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CARBOIDRATOS ESTRUTURAS E PROPRIEDADES

Profa. Dra. Celene Fernandes Bernardes

Carboidratos so molculas caracterizadas quimicamente como:


Polihidroxialdedos = aldoses
Polihidroxicetonas = cetoses
carboidrato Grau
derivados
relativo de
doce (g%)
ALDOTRIOSE
- Aldose -

CETOTRIOSE
- cetose -

-D-frutose

120

Sacarose

100

-D-glicose

67

-D-lactose

27

amido

amargo

Referncia: Princpios de Bioqumica - Lehninger

Enantiomorfos duas formas isomricas


configuraes diferentes no espao,
caracterizadas por D (dextrgero) ou L
(levgero)
Esterioismeros ismeros pticos
apresentam propriedades de desviar o plano
da luz polarizada representa-se por (+)
quando desvia o plano da luz polarizada para
a direita e (-) quando desvia para a esquerda.

D-Aldoses

aldotriose

aldotetroses

aldopentoses

aldohexoses
Referncia: Fundamentos de bioqumica Voet, Voet, Pratt

aldopentoses

aldohexoses

D-Aldoses

Referncia: Fundamentos de bioqumica Voet, Voet, Pratt

D-Cetoses
cetotriose

cetotetrose

cetopentoses

Referncia: Fundamentos de bioqumica Voet, Voet, Pratt

D-Cetoses

cetopentoses

cetohexoses

Referncia: Fundamentos de bioqumica Voet, Voet, Pratt

Epmeros os epmeros diferem na configurao de um centro quiral

Referncia: Princpios de Bioqumica - Lehninger

Formas cclicas da glicose a reao entre o grupo aldedo (carbono 1) e o grupo hidroxila
do carbono 5 forma uma ligao hemiacetal, resultando 2 esterioismeros ( e anmeros),
que diferem somente na posio da hidroxila no carbono hemiacetal. A interconverso entre
e denominada de mutarrotao.
Referncia: Princpios de Bioqumica - Lehninger

Formas cclicas da frutose a reao entre o grupo cetona (carbono 2) e o grupo hidroxila do
carbono 5 forma uma ligao hemiacetal, resultando 2 esterioismeros ( e anmeros), que
diferem somente na posio da hidroxila no carbono hemiacetal (carbono 2 da forma cclica).
Referncia: Fundamentos de bioqumica Voet,Voet,Pratt

Referncia: Princpios de Bioqumica Lehninger


Bioqumica - Campbell

MONOSSACARDEOS

Referncia:

DISSACARDEOS

Referncia: Princpios de Bioqumica Lehninger


Bioqumica - Pelley

Tipos de ligaes osdicas

Referncia:

Grupo redutor

Grupo redutor

Carboidrato no redutor

Carboidratos redutores hidroxila semi acetlica livre

POLISSACARDEOS

Amido constitudo de vrias unidades de glicose unidades por ligaes osdicas -1,4 e -1,6.
Referncia: bioqumica bsica - Marzzoco

Amido estrutura complexa formada de duas glicosanas distintas:


Amilose constitui de 15 a 20% da molcula do amido estrutura linear, no ramificada,
enrolada, resultado da unio de vrios resduos de glicose unidos atravs de ligao -1,4.
Solvel em gua.
Amido + iodo cor azul
Amilodextrina + iodo cor roxa
Eritrodextrina + iodo cor vermelha
Acrodextrina + iodo cor amarela escuro
Maltose + iodo cor amarela
Glicose + ido cor amarela

Amilopectina estrutura ramificada, insolvel em gua, resultado da unio de vrios


resduos de glicose unidos atravs de ligaes -1,4 e -1,6.

Referncia: Princpios de Bioqumica Lehninger


Bioqumica - Harper

Amido - amilopectina

Glicognio maior grau de ramificaes


(ligaes osdicas -1,6)

Referncia: Bioqumica Campbell


Bioqumica Ilustrada - Champe

CELULOSE Lligaes osdicas -1,4

Referncia: Princpios de Bioqumica - Lehninger

Carcterizao de carboidratos Reao de Molisch

H2SO4
-3H2O

aldohexose

Hidroxi-metil furfural

Referncia: Bioqumica Flvio Aranha

Caracterizao de carboidratos redutores Reao de Fehling

Referncia: Bioqumica Experimental - Vilella

Derivados de carboidratos

www.biochem.arizona.edu/classes/bioc462

Derivados de carboidratos - monossacardeos

Quitina representao de um segmento de quitina , um homopolmero de


N-acetil-D-glucosamina unidos por ligaes osdicas -1,4.
Derivado de carboidratos - polissacardeos
Referncia: Princpios de Bioqumica - Lehninger

Peptilglicano representao de um
peptilglicano de clulas de
Staphylococcus aureus, uma bactria
gram-positiva. Peptdeos (representados
por bolinhas coloridas) ligados
covalentemente resduos de
polissacardeos.

Referncia: Princpios de Bioqumica - Lehninger

Derivados de carboidratos - polissacardeos

Derivados de carboidratos - polissacardeos


Referncia:

Agarose Representao da agarose, um derivado de polissacardeo


constitudo de 600 a 700 resduos de D-galactose ligados 3,6-anidro-Lgalactose (ligao -1,4). Alguns resduos de 3,6-anidro-L-galactose
apresentam um grupo sulfato no carbono 2.
Derivado de carboidratos - polissacardeos

Referncia: Princpios de Bioqumica - Lehninger