENCLATURA SISTEMTICA o I.U.P.A.C.

Las amidas se nombran cambiando el sufijo o terminacin -ICO del
cido carboxlico, segn su nomenclatura comn, por el sufijo o
terminacin -AMIDA.
NH 2
Si el tomo de nitrgeno del grupo amido esta todava ms
sustituido, el compuesto se nombra identificando primero los grupos
sustituyentes, en orden alfabtico, y citando despus el nombre base.
Los sustituyentes son precedidos por la letra N-, si est presente un
sustituyente y N,N-, si estn presentes dos sustituyentes. La letra Nindica que el grupo sustituyente se encuentra unido directamente al
nitrgeno y no en otra posicin.
Para los cidos llamados ciclo alcanocarboxilicos, las amidas
correspondientes se designan empleando el sufijo o terminacin
CARBOXAMIDA. Esto se da fundamentalmente en los compuestos
cclicos.
Para las amidas secundarias y terciarias deben utilizarse los prefijos de
cantidad numricos, di o tri, que preceden al nombre comn del
compuesto.
Las diamidas, se nombra de acuerdo al nombre comn establecido en
los cidos dicarboxilicos, sustituyendo el sufijo -ICO del cido por el
sufijo -AMIDA.
Cuando en una cadena figura una funcin que prima sobre el grupo
CONH 2
como cidos, esteres, anhdridos, etc., entonces la amida
acta como radical que se cita con el termino CARBAMOIL.
Al nombrar el radical R-CO-NH-, es posible cambiar la terminacion IL
de R-CO- por AMIDO.
EJEMPLOS:
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 Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes,

cetonas, aldehdos y nitrilos.

Las amidas actan como sustituyentes cuando en la molcula hay

grupos prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena
principal y se nombran como carbamol.

Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como

cadena principal y se emplea la terminacin -carboxamida para
nombrar la amida.

2-metil-3-butenamida

7. USOS GENERALES
Las Amidas ayudan a llevar a cabo diferentes funciones, tales como
disolventes, productos intermedios, estabilizantes, agentes de
desmolde para plsticos, pelculas, surfactantes y fundentes. Las
poliamidas tambin se usan en la fabricacin de nylons.
Usos Especficos

Dimetilformamida (C3H7NO): se utiliza principalmente como

disolvente en procesos de sntesis orgnica y en la preparacin de
fibras sintticas.
Acetamida o Etanamida (C2H5NO): se utiliza como plastificante,
aditivo del papel y para la desnaturalizacin de alcoholes.
Acrilamida (C3H5NO): se emplea en la fabricacin de papel,
extraccin de metales, industria textil, obtencin de colorante y en
la sntesis de poliacrilamidas.
Formamida (CH3NO): es el material para sintetizar productos
farmacuticos, spicery dyestuffs. Tambin se utiliza como disolvente
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en la fibra sinttica de spinning, el procesamiento de plstico y tinta

de lignina, en la produccin de papel, como agente de tratamiento
para acelerar la coagulacin en el aceite de la perforacin de pozos
y la construccin de la industria, como carburante en la fundicin de
la industria, el suavizante de pegamento y disolventes polares como
en la sntesis orgnica.
8. BIBLIOGRAFIA
http://quimicaorganicacmi2012.blogspot.com/2012/10/amidas.
html. Consultado 4, octubre 2016
http://www.quimicaorganica.org/amidas.html.

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http://www.alonsoformula.com/organica/amidas.htm.
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http://www.monografias.com/trabajos76/amidas-compuestoorganico/amidas-compuesto-organico.shtml.

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http://organicamentefuncional.blogspot.com/2013/05/amidas.h
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http://www.quimicaorganica.org/amidas/nomenclaturaamidas.html. Consultado 4, octubre 2016
http://www.quimicaorganica.org/amidas/nomenclaturaamidas/344-nomenclatura-de-amidas-problema-141.html.
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http://www.guatequimica.com/tutoriales/aminas/Amidas.htm.
Consultado 4, octubre 2016