LABORATORIO N3: ESPECTROFOTOMETRA

INFRARROJA:
IDENTIFICACION
DE
COMPUESTOS SLIDOS Y LQUIDOS.

de onda. A partir de este fundamento, se

identificaron tanto la muestra solida N 18 y la
muestra lquida N a partir del sealamiento de sus
grupos funcionales e interferencias presentes,
adems de su comparacin a un resultado
esperado.
RESULTADOS:

Integrantes:

Joan Sebastian Gaitan Nieto

Cd. 201422328

Janeth Juliana Meja Caicedo

Cd. 201421338
OBJETIVOS:
Objetivo General:
Identificar compuestos en muestras slidas y
lquidas, a partir del reconocimiento de seales
infrarrojas, sealando y caracterizando sus grupos
funcionales.
Objetivos Especficos:
1. Caracterizar y observar los rangos de
nmeros de onda en las que los diferentes
grupos funcionales se hacen presentes.
2. Identificar las posibles interferencias que se
puedan llegar a presentar en un anlisis de
espectrofotometra infrarroja.
RESUMEN:
La espectroscopia de infrarrojo es una tcnica
analtica instrumental que permite identificar
numerosos compuestos qumicos, a partir de la
caracterizacin de su estructura molecular, es decir,
la caracterizacin de las seales que cada uno de
los grupos funcionales transmite. Dicha informacin
se obtiene a partir de una radiacin infrarroja en el
espectrofotmetro a diferentes valores de nmeros

Espectros esperados:

Grfica N4: Espectro Blanco de Lquido

Grfica N1: Espectro esperado de la muestra slida

Grfica N2: Espectro esperado de la muestra lquida

Espectros Obtenidos:

Grfica N5: Espectro Obtenido Muestra Solida #18

Grfica N6: Espectro obtenido Muestra Lquida #1

Grfica N3: Espectro Blanco de Slido

ANALISIS DE RESULTADOS

Muestra Slida #18:

(Todos los rangos y valores de nmeros de onda

utilizados en sta prctica, fueron extrados de las
Tablas de correlaciones de espectroscopia en el
infrarrojo por el docente Eliseo Avella Moreno de la
Universidad Nacional de Colombia).
Previo al anlisis y comparacin de los espectros
obtenidos, debemos observar el espectro para la
muestra slida. Para dicho blanco, se utiliz una
cantidad significativa de KBr (con el cual
posteriormente se prepararan las pastillas para su
anlisis infrarrojo). Dicho blanco se escogi al ser un
compuesto cuyas transiciones vibracionales son
muy poco significativas, es decir, no absorbe la
radiacin infrarroja por lo que en teora las nicas
lneas significativas que se observaran seran las
del analito. Aun as, es conveniente sealar que en
ocasiones dichas pastillas presentan bandas
alrededor de 3450 y 1640 cm-1, esto debido a la
humedad que las pastillas pueden llegar a absorber
del ambiente (Martnez, 2004).

Grfica N7: Espectro Blanco superpuesto sobre espectro

obtenido de la muestra slida.

A partir de la de la grfica N7, podemos identificar

ciertos rangos de numero de onda los cuales
pueden llegar a presentarse en el espectro de la
muestra slida. Las lneas menos opacas
corresponden al espectro del blanco de la muestra
slido (KBr), y podemos identificar seales
significativas en un rango aproximado de 2000
1250 cm-1, por lo que dichas transiciones pueden
llegar a explicar la presencia de numerosas seales
dentro del mismo rango, en el espectro de la
muestra slida.
Dicho esto, podemos asumir un solapamiento
bastante significativo de seales, los cuales sern
un impedimento en el momento de caracterizar e
identificar cada uno de los grupos funcionales que

se presenten seales en dicho rango. Este error

puede llegar a deberse a una humidificacin del
Blanco (KBr), aunque su parecido con el espectro
del blanco del lquido puede sealar que dichas
transiciones se deben a seales generadas por los
compuestos presentes en el aire.

Grfica N8: Espectro de la muestra Slida (Resaltando las

seales de posibles grupos funcionales)

Como se observa en la grfica N 8, se han

resaltado seales significativas para caracterizar e
identificar distintos grupos funcionales que pueden
llegar a encontrarse dentro del compuesto N 18.
Para una mejor interpretacin, cada una de las
seales se ha enumerado de tal manera que
podamos caracterizarlas de manera puntual:
1. En la regin que se encuentra entre los
nmeros de onda 4000 3500 cm-1
parecen ser muy poco significativas, ya que
no registran un nivel notable de
transmitancia adems de que sus picos son
bastante numerosos y con poco espacio
entre ellos. Por lo tanto, podemos intuir que
dichas seales son producidas por ruido, es
decir, vibraciones que pueden llegar a
alcanzar ciertos niveles de transmitancia
poco destacables.
2. La seal que se encuentra dentro del rango
de
(3050-3000
cm-1)
describe
un
estiramiento (C-H) de un carbono terciario
insaturado. Su presencia se describe por la
presencia de una sola banda, la cual se
caracteriza por ser bastante aguda y
significativa,
alcanzando
niveles
considerables de transmitancia.
3. Para
caracterizar
compuestos
(especialmente
compuestos
de
tipo
orgnico), se tiende a observar primero la
presencia de estiramientos anti simtricos y
simtricos de Metilos y Metilenos. Debido a

la presencia de seales de anchos

significativos en la regin entre (2985-2817
cm-1), es difcil sealar la presencia de
estos estiramientos, aunque pueden llegar a
observarse ciertos picos en valores
cercanos a 2400 cm-1 pueden llegar a
caracterizar estiramientos simtricos de
dichos particulares, aunque estos valores se
encuentran relativamente lejanos al rango
inicialmente descrito. Cabe sealar que,
debido a las seales producidas por el
blanco, es bastante complicado detectar las
seales que caracterizan las flexiones tanto
de carbonos metilos como metilenos,
principalmente debido a los numerosos
solapamientos
que
estas
regiones
presentan.
4. La presencia de un ancho de seal bastante
significativo en la regin entre 3400 2400
cm-1 seala estiramientos (O-H). El ancho
de estas seales se debe principalmente a
la formacin de puentes de hidrgenos que
presenta el compuesto. A partir de dicha
informacin, podemos esperar la presencia
de otros grupos funcionales tales como
alcoholes o cidos carboxlicos.
5. Los estiramientos C=O (1852-1631 cm-1)
suelen caracterizarse como seales muy
intensas. Debido a la presencia de dichas
bandas en el rango que se encuentra entre
(1739 1667 cm-1) podemos sealar la
posible presencia de grupos funcionales que
contengan Carbono-Oxgeno con doble
enlace en su estructura, tales como los
aldehdos, las cetonas y los cidos
carboxlicos.
6. Algunas de las seales ms caractersticas
que pudimos observar en el espectro, es la
presencia de cuatro bandas intensas
cercanas a valores de nmero de onda de:
1600, 1580, 1500 y 1450 cm-1. Estas
seales
indican
la
presencia
de
estiramientos de tomos de Carbono unidos
por un doble enlace. Las dos primeras
seales (1600 1580 cm-1) mientras que
las seales cercanas a (1500 1450 cm-1)
describen un estiramiento asimtrico en
este tipo de enlaces. La presencia de estas
bandas es un factor decisivo para la
caracterizacin de nuestro compuesto, por
lo que podemos sealar desde ahora que

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nuestro compuesto puede llegar a tratarse

de un anillo aromtico.
En un rango cercano a (1379-1370)
podemos observar la presencia de dos
seales que pueden a llegar a describir la
existencia de nitrocompuestos alifticos, por
lo que ya podemos caracterizar la
posibilidad de que el compuesto se trate de
un anillo aromtico mono sustituido, di
sustituido, etc.
Una vez empezamos a analizar flexiones
fuera del plano, podemos observar seales
para enlaces C=C-R en bencenos mono
sustituidos, es decir, seales que se
encuentran en un rango de (770.730) para
flexiones simtricas y (710-690) para
flexiones asimtricas. Por lo tanto, podemos
sealar que el compuesto puede tratarse de
un anillo aromtico mono sustituido, cuyo
grupo funcional puede llegar a contener
Oxgeno y/o Nitrgeno en su estructura.
Para valores menores a 700 cm-1, podemos
observar algunas seales caractersticas de
la presencia de haluros; aunque tambin
cabe destacar que en el espectro obtenido
del Blanco, seales a dichos valores de
numero de onda tambin se resaltan, por lo
que las seales que puedan caracterizar la
presencia de Haluros en el compuesto
desconocido, en realidad se trate de las
seales producidas por las transiciones de
los tomos del Bromo que se encuentran en
el blanco de la muestra slida.
Entre el rango de (850-700 cm-1) podemos
observar flexiones fuera del plano que
corresponden a enlaces C-N-H.
Adems, podemos observar seales anchas
y bastante intensas en el rango de (960880), lo cual describe una flexin fuera del
plano de un enlace O=C-OH, es decir, que
describe la presencia de un cido
carboxlico; por lo que esta afirmacin
refuerza significativamente la idea de que el
grupo funcional que hace parte del posible
anillo aromtico mono sustituido se trate de
un cido carboxlico.
Para finalizar, se deben mencionar la
presencia de varias seales bastante
intensas y delgadas que describen los
estiramientos C-N y C-O, siendo estos
ltimos tipo de enlaces los ms notorios.
Estas seales (que se encuentran en un

rango aproximado a 1361 1000 cm-1)

pueden describir la existencia de grupos
funcionales como alcoholes, cetonas y
cidos carboxlicos; siendo este ltimo
grupo funcional el ms probable que haga
parte de su estructura debido a las flexiones
que se presentan fuera del plano.
Desafortunadamente, y debido a un registro de
seales que se solapan entre s, no pudimos
identificar claramente las seales presentes en el
rango de (2000 1661 cm-1), cuyos modelos de
absorcin nos indican que tipo de benceno
sustituido se encuentra en el compuesto (mono
sustituido, di sustituido, tri sustituido, etc.).

Grfica N9: Comparacin entre el Espectro Esperado (cido

Benzoico) y el Espectro obtenido de la muestra slida.

Una vez sabido que el compuesto esperado se trata

de cido benzoico, podemos concluir que las
seales que describan la presencia de grupos
funcionales que tenan Nitrgeno en su estructura
son errneos. Esto se puede ser debido a una mala
limpieza del mortero de gata, es decir, que nuestra
muestra puede estar contaminada de otros
compuestos tales como la Hexilamina, Para-nitro
fenol, Orto-Nitro anilina los cuales eran posibles
esperados para la caracterizacin de un compuesto.
Puede llegar a ser debido a esta contaminacin de
la muestra, que el espectro del slido presenta
cierto comportamiento discorde al espectro

esperado de la muestra N18, que segn la

literatura, corresponde al acido benzoico (SDBS,
2004). Debido a que el compuesto se trata de un
anillo aromtico mono sustituido, cuyo grupo
funcional de dicha mono sustitucin es el cido
carboxlico, la lectura de ciertas seales que me
describen estiramientos y flexiones simtricas y
asimtricas de Carbonos metilos y metilenos,
pueden llegar a atribuirse a la contaminacin de la
muestra por su manipulacin dentro del mortero
durante la formacin de la pastilla. Cabe recordar
que, debido a las seales obtenidas en el blanco de
slidos, dichas absorbancias pueden tambin ser un
factor de error significativo para la caracterizacin
del compuesto, por lo que solo nos enfocaremos en
las seales que, consideramos significativas y
similares entre el espectro experimental y el
espectro terico. Antes de realizar la comparacin
en la grfica N9, cabe sealar que los rangos de
transmitancia son diferentes entre el espectro
esperado y el espectro obtenido (el grado de
transmitancia del espectro obtenido se encuentra
entre un rango de 74-98%, mientras que el espectro
obtenido posee un rango de transmitancia de 0 a
100%), por lo que las seales en el espectro
obtenido tendern a verse bastante anchas a
comparacin de las seales mostradas en el
espectro esperado, incluso si se tratan de la misma
seal.
1. En ambos espectros, podemos observar
seales cercanas a 4000cm-1, y en ambos
espectros poseen un comportamiento poco
significativo y se considera absorciones
producidas por el ruido del entorno.
2. Se puede observar claramente que ambos
presentan bandas significativamente anchas
en el rango de 3400 2400 cm-1, el cual
caracteriza el estiramiento de un enlace OH, el cual seala el alcohol que hace parte
del cido carboxlico en la mono sustitucin
del anillo aromtico.
3. Aunque en el espectro esperado es
bastante ms fino e intenso, los
estiramientos C=O entre el rango de (1320
1200 cm-1) nos describen la presencia de
dicho enlace en el compuesto y, que en este
caso, hace parte del cido carboxlico
presente en el compuesto.
4. En las secciones 4-1 y 4-2, podemos
observar los estiramientos C=C presentes
en
los
anillos
aromticos.
Dichos

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estiramientos corresponden tanto a sus

fases simtricas y asimtricas.
En ambos compuestos, se hacen bastante
presentes seales muy delgadas e intensas
(770 690 cm-1) que nos describen
estiramientos C=C-R mono sustituidos, los
cuales nos dan una idea bastante clara de
la estructura del cido benzoico y la
cantidad de grupos funcionales que lo
conforman.
Debido a que se trata de un anillo
aromtico, y cuya mono sustitucin es un
cido carboxlico, el nico estiramiento C-H
presente es terciario insaturado, y en ambos
espectros se identifica como la seal
delgada e intensa que se encuentra en el
rango de (3050-3000 cm-1).
Una de las seales ms caractersticas e
imprescindible para la caracterizacin del
espectro obtenido, es la seal intensa y
significativamente ancha que se encuentra
en el rango de (960 880 cm-1) el cual
describe una flexin fuera del plano de los
enlaces O=C-O, es decir, describe
claramente
la
presencia
del
cido
carboxlico como grupo funcional dentro del
compuesto. Dicha absorcin, se encuentra
claramente sealada en ambos espectros.
En ambos espectros, en el rango 1361
1000 cm-1, podemos observar varias
seales finas que nos muestran la presencia
de estiramientos C-O, presentes en el cido
carboxlico del compuesto.

Tanto en el espectro esperado, como en el espectro

obtenido, no fue posible caracterizar el tipo de
sustitucin del anillo aromtico a partir de los
modelos de absorcin presentes en el rango de
(2000 1667 cm-1), ya que en el espectro esperado
dichos modelos no se muestran como seales
significativas y en el espectro obtenido, no fue
posible sealarlas debido a un gran solapamiento de
las seales, generadas posiblemente por la
contaminacin de la muestra o por las seales
generadas por el blanco del slido utilizado.

Muestra lquida #1:

En primer lugar, en la grfica N4 se sabe que el

blanco utilizado en estas mediciones fue el aire, el
cual es el mismo espectro de las muestras slidas,
ya que como se sabe el KBr no absorbe la

radiacin infrarroja, por lo que las nicas lneas

espectrales provendrn del analito (Jose Martnez,
2016).
Teniendo el espectro del blanco, se procede a la
sobre posicin de este con el espectro experimental
dado:

Grfica N10: Espectro Blanco superpuesto sobre espectro

obtenido de la muestra lquida.

Como se puede observar, no se ven seales del

blanco interfiriendo con las seales del compuesto a
identificar, simplemente se ven un par de
solapamientos, en este caso, se debe indagar ms
sobre las seales del espectro experimental para
poder descartar esos dos solapamientos como
seales del blanco o como seales del analito.
A continuacin, se dispondr al anlisis del espectro
experimental.

Grfica N11: Espectro de la muestra Lquida (Resaltando las

seales de posibles grupos funcionales)

Las seales obtenidas fueron:

3080 3040 cm-1 se presenta =C-H en aromtico
3100 3000 cm-1 se presenta el estiramiento
antisimtrico de los hidrgenos de un carbono unido
a un doble enlace.

3040 3012 cm-1 se presenta el estiramiento

antisimtrico =C-H en alqueno mono-, di-, o
trisustituido (Intensidad media).

o ruido a la hora de la toma del infrarrojo, ya que

esas seales no se relacionan con ninguna seal de
alguno de los grupos funcionales.

3010 2997 cm-1 se presenta el estiramiento

simtrico de los hidrgenos de un carbono unido a
un doble enlace.

Con estas seales se confirma que las seales del

blanco sobre puesto en el espectro experimental
estn solapados, pero no son seales del blanco,
son seales del analito.

2933 2849 cm-1 se presenta el estiramiento

antisimtrico C-H metileno, Tijera.
1821 cm-1 (Sobretono) y tambin presenta una
seal a 909 cm-1 se presenta la flexin del -=C-H
que se encuentra mono-, di-, o trisustituido.
(Crculos VERDES) (Bend Overtone), este
sobretono puede estar solapado por la regin donde
se evidencia la mono sustitucin del anillo
aromtico.
1681 1621 cm-1 C=C estiramiento alquenos
(Intensidad media a baja).
1613 1471 cm-1 C=C estiramientos del anillo
aromtico (Dos o ms bandas: 1600, 1580, 1500 y
1450 cm-1) (Circulo #3).
1455 1399 cm-1 H-C-H, metileno flexin (Tijera).
917 900 cm-1 flexiones fuera del plano y
estiramientos, C=C-R, alqueno monosustituido
(Buscar armnico en 1850 1800 cm-1).
993 cm-1 -=C-H2 flexin de los hidrgenos
presentes en el doble enlace (Esta seal solo se da
en alquenos monosustituidos).
770 730 cm-1, 710 690 cm-1 flexiones fuera
del plano y estiramientos, C=C-R, benceno mono
sustituido (Dos bandas intensas) (Circulo #4).
Con el circulo #2 se confirma el modelo de
absorcin en la regin entre 2000 y 1667 cm-1 en
bencenos sustituidos, se observan cuatro seales
muy uniformes lo que verifica que en la muestra
est presente una mono sustitucin, la quinta seal
puede estar relacionada con el sobretono que debe
estar presente en la regin de los 1821 cm -1.
Con el crculo #1 solo se puede deducir como
hiptesis que se present impurezas en la muestra

Al ver la lista de los posibles compuestos se

descartaron dos excepto el estireno y el tolueno.
Tolueno

Estireno

Teniendo en cuenta todas las seales del espectro

se puede afirmar la presencia de un anillo aromtico
monosustituido como se puede observar en los
posibles compuestos, pero la forma para conocer
cul de los dos es el analito analizado es sencillo,
segn las seales estaba muy presente un doble
enlace en modo de alqueno y tambin muchas de
las seales deducan un alqueno terminal, por ende,
se puede certificar que el estireno es el compuesto
que se puede ver en el espectro.
Para terminar, se comparar el
experimental con el espectro esperado.

espectro

funcional en el espectro experimental, esto no fue

impedimento para la identificacin de las seales
que, si permitan la caracterizacin de los grupos
funcionales presentes en el analito, en el caso de la
muestra lquida el hallazgo fue un poco ms sencillo
ya que en este las seales del alqueno fueron muy
claras lo que permiti identificar la estructura del
Estireno fcilmente.

Grfica N11: Espectros de la muestra Lquida, esperado y

experimental (Resaltando las seales iguales en ambos
espectros)

En general los espectros infrarrojos a pesar de las

seales intereferentes no fueron muy difciles de
analizar y por ende su identificacin en seales
permiti el hallazgo de las estructuras esperadas.

Se puede verificar que el compuesto experimental

es el estireno por medio de las seales del espectro
esperado y el espectro experimental.

BIBLIOGRAFA

CONCLUSIONES

AIST:Spectral
Database
for
Organic
Compounds,SDBS. (2016). Sdbs.db.aist.go.jp.

Se puede concluir que al identificar las diferentes

seales presentes en los espectros experimentales,
poco a poco se descifraron diferentes estructuras,
especialmente la de anillos aromticos, estas fueron
las principales seales que permitieron identificar los
analitos tanto en la muestra slida como en la
muestra lquida, a pesar de las complicaciones que
se evidenciaron en el espectro de la muestra slida,
las seales del anillo permitieron llegar al espectro
esperado, en su caso el cido benzoico. A partir del
reconocimiento de estas seales, diferentes
compuestos fueron descartados para hallar la
estructura del analito tanto en la muestra slida
como en la muestra lquida, cabe resaltar que a
pesar de que algunas seales que no pertenecan al
blanco y tampoco a seales de algn grupo

Martinez, J. ESPECTROSCOPA INFRARROJA 1Fundamentos. Instrumentacin y mtodos de

anlisis qumico. UPCT.ES. 2004.
Avella, E. TABLA DE CORRELACIONES DE
ESPECTROSCOPA
EN
EL
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Abrams, C. IR TUTOR. Infrared Spectroscopy
Tutorial and Reference. Columbia University. Nueva
York, 1996.