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CENTRO UNIVERSITRIO DO

LESTE DE MINAS GERAIS - UNILESTE


ESCOLA POLITCNICA
CURSO DE ENGENHARIA QUMICA - CEQ

SNTESE DO IODOFRMIO

Relatrio apresentado como parte das exigncias da


disciplina de Qumica orgnica experimental.
Aula prtica 05

Prof. Leonardo Ramos Paes de Lima.


Grupo de trabalho:

Lucas Henrique
Maressa Quinto
Mayara Hanney
Tayn Vargas

CORONEL FABRICIANO - MG
SETEMBRO DE 2016

1 INTRODUO
O iodofrmio (ou triiodometano) foi descoberto por Serullas em 1822. um
composto com alto teor de iodo (96%), sob a forma de cristais hexagonais
brilhantes, de cor amarelo. Possui odor persistente e desagradvel, baixa
solubilidade em gua, relativamente solvel ao lcool e muito solvel em leo de
oliva e ter (BARBOSA, L.C.A., 2004).
utilizado em Endodontia (ramo da odontologia responsvel pelo estudo da
polpa dentria) h muitos anos com um alto ndice de sucesso. Seu mecanismo de
ao est ligado liberao de iodo, que aumentada na presena de compostos
orgnicos em desintegrao, na ausncia de oxignio e luminosidade, e em
temperatura e pH ideais. A liberao do iodo propicia sua capacidade antibacteriana
e detergente, alm de ser capaz de ativar a resposta imunolgica estimulando a
inflamao e consequentemente o reparo apical (BARBOSA, L.C.A., 2004).
Ele foi colocado em desuso como antissptico devido a algumas
desvantagens apresentadas, como a possibilidade de promover alterao cromtica
dos dentes, e desenvolvimento de reaes adversas em pacientes sensveis ao
iodo, condio que raras vezes pde ser notada clinicamente.
A sntese do iodofrmio a partir da reao do iodo com a propanona, em meio
alcalino, constitui um exemplo de reao halofrmica. Quando as metil cetonas
reagem com os halognios na presena de base, as halogenaes mltiplas sempre
ocorrem no carbono do grupo metila. Essas halogenaes ocorrem em decorrncia
da introduo do primeiro halognio que, altamente eletronegativo, torna os demais
hidrognios do carbono do grupo metila mais cidos, facilitando a sua retirada
(SOLOMONS, FRYHLE, 2012).
Para Oliveira, Silva e Tenan (2005), a halogenao pode se apresentar como
uma substituio (quando realmente um tomo de hidrognio d lugar a um de
halognio) ou adio (quando reduz o nmero de ligaes pi entre carbonos e
preserva o nmero de tomos de hidrognio).
Segundo Solomons e Fryhle (2012), a reao do halofrmio tem utilidade
sinttica como um meio de converter as metil cetonas em cidos carboxlicos.
Normalmente, quando a reao do halofrmio usada na sntese , utiliza-se o
bromo e o cloro como componentes de halognios. Quando o iodo o componente
utilizado, o produto o iodofrmio, CHI3, um slido amarelo claro.

2 MATERIAIS E MTODOS
2.1 Sntese do Iodofrmio
Adicionou-se em um erlenmeyer de 250 mL,10,000 g de iodo com 13 mL de
acetona (que equivale aproximadamente a 10,000 g da mesma), aps colocou-se
pequenas pores de uma soluo 2 N de hidrxido de sdio em constante agitao
at o desaparecimento de todo o iodo livre e resfriou-se em gua corrente. Aps o
resfriamento sob gua corrente observou-se a formao de um precipitado amarelo
(iodofrmio), em seguida a mistura repousou-se durante 10 minutos e filtrou-se a
vcuo o precipitado formado e lavou-se com um pouco de gua dentro do filtro.
2.2 Purificao do Iodofrmio por recristalizao
Transferiu-se o iodofrmio impuro para um balo de fundo chato de 100 mL e
acrescentou-se 15 mL de lcool absoluto e adaptou-se um condensador de refluxo o
aquecendo em banho-maria at a ebulio. Adicionou-se novamente em pequenas
quantidades 15 mL de lcool etlico, atravs do condensador, ao ponto que se
dissolveu todo o iodofrmio. Filtrou-se de forma rpida a soluo, a quente, atravs
de um papel de filtro pregueado em um funil aquecido em estufa sendo transferido
para um bquer pequeno, aps cobriu-se a soluo e deixou-se a esfriar lentamente
por aproximadamente 15 minutos. Aps 15 minutos do resfriamento, adicionou-se 25
mL de gua agitando-se rapidamente para completa precipitao do iodofrmio. Em
seguida, filtrou-se a vcuo e lavou-se os cristais no funil de Buchner, com algumas
gotas de lcool frio na lavagem. Em seguida secou-se em dessecador.

3 RESULTADOS E DISCUSSO
3.1 Sntese do Iodofrmio

Para a realizao deste procedimento, fez-se necessrio calcular qual volume


de propanona deveria ser utilizada, visto que a acetona disponvel encontrava-se em
soluo. Com esse objetivo foi efetuado o seguinte clculo:

V propanona=

MM propanona
propanona

V propanona=

10,000
0,791

V propanona=12,642mL
Neste experimento foi utilizado 13 mL de propanona, o que equivale
aproximadamente a 10,000 g de acetona.
A equao global da sntese do produto ocorre teoricamente conforme a
seguinte equao, Figura 1:
Figura 1 Reao global da sntese do iodofrmio.

Fonte: FRANA. 2012.

Quando se coloca um halognio para reagir com a propanona, na presena


de NaOH aquoso, observa-se uma reao adicional. O on hidrxido advindo da
base ataca o hidrognio alfa do agrupamento metila formando um carbnion,
conforme Figura 2:
Figura 2 Ataque do hidrxido ao hidrognio alfa.

Fonte: FRANA. 2012.

Em seguida o carbnion ataca o halognio (Figura 3):

Figura 3 Ataque do Carbnio ao halognio.

Fonte: FRANA. 2012.

Essas duas fases ocorrem mais duas vezes como mostrado na figura 4.
Figura 4 Repetio dos processos anteriores

Fonte: FRANA. 2012.

Aps total halogenao do carbono alfa, a hidroxila ataca o carbono


carbonlico, quebrando a ligao dupla, onde os eltrons migram para o oxignio
(Figura 5).
Figura 5 Ataque da hidroxila ao carbono carbonlico

Fonte: FRANA. 2012.

Em seguida o par de eltrons do oxignio forma a ligao dupla com o


carbono e a ligao carbono-carbono se quebra formando cido actico e um
carbono halogenado com um par de eltrons (Figura 6).
Figura 6 - Formao da ligao dupla do oxignio com o carbono e quebra da
ligao carbono-carbono

Fonte: FRANA. 2012.

A reao de halogenao se limita a aldedos e cetonas com grupamentos


metil ligado carbonila, e a alcois que podem ser oxidados a eles, pois com esses
compostos o ataque nucleoflico pode se dar no hidrognio alfa devido ao efeito
indutivo.
Para no haver perda de solvente utilizou-se o aquecimento a refluxo na
purificao do iodofrmio.
Devido colorao de o sobrenadante ter sido incolor e o precipitado
amarelo, pode-se notar que no teve excesso de iodo, deste modo foi constatado
que houve a maior produo do produto esperado, lembrando que isto foi possvel
pela adio cuidadosa e precisa do hidrxido de sdio.

3.2 Purificao do Iodofrmio por recristalizao


Para a sntese do iodofrmio foi utilizado quantidades diferentes de dois
reagentes: iodo e propanona. A seguinte tabela, Tabela 1, contm a quantidade dos
reagentes utilizados, levando em considerao sua densidade e grau de pureza.
Tabela 1 Dados obtidos na prtica.

Reagentes Utilizados
Dados
Iodo(s)

Propanona (aq)

10,000 g

10,000 g

Volume utilizado

13,000 mL

Densidade

0,791 g/cm3

Pureza

99,5%

Fonte:
O autor
Massa
utilizada

A fim de calcularmos o rendimento da reao, descobrimos inicialmente qual


dos reagentes utilizados est em excesso.
Segundo a equao global

3molsiodo 1mols propanona

Como pode ser verificado na tabela acima, a massa de propanona utilizada


na prtica, 10,000 g, foi superior ao valor terico calculado anteriormente, 0,7628 g.
Sendo assim, a acetona o reagente em excesso.
Para o clculo do rendimento da reao utilizado a massa do reagente
limitante, neste caso o iodo.
Segundo a equao global, 3 mols de iodo produzem 1 mol de iodofrmio,
conforme relao a seguir:

3molsiodo 1mols iodofrmio

Aps purificao do iodofrmio por tcnica de recristalizao foi calculado a


massa de CHI3 sintetizada, chegando ao valor de 2,245 g.
Conforme o clculo anterior, o rendimento da reao seria de 100 % caso a
massa de iodofrmio sintetizado fosse de 5,1747 g. Porm, como a massa de CHI 3
sintetizada foi de 2,245 g, o clculo do rendimento ser:

mtericadoiodof rmio 100 rendimento


miodof rmio sintetizada x
5,1747 g100 rendimento

Dentre os erros que podem gerar problemas de rendimento na reao esto a


qualidade dos reagentes utilizados, a presena de potenciais contaminantes
presentes na vidraria utilizada, alm de problemas de calibrao instrumental e erro
humano em todas as etapas do processo de sntese.

4 CONCLUSO
Com base nos resultados obtidos pode-se verificar um baixo rendimento na
sntese do iodofrmio, cerca de aproximadamente 43% apenas. J era esperado um
rendimento relativamente baixo devido ao uso da acetona se, ao contrrio, fosse
utilizado lcool o rendimento final da sntese seria maior, pois, a formao de
subprodutos menor na reao de sntese do iodofrmio a partir de lcool do que a
partir de acetona (como pode ser observada nas reaes j expressas neste
relatrio, a reao com a acetona resulta na formao de diversos subprodutos
influenciando, assim, no rendimento da reao).
Durante o aquecimento em banho-maria o reagente foi superaquecido
favorecendo outros tipos de reao produzindo assim outros produtos. Essa falha
pode ser considerada o principal motivo para o rendimento to baixo.
O experimento realizado foi de suma importncia para a visualizao dos
alunos quanto s caractersticas empregadas em uma reao halofrmica, bem
como dos cuidados que devem ser empregados para se garantir um bom
rendimento

final

da

reao

de

sntese.

Podem-se

observar

tambm

as

circunstncias as quais o uso de aquecimento a refluxo recomendado. No


experimento em questo foi necessrio se realizar o aquecimento a refluxo no
procedimento de purificao do iodofrmio a fim de se evitar a evaporao para o
exterior do solvente utilizado na reao, o qual possui baixo ponto de ebulio. Com
o emprego do refluxo a evaporao do solvente ficou limitada, pois este se
condensava na parede do condensador retornando ento, ao balo de fundo chato
dando continuidade reao.

5 REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

BARBOSA, L.C.A. Introduo qumica Orgnica, 2 Ed., So Paulo: Pearson


Prentice Hall, Vol.2, 2004.

FRANA. Natielle Ferreira. Iodofrmio: uso e propriedades. Disponvel em:


<http://pt.scribd.com/doc/85243477/Iodoformio>. Acesso em: set. 2016.

OLIVEIRA, A.F; SILVA, A.F.S; TENAN, M.A. Redao de relatrios para qumicos.
So Carlos: EdUFScar, 2005.

SOLOMONS, T. W. G., FRYHLE, C. B.; Qumica Orgnica. 10 Ed.; Rio de Janeiro:


ELC, Vol. 1, 2012.