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PREPARACIN DE 2-FENIL INDOL

Universidad del Quindo.


Facultad de Ciencias Bsicas y Tecnolgicas.
Programa de Qumica
Presentado a: Fernando Agudelo Aguirre
15/10/2015
Cristian Camilo Morales Quintero. (ccmoralesq@uqvirtual.edu.co)

RESUMEN
En la prctica de laboratorio se realiz La sntesis del 2-fenilindo, un
slido cristalino de color amarillo o caf con aroma desagradable el cual
posee un anillo de pirrol (estructura de anillo insaturado de 5 miembro
compuesto por 4 tomos de carbono y un de nitrgeno) el cual se
encuentra fusionado con un anillo de benceno. El indol, por lo general es
producido en algunas plantas o en el alquitrn de hulla y se forma en el
intestino durante la putrefaccin y por ciertos cultivos de bacterias, que
se sintetizan comercialmente de Fenilhidrazina y cido pirvico. Despus
de haber realizado los debidos procedimientos de laboratorio y el
manejo adecuado del compuesto obtenido, se obtuvo 1.2106 gramos
cuyo punto de fusin es de 186.3-187.5C con un porcentaje de
rendimiento de 61.64%
INTRODUCCIN
El 2-Fenilindol es un compuesto orgnico heterocclico cuya estructura
molecular se encuentra conformada por un N-Fenilpirrol fusionado a un
anillo aromtico. La participacin de un par aislado de electrones de
nitrgeno en un anillo aromtico convierte al indol en una no muy buena
base y no representa una amina simple.
Un indol por lo general puede producirse mediante bacterias como
producto de degradacin del aminocido
triptfano, as como si
derivado, el estocol, tambin puede ser encontrado en algunas plantas o
en el alquitrn. El 2-Fenilindol, industrialmente es preparado por medio
Fenilihidrazina y cido pirvico sin embargo, en sta prctica de
laboratorio se realizar la sntesis del 2-Fenilindol por medio de la
reaccin de la Fenilhidrazina y Acetofenona.

Figura 1: Reaccin general del 2-Fenilindol.

SNTESIS ORGNICA

MTODOLOGA EXPERIMENTAL
MATERIALES

3 Gafas de seguridad.

1 Baln de fondo plano 100 mL

20 Hojas de papel filtro

1 Condensador de reflujo para


el baln (mangueras)

Vaselina para lubricacin

1 Pinza, nuez y soporte


universal

Ncleos de ebullicin
REACTIVOS

2 Pipetas graduadas de 5.0 mL


1 Pipeta graduada de 1.0 mL
1 Varilla de agitacin
1 Bao del rotaevaporador
1 Equipo para filtracin al
vaco (Buchner, Erlenmeyer
con desprendimiento lateral,
bomba de vaco)
1 Beaker 600 mL
1 Beaker 150 mL

100 mL. fenilhidrazina.


Frasco almacn
100 mL etanol (opcional)
20 mL. cido actico glacial
20 Hojas de papel filtro
30 g ZnCl2 anhidro

1 Esptula metlica

30 mL cido clorhdrico
concentrado

1 Termmetro 0-300 C

2.0 L de agua destilada

1 Bao (Recipiente para el


bao: capacidad 4.0 litros)
1 Frasco lavador

SNTESIS ORGNICA
2

100 mL. acetofenona. Frasco


almacn

1 Recipiente para desechos


qumicos

PROCEDIMIENTO
En un baln de 50 mL, mida 1.2 mL de acetofenona, 1.0 mL de fenilhidrazina y 2-3 gotas de
cido actico glacial. Introduzca algunos ncleos de ebullicin; acople un condensador de
reflujo y caliente en un bao mara por una hora. Deje enfriar y adicione 5 mL de etanol 95%.
Filtre a presin reducida utilizando Buchner. Enjuague el baln con 1.0 mL de agua fra y
vierta el contenido sobre el papel filtro. Seque el residuo utilizando varias capas de papel
filtro, de tal manera que se reduzca ostensiblemente la humedad. Pese 1.0 g de la muestra
obtenida (fenilhidrazona de la acetofenona) y virtala sobre un beaker de 50 mL. Agregue
rpidamente 3.2 g de cloruro de cinc anhidro (este compuesto es altamente higroscpico).
Dentro de una cabina extractora de gases, caliente en un bao de arena hasta 170 C. Agite
continuamente, observe el desprendimiento de vapores. Para prevenir que el slido se fije
fuertemente al vidrio, mientras se est calentando, agregue unos 2.5 g de arena lavada. Deje el
sistema por un lapso de 10 minutos. Retire el sistema del bao y deje enfriar a temperatura
ambiente. Adicione 10 mL de agua y 0.5 mL de cido clorhdrico concentrado. Caliente en
bao mara. Con la barra agitadora trate de desprender el slido. Filtre en caliente. Recoja el
slido en un beaker de 50 mL. Adicione 9 mL de etanol y 1 mL de agua, caliente suavemente.
Filtre en caliente. Estor retirar la arena. Deje enfriar el filtrado, use un bao de hielo (acelere
la cristalizacin raspando las paredes del beaker con la barra agitadora. Filtre al vaco, retire
los cristales. Lvelos con abundante agua fra. Deje secar y pese el slido obtenido. Determine
punto de fusin y espectro infrarrojo.
ANLISIS DE RESULTADOS Y CLCULOS
Punto de fusin: 186.3-187.5C
Peso del 2-Fenilindol experimental: 1.2106 gramos.
Moles de Acetofenona
Densidad: 1,03 g/mL; Pureza: 98%; PM: 120,1502 g
w Acetofenona=12 mL x

1.03 g
1mol
x
0.98=1.100813 mol Acetofenona
mL
120.1502

Moles de Fenilhidrazina
Densidad: 1,099 g/mL; Pureza: 99%; PM: 108,1412 g
w Fenilhidrazina=1 mL x

1,099 g
1 mol
x
0.99=0.0100610mol Fenilhidrazina
mL
108.1412 g

Dado que la reaccin es 1:1, se puede notar que el reactivo lmite es la Fenilhidrazina.

Peso del 2-fenilindol terico


g
2fenilindol
1,099 g
mol
(1 mL x
0.99) g Fenilhidrazina x
=1,963898 g 2fenilindol
mL
g
108,1412
Fenilhidrazina
mol
193,2469

Rendimiento de la reaccin:

%Rendimiento=

w experimental
x 100
w terica

%Rendimiento=

1,2106
x 100=61.64
1,963898

ANALISIS
La preparacin de ndoles se ha venido dando desde 1866 por medio de
un calentamiento del oxindol empleando polvo de zinc y actual mente es
un producto industrial muy importante
Los mtodos de sntesis clsicos de ndoles son los de Fischer, Bischler,
Reissert, Leimburgrumber-Batcho, Larock, Gassman, Sugasawa, Fukuyama,
Hegedus, y Dobbs
En la prctica se emple la sntesis clsica de Fischer, la cual consiste en
calentar el aldehdo o la cetona (en este caso, la acetofenona) con cloruro
de Zinc anhdrido (como catalizador), para producir ndoles. Durante la
reaccin, ocurre una trasposicin la cual se encuentra catalizada por
cidos, de una fenilhidrazona con eliminacin de agua y amoniaco. Los
grupos electrodonadores favorecen la ciclacin y los electroatractores la
dificultan.
Para realizar la sntesis del 2-Fenilindol, previamente, debe prepararse la
Fenilhidrazina, la cual consiste en la reduccin de un compuesto diazo, con
exceso de sulfito de sodio, hidrlisis en cida de la hidracina sustituida de
la sal del cido sulfnico.
Despus de haber realizado la Fenilhidrazina, esta se hace reaccionar con
la Acetofenona, reaccin por la cual da origen a una imina que por medio

de una tautomerizacin se genera la enamina, que posteriormente sufre


un desplazamiento sigmatrpico [3,3] rompiendo el enlace sigma de la
posicin 1.1 formndose uno nuevo en 3.3. En este desplazamiento se
puede evidenciar la salida inmediata de un protn, pues al perderse
momentneamente la aromaticidad del anillo aromtico, este protn sale
y el anillo logra recuperarse. Posteriormente, un ataque nucleoflico del
nitrgeno al carbono de enlace imino, forma el herocclico el cual en
medio cido produce la salida de una molcula amoniacal permitiendo
formal as el indol.

Figura 2: Sntesis de la Fenilidrazina

Figura 2: Sntesis del

ANLISIS

2-Fenilindol

DEL ESPECTRO

INFRARROJO

Figura 2: Espectro infrarrojo del 2-Fenilindol

Tabla 1: Lectura del espectro infrarrojo del 2-Fenilindol

CONCLUSIONES

Se pudo comprobar la eficiencia de la reaccin de Fischer la cual dio


como resultado el 2-fenilindol
Se obtuvo un porcentaje de rendimiento del 61.64% cuyo punto de
fusin se encuentra entre 186.3-187.5C lo cual quiere decir que la
muestra se encuentra pura.
CUESTIONARIO
1. Consulte la ficha tcnica de los reactivos utilizados en esta prctica. Qu
cuidados debe tener al manipularlos?
Respuesta:

Ficha de seguridad Acetofenona

Ficha de seguridad Fenilhidrazina

Ficha de
seguridad
Cloruro de
zinc
Ficha de seguridad
Etanol

1. Con base en los datos de densidad y pureza de los reactivos, determine el


rendimiento de la reaccin.
Respuesta: Se encuentra en el informe
2. A un qumico orgnico se le propone la preparacin, va sntesis de Fischer, de
los ndoles A y B, para lo cual se le pide que utilice, como compuesto de partida
la 2-pentanona. Ser que ambos compuestos se pueden preparar utilizando la
cetona propuesta? Explique

Indol A

Indol B

Respuesta:
Anlisis: Para abordar la solucin de este ejercicio se debe realizar la
desconexin de los ndoles y determinar si el compuesto carbonilo coincide con
el reactivo propuesto.
Desconexin del Indol A:
El doble enlace se desconecta por interconversin del grupo funcional a un alcohol,
el cual a su vez se transforma en un compuesto carbonilo y posterior ruptura de la
unin sobre el anillo.

Desconexin del Indol B:


El doble enlace se desconecta por interconversin del grupo funcional a un alcohol,
el cual a su vez se transforma en un compuesto carbonilo y posterior ruptura de la
unin sobre el anillo.

Se
observa que la desconexin del Indol A da
origen al reactivo propuesto de partida por lo tanto, a partir de este inicia la sntesis
por el mtodo de Fischer (Como se explic anteriormente).
Sntesis del Indol A:

BIBLIOGRAFA

Wade, L.G. Withman Collage. Qumica Orgnica. Quinta Edicin, 2004.


Agudelo A, Fernando. Gua experimental de laboratorio. Sntesis orgnica. 2015

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