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Isomera cis-trans
Objetivo: Ilustrar experimentalmente la
isomera geomtrica caracterstica de los
alquenos, as como comprobar la
isomerizacin verificando las propiedades
de la materia prima y el producto.
Introduccin: Se llaman ismeros a
molculas que tienen la misma frmula
molecular pero distinta estructura. Se
clasifican en ismeros de cadena,
posicin y funcin.
La isomera cis-trans o geomtrica es
debida a la rotacin restringida entorno a
un
enlace
carbono-carbono.
Esta
restriccin puede ser debida a la
presencia de dobles enlaces o ciclos.
Diagramas de flujo:
Observaciones: En la prctica se
observ que, al crear una solucin de
agua caliente y anhdrido maleico,
despus de disolverla y agregarle gota a
gota el HCl, se va creando una reaccin
donde, de acuerdo a la investigacin
previa realizada, comprobamos como se
rompen enlaces y se va creando un nuevo
compuesto.
Se obtuvieron exitosamente los cristales,
hubo una prdida de rendimiento debido
a la filtracin al vaco, algunos cristales
pasaron el papel filtro, y aunque se volva
a filtrar, volvan a caer.
Resultados:
Se
logr
obtener
el
compuesto trans (cido fumrico) del
cido maleico comprobndolo a travs de
una prueba de punto de fusin, en la cual
se obtuvo que el punto de fusin del
compuesto obtenido fue alrededor de
238C siendo este muy cercano a nuestro
punto de fusin terico el cual es de
240C.
Clculo de rendimiento:
0.5g
0.43g
100%
86%
Mecanismo de reaccin:
Diagrama ecolgicos:
Conclusiones:
Se
pudo
observar
experimentalmente
mediante
un
mecanismo de reaccin dnde se lleva a
cabo una resonancia eliminando los
hidrgenos hasta obtener el compuesto
ms estable, la isomera geomtrica de
los alquenos, es decir, la isomerizacin,
conociendo las propiedades de la materia
prima.
Bibliografa:
Beyer,
Manual
de
qumica
orgnica 1 edicin, Editorial
Reverte, Espaa 1987, pg. 358
Wingrove, A.S. y Caret, R.L.
Qumica
Orgnica
Oxford
University Pressy, Mxico 1999,
pg. 681-683
Susan Budavari, The Index Merck
12
edicin,
Merck
Research
Laboratory / NJ USA 2006