Universidad Nacional Mayor de San Marcos

Universidad del Per (DECANA DE AMRICA)

Facultad de Farmacia y Bioqumica
Escuela Acadmica Profesional de Farmacia y Bioqumica

Curso:

QUMICA
FARMACUTICA I
PRCTICA:

ANALISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE

SERTRALINA CLORHIDRATO

PROFESOR: Mg. QF. Juan Roberto Prez Len Camborda

EQUIPO:

C2

NOMBRES:

BRAVO ORTIZ, Cristina Del Pilar.

OCROS MEZA, Katherine Pamela.
QUISPE MOLINA, Brayanm Giancarlos Ysmael.

HORARIO: VIERNES 8:00 12:00

2016

Los

INTRO
DUCCI
N

inhibidores
selectivos
de
la
receptacin de serotonina o (ISRS)
son
una
clase
de
compuestos
tpicamente
usados
como
antidepresivos en el tratamiento de cuadros depresivos, trastornos
de ansiedad, y algunos trastornos de personalidad. Se cree que los
ISRS incrementan los niveles extracelulares del neurotransmisor
serotonina al inhibir su recaptacin hacia la clula presinptica, por
lo que aumenta la cantidad de serotonina en la hendidura sinptica
disponible para unirse al receptor postsinptico. Presentan distintos
grados de selectividad para otros transportadores de monoamina,
en donde los ISRS puros tienen una afinidad de unin dbil con los
transportadores de dopamina y norepinefrina. Los ISRS son la
primera clase de frmaco psicotrpico descubierta usando el
proceso llamado diseo racional de frmacos, un proceso que
comienza con la identificacin de un objetivo biolgico especfico y
consiste en la creacin de una molcula diseada para afectar
dicho objetivo. Son los antidepresivos ms prescritos en muchos
pases. La eficacia de los ISRS en casos leves o moderados de
depresin ha sido cuestionada. La indicacin principal para los
ISRS es la depresin clnica. Los ISRS son frecuentemente
prescritos para los trastornos de ansiedad, tal como la fobia social,
trastornos de pnico, trastorno obsesivo-compulsivo (TOC),
trastornos de la conducta alimentaria, dolor crnico y
ocasionalmente, para el trastorno por estrs postraumtico (TEPT).
Tambin son frecuentemente usados para tratar el trastorno de
despersonalizacin, aunque generalmente con resultados
insatisfactorios.

FARMA
CODIN
AMIA

Sertralina es un potente y selectivo inhibidor de la

recaptacin de serotonina (5- HT) neuronal y slo
posee efectos dbiles sobre la recaptacin
neuronal de norepinefrina (noradrenalina) y
dopamina. La administracin crnica de sertralina en animales ha resultado en
una disminucin de la sensibilidad de los receptores beta adrenrgicos
postsinpticos (down regulation). La inhibicin por sertralina de la recaptacin
de serotonina incrementa la transmisin serotoninrgica, que resulta en la
subsiguiente inhibicin de la actividad noradrenrgica en el locus ceruleus. En
dosis clnicas, la sertralina bloquea la captacin de la serotonina dentro de las
plaquetas humanas. La sertralina no posee accin estimulante, sedativa o
anticolinrgica ni cardiotoxicidad en animales. En estudios controlados en
voluntarios normales, la sertralina no produjo sedacin y no interfiri con la
actividad psicomotriz. De acuerdo con su inhibicin selectiva de la captacin de
5-HT, la sertralina no aumenta la actividad catecolaminrgica. Estudios in vitro
han demostrado que la Sertralina no presenta afinidad especfica por los
receptores adrenrgicos (alfa 1, alfa 2 o beta), los receptores muscarnicos
(colinrgicos), los receptores del cido gamma amino butrico (GABA), los
receptores dopaminrgicos, los receptores histaminrgicos, los receptores
serotonrgicos (5HT 1A, 5HT 1B y 5HT2), o los receptores benzodiazepnicos.
Sertralina no inhibe la monoamino oxidasa (MAO).

RELACIN ESTRUCTURAACTIVIDAD

Parte activa de la molcula

Amina Secundaria:
Disminuye la actividad

Inhibidor de la
recaptacin de
serotonina (5HT)

Los halgenos son captores

de electrones y ayudan a que
se una mejor al receptor

CONST
ANTES
FSICA
S

Molecular Weight
XLogP3
Hydrogen Bond Donor Count
Hydrogen Bond Acceptor Count
Rotatable Bond Count
Exact Mass
Monoisotopic Mass
Topological Polar Surface Area
Heavy Atom Count
Formal Charge
Complexity
Isotope Atom Count
Defined Atom Stereocenter Count
Undefined Atom Stereocenter Count
Defined Bond Stereocenter Count
Undefined Bond Stereocenter Count
Covalently-Bonded Unit Count

306.22958 g/mol
4.8
1
1
2
305.073805 g/mol
305.073805 g/mol
12 A^2
20
0
322
0
2
0
0
0
1

La

MARC
O
TEORI
CO

SERTRALINA se utiliza para tratar la

depresin.
Este
medicamento
tambin puede ayudar a personas
con
trastorno
obsesivo-compulsivo,
trastorno
de
pnico,
estrs
postraumtico, trastorno disfrico premenstrual (TDPM) o ansiedad
social. La sertralina (nombres comerciales Zoloft, Altruline, Ariale,
Sertex o Besitrn) es un antidepresivo perteneciente al grupo de los
inhibidores selectivos de la recaptacin de serotonina (ISRS). Fue
introducido al mercado por Pfizer en 1991. La sertralina es prescrita
principalmente para la depresin en pacientes adultos ambulatorios,
como tambin para el trastorno obsesivo-compulsivo, trastorno de
pnico y fobia social en adultos y nios. En 2011 fue el segundo
antidepresivo ms prescrito en el mercado minorista de Estados
Unidos, con 37 millones de recetas. Las diferencias con otros
antidepresivos ms nuevos son sutiles y en su mayora se limitan a

los efectos secundarios. La evidencia sugiere que la sertralina

podra funcionar mejor que la fluoxetina (Prozac) en algunos
subtipos de depresin. El tratamiento del trastorno de pnico con
sertralina resulta en una disminucin en el nmero de ataques de
pnico y una mejor calidad de vida. Para el trastorno obsesivocompulsivo, la sertralina no es tan efectiva como la terapia
cognitivo-conductual (TCC); los mejores resultados se han logrado
mediante la combinacin de TCC con un ISRS. La sertralina
tambin es eficaz para el tratamiento de la fobia social y trastorno
de estrs postraumtico.

MATERIALES

1 Bureta 25 ml
1 Soporte universal
1 Beacker 250 ml
6 Tubos de ensayo
1 Pinza de bureta
1 Pinza de Tubos de ensayo
1 Pinza de cromatoplacas
1 Gradilla de metal
1 Bagueta de vidrio
1 Cromatoplacas
1 Microscopio
1 Matraz Erlenmeyer 250 ml
4 Frascos goteros 1 Embudo de vidrio
1 Mechero de Bunsen
6 Capilares
1 Piseta
1 Pliego papel filtro

REAC
TIVO
S

cido perclrico 0.1N 50 ml

cido actico glacial 50 ml
Anhdrido actico 20 ml

I. ANLISIS ORGANOLPTICO

Aspecto
Color
Olor

Polvo cristalino
Blanco
inodoro

Alfa naftol bencena SR

Alcohol etlico 50 ml
Alcohol metlico 50 ml
Acetona 50 ml
Biftalato de potasio 2g
20 ml de Reactivo de Dragendorff
20 ml de Reactivo de Mayer

PARTE EXPERIMENTAL
A.

Anlisis cualitativo

II. ENSAYOS DE SOLUBILIDAD

Alcohol
Soluble
acetona
Poco soluble
Agua

Poco soluble

Isopropanol

Poco soluble

IV. CROMATOGRAFA EN CAPA FINA

SISTEMA DE SOLVENTES
cido actico:Alcohol
1:1
(Proporcin )
REVELADOR
Vapores de yodo
III.
QUMICO CUALITATIVO0.52
RF ANLISIS
st
REACCIN
RESULTADO
OBSERVACIN
INDICA
RF mp
0.55
Dragendorff
+++
Precipitado
Presencia de nitrgeno
naranja
secundario
Mayer
+++
Precipitado
Presencia de nitrgeno
blanco
terciario
Nitrato
de
++
Precipitado
Presencia de cloruro
plata
blanco

MTODO
ANALTICO
SOLUCIN
VALORANTE
SOLVENTE
INDICADOR
GASTO
RESULTADO

ANALISIS QUMICO CUANTITATIVO

Valoracin de bases en medio no acuoso
Acido perclrico 0.1 N
cido actico anhidro
Alfa naftol, bencena
1.5 ml
mg
51.4 %en la 102.8% Rango
obtenidos
muestra
aceptado

90% 110%

DATOS GENERALES
Registrado
ANLISIS
Cumple
ORGANOLPTICO
ANLISIS
DE
Cumple
SOLUBILIDAD
No se realiz
RESULTADOS GENERALES OBSERVACIN
MICROSCPICA
CROMATOGRAFA
Cumple
FINA
ANLISIS
QUMICO
Cumple
CUALITATIVO
ANLISIS
QUMICO
cumple
CUANTITATIVO
CONCLUSIONES
La tableta analizada de sertralina clorhidrato
50 mg se encuentra dentro del rango
especificado en la farmacopea por lo cual se
acepta.
REFERENCIAS
Farmacopea Americana N38

B.

Anlisis cuantitativo

CUEST
IONARI
O

VIRAJE

HN

CH3

HCl

Cl
Cl

1. Explique el mtodo cuantitativo con reacciones

qumicas.
HN

Hg(CH3COO
)2

CH3

+ HgCl2
Cl
Cl

HN

CH3

H2N

+ CH3CO

OH

Cl

Cl

Cl

CH3COO
H

Cl

+ HClO4

CH3COOH2 +
+

CH3

CH3COOH2
+

ClO4-

CH3CO
OH

CH3COO
-

2CH3COO
H

2. Porque se usa acetato de mercurio en la determinacin cuantitativa de

este frmaco.
Se usa el acetato de mercurio porque este libera a las sales provenientes de
cidos fuertes como en este caso se us la sertralina clorhidrato esta proviene
del cido clorhdrico que es un cido fuerte y para liberarla se usa el acetato de
mercurio.

BIBLIO
GRAFI
A

1.
Foye, William. Principios de Qumica
Farmacutica. Sexta edicin Edit. El Manual
Moderno S.A. Mxico D.C. 2008

2. Avendao, C. Introduccin a la Qumica

Farmacutica. Edit. Interamericana-Mc Graw Hall.
Sptima reimpresin. Madrid 2007
3. Brunton L, Chabner B, Knollman B. Goodman and Gilmans The
Pharmacological Basis of Therapeutics, Twelfth Edition. McGraw Hill
Professional; 2010.