IDENTIFIACION DE ISMEROS POR MEDIO DE CROMATOGRAFIA DE CAPA DELGADA

(CCD)
Gina Marcela Mosquera (marcemozkera13@hotmail.com)
Viviana Orjuela Peralta (vivianaorjula@hotmail.com)
Fecha de realizacin: 12 de octubre de 2013
Fecha de entrega del informe: 02 de noviembre de 2013

ABSTRACT
During this laboratory study identifying isomers experimentally using the technique of thin
layer chromatography (CCD) which is stationary phase (absorbent), Mobile phase (solvent)
and the displacement of the composite compared to the solvent a plate with the purpose of
checking by means of this technique, the differences of the pairs Rf isomers (Nmethylaniline, p-toluidine) finding that, P-toluidine relative speed is less than N-toluidine
with its higher polarity.
KEY WORDS: Isomers, CCD, Polarity, mobile phase, stationary phase.
INTRODUCCION
Para el trabajo en este laboratorio es
necesario conocer los conceptos de
ismeros los cuales son aquellas
molculas que poseen la misma frmula
molecular pero diferente estructura. Se
clasifican en ismeros estructurales y
estereismeros.
Los ismeros estructurales difieren en la
forma de unir los tomos y a su vez se
clasifican en ismeros de cadena de
posicin y de funcin. Se clasifican en
ismeros de cadena, posicin y funcin.
Ismeros de cadena:
Se distinguen por la diferente estructura
de las cadenas carbonadas. Un ejemplo de
este tipo de ismeros. Son el butano y el
2-metilpropano.

Ismeros de posicin: El grupo funcional

ocupa una posicin diferente en cada
ismero. El 2-pentanol y el 3-pentanol
son ismeros de posicin.

tomado de:(instituto tcnico Superior

Calkini , 2013)
Ismeros de funcin
El grupo funcional es diferente. El 2butanol y el dietil ter presentan la misma
frmula molecular, pero pertenecen a
familias diferentes -alcohol y ter- por
ello se clasifican como ismeros de
funcin.

Despus de conocer las definiciones

conceptuales de ismeros es importante
reconocer La cromatografa en capa fina
(CCD) como la tcnica analtica rpida y
sencilla, muy utilizada en un laboratorio
de Qumica Orgnica. Entre otras cosas
permite:
- Determinar el grado de pureza de un
compuesto. Se puede determinar as, por
ejemplo, la efectividad de una etapa de
purificacin.
- Comparar muestras. Si dos muestras
corren igual en placa podran ser
idnticas. Si, por el
Contrario, corren distinto entonces no son
la misma sustancia.

Ismeros
geomtricos:(cis/trans)
,Isomera cis/trans .Son compuestos que
difieren en la disposicin espacial de sus
grupos. Se llaman cis los ismeros
geomtricos que tienen los grupos al
mismo lado y trans los que lo tienen a
lados opuestos.
cis y trans-2-Buteno
Ismeros cis y trans del 2-Buteno

- Realizar el seguimiento de una reaccin.

Es posible estudiar cmo desaparecen los
reactivos y cmo aparecen los productos
finales o, lo que es lo mismo, saber
cuando la reaccin ha acabado.
La muestra a analizar se deposita cerca de
un extremo de una lmina de plstico o
aluminio que previamente ha sido
recubierta de una fina capa de adsorbente
(fase estacionaria). Entonces, la lmina se
coloca en una cubeta cerrada que contiene
uno o varios disolventes mezclados
(eluyente o fase mvil). A medida que la
mezcla de disolventes asciende por

capilaridad a travs del adsorbente, se

produce un reparto diferencial de los
productos presentes en la muestra entre el
disolvente y el adsorbente.
Adsobentes y eluyentes: Los dos
adsorbentes (fase estacionaria) ms
ampliamente utilizados son la gel de slice
(SiO2) y la almina (Al2O3), ambas de
carcter polar. La almina anhidra es el
ms activo de los dos, es decir, es el que
retiene con ms fuerza a los compuestos;
por ello se utiliza para separar
compuestos
relativamente
apolares
(hidrocarburos, haluros de alquilo, teres,
aldehidos y cetonas). El gel de slice, por
el contrario, se utiliza para separar
sustancias ms polares (alcoholes,
aminas, cidos carboxlicos).
Determinacin del Rf: La retencin se
puede explicar en base a la competencia
que se establece entre el soluto a separar y
la fase mvil por adsorberse a los centros
activos polares de la fase estacionaria.
As, las molculas de soluto se encuentran
adsorbidas en la fase estacionaria y a
medida que se produce la elucin van
siendo desplazadas por la fase mvil.

PROCEDIMIENTO
EXPERIMENTAL

SECCION

N- metilanilina,
P-toluidina

Realizar la
elucin el el
beaker

Remover las
placas del
beaker

Usar como
solvente (fase
mvil) una
mezcla 10:1 de
hexano: etanol

Dejar secar por

un minuto
sobre una
superficie
limpia

Medir las
distancias
recorridas por
cada uno de los
compuestos

Calcular el
valor de
velocidad
relativa Rf para
cada ismero

OBSERVACIONES:

En el momento de marcar las

placas se debe ser cuidadoso.
DATOS,
CALCULOS
Y
RESULTADOS
TABLA DE DATOS

COMPUESTO

(Cromatografia en capa fina, n.d.)

N-metilanilina
P-toluidina

DISTANCIA
RRECORRIDA
POR ELUENTE
(FASE MOVIL)
(cm)

DISTANCIA
RRECORRIDA
POR EL
COMPUESTO (cm)

1.8
1.8

1.2
0.8

DISCUCIONES DE RESULTADOS
Observando los resultados la Nmetilanilina tiene mayor Rf, lo que se
explica porque Los solutos ms polares
quedarn ms retenidos puesto que se
adsorben ms firmemente a los centros
activos de la fase estacionaria, mientras
que los no polares se eluirn con mayor
facilidad
Ilustracin 1Placa de prueba

PREGUNTAS

1. De acuerdo con los valores de Rf

obtenidos en el experimento, indique
cul es el ismero de cada pareja es
CALCULOS
mas polar que el otro? Cmo se
Distancia Recorrida Por el Compuesto relaciona esta observacin con la
Rf =
estructura de cada par de compuestos?
Distancia Recorrida Por el Solvente
explique.
2.
En qu consiste el desarrollo
mltiple y el desarrollo bidimensional
Valocidad relativa:
en CCD?
3.
En qu consiste la cromatografa de
N-metilanilina:
CCD preparativa?
4.
Con qu otros mtodos se pueden
1.2
Rf =
=0.67
identificar ismeros? mencione al
1.8
menos dos mtodos
P-toluidina:
0.8
Respuesta:
Rf =
=0.44
1.8
Mtodos
de
distincin
de
ismeros mediante espectrometra
RESULTADOS
de masas.
Espectroscopia infrarroja
COMPUEST
O
N-metilanilina
P-toluidina

DISTANCI
A
RELATIVA
Rf (cm)
0.67
0.44

5. si se tiene una mezcla de compuestos,

la CCD ser una tcnica efectiva
para separar y cuantificar su nmero
de componentes?
Respuesta:
La cromatografa es una tcnica de
anlisis qumico utilizada para separar

sustancias
puras
de
mezclas
complejas. Utiliza el filtrado de la
mezcla como mtodo, medida que la
solucin se filtra cada componente de
la mezcla precipita a diferente
velocidad, quedando la columna
marcada por bandas horizontales de
colores, denominadas cromatogramas.
As que d est forma de puede
expresar cuantitativamente cuantos
componentes estaban presentes en la
mezcla.
6. describa la cromatografa en columna
y como se complementa con la
cromatografa de capa delgada
Respuesta:
La cromatografa en columna permite
aislar lo compuestos deseados de una
mezcla. Existen varios tipos de
cromatografa en columna segn el fluido
empleado como fase mvil:

Cromatografa de lquidos
Cromatografa de gases
Cromatografa
de
fluidos
supercrticos

Este proceso consiste en utilizar una

columna de vidrio vertical que se llena
con un soporte slido adsorbente (fase
estacionaria). La muestra que se quiere
separar se deposita en la parte superior de
este soporte. El resto de la columna se
llena con el eluyente (disolvente que
constituye la fase mvil) que hace mover
la muestra a travs de la columna. Debido
a que cada uno de los componentes de
una mezcla establecer interacciones
diferentes con la fase estacionaria y la
mvil, sern transportados a diferentes
velocidades y se conseguir su

separacin., que se
fracciones diferentes.

recogern

en

La eleccin del eluyente es crucial para el

xito de la cromatografa en columna.. La
cromatografa de capa delgada se utiliza
para determinar y elegir el sistema
solvente adecuado para cada separacin,
ya que este metodo permite identificar las
polaridades de los compuestos y en la
cromatografa de columna se utilizan
solventes polares para desplazar ms
rpidamente los compuestos por la
columna.
CONCLUSIONES
La tcnica de cromatografa de capa
delgada es un mtodo eficaz, rpido y
sencillo para determinar los componentes
de una mezcla, este proceso funciona la
premisa de las polaridades distintas, As
que es de esperarse que el componente
que tenga el Rf ser el compuesto ms
polar.

REFERENCIAS
12. CROMATOGRAFA > 12.2
CROMATOGRAFA EN CAPA
FINA Y EN COLUMNA. (28 de 10
de 2013). Obtenido de
http://www.ub.edu/oblq/oblq
%20castellano/cromatografia_tipu
s.html#columna
Cromatografia en capa fina. (n.d.).
consultado en :

http://www.uam.es/docencia/jppid/d
ocumentos/practicas/actuales/guionp6.pdf
Instituto tecnologico superior de Calkini.
(2013). Ismeros estructurales Definicin
de ismeros.
http://www.itescam.edu.mx/principal/syla
bus/fpdb/recursos/r51603.PDF