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EXERCCIOS- POLMEROS

1) Um dos maiores problemas ambientais da atualidade o


do lixo urbano e, em especial, do lixo plstico. Dentre os
plsticos encontrados no lixo podemos citar o polietileno
(sacos e garrafas) e o politereftalato de etileno,
conhecido como PET (garrafas de refrigerantes).
A sntese do polietileno se d pela reao de
polimerizao do eteno, segundo a equao:

J o PET um polister formado por unidades


condensadas de dois monmeros, um dilcool e um dicido,
conforme a estrutura a seguir.

a) Identifique os grupos funcionais dos dois polmeros.


b) O dexon sofre hidrlise no corpo humano, sendo
integralmente absorvido no perodo de algumas semanas.
Neste processo, a cadeia polimrica rompida, gerando
um nico produto, que apresenta duas funes orgnicas.
Escreva a frmula estrutural do produto e identifique
essas funes.
4) Cianeto de vinila pode ser produzido como est
equacionado abaixo. Analogamente, o cido actico pode
se adicionar ao acetileno, produzindo um composto
insaturado. A polimerizao deste ltimo produz o
polmero poliacetato de vinila.

Um dos processos de reciclagem das garrafas de PET a


decomposio do polmero em seus monmeros por
intermdio de uma reao de hidrlise.
Com base na estrutura do PET, escreva as frmulas
estruturais dos seus monmeros.
2) Acetileno pode sofrer reaes de adio do tipo:

a) Escreva a frmula estrutural do produto de adio do


cido actico ao acetileno.
b) D a frmula estrutural da unidade que se repete na
cadeia do poliacetato de vinila.
5) O drcon, um polmero utilizado em fitas magnticas,
sintetizado pela reao entre o cido 1,4-benzenodiico e
o 1,2-etanodiol, com eliminao de gua.
a) Escreva a equao que representa a reao de uma
molcula do dicido com uma molcula do diol. Utilize
frmulas estruturais.
b) A que funo orgnica pertence o drcon?

A polimerizao do acetato de vinila forma o PVA, de


frmula estrutural mostrada acima.

6) A borracha um polmero formado pela condensao do


monmero 2-metil-1,3-butadieno, sendo o processo
representado pela equao genrica

a) Escreva a frmula estrutural do produto de adio do


HC ao acetileno.
b) Escreva a frmula estrutural da unidade bsica do
polmero formado pelo cloreto de vinila (PVC).

3) Esto representados a seguir fragmentos dos


polmeros nilon e dexon, ambos usados como fios de
suturas cirrgicas.

a) Que tipo de isomeria o polmero formado pode


apresentar? Justifique.

b) Sabe-se que, em presena do oxidante O3, a borracha


atacada quimicamente, tornando-se quebradia. Com base
em seus conhecimentos sobre ligaes qumicas em
compostos orgnicos, justifique esse fato.

7) Para se ter uma ideia do que significa a presena de


polmeros sintticos na nossa vida, no preciso muito
esforo: imagine o interior de um automvel sem
polmeros, olhe para sua roupa, para seus sapatos, para o
armrio do banheiro. A demanda por polmeros to alta
que, em pases mais desenvolvidos, o seu consumo chega a
150 kg por ano por habitante.
Em alguns polmeros sintticos, uma propriedade bastante
desejvel a sua resistncia trao. Essa resistncia
ocorre, principalmente, quando tomos de cadeias
polimricas distintas se atraem. O nilon, que uma
poliamida, e o polietileno, representados a seguir, so
exemplos de polmeros.

a) Admitindo-se que as cadeias desses polmeros so


lineares, qual dos dois mais resistente trao?
Justifique.
b) Desenhe os fragmentos de duas cadeias polimricas do
polmero que voc escolheu no item a, identificando o
principal tipo de interao existente entre elas que
implica a alta resistncia trao.
8) Uma indstria utiliza etileno e benzeno como matriasprimas e sintetiza estireno (fenileteno) como produto,
segundo a rota esquematizada abaixo:

a) D a frmula estrutural da acrilamida.


b) Em funo dos experimentos com nitrognio-15, qual
destes aminocidos, a asparagina ou o cido glutmico,
seria responsvel pela formao da acrilamida?
Justifique.
c) Acrilamida usada industrialmente para produzir
poliacrilamida. Represente um segmento da cadeia desse
polmero.

10) Aqueles polmeros, cujas molculas se ordenam


paralelamente umas s outras, so cristalinos, fundindo
em uma temperatura definida, sem decomposio. A
temperatura de fuso de polmeros depende, dentre
outros fatores, de interaes moleculares, devidas a
foras de disperso, ligaes de hidrognio etc., geradas
por dipolos induzidos ou dipolos permanentes.
Abaixo so dadas as estruturas moleculares de alguns
polmeros.

a) Escreva as equaes qumicas que representam duas


das transformaes acima usando frmulas estruturais.
b) No fluxograma abaixo, qual a matria-prima X mais
provvel da indstria A e qual pode ser o produto Y da
indstria C?

Cada um desses polmeros foi submetido, separadamente,


a aquecimento progressivo. Um deles fundiu-se a 160 C,
outro a 330 C e o terceiro no se fundiu, mas se
decomps. Considerando as interaes moleculares,
dentre os trs polmeros citados:
a) qual deles se fundiu a 160 C? Justifique.
b) qual deles se fundiu a 330 C? Justifique.
c) qual deles no se fundiu? Justifique.

9) Ao cozinhar alimentos que contm protenas, forma-se


acrilamida (amida de cido acrlico), substncia suspeita
de ser cancergena.
Estudando vrios aminocidos, presentes nas protenas,
como o -aminogrupo marcado com nitrognio-15,
verificou-se que apenas um deles originava a acrilamida e
que este ltimo composto no possua nitrognio-15.

11) Os polmeros so formados pela unio de um grande


nmero de unidades bsicas, denominadas monmeros. Um
dos polmeros mais utilizados o polietileno, que
produzido a partir da reao de polimerizao do gs
etileno, que se pode indicar como:

sendo j um valor mdio.

Para a fabricao de um balde, foram utilizados 280 g de


polietileno com j = 10.000.
a) Calcule o volume de etileno, a 25 C e 1 bar, necessrio
para produzir o referido balde. Considere que o gs seja
ideal.
b) Se um balde de mesma massa e praticamente de mesmo
tamanho fosse produzido a partir de polietileno com j =
20.000, o volume de etileno utilizado seria maior?
Justifique sua resposta.
Dados: constante dos gases, R = 0, 082 bar.L.mol -1.K-1;
massa molar do etileno, M(C2H4) = 28 g/mol.